Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van isorhamnetine cas 480-19-3 in China. Welkom bij groothandel bulk isorhamnetine cas 480-19-3 van hoge kwaliteit, hier te koop vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
isorhamnetine, molecuulformule C16H12O7, CAS 480-19-3, is een flavonoïdeverbinding en een krachtige antioxidant die vrije zuurstofradicalen kan opvangen en cel- en weefselschade veroorzaakt door veroudering kan voorkomen. Isorhamneti is een flavonoïdeverbinding die wordt gescheiden en gezuiverd uit ginkgo biloba, duindoorn en andere geneeskrachtige planten, en komt ook veel voor in bloemen, fruit en bladeren van vele andere planten. Isorhamneti heeft een verscheidenheid aan biologische activiteiten, waaronder cardiovasculaire bescherming (anti-myocardiale hypoxie, ischemie, verlichting van angina pectoris, anti-aritmie, verlaging van serumcholesterol, bevordering van de bloedstroom, enz.), antioxidant, anti-tumor, ontstekingsremmend, antivirus, anti-allergie en het reguleren van de immuunfunctie. Vooral bij de bescherming van cardiovasculaire aandoeningen heeft het meerdere functies, zoals het verwijden van bloedvaten, het verlagen van de bloeddruk, het voorkomen van coronaire atherosclerotische hartziekten, het verminderen van myocardiale hypertrofie, het remmen van de proliferatie en hypertrofie van vasculaire gladde spiercellen, anti-trombose, en heeft brede toepassingsmogelijkheden.
|
|
|
|
Chemische formule |
C16H12O7 |
|
Exacte massa |
316 |
|
Moleculair gewicht |
316 |
|
m/z |
316 (100.0%), 317 (17.3%), 318 (1.4%), 318 (1.4%) |
|
Elementaire analyse |
C, 60.76; H, 3.82; O, 35.41 |
isorhamnetineheeft een remmend effect op de proliferatie van in vitro gekweekte huidkankercellen en kan celapoptose induceren; In vivo studies hebben ook aangetoond dat isorhamneti de proliferatie van huidkankercellen kan remmen. Het mechanisme ervan is dat isorhamneti de mate van eiwitfosforylering in kankercellen op cellulair niveau vermindert, waardoor de activiteit van proteïnetyrosinekinase (PTK), inclusief epidermale groeifactorreceptor EGFR, effectief wordt gereguleerd.
farmacologische werking
Antibacteriële en antivirale effecten:ISO heeft een breed- antibacterieel effect en wordt veel gebruikt bij bacteriële en schimmelinfecties, waaronder het remmen van de groei van bacteriën zoals Staphylococcus, Salmonella, Bacillus, Pseudomonas fluorescens en Clostridium botulinum in voedsel. Studies hebben aangetoond dat bacteriële cellen die zijn geïnjecteerd met extracten die isorhamneti bevatten, een zekere vermindering van intracellulaire eiwitten en koolhydraten vertonen, wat uiteindelijk tot celdood leidt. Bovendien heeft isorhamneti ook aanzienlijke anti-influenzaviruseffecten, die direct of indirect de expressie van HA- en NA-genen van het virus kunnen remmen, door virus geïnduceerde autofagie, ROS-productie en EPK-fosforylering kunnen onderdrukken. Isorhamneti heeft een bepaald therapeutisch effect op door bacteriën veroorzaakte huidinfecties, urineweginfecties en infecties van het spijsverteringskanaal.
Antitumoreffect: Isorhamneti remt de groei van colontumorcellen via de PI3K Akt mTOR-route en heeft potentiële anti-tumoractiviteit tegen BEL-7402-cellen. Mitochondriaal cytochroom C-caspase-9 reguleert apoptose geïnduceerd door isorhamneti. Onderzoek heeft aangetoond dat isorhamneti apoptose kan induceren door de expressie van het apoptose-remmende gen Bcl-2 te verminderen en het aantal pro-apoptotische eiwitten Bax te verhogen. Isorhamneti kan de proliferatie van maagkanker-SGC7901-cellen aanzienlijk remmen, de telomerase-activiteit verminderen, apoptose induceren en concentratie- en tijdsafhankelijke effecten vertonen. Het mogelijke mechanisme is het blokkeren van de progressie van cellen van de GO-fase naar de S-fase, waardoor de G0-arrestfase wordt gevormd, waardoor de accumulatie van de G0-fase stopt en de DNA-synthese en -replicatie van de cel wordt geblokkeerd.
Antioxiderende werking:Isorhamneti is een natuurlijke antioxidant die synthetische stoffen als voedingsadditief kan vervangen. In vivo experimenten hebben aangetoond dat isorhamneti antioxiderende enzymactiviteit heeft tegen cholesterol en geperoxideerde lipiden in plasma en lever.
Cardiovasculaire bescherming:isorhamneti kan endotheliale dysfunctie voorkomen, de productie van superoxide en de overexpressie van p47phox veroorzaakt door angiotensine II remmen, en macrofaagapoptose remmen door PI3K/AKT-activering en HO-1-inductie, waardoor atherosclerose wordt verlicht.
ISO is een flavonoïdeverbinding die wijdverspreid aanwezig is in de bloemen, vruchten en bladeren van verschillende planten in de natuur, vooral overvloedig aanwezig in ginkgo en duindoorn. Deze verbinding heeft veel aandacht getrokken vanwege zijn verschillende biologische activiteiten, zoals antioxiderende, anti-inflammatoire, anti-tumor-, antivirale en endotheliale celbescherming. De volgende zijn de belangrijkste voedselbronnen van ISO:
Duindoorn is een meerjarige struik of boom uit de familie Elapidae, en de vrucht ervan is een van de belangrijke bronnen van ISO. Duindoornfruit is rijk aan verschillende bioactieve stoffen, waarvan de totale flavonoïden van duindoorn het hoofdbestanddeel zijn, en ISO een belangrijke monomeercomponent is in de totale flavonoïden van duindoorn. Onderzoek heeft aangetoond dat ISO in duindoorn significante cardiovasculaire beschermende effecten heeft, zoals antioxidant, bescherming van endotheelcellen, remming van de adhesie van endotheelcellen, monocytenreductie, vermindering van lipidenafzetting, remming van proliferatie en migratie van vasculaire gladde spiercellen, en antitrombotische effecten. Deze effecten zorgen ervoor dat duindoorn en zijn extracten een groot potentieel hebben bij de preventie en behandeling van hart- en vaatziekten zoals atherosclerose (AS).
Duindoorn is wijd verspreid en kent een verscheidenheid aan soorten in China. De planten kunnen 5-10 meter hoog worden en hebben dikke doornen. Duindoornfruit kan niet alleen direct worden geconsumeerd, maar ook worden verwerkt tot verschillende voedingsmiddelen, dranken en gezondheidsproducten, waardoor het menselijk lichaam overvloedige ISO en andere voedingsstoffen krijgt.
Ginkgo biloba is een andere plant die rijk is aanisorhamnetine. Het ISO-gehalte in Ginkgo biloba-bladextract is relatief hoog. Ginkgo biloba-bladextract heeft een breed scala aan toepassingen op het gebied van geneeskunde, gezondheidsproducten en cosmetica. Onder hen maken de antioxiderende en ontstekingsremmende biologische activiteiten van ISO het extract van Ginkgo biloba-bladeren aanzienlijk effectief bij het tegen-verouderen, verbeteren van de bloedcirculatie en het voorkomen van hart- en vaatziekten.
De ISO in Ginkgo biloba-extract kan via verschillende routes beschermende effecten uitoefenen, zoals het remmen van lipideperoxidatie, het verlagen van de bloedviscositeit en het verbeteren van de microcirculatie. Deze effecten zorgen ervoor dat het ginkgo biloba-extract een van de belangrijkste natuurlijke geneesmiddelen is geworden om chronische ziekten zoals hart- en vaatziekten en diabetes te voorkomen en te behandelen.
Naast duindoorn en ginkgo komt ISO ook veel voor in diverse andere planten, zoals Rhodiola rosea en meidoorn. Hoewel het ISO-gehalte in deze planten misschien niet zo hoog is als dat van duindoorn en ginkgo, hebben ze nog steeds verschillende biologische activiteiten die gunstig zijn voor de menselijke gezondheid.
ISO in Rhodiola-extract heeft bijvoorbeeld antioxiderende, antivermoeidheids- en immuunversterkende effecten; De ISO in meidoorn heeft als effect dat het de bloeddruk verlaagt, de bloedlipiden reguleert en de spijsvertering bevordert. Deze planten en hun extracten hebben ook een breed scala aan toepassingen op het gebied van voeding en gezondheidsproducten.
Hoewel ISO op grote schaal aanwezig is in verschillende planten, kunnen de inhoud en biologische activiteit van ISO tussen verschillende planten variëren. Daarom moet bij het kiezen van voedingsmiddelen die rijk zijn aan ISO aandacht worden besteed aan de bron en kwaliteit ervan. Omdat ISO een natuurlijke verbinding is, moeten de inname en de veiligheid ervan ook binnen redelijke grenzen worden gecontroleerd.
Over het algemeen is het consumeren van plantaardig-voedsel dat rijk is aan ISO via de dagelijkse voeding veilig en effectief. U kunt bijvoorbeeld met mate voedingsmiddelen consumeren die rijk zijn aan ISO, zoals duindoornfruit, ginkgobladproducten en Rhodiola-producten. Daarnaast kan er ook gekozen worden voor gezondheidssupplementen met extracten van deze planten als aanvulling op ISO. Er moet echter worden opgemerkt dat overmatige inname van welke voedingsstof dan ook nadelige gevolgen voor de gezondheid kan hebben, dus de inname moet redelijk worden gecontroleerd.
ISO is een flavonoïdeverbinding die wijdverspreid aanwezig is in verschillende planten, met meerdere biologische activiteiten en voordelen voor de menselijke gezondheid. Het consumeren van plantaardige- voedingsmiddelen die rijk zijn aan ISO via de dagelijkse voeding is een effectieve manier om deze voedingsstof binnen te krijgen. Bij het kiezen van voedsel moet aandacht worden besteed aan de bron en kwaliteit ervan, en de inname moet redelijkerwijs worden gecontroleerd om de gezondheid te garanderen.
Synthesepad 1:
Meng 2-butanon en benzylchloride gelijkmatig, voeg 2,4,6-trihydroxyacetofenon en watervrij K2CO3 toe, voeg water toe en roer, los het verkregen witte mengsel en vanilline op in watervrije ethanol, voeg een waterige KOH-oplossing toe, zuur aan met zoutzuur om 3 '- methoxy-4', 5,7-trifenylchalcon te verkrijgen, en los vervolgens het keton op in ethylacetaat, onder palladiumkoolstofkatalyse, reductie van de hydrogenering, verkrijg 3 '- methoxy-4', 5,7-trihydroxychalcon, voeg 3 '- methoxy-4', 5,7-trihydroxychalcon toe aan een gemengd oplosmiddel van dichloormethaan en aceton, voeg bufferoplossing toe en roer gelijkmatig, voeg KHSO4 samengestelde zoutoplossing toe om te verkrijgenisorhamnetine. Deze vierstapssynthesemethode heeft een eenvoudige procesbediening, lage productiekosten, hoge productzuiverheid en is gemakkelijk te industrialiseren.
Stap 1: Benzyleringsreactie
Gedetailleerde stappen:
Chemische vergelijking:
2-butanon+benzylchloride+K2CO3 → benzyleerd keton+NaCl+CO2+H2O
Opmerking: deze vergelijking dient alleen ter illustratie en de feitelijke productstructuur kan complexer zijn en meerdere isomeren bevatten.
Bereiding van reactanten:
Meng 2-butanon, benzylchloride, 2,4,6-trihydroxyacetofenon en watervrij kaliumcarbonaat (K2CO3) in een droge reactiekolf in een bepaalde verhouding.
Roeren en verwarmen:
Verwarm het reactiemengsel onder bescherming van een inert gas (zoals stikstof) tot een geschikte temperatuur (gewoonlijk de refluxtemperatuur) terwijl u krachtig roert om voldoende contact tussen de reactanten te garanderen.
Reactie verloopt:
Onder watervrije omstandigheden werkt kaliumcarbonaat als een basische katalysator om de vervanging van het chlooratoom van benzylchloride door het waterstofatoom op het alfakoolstofatoom van 2-butanon te bevorderen, waardoor een benzylated keton-tussenproduct ontstaat. Ondertussen kan 2,4,6-trihydroxyacetofenon op de een of andere manier aan de reactie deelnemen, maar het specifieke mechanisme moet verder experimenteel worden bevestigd.
Nabewerking:
Nadat de reactie is voltooid, worden niet-gereageerde grondstoffen en bijproducten verwijderd door destillatie of extractie om ruwe gebenzyleerde ketonproducten te verkrijgen.
Stap 2: Clemenson-condensatiereactie
Gedetailleerde stappen:
Chemische vergelijking (ook hypothetisch):
Benzylketonen+vanilline+KOH → 3 '- methoxy-4', 5,7-trifenylchalcon+H2O
Opmerking: Deze reactie kan meerdere stappen en tussenproducten omvatten, en de vorming van chalconen wordt doorgaans bereikt door een condensatiereactie tussen de alfapositie van een aldehyde of keton en de bètapositie van een ander keton of aldehyde. Maar hier hebben we dit proces vereenvoudigd.
1. Oplossen en mengen:
Los het ruwe benzyleerde keton verkregen in de vorige stap op met vanilline in watervrije ethanol en voeg een geschikte hoeveelheid waterige kaliumhydroxideoplossing (KOH) toe.
2. Verwarmingsreflux:
Verwarm het reactiemengsel onder bescherming met inert gas tot de terugvloeitemperatuur en houd dit gedurende een bepaalde tijd aan om voldoende reactie te garanderen.
3. Verzuring:
Nadat de reactie is voltooid, zuurt u de reactieoplossing aan met verdund zoutzuur om het gegenereerde product neer te slaan.
4. Extractie en zuivering:
Zuiver 3 '- methoxy-4', 5,7-trifenylchalcon wordt verkregen via stappen zoals extractie, wassen, drogen en kristallisatie.
Stap 3: Hydrogeneringsreductiereactie
Gedetailleerde stappen:
Chemische vergelijking (waarbij de reductie van dubbele chalcon-bindingen als voorbeeld wordt genomen):
3'-Methoxy-4',5,7-Tribenzylchalcon+H2 → Reductieproduct
Opmerking: De structuur van het reductieproduct hangt hier af van welke functionele groepen in de chalcon worden gereduceerd. In praktijksituaties kunnen verdere experimenten nodig zijn om de specifieke reductieproducten te bepalen.
1. Ontbinding:
Los het in de vorige stap verkregen 3'- methoxy-4',5,7-trifenylchalcon op in ethylacetaat.
2. Katalysatortoevoeging:
Voeg een geschikte hoeveelheid palladiumkoolstof (Pd/C) als katalysator toe aan de reactieoplossing.
3. Hydrogenering:
Onder een waterstofatmosfeer wordt de hydrogenering van het reactiemengsel onder druk gewoonlijk uitgevoerd bij een bepaalde temperatuur en druk.
4. Filtratie en zuivering:
Nadat de reactie is voltooid, wordt de katalysator door filtratie verwijderd en wordt het product gezuiverd door wassen, drogen en mogelijke herkristallisatiestappen om het gereduceerde product te verkrijgen.
Stap 4: Zoutvorming of extractiereactie
Gedetailleerde stappen (vanwege onduidelijke specifieke reactiedetails is het volgende een mogelijke hypothese):
Los het in de vorige stap verkregen reductieproduct op in een gemengd oplosmiddel van dichloormethaan en aceton.
Voeg een geschikte hoeveelheid bufferoplossing (zoals fosfaatbufferoplossing) toe aan de reactieoplossing om de pH-waarde van de oplossing aan te passen.
Gedetailleerde stappen (vervolg hypothetische beschrijving):
Voeg KHSO4 samengestelde zoutoplossing toe: Voeg langzaam en al roerend KHSO4 samengestelde zoutoplossing toe. Deze stap kan bestaan uit het aanpassen van de ionsterkte van de oplossing, het bevorderen van veranderingen in de oplosbaarheid van bepaalde verbindingen, of het vergemakkelijken van de precipitatie van het doelproduct door middel van ionenuitwisseling en andere methoden. Opgemerkt moet worden dat de specifieke rol van KHSO4 hier kan afhangen van de chemische eigenschappen van het doelproduct isorhamneti en zijn oplossingsgedrag in verschillende oplosmiddelen en omstandigheden.
Blijf het reactiemengsel een tijdje roeren om er zeker van te zijn dat alle componenten volledig met elkaar in contact zijn en dat er mogelijke interacties optreden. Laat het reactiemengsel vervolgens stilstaan, zodat het doelproduct kan neerslaan of stratificeren.
Het doelproduct wordt van het reactiemengsel gescheiden door filtratie, centrifugatie of vloeistofscheidingsmethoden. Vervolgens ondergaat het product zuiveringsstappen zoals wassen, drogen en mogelijke herkristallisatie om ISO met hoge-zuiverheid te verkrijgen.
Synthesepad 2:
Isorhamneti extraheren uit duindoornfruitresten, inclusief
(1) koude extractie: weeg de resten van de duindoornvruchten kwantitatief, voeg ethanol toe en extraheer bij kamertemperatuur, filter vervolgens het extract vacuüm en verzamel het filtraat; Voeg ethanol toe aan het filterresidu, herhaal de extractie tweemaal bij kamertemperatuur, filter vervolgens de extractieoplossing vacuüm, verzamel het filtraat en gooi het filterresidu weg;
(2) Concentraat: Trek het tweemaal geëxtraheerde filtraat in een concentratietank, win het oplosmiddel onder verminderde druk terug en concentreer om een pasta te verkrijgen;
(3) Olieverwijdering: gebruik dichloormethaan om olie uit de verkregen pasta te verwijderen terwijl deze nog heet is, filter deze en verkrijg ruwe kristallen;
(4) Herkristallisatie: los de verkregen ruwe kristallen op in organische oplosmiddelen, droog de kristallen en verkrijg isorhamneti.
Hier vindt u gedetailleerde antwoorden voor elke stap:
Doel: Het oplossen van de actieve ingrediënten zoals isorhamneti in duindoornfruitresten door middel van ethanolextractie bij kamertemperatuur.
Stappen:
Weeg de duindoornfruitresiduen kwantitatief om elke keer een consistente extractie van grondstoffen te garanderen, om de extractie-efficiëntie en productkwaliteit te controleren.
Door een geschikte hoeveelheid ethanol toe te voegen (meestal watervrije ethanol of een bepaalde concentratie ethanoloplossing), kan ethanol polaire verbindingen zoals isorhamneti in duindoornfruitresten effectief als oplosmiddel oplossen.
Extracteer bij kamertemperatuur en laat de ethanol door roeren of staan volledig in contact komen met de duindoornfruitresten, waardoor het oplossen van de actieve ingrediënten wordt bevorderd.
Na een tijdje weken wordt het extract vacuümgefiltreerd om vaste onzuiverheden te verwijderen en het filtraat met isorhamneti op te vangen.
Voer secundaire en tertiaire ethanolextractie uit op het filterresidu, herhaal de bovenstaande handeling om zoveel mogelijk isorhamneti uit het duindoornfruitresidu te extraheren.
Verzamel alle extracten en gooi de filterresten weg.
Doel: Het verwijderen van ethanol uit het extract door de druk te verlagen en het oplosmiddel terug te winnen, en een pasta te verkrijgen die isorhamneti bevat.
Stappen:
Combineer het filtraat verkregen uit twee of meer extracties en zuig het in een concentratietank.
Verwarm onder verminderde druk om de ethanol te verdampen en terug te winnen. Het verlagen van de druk kan het kookpunt van het oplosmiddel verlagen, waardoor een snelle terugwinning van het oplosmiddel bij lagere temperaturen mogelijk wordt, terwijl de schade van hoge temperaturen aan actieve ingrediënten zoals isorhamneti wordt verminderd.
Terwijl ethanol verdampt, concentreert het extract zich geleidelijk, waardoor uiteindelijk een pasta ontstaat die isorhamneti bevat.
Doel: Het verwijderen van onzuiverheden zoals olie en vet uit het extract en het verbeteren van de zuiverheid van isorhamneti.
Stappen:
Voeg het verkregen extract toe aan dichloormethaan terwijl het nog heet is. Dichloormethaan is een niet-polair oplosmiddel met een goede oplosbaarheid voor niet-polaire onzuiverheden zoals oliën en vetten, maar een slechte oplosbaarheid voor polaire verbindingen zoals isorhamneti.
Zorg door roeren voor voldoende contact tussen dichloormethaan en het extract en los onzuiverheden zoals oliën en vetten op in dichloormethaan.
Filtreer en verwijder de dichloormethaanoplossing die olie bevat om relatief zuivere ruwe kristallen van isorhamneti te verkrijgen.
Doel: Het verder verbeteren van de zuiverheid en kristalliniteit van isorhamneti door middel van herkristallisatie.
Stappen:
Los de verkregen ruwe kristallen op in een geschikte hoeveelheid organisch oplosmiddel (zoals ethanol, aceton, enz.). Bij de keuze van een oplosmiddel moet rekening worden gehouden met de oplosbaarheid ervan in isorhamneti en het vermogen ervan om onzuiverheden af te scheiden.
Voer kristallisatiebewerkingen uit onder geschikte omstandigheden, zoals langzaam afkoelen, toevoegen van zaden, enz., om de kristallisatie en precipitatie van isorhamneti te bevorderen.
Filter en verzamel de kristallen, en was met een kleine hoeveelheid oplosmiddel om onzuiverheden op het oppervlak te verwijderen.
Droog het kristal tot een constant gewicht om een hoge-zuiverheid te verkrijgenisorhamnetineproduct.
Via de bovenstaande vier stappen kan isorhamneti effectief worden geëxtraheerd uit de fruitresten van duindoorn, en kan een product met een hoge zuiverheid worden verkregen.
Populaire tags: isorhamnetin cas 480-19-3, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop