Furaneolis een geurversterker met de chemische formule C6H8O3 en CAS 3658-77-3. Het ziet eruit als een witte tot lichtgele vaste stof met een sterk karamelaroma en een rijke fruit- en jamsmaak. Wanneer verdund, heeft het een frambozenaroma. Het product kan gemakkelijk door de lucht worden geoxideerd, wordt verdund met propyleenglycol bewaard en de geur is bijzonder sterk in zwak zure media. Natuurlijke producten zijn te vinden in ananas, aardbeien, druiven, koffie, mango's, verwarmde rundvleessoep, wijn en meer. Er zijn sporen aanwezig in voedsel, tabak en dranken, en een geurdrempel van 0,04 ppb heeft een aanzienlijk geurversterkend effect, waardoor het op grote schaal wordt gebruikt als geurversterker in voedsel, tabak en dranken; Hoewel furanon wijdverspreid aanwezig is in natuurlijke producten, kan het lage gehalte ervan niet voldoen aan de dagelijkse behoeften, en maakt de voedingsindustrie vooral gebruik van synthetische producten.
|
|
|
|
Chemische formule |
C6H8O3 |
|
Exacte massa |
128 |
|
Moleculair gewicht |
128 |
|
m/z |
128 (100.0%), 129 (6.5%) |
|
Elementaire analyse |
C, 56.25; H, 6.29; O, 37.46 |
Furanonen (chemische formule C6H8O3) zijn een klasse heterocyclische verbindingen met unieke chemische structuren. De furanring- en ketoncarbonylgroepen die in hun moleculen aanwezig zijn, voorzien hen van uitgebreide reactiviteit en biologische activiteit. Van natuurlijk voorkomende sporencomponenten tot kunstmatig gesynthetiseerde industriële grondstoffen, furanon heeft uiteenlopende toepassingswaarden aangetoond op gebieden als voeding, geneeskunde, landbouw en materiaalkunde.
Met zijn sterke karamelaroma en complexe fruitige aroma's (zoals aardbei, ananas, framboos) is het een steringrediënt geworden op het gebied van voedselgeuren. De aromadrempel is extreem laag (0,04 ppb), en het toevoegen van een kleine hoeveelheid kan het smaakniveau van het product aanzienlijk verbeteren. Het wordt veel gebruikt in de volgende scenario's:
1. Voedselkruiden
Zoet voedsel: In ijs, snoep, gelatine en pudding worden de vreemde smaken van kunstmatige zoetstoffen gemaskeerd door de karamel- en fruitige basis te versterken, waardoor de zachtheid van de smaak wordt versterkt. FEMA (Food Flavour Extract Manufacturers Association) beperkt bijvoorbeeld het gebruik ervan in snoep tot 10 mg/kg.
Gebakken producten: synergetisch met vanilline en maltol, versterken het bakaroma van brood en cake en verlengen de smaakbehoudtijd.
Vleesproducten: simuleer de rijke smaak van verwarmde rundvleessoep en verbeter het smaakverlies van gesteriliseerde vleesproducten op lage- temperatuur.
2. Verbetering van het drankaroma
Alcoholische dranken: In wijn en bier versterkt het aromaconcentratie-effect in een zwak zuur medium de fruitige en gerijpte textuur van de wijn. FEMA staat het gebruik ervan in alcoholische dranken toe in een dosering tot 60 mg/kg.
Frisdranken:Furaneolsamengesteld met citroenzuur en appelzuur om een tropisch fruitsmaaksysteem te creëren en het suikergehalte te verlagen.
3. Dagelijkse chemicaliën en tabak
Dagelijkse chemische producten: Furanon, de grondstof van essentie, kan zorgen voor een blijvende fruitgeur voor shampoo en douchegel en de scherpe geur van chemische ingrediënten maskeren.
Tabaksmaak: In de filteradditieven voor sigaretten vermindert furanon de teerirritatie, verhoogt het rookcomfort en geeft het een unieke karamelsmaak.
Natuurlijke en synthetische vergelijking: Hoewel sporen van furanon aanwezig zijn in natuurlijke ingrediënten zoals ananas en aardbei, is hun gehalte niet voldoende om aan de industriële behoeften te voldoen. De voedingsindustrie maakt over het algemeen gebruik van chemische synthesemethoden (zoals de hydroxyketonlactonreactie) om furanon met een hoge- zuiverheid te bereiden, wat slechts 1/10 van de kosten van natuurlijke extractie bedraagt.
Op het gebied van de geneeskunde: een veelzijdige aanpak, van anti-infectie tot anti-tumor
De antibacteriële, anti{0}}inflammatoire en antibiofilmactiviteiten van furanon hebben ervoor gezorgd dat furanon een actueel onderwerp is geworden in de ontwikkeling van geneesmiddelen, en het werkingsmechanisme omvat de volgende richtingen:
1. Antibacterieel middel met een breed-spectrum
Gram-positieve/negatieve bacteriën: Door de permeabiliteit van het celmembraan te verstoren, remmen ze de vorming van biofilms door pathogene bacteriën zoals Escherichia coli en Staphylococcus aureus. 2 (5H) - furanon kan bijvoorbeeld de aanhechting van jonge mosselen met dikke schalen verminderen en de vorming van mariene bacteriële biofilm remmen.
Antischimmelactiviteit: Studies hebben aangetoond dat furanon accumulatie van trehalose in Candida albicans-cellen induceert, de morfologische transformatie van hyfen blokkeert en antischimmeleffecten uitoefent zonder hemolytische toxiciteit voor menselijke rode bloedcellen.
2. Kankerbestrijding-potentieel
Regulatie van de celcyclus: Furanonderivaten remmen de topoisomerase-activiteit, blokkeren de DNA-replicatie van kankercellen en induceren apoptose. 3-hydroxy-4-methyl-5-ethyl-2 (5H) furanon vertoonde bijvoorbeeld een remmend effect op de proliferatie van MCF-7-cellen van borstkanker in vitro.
Anti-angiogenese: Sommige furanonverbindingen kunnen de expressie van vasculaire endotheliale groeifactor (VEGF) remmen, de toevoer van tumorvoeding afsnijden en de werkzaamheid vergroten wanneer ze worden gecombineerd met chemotherapiemedicijnen.
3. Ontstekingsremmende en antioxiderende eigenschappen
Door vrije radicalen te verwijderen, de NF - κ B-signaalroute te remmen en ontstekingsreacties te verminderen, heeft het therapeutisch potentieel aangetoond in modellen van artritis en enteritis. De antioxiderende werking (ORAC-waarde van 5000 μmol TE/g) maakt het tot een kandidaat-grondstof voor de ontwikkeling van gezondheidsproducten.
De toepassing van furanon en zijn derivaten in de landbouw verandert van traditionele pesticiden naar biologische bestrijding, waarbij de belangrijkste richtingen zijn:
1. Gewasbeschermingsmiddelen
Insecticide activiteit: Flupyradifuron (ontwikkeld door Bayer), als een neonicotinoïde insecticide van de vierde generatie, controleert op efficiënte wijze priemende zuigende orale plagen zoals bladluizen en witte vlieg door de acetylcholinereceptoren van insecten te blokkeren, en is veilig voor niet-doelorganismen zoals bijen. De geformuleerde producten, zoals Sivanto Prime, zijn in meer dan 50 landen over de hele wereld geregistreerd en worden gebruikt voor gewassen zoals tomaten en citrusvruchten.
Antibacterieel en ziektepreventie: Furanonderivaten kunnen systemische resistentie (SAR) bij planten veroorzaken, waardoor de weerstand tegen donzige en grijze schimmel wordt vergroot. Het sproeien van een furanonoplossing in de druiventeelt kan bijvoorbeeld de incidentie van ziekten met 40% verminderen.
2. Biomassaconversie
Enzymatische afbraak: Alfa-L-rhamnose (een furanosidase) kan polyrhamnose in de celwanden van planten hydrolyseren, waardoor fermenteerbare suikers vrijkomen voor de productie van bio-ethanol. Dit enzym heeft een aanzienlijke efficiëntie bij de omzetting van landbouwafval zoals maïsstengel en suikerrietbagasse, waardoor de kosten van biobrandstoffen worden verlaagd.
De estergroep en de geconjugeerde dubbele binding geven het een unieke reactiviteit, waardoor het een belangrijke grondstof is voor het synthetiseren van functionele materialen:
1. Biologisch afbreekbaar plastic
Met open-luspolymerisatie kunnen polyestermaterialen worden bereid, met een biologische afbraaksnelheid die drie keer zo hoog is als die van traditioneel PET, en met mechanische eigenschappen (treksterkte tot 50 MPa) die voldoen aan de eisen van verpakkingsmaterialen. Het door Avantium in Nederland ontwikkelde YXY-proces heeft bijvoorbeeld de industriële productie van op furan gebaseerd polyester (PEF) gerealiseerd.
2. Geneesmiddeldrager
Nanodeeltjes gemodificeerd met furanon, zoals polymelkzuurfuranoncopolymeren, kunnen een gecontroleerde geneesmiddelafgifte bereiken en de onderhoudstijd van de bloedmedicijnconcentratie verlengen bij tumorgerichte therapie. Experimenten hebben aangetoond dat dit type drager de tumorremming van doxorubicine met 25% kan verhogen.
3. 3uractieve stof
Furanonderivaten (zoals sulfonzuurzouten) hebben een lage kritische micelconcentratie (CMC), die de oppervlaktespanning en de toxiciteit voor waterorganismen in wasmiddelen kan verminderen, in lijn met de trend van groene chemie.
De biosynthese vanFuraneol
1. Hypothese van furanonsynthese in aardbeien
Figuur 1 Hypothese over de biosyntheseroute van furanon in aardbeifruit. 4-Hydroxy-5-methyl-2-methyleen-3 (2H) -furanon HMMF; 4-hydroxy-2, 5 - dimethyl-3 (2 uur)-furanon HDMF; Aardbeienchinonoxidoreductase (FaQR); F. Ananassa ketonoxidoreductase FaEO; F. Ananassa O-methyltransferase FaOMT.
Zuiver vervolgens gedeeltelijk een enzym dat betrokken is bij de HDMF-biosynthese. De waargenomen verdeling van enzymactiviteit houdt verband met de aanwezigheid van een enkel peptide. Sequentieanalyse toonde aan dat het enzym volledig identiek is aan de eiwitsequentie van een volwassen induceerbaar auxine-afhankelijk chinon-oxidoreductase (FaQR). FaQR-eiwit wordt functioneel tot expressie gebracht in Escherichia coli en katalyseert de vorming van HDMF. 4-hydroxy-5-methyl-2-methyl-3 (2H) - furanon (HMMF) werd geïdentificeerd als een natuurlijk substraat van FaQR en een voorloper van HDMF (Figuur 1).
FaQR katalyseert de reductie van alfa- en bèta-onverzadigde bindingen in zeer reactieve keteen HMMF, later omgedoopt tot F Ananassa ketonoxidoreductase (FaEO). FaEO reduceert de dubbele bindingen van 2-enal en 2-enal met rechte keten niet, maar hydrogeneert eerder enkele HMMF-derivaten die zijn gesubstitueerd met functionele methyleengroepen. HMMF werd ook gedetecteerd in tomaten- en ananasvruchten, wat aangeeft dat HDMF via vergelijkbare routes in verschillende soorten fruit wordt gesynthetiseerd. Klonering van Solanum lycopersicon EO (SlEO) uit cDNA en identificatie van het recombinante eiwit. Biochemische studies hebben bevestigd dat SlEO betrokken is bij de vorming van HDMF in tomatenvruchten. Vergeleken met de andere twee NAD (P) H-afhankelijke niet-flavonreductasen vertonen FaEO en SlEO smallere substraatspectra. Om het moleculaire mechanisme van de speciale reactie gekatalyseerd door FaEO op te helderen, werd tot voor kort de kristalstructuur ervan bepaald in zes verschillende toestanden of complexen, waaronder complexen met HDMF en drie substraatanalogen. De resultaten geven aan dat het 4R-hydride van NAD (P) H wordt overgebracht naar de onverzadigde C-6-koolstof van de buitenring van HMMF, waardoor een optisch inactief enol-tussenproduct wordt gevormd, dat vervolgens protonering ondergaat om HDMF te vormen.
Het is vermeldenswaard dat sommige rapporten suggereren dat de productie van furanon mogelijk geen directe activiteit is van de metabolische routes van planten, maar eerder een gezamenlijke inspanning van aardbeiplanten en een verwante bacterie - Methanobacterium. De voorgestelde route is echter niet overtuigend omdat er tegenstrijdige rapporten zijn over de laatste stappen van HDMF en DMMF, en tracerexperimenten de voorgestelde omzetting van tussenproducten lactose en 6-deoxy-D-fructose-1-fosfaat in furanon niet ondersteunen.
2. Gistsynthese vanFuraneol
Als belangrijkste smaakcomponent van gefermenteerde sojasaus is HEMF voor het eerst geïsoleerd uit gefermenteerde sojasaus. De vorming van HEMF werd bevorderd door het kweken van zouttolerante gist, Zygosaccharomyces rouxii, in een medium dat de reactieproducten van ribose en glycine-aminocarbonyl (Maillard) bevatte. Het mechanisme van de verbinding werd bestudeerd met behulp van zijn stabiele isotopen. Het vijfhoekige skelet en de zijketen-methyl van HEMF zijn afgeleid van ribose, terwijl de ethylgroep is afgeleid van D-glucose of aceetaldehyde. De rol van gist bij de vorming van HEMF is niet alleen het verschaffen van D-glucosemetabolieten (aceetaldehyde), maar ook het binden van Maillard-reactieproducten met D-glucosemetabolieten.
Na incubatie met enkele fosfaatkoolhydraten werd de vorming van HMF gevonden in het cytoplasmatische extract van Saccharomyces cerevisiae. Omdat HMF spontaan wordt gevormd uit ribulose-5-fosfaat via het Maillard-tussenproduct 4,5-dihydroxy-2,3-pentaandion, kan worden aangenomen dat ribulose-5-fosfaat enzymatisch wordt gegenereerd in cytoplasmatische extracten en vervolgens door chemische reacties wordt omgezet in HMF. Deze hypothese werd bevestigd door de productie van hydroxymethylfurfural in een mengsel dat in de handel verkrijgbare enzymen en met een isotoop gemerkt D-glucose-6-fosfaat bevat. Interessant genoeg is HMF geïdentificeerd als een extracellulair signaalmolecuul Al-2, gekatalyseerd door het LuxS-enzym en speelt het een rol in bacteriële intercellulaire communicatie. De chemische vorming van Al-2 uit 5-fosfaatribulose kan ook in vivo plaatsvinden, wat de reden kan zijn voor de Al-2-achtige activiteit in organismen die luxS-genen missen.
Het proces van HDMF-vorming in Z. rouxii-gist onder verschillende kweekomstandigheden werd bestudeerd met behulp van D-1,6-difosfaatfructose als grondstof. Wanneer D-1,6-difosfaatfructose als enige koolstofbron wordt gebruikt, zijn de groei van Z. rouxii-gist en de vorming van HDMF niet significant. Hoewel Z. rouxii-gistcellen groeien in een medium met D-glucose als enige koolstofbron, wordt HDMF alleen geproduceerd als D-fructose-1,6-difosfaat wordt toegevoegd. Het HDMF-niveau is consistent gecorreleerd met het aantal gistcellen en de concentratie D-fructose-1,6-difosfaat. Na toevoeging van 1-13C-D-fructose-1,6-difosfaat werd alleen enkelvoudig gelabeld HDMF gevormd, terwijl na toevoeging van 13C6-D-glucose ongelabeld furanon werd gevormd. Daarom is de koolstof van HDMF volledig afgeleid van exogeen D-fructose-1,6-difosfaat. Een hogere pH-waarde van het kweekmedium heeft een positief effect op de vorming van HDMF, maar kan de celgroei vertragen, daarom is de optimale pH-waarde 5,1. Zoutstress stimuleerde de productie van HDMF. Het toevoegen van o-fenyleendiamine (een vangreagens voor het tussenproduct dicarbonyl (Maillard)) aan het kweekmedium kan drie chinolonderivaten opleveren die zijn afgeleid van D-fructose-1,6-difosfaat. De identificatie van deze structuur bevestigde voor het eerst de chemische vorming van 1-deoxy-2,3-hexadisase-6-fosfaat, een tussenproduct in de HDMF-vormingsroute die algemeen werd verwacht maar nooit werd ontdekt. Vanwege het feit dat HDMF alleen beschikbaar is in Z. Het werd gedetecteerd in de aanwezigheid van Rouxii-cellen, daarom wordt aangenomen dat er meer enzymstappen bij betrokken zijn. Bij omgevingstemperatuur kan HDMF ook chemisch worden gegenereerd in een oplossing die D-fructose-1,6-difosfaat en NAD (P) H bevat. NAD (P) H is noodzakelijk, en de toepassing van gelabelde voorlopers geeft aan dat het hydride van D-fructose-1,6-difosfaat-skelet wordt overgebracht naar C-5 of C-6. De biologische en chemische processen voor het genereren van HDMF uit D-fructose-1,6-difosfaat lijken een soortgelijk pad te volgen.
Natuurlijke producten met optische activiteit vertonen een unieke enantiomere overmaat tijdens biosynthese als gevolg van stereoselectiviteit en enzymgekatalyseerde reacties. Hoewel verwacht wordt dat HDMF gegenereerd zal worden door de combinatie van Z. rouxii-gist en fruitenzymen, is de natuurlijk voorkomende verbinding racemisch. De snelle racemisatie van HDMF verklaart dit fenomeen als gevolg van het tautomerisme van ketoenolen. De 1H-NMR en chirale capillaire elektroforese-analyse van protondeuteriumuitwisseling op de furanonring van C-2 toonden aan dat de racemisatiesnelheid van HDMF het laagst was bij pH 4-5. Om de enzymatische vorming van HDMF te verifiëren, hebben we daarom incubatie-experimenten uitgevoerd met Z. rouxii-gist en aardbei-eiwitextract bij pH 5. De vorming van enantiomeer verrijkt HDMF werd in beide experimenten bevestigd, terwijl racemisch furanon werd gedetecteerd onder neutrale pH-omstandigheden.
3. Bacteriële synthese van furanon
HDMF werd gedetecteerd na 4 dagen groei van Pichia capsulata op caseïnepeptonmedium dat L-rhamnose bevatte. Stabiele isotopenverhouding massaspectrometrieanalyse bevestigde dat L-rhamnose de koolstofbron van HDMF is. Het tijdsverloopexperiment leidde tot de hypothese dat HDMF wordt gevormd door een tussenproduct geproduceerd door Pichia pastoris tijdens het thermische sterilisatieproces van het kweekmedium, zoals voorgesteld door de Lutherse conjugatieve gist. Op soortgelijke wijze werd in de resultaten van de Maillard-reactie HDMF gedetecteerd in het medium dat was bereid door suiker en aminozuren te verwarmen. In hetzelfde fermentatiemedium werden de HDMF-niveaus ook verhoogd door fermentatie van Lactococcus lactis subsp. cremoris.
4. Samenvatting van de synthese van furanon
3 (2H) - furanonverbindingen hebben lage geurdrempels en verleidelijke aromakenmerken, waardoor ze belangrijke aromatische chemicaliën zijn. Ze worden tijdens de Maillard-reactie chemisch gevormd uit verschillende koolhydraten en komen daarom voor in veel bewerkte voedingsmiddelen, waardoor ze bijdragen aan de productie van aroma. Maar furanon kan ook worden geproduceerd door gisten, bacteriën en planten, en de fysiologische functie ervan kan verband houden met redoxactiviteit. Hoewel deoxysuikers zoals L-rhamnose effectieve voorlopers zijn voor HDMF in de Maillard-reactie, is D-1,6-difosfaatfructose geïdentificeerd als een natuurlijke voorloper in fruit. In aardbeifruit worden gefosforyleerde koolhydraten omgezet in HMMF door fosfaat- en watereliminatie, en HMMF wordt uiteindelijk door FaEO (FaQR) gereduceerd tot HDMF. De methylering van HDMF leidt tot de accumulatie van DMMF en wordt gekatalyseerd door FaOMT. Over het geheel genomen is er aanzienlijke vooruitgang geboekt bij het ophelderen van de biosyntheseroutes van natuurlijk furanon in micro-organismen en planten dankzij de toepassing van met isotoop gelabelde voorlopers. In de nabije toekomst zal het begrijpen van de genoomsequentie van bosaardbeien helpen bij het detecteren van genen met ontbrekende HDMF-routes, en zullen verbeterde beeldvormingssystemen helpen bij het lokaliseren van intracellulair furanon. Het begrijpen van de relevante genen en enzymen zal een basis vormen voor de productie van natuurlijk furanon door middel van biotechnologie.
Biologische en farmacologische activiteiten van furanon
1. Het antibacteriële effect van furanon op menselijk pathogene bacteriën en schimmels
Furanon is een belangrijke aromatische verbinding die voorkomt in aardbeien, ananas en bewerkte voedingsmiddelen, waarvan bekend is dat deze meerdere biologische activiteiten heeft in diermodellen. Deze studie onderzocht het antibacteriële effect van furanon op menselijke pathogene micro-organismen. De resultaten toonden aan dat furanon een breed-antibacteriële activiteit heeft tegen Gram-positieve bacteriën, Gram-negatieve bacteriën en schimmels, en geen hemolytisch effect heeft op menselijke rode bloedcellen. Om de antischimmelactiviteit van furanon te bevestigen, onderzochten we de accumulatie van intracellulair trehalose als stressreactiemarker voor toxische stoffen en het effect ervan op het dimorfisme van Candida albicans. De resultaten geven aan dat furanon een significante accumulatie van trehalose in cellen induceert en zijn antischimmeleffect uitoefent door de door serum geïnduceerde hyfenmorfologie te verstoren. Deze resultaten suggereren dat furanon een therapeutisch middel kan zijn met een breed-antibacteriële werking tegen menselijke pathogene micro-organismen.
2. De belangrijkste voedingsmiddelenFuraneol(4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) - furanon) en Sotolone (3-hydroxy-4,5-dimethyl-2 (5H) - furanon) activeren specifiek verschillende geurreceptoren
Furanonen die bij de Maillard-reactie worden gevormd, zijn doorgaans natuurlijke aromatische sleutelverbindingen die in veel voedingsmiddelen voorkomen. Economisch significant zijn de structurele isomeren furanon en sotoketon, die unieke karamel- en smaakstoffen hebben en belangrijke natuurlijke kruidenverbindingen zijn. Dit kan echter niet worden voorspeld door de vorm van geurmoleculen. Integendeel, de activeringsparameters van hun receptoren kunnen helpen bij het decoderen van de codering van de geurkwaliteit. Hier geven de unieke geurkenmerken van furanon en sotoketon aan dat ten minste twee van onze ongeveer 400 verschillende soorten geurreceptoren worden geactiveerd en dienen als moleculaire biosensoren voor onze chemische reukzin. Wanneer een geurreceptor is geïdentificeerd als Sotoketone, is de receptorspecifieke furanon nog steeds onduidelijk. In een luminescentietest op basis van HEK-293-cellen hebben we een bidirectionele screeningmethode gebruikt met behulp van 616 receptorvarianten en 187 belangrijke voedselgeuren. We hebben onlangs ontdekt dat OR5M3 een receptor is die specifiek wordt geactiveerd door furanon en sojasausketon (Homofuranonel, 5-ethyl-4-hydroxy-2-methyl-3 (2H) - furanon).
OR5M3 is een receptor die specifiek wordt geactiveerd door furanon en homofuranoneol (5-ethyl-4-hydroxy-2-methyl-3 (2H) - furanon)
3. Een overzicht van het chemische en farmacologische potentieel van het furanonskelet
Furanonstructuren vormen een belangrijke klasse van heterocyclische verbindingen die vaak voorkomen in natuurlijke producten met aanzienlijke farmacologische effecten, en het onderzoeksveld breidt zich voortdurend uit. Ze hebben een breed scala aan farmacologische activiteiten: anti-cataract, anti-kanker, antibacterieel, anti-inflammatoir en anticonvulsief. Dit artikel geeft een overzicht van de onderzoeksvoortgang, synthesemethoden en biologische effecten van natuurlijke furanonverbindingen. Vastefasemethode, kruiskoppelingsreactie, Maillard-reactie, cycloadditiereactie tussen alcohol en fenyloxidenitril en zijketenmodificatiereactie zijn verschillende soorten reacties voor het bereiden van furanonderivaten. Dit artikel bespreekt de bereidingsmethoden en farmacologische activiteiten van furanonskeletten, die medicinale chemici zullen helpen bij het ontwerpen en implementeren van nieuwe methoden om naar nieuwe medicijnen te zoeken.
4. Identificatie van 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3 [2H]-Furaneol-d-glucuronzuur als de belangrijkste metaboliet van menselijke aardbeiensmaakcomponenten
2,5-dimethyl-4-hydroxy-3 [2H] furanone ®, DMHF [3658-77-3] is een belangrijke aromacomponent van aardbeifruit. Bepaal de uitscheiding door de niveaus van DMHF en DMHF-glucuronzuur in de urine te detecteren. DMHF-glucuronzuur werd gesynthetiseerd en de structuur ervan werd geïdentificeerd door middel van 1H-, 13C-, 2D-nucleaire magnetische resonantie en massaspectrometriegegevens. Het gehalte aan DMHF-glucuronzuur in menselijke urine werd bepaald door middel van omgekeerde fase hogedrukvloeistofchromatografie (XAD-2), vastefase-extractie, online ultraviolet/zichtbare spectroscopie (UV/VIS) of elektrospray - tandem massaspectrometrie (elektrospray - tandem massaspectrometrie). Mannelijke en vrouwelijke vrijwilligers scheidden binnen 24 uur respectievelijk 59-69% en 81-94% van de totale DMHF-dosis (vrij en glycosidegebonden DMHF in aardbeien) in de urine uit in de vorm van DMHF-glucuronide. Bij aardbeienfruit is de uitscheiding van DMHF onafhankelijk van de dosering van DMHF en de verhouding tussen vrije en glycosidebindende vormen. Dihydrofuran, dihydrofuranglucoside en hun 6'-o-malonylderivaten, die van nature aanwezig zijn in aardbeien, werden niet gedetecteerd in menselijke urine.
Populaire tags: furaneol cas 3658-77-3, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop