Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van dl-sulforaphane cas 4478-93-7 in China. Welkom bij groothandel bulk dl-sulforaphane cas 4478-93-7 van hoge kwaliteit, te koop hier in onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
DL-Sulfafaan, CAS 4478-93-7, de molecuulformule C6H11NoS2 is een gele of kleurloze vloeistof bij kamertemperatuur, onoplosbaar in water, gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals methanol, dichloormethaan, acetonitril, enz., en vatbaar voor ontleding onder alkalische omstandigheden bij hoge temperaturen. Het is een isothiocyanaatester die wordt verkregen door hydrolyse van glucosinolaten in planten via myrosinase. Het is rijk aan kruisbloemige planten zoals broccoli, boerenkool en radijs, en is een veel voorkomende antioxidant. Het is de meest kankerbestrijdende werkzame stof in groenten.
|
Chemische formule |
C6H11NOS2 |
|
Exacte massa |
177 |
|
Moleculair gewicht |
177 |
|
m/z |
177 (100.0%), 178 (6.5%), 179 (4.5%), 179 (4.5%) |
|
Elementaire analyse |
C, 40.65; H, 6.25; N, 7.90; O, 9.02; S, 36.17 |
|
|
|
DL-Sulfafaan(SFN), ook bekend als sulforafaan, is een isothiocyanaatverbinding die voorkomt in kruisbloemige planten. Sinds de ontdekking in het begin van de 20e eeuw zijn de unieke chemische structuur en biologische activiteit geleidelijk aan onthuld, waardoor het een onderzoekshotspot is geworden op het gebied van de chemie, voeding en geneeskunde van natuurlijke producten. Het wordt voornamelijk aangetroffen in kruisbloemige planten, met een hoog gehalte aan broccoli, kool en andere groenten, en het hoogste gehalte aan broccoliknoppen. Radijssulforafaan wordt onder invloed van myrosinase omgezet uit zijn voorloper glucosinolaten. De N=C=S-groep is gevoelig voor polarisatie en krijgt een positieve lading, waardoor het gemakkelijk wordt om te reageren met nucleofielen zoals aminogroepen, hydroxylgroepen en carbonzuren. Het is een sleutelstructuur voor de verschillende biologische activiteiten.
Antikankereffect: multi-remming van het optreden en de ontwikkeling van tumoren
Het onderzoek op het gebied van de bestrijding van-kanker is het meest diepgaand- en het werkingsmechanisme ervan omvat meerdere aspecten, zoals regulering van de celcyclus, inductie van apoptose, remming van angiogenese en verbeterde immuunbewaking.
1. Activeer de Nrf2-route om het cellulaire ontgiftingsvermogen te verbeteren
Het is een krachtige activator van de nucleaire factor erytroïde 2-gerelateerde factor 2 (Nrf2). Nrf2 kan als transcriptiefactor de expressie reguleren van meer dan 500 celbeschermende genen, waaronder antioxiderende enzymen zoals glutathion S-transferase (GST) en superoxide dismutase (SOD), evenals ontgiftende enzymen zoals glutathionsynthase. Door Nrf2 te activeren kan sulforafaan de weerstand van cellen tegen oxidatieve stress en chemische kankerverwekkende stoffen aanzienlijk verbeteren. In leverkankercelmodellen kan voorbehandeling bijvoorbeeld de door aflatoxine B1 geïnduceerde DNA-schade verminderen en de incidentie van tumoren verminderen.
2. Het induceren van apoptose van kankercellen en het remmen van proliferatie
Door de expressie van celcyclusgerelateerde eiwitten zoals Cycline D1 en CDK4 te reguleren, worden kankercellen gearresteerd in de G1-fase, terwijl caspase-familie-eiwitten worden geactiveerd om apoptose van de mitochondriale route te induceren. In borstkankercellen kan het de expressie van anti-apoptotisch eiwit Bcl-2 omlaag reguleren, het niveau van pro-apoptotisch eiwit Bax omhoog reguleren en uiteindelijk geprogrammeerde celdood veroorzaken. Bovendien kan het de fosforylering van de epidermale groeifactorreceptor (EGFR) remmen, stroomafwaartse signaalroutes blokkeren en zo de proliferatie van kankercellen remmen.
3. Rem angiogenese en metastase
Tumorgroei is afhankelijk van neovascularisatie om voeding te verschaffen, die angiogenese kan remmen door de expressie van vasculaire endotheliale groeifactor (VEGF) te downreguleren.
In een muismodel voor darmkanker kan orale toediening van sulforafaan het tumorvolume tot 60% verminderen en de incidentie van longmetastasen aanzienlijk verminderen. Het mechanisme omvat het remmen van de activiteit van matrixmetalloproteïnasen (MMP's), het verminderen van de afbraak van de extracellulaire matrix en daarmee het belemmeren van de invasie en metastase van kankercellen.
4. Verbeter de immuunbewakingsfunctie
Het kan de functie van immuuncellen reguleren en de immuunrespons van het lichaam op tumoren versterken. Het kan bijvoorbeeld de rijping van dendritische cellen bevorderen en hun antigeenpresentatievermogen verbeteren; Activeer tegelijkertijd natuurlijke killercellen (NK) en cytotoxische T-lymfocyten (CTL) om het dodende effect op kankercellen te versterken. Bij longkankerpatiënten kan de combinatie van sulforafaansupplementen en chemotherapie de progressievrije overleving aanzienlijk verlengen.
Antioxidant en ontstekingsremmend-: cellen beschermen tegen schade
Oxidatieve stress en chronische ontstekingen zijn de gemeenschappelijke pathologische basis van verschillende ziekten, en ze oefenen beschermende effecten uit via een tweeledig mechanisme.
1. Elimineer vrije radicalen direct
De N=C=S-groep in sulforafaanmoleculen heeft een sterke polariteit en kan reageren met reactieve zuurstofsoorten (ROS) zoals superoxide-anionen (O ₂⁻) en hydroxylradicalen (· OH) om stabiele adducten te vormen, waardoor vrije radicalen direct worden geneutraliseerd. In vitro-experimenten hebben aangetoond dat sulforafaan een bestrijdingspercentage van meer dan 90% heeft tegen vrije radicalen uit DPPH, en dat de antioxidantcapaciteit ervan tien keer zo groot is als die van vitamine C.
2. Activeer het antioxidant-enzymsysteem
Door de Nrf2-route te activeren kan de expressie van antioxiderende enzymen zoals glutathionperoxidase (GPx) en heemoxygenase-1 (HO-1) worden geïnduceerd, waardoor de endogene antioxidantcapaciteit van cellen wordt versterkt.
In een muismodel voor de ziekte van Alzheimer kan voorbehandeling met sulforafaan het gehalte aan lipideperoxidatieproduct malondialdehyde (MDA) in hersenweefsel verminderen, terwijl de SOD-activiteit wordt verhoogd en de cognitieve functie aanzienlijk wordt verbeterd.
3. Rem inflammatoire signaalroutes
DL-Sulfafaankan de activiteit van nucleaire factor kappa B (NF - κ B) downreguleren en de afgifte van pro-inflammatoire factoren zoals tumornecrosefactor alfa (TNF - ) en interleukine-6 (IL-6) verminderen. In een ratmodel van reumatoïde artritis kan lokale injectie van sulforafaan de gewrichtszwelling verlichten en de serum C-reactief proteïne (CRP)-niveaus verlagen, met een effect dat vergelijkbaar is met dat van methotrexaat.
Metabolische regulatie: verbetering van obesitas en diabetes
Met de wereldwijde prevalentie van stofwisselingsziekten heeft hun rol bij gewichtsbeheersing, bloedglucoseregulatie en regulering van het lipidenmetabolisme veel aandacht getrokken.
1. Rem de vetproductie en bevorder het energieverbruik
Het kan de differentiatie van adipocyten en de lipidensynthese remmen door de door AMP geactiveerde proteïnekinase (AMPK)-route te activeren. Bij zwaarlijvige muizen die door een hoog{1}}vetdieet worden geïnduceerd, kunnen sulforafaansupplementen het gewicht van het epididymale vetkussentje met wel 30% verminderen, terwijl de thermogenese en het energieverbruik van bruin vetweefsel (BAT) worden verhoogd.
2. Verbeter de insulinegevoeligheid
Het kan de expressie van insulinereceptor base-1 (IRS-1) opreguleren en de insulinesignalering verbeteren.
Bij type 2-diabetesratten kan oraal sulforafaan de nuchtere bloedglucosespiegel met 25% verlagen en de glucosetolerantie verbeteren. Het mechanisme omvat ook het remmen van de activiteit van het belangrijkste hepatische gluconeogenese-enzym fosfoenolpyruvaatcarboxykinase (PEPCK).
3. Reguleer de balans van de darmmicrobiota
Het kan de groei van nuttige bacteriën zoals Bifidobacterium en Lactobacillus bevorderen en de proliferatie van pathogene bacteriën zoals Escherichia coli en Clostridium remmen. Bij zwaarlijvige personen kan suppletie met sulforafaan gedurende 12 opeenvolgende weken het gehalte aan korteketenvetzuren (SCFA's) in de ontlasting verhogen, de darmpermeabiliteit verminderen en de metabolische endotoxemie verbeteren.
Neuroprotectie: het vertragen van de progressie van neurodegeneratieve ziekten
Het kan de bloed{0}}hersenbarrière binnendringen en antioxiderende, anti-inflammatoire en anti-apoptotische effecten uitoefenen in hersenweefsel, waardoor nieuwe strategieën worden geboden voor de behandeling van neurodegeneratieve ziekten zoals de ziekte van Alzheimer en de ziekte van Parkinson.
1. Verminder de afzetting van - amyloïde eiwit
In een muismodel voor de ziekte van Alzheimer kan het de activiteit van - secretase 1 (BACE1) remmen en de productie van - amyloïde eiwit (A ); Tegelijkertijd bevordert het de fagocytose van A-plaques door microglia en vermindert de A-belasting in hersenweefsel.
2. Bescherm dopaminerge neuronen
Het belangrijkste pathologische kenmerk van de ziekte van Parkinson is de dood van dopaminerge neuronen in de substantia nigra van de middenhersenen, terwijl sulforafaan de Nrf2-route kan activeren, de glutathion (GSH) -niveaus kan verhogen en oxidatieve stressschade kan verminderen die wordt veroorzaakt door 6-hydroxydopamine (6-OHDA). In het celmodel van de ziekte van Parkinson kan voorbehandeling met sulforafaan de neuronale overleving met 40% verhogen.
3. Verbeter de cognitieve functie
Kan hippocampale neurogenese bevorderen en synaptische plasticiteit verbeteren. Bij ouder wordende muizen kan continue suppletie van sulforafaan gedurende 8 weken het ruimtelijk geheugenvermogen verbeteren, en het effect ervan is vergelijkbaar met dat van cognitieve versterker donepezil.
Klinische toepassing en productontwikkeling
Op basis van het bovenstaande wetenschappelijke bewijs wordt het op grote schaal toegepast op het gebied van gezondheidsproducten, functionele voedingsmiddelen en farmaceutische producten.
1. Gezondheidsproducten en voedingssupplementen
Op de wereldmarkt bestaan er sulforafaansupplementen in de vorm van zachte capsules, harde capsules en tabletten, voornamelijk gemaakt van broccolizaadextract. Het Avmacol-product van Nutramax Laboratories zorgt bijvoorbeeld voor een efficiënte omzetting van sulforafaan in de darm door de myrosinase-activiteit te stabiliseren; BroccoMax van Jarrow Formulas maakt gebruik van technologie voor langdurige afgifte- om de werkingsduur te verlengen.
2. Ontwikkeling van functionele voedingsmiddelen
Het kan worden toegevoegd aan dranken, yoghurt, energierepen en andere voedingsmiddelen om te voldoen aan de vraag van consumenten naar gezond gewichtsverlies. Een bepaald merk broccolibloemknop- en zaailingensap bevat bijvoorbeeld 15 mg sulforafaan per fles, wat overeenkomt met de consumptie van 300 g verse broccoli.
3. Vooruitgang op het gebied van farmaceutisch onderzoek en ontwikkeling
Momenteel lopen er meerdere klinische onderzoeken gericht op sulforafaan. Uit een fase II-onderzoek, uitgevoerd door de Johns Hopkins University, bleek bijvoorbeeld dat sulforafaansupplementen de longfunctie aanzienlijk kunnen verbeteren bij patiënten met chronische obstructieve longziekte (COPD); Bij patiënten met niet-alcoholische leververvetting kan sulforafaan het levervetgehalte met wel 20% verlagen.
Van anti-kanker tot neuroprotectie: sulforafaan is een 'stermolecuul' geworden op het gebied van de chemie van natuurlijke producten vanwege zijn multi-doelgerichte en multipathologische biologische activiteiten. Met de ontwikkeling van synthetische biologietechnologie worden de grootschalige productie en het precieze toedieningssysteem van sulforafaan voortdurend verbeterd, en zullen de vooruitzichten voor klinische toepassingen zelfs nog breder zijn.
Synthesemethode vanDL-sulforafaan:
Thioside en myrosinase zijn respectievelijk stabiel in plantenweefselcellen en vacuolen. Alleen wanneer het plantenweefsel wordt vernietigd, kan radijszwavel worden gehydrolyseerd. Omdat het hydrolyseproces wordt beïnvloed door pH, temperatuur, vocht en andere factoren, wordt de opbrengst aan sulforafaan vaak verlaagd. Hoewel de natuurlijke enzymatische hydrolyse gemakkelijk wordt beïnvloed door de externe omgeving, kan de enzymatische hydrolyseomgeving die bevorderlijk is voor de synthese van sulforafaan worden gecreëerd op basis van de chemische eigenschappen van sulforafaan. De geschikte enzymatische hydrolyse-pH is bijvoorbeeld 5-7, wat bevorderlijk is voor de synthese van sulforafaan.
De soorten en genotypen van planten hebben een aanzienlijke invloed op de sulforafaansynthese in hun lichaam, en het sulforafaangehalte in verschillende soorten groenten is aanzienlijk verschillend. Uit het onderzoek blijkt dat het gehalte aan sulforafaan in Brassica-groenten hoger is dan dat in Brassica, en dat het gehalte aan sulforafaan in broccoli zeer hoog is, namelijk 480 μg · g-1 DW. Ook het gehalte aan glucosinolaten in verschillende varianten van dezelfde groente verschilde aanzienlijk.
P é rez-Balibrea et al. rapporteerden dat het plantengenotype en de groeiomgeving ervan de belangrijkste factoren zijn die het zwavelgehalte van radijs beïnvloeden, en dat het genotype een sleutelrol speelt.
Het College voor Tuinbouw en Landschapsarchitectuur van de Hunan Agricultural University houdt zich al vele jaren bezig met het veredelen van broccolivariëteiten met een hoog-radijszwavelgehalte, en heeft de nieuwe broccolivariëteiten Xianglu 2 en Xianglu 3 met een hoog-radijszwavel geselecteerd, waarmee een basis is gelegd voor de binnenlandse veredeling van broccolivariëteiten met een hoog-radijszwavelgehalte. Het gennetwerk van de biosyntheseroute van sulforafaan is zeer complex en omvat veel sleutelgenen, zoals epitheliaal zwavelspecifiek eiwit (ESP), regulerend gen voor zwarte mosterdenzymen (MY), seleniummethyltransferasegen (SMT), enz.
Uit het onderzoek blijkt dat ESP in broccoli een eiwit is in het zwarte mosterd-enzymsysteem. De overexpressie- ervan is gunstig voor de productie van nitrillen en remt de synthese van sulforafaan; MY reguleert rechtstreeks het zwarte mosterd-enzym, en SMT kan het sulforafaangehalte reguleren onder seleniumstress. De resultaten van de overexpressietest van MY en SMT laten zien dat zowel MY als SMT het sulforafaangehalte aanzienlijk kunnen verhogen. Deze genen zijn gerelateerd aan het sleutelenzym van de radijszwavelsynthese - zwarte mosterd-enzym, dat de expressie en activiteit van het zwarte mosterd-enzym reguleert. Daarom kan het verbeteren van de activiteit van het zwarte mosterd-enzym bij de radijszwavelsynthese het gehalte aan radijszwavel effectief verbeteren, terwijl het SMT-gen de afname van het radijszwavelgehalte kan verlichten, veroorzaakt door het competitieve metabolisme van zwavel en selenium.
(1) Lichtkwaliteit:
Verschillende lichtkwaliteiten hebben een bepaalde invloed op het zwavelgehalte in plantenradijs. Het gehalte aan glucosinolaten in broccolizaailingen was onder natuurlijk licht aanzienlijk hoger dan onder donkere omstandigheden. Licht kan ook het radijszwavelgehalte in radijseelt verhogen, en het effect van rood en blauw licht is bijzonder significant. Het korte blauwe licht helpt om het gehalte aan sulforafaan in broccoli vóór de oogst te verhogen. Daarom kan licht het gehalte aan radijszwavel in de plant aanzienlijk verhogen. Rood en blauw licht kunnen op passende wijze worden aangevuld om het radijszwavelgehalte bij de binnenteelt te verhogen, en het gebied met voldoende licht kan worden geselecteerd voor de veldteelt.
(2) Temperatuur:
De synthese van sulforafaan heeft geschikte temperatuuromstandigheden nodig om de eiwitactiviteit in de syntheseroute de optimale toestand te laten bereiken. De resultaten toonden aan dat het gehalte aan sulforafaan in radijs toenam en het gehalte aan sulforafaan in radijs daalde nadat de broccolibol was behandeld met de juiste hoge temperatuur (60 graden); Maar toen de temperatuur 70 graden bereikte, nam het gehalte aan sulforafaan en sulforafaan af. Er zijn echter weinig onderzoeken naar dit aspect en er is onvoldoende bewijs dat temperatuur de sulforafaansynthese rechtstreeks kan reguleren.
DL-Sulforaphane vertegenwoordigt een paradigmaverschuiving in de therapieën voor natuurlijke producten, waarbij voeding en farmacologie een brug worden geslagen. De veelzijdige mechanismen-variërend van Nrf2-activering tot epigenetische modulatie-ondersteunen de doeltreffendheid ervan bij diverse ziekten. Terwijl inname via de voeding fundamentele voordelen biedt, biedt aanvullende DVN gericht therapeutisch potentieel. Voortdurende vooruitgang op het gebied van onderzoek en formulering belooft de klinische toepassingen ervan uit te breiden, waardoor de rol van SFN als hoeksteen van de integratieve geneeskunde wordt versterkt. Terwijl we de complexiteit ervan ontrafelen, is SFN een bewijs van de kracht van bioactieve stoffen die uit de natuur komen.
DL-Sulforaphane is een racemisch mengsel van natuurlijk sulforafaan (R-vorm). De ontdekking en het onderzoek zijn nauw gericht op de kankerbestrijdende activiteit van kruisbloemige planten.
Van de jaren zeventig tot de jaren tachtig bleek uit epidemiologische onderzoeken dat de inname van kruisbloemige groenten verband hield met een verminderd risico op kanker, wat de wetenschappelijke gemeenschap ertoe aanzette te zoeken naar de verantwoordelijke werkzame stoffen. Eind jaren tachtig zette het team van Prochaska een screeningsysteem op voor fase II-ontgiftingsenzym-inducerende activiteit en ontdekte dat broccoli-extract de sterkste activiteit vertoonde. In 1992 isoleerde en identificeerde het team onder leiding van Paul Talalay van de Johns Hopkins University R-sulforaphane uit broccoli, waarmee werd bevestigd dat het een krachtige fase II-enzyminductor was, wat een onderzoekshausse op het gebied van sulforafaan op gang bracht.
Naarmate het onderzoek vorderde, werd chemische synthese op grote schaal toegepast om te voldoen aan de eisen van grootschalige preparatie- en structuuractiviteitsstudies. Het mengsel van R- en S-enantiomeren dat tijdens de synthese ontstaat, namelijk DL-sulforafaan, werd geleidelijk een belangrijk onderzoeksonderwerp. Daaropvolgende studies bevestigden dat DL-sulforaphane ook biologische activiteiten bezit, zoals het activeren van de Nrf2-route, antioxidatie en ontstekingsremmende werking. Hoewel de monomere activiteit iets lager is dan die van de natuurlijke R-vorm, wordt het vanwege de eenvoudige synthese en beheersbare kosten veel gebruikt in de ontwikkeling van functionele voedingsmiddelen en farmaceutische producten.
Veelgestelde vragen
Wie mag sulforafaan niet gebruiken?
+
-
Sulforafaan, een verbinding die voorkomt in kruisbloemige groenten zoals broccoli, is over het algemeen veilig in voedselvorm, maar geconcentreerde supplementen moeten worden vermeden of met voorzichtigheid worden gebruikt door zwangere vrouwen/vrouwen die borstvoeding geven, personen met een ernstig jodiumtekort, mensen met schildklieraandoeningen (hypothyreoïdie) of mensen die bepaalde medicijnen gebruiken.
Wat doet sulforafaan met je lichaam?
+
-
Sulforafaan is een krachtige antioxidant en ontstekingsremmende stof- die voorkomt in kruisbloemige groenten (broccoli, spruiten) en die gifstoffen neutraliseert, DNA beschermt en het risico op kanker vermindert. Het ondersteunt de gezondheid van het hart, verbetert de insulinegevoeligheid, biedt neurobescherming en helpt de leverontgifting door de Nrf2-route te activeren.
Is sulforafaan belastend voor de lever?
+
-
Onlangs heeft een groeiend aantal onderzoeken gemeld dat SFN hepatische steatose aanzienlijk zou kunnen verbeteren en de ontwikkeling van leververvetting zou kunnen voorkomen, de insulinegevoeligheid zou kunnen verbeteren, oxidatieve schade en leverbeschadiging zou kunnen verminderen, apoptose zou kunnen induceren en de proliferatie van hepatoomcellen zou kunnen remmen door middel van meervoudige signalering.
Welk voedsel bevat het hoogste sulforafaangehalte?
+
-
Broccolispruiten zijn de grootste bron van sulforafaan en leveren tot 100 keer meer van de voorloper glucoraphanine dan volwassen broccoli. Andere topbronnen zijn rauwe of licht gestoomde kruisbloemige groenten zoals broccoli, spruitjes, boerenkool, kool, bloemkool en waterkers. Voor maximaal voordeel is het het beste om ze rauw of gehakt te consumeren.
Populaire tags: dl-sulforaphane cas 4478-93-7, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop