Trifenylfosfine, een organische verbinding met de chemische formule c18h15p, is een wit kristallijn poeder, onoplosbaar in water, slecht oplosbaar in ethanol, oplosbaar in benzeen, aceton, koolstoftetrachloride en gemakkelijk oplosbaar in ether. Het wordt voornamelijk gebruikt in organische synthese. Het is de grondstof van polymerisatie-initiator en antibioticum clindamycine. Het is ook het standaardmonster voor organische microanalyse en bepaling van fosfor.
Het zal het menselijk lichaam stimuleren onder intense blootstelling. Als het lange tijd wordt blootgesteld aan neurotoxiciteit, is het een gevaarlijke stof en kan het niet samengaan met sterke oxidatiemiddelen. De reactiviteit van arylfosfines met zuurstof is lager dan die van benzyl- en alkylfosfines. De oxidatie van trifenylfosfine door lucht is echter zeer duidelijk, waarbij trifenylfosfineoxide wordt gevormd. Trifenylfosfine is niet gemakkelijk te ontsteken en te exploderen, maar wanneer het wordt verwarmd en ontleed, zal het giftige fosfine- en pokkenrook produceren. De bewerking moet in de zuurkast worden uitgevoerd.
Synthetische trifenylfosfine: verwarm de gedispergeerde natriumzandoplossing tot 55~60 graden C, voeg 0,9 g dibroomtrifenylfosfine toe onder bescherming van stikstof, druppel dan 3 ml 46,7 g chloorbenzeen en 19. 0 g fosfortrichloride-mengsel, 5 minuten laten staan, wachten tot er plaatselijk zwart verschijnt, de temperatuur op 35 ± 5 °C regelen en de rest van het mengsel laten vallen. 1 Eindig met druppelen in 5 uur. Verhoog de temperatuur van de reactieoplossing tot 55 plus 5 ° C, zet de reactie 30 minuten voort, koel en filtreer, was het residu driemaal met 60 ml tolueen, combineer de wasoplossing en filtraat, concentreer, koel en precipiteer witte kristallen, een totaal van 33,5 g, de opbrengst is 92,4 procent (berekend door PCB) en de zuiverheid is groter dan of gelijk aan 99,0 procent (GC-methode).
Gebruik van trifenylfosfine:
1. Het wordt gebruikt als grondstof voor organische synthese, polymerisatie-initiator, antibioticum clindamycine en standaardmonster voor organische microanalyse en bepaling van fosfor.
2. Bereiding van palladium-, iridium-, rhodium-, nikkel- en andere complexe katalysatoren, wfttig-reagens, trifenylfosfinedihalogenide-deoxygenatie (N-pyridineoxide, nitrosobenzeen, hydroperoxide), ontzwavelings- en debromeringreagentia. Laat a-bromonitro-verbinding nitril produceren. Reactie met vette diazoverbindingen om een _ ketonaldehyde monoketozuur te synthetiseren. Beckmann herschikking. Dequaternisering van pyridiniumzout. Het wordt gebruikt in sommige syntheses samen met broomjodium, koolstoftetrachloride (broom), n-gebromeerde butadieenimine, enz.
3. Trifenylfosfine is een vrij algemeen reductiemiddel. In de meeste gevallen wordt de reactie aangedreven door de vorming van trifenylfosfineoxide (een thermodynamisch gunstige reactie). Bovendien wordt trifenylfosfine veel gebruikt als ligand voor metaalkatalysatoren.
Desoxidatiemiddel. Fotovertraagd reagens. Azide-reductiemiddel: het kan organisch azide tot amine reduceren door het te combineren met water.
RN3plus PH3p plus H2O=RNH2plus PH3PO plus N2
alkynaat-dieenreactiekatalysator: , - Alkynaat wordt herschikt tot geconjugeerde dieenester (sorbaat) onder de katalyse van trifenylfosfine: fosforylide dat wordt gebruikt bij de synthese van de Wittig-reactie:
H3P plus CH3Br → PH3P-CH3Br - (droge ether, Phli) → PH3P-CH2P
Deoxygenatie trifenylfosfine wordt veel gebruikt bij de reductie van waterstofperoxide of endoperoxide. De reactie is gerelateerd aan het substraat en kan alcoholen, carbonylverbindingen of epoxiden produceren. De belangrijkste drijvende kracht achter dit soort reacties is dat trifenylfosfine een sterke p=o-binding kan vormen met een relatief zwakke OO-binding (188~209 kj/mol). Trifenylfosfine kan bijvoorbeeld worden gebruikt om geuroxiden te verminderen en af te breken en selectief ketonen en aldehyden te bereiden
Reactie met aziden trifenylfosfine reageert met organische aziden om iminofosfine te vormen
Iminofosfine is een relatief actieve nucleofiel, die gemakkelijk reageert met elektrofielen. Het reageert bijvoorbeeld met aldehyden en ketonen om iminen en trifenylfosfineoxiden te vormen. Deze reactie is vergelijkbaar met de Wittig-reactie, die aza Wittig-reactie wordt genoemd. De drijvende kracht van deze reactie is ook te wijten aan de vorming van trifenylfosfineoxide
Reactie met organisch sulfidetrifenylfosfine kan cyclische zwavelverbindingen bij kamertemperatuur omzetten in olefinen
Dehalogeneringsreactie - Gebromeerde ketonen reageren met trifenylfosfine om ketonen te vormen
De reactie met organische epoxiden wordt gerefluxt in water en acetonoplosmiddel, en trifenylfosfine kan epoxyverbindingen omzetten in cycloiminen met de deelname van natriumazide
Bereiding van gesubstitueerd pyrroolaniline en furaan Dion reageert met trifenylfosfine om 1-fenyl-2,5-pyrrolidon te produceren
Als ligand van metaalkatalysator vormt het een metaalkatalysator met veel overgangsmetalen als ligand. Pd (PPh3) 4 is bijvoorbeeld een belangrijke katalysator, die vaak wordt gebruikt in katalytische koppelingsreacties. Het is een belangrijke methode om koolstof-koolstofbindingen op te bouwen. Het kenmerk is dat de katalytische omstandigheden mild zijn. Bijvoorbeeld, onder de gezamenlijke actie van PD (PPh3) 4 en Ag2O, reageert fenylboorzuur direct met aromatische gehalogeneerde koolwaterstoffen om bifenylverbindingen te produceren, en de opbrengst van deze reactie bereikt 90 procent
Naast fenylboorzuur en gehalogeneerde verbindingen kunnen magnesiumreagentia, zinkreagentia, tinreagentia, siliciumverbindingen, enz. worden gebruikt als substraten voor koppelingsreacties.
4. Het wordt veel gebruikt in de farmaceutische, petrochemische, coating-, rubber- en andere industrieën als katalysator, versneller, vlamvertrager en analytisch reagens.
5. In pesticiden kan trimethylfosfiet, een tussenproduct van organofosfor, worden gesynthetiseerd door transverestering, en vervolgens kan een reeks organofosforpesticiden zoals dichloorvos, monocrotofos en fosforylamine worden verkregen. Daarnaast kan het worden gebruikt als stabilisator voor synthetisch rubber en hars, als antioxidant voor PVC en als grondstof voor de synthese van alkydhars en polyesterhars.