Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van Burgess-reagenssynthese cas 29684-56-8 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige Burgess-reagenssynthese cas 29684-56-8 te koop hier in onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
Burgess-reagenssynthesewordt meestal als volgt gedaan: Eerst wordt chloorsulfonylisocyanaat (ClSO₂NCO) bij lage temperaturen (-78 graden tot 0 graden) in watervrije diethylether of dichloormethaan gereageerd met watervrije methanol om methylchloorsulfonylcarbamaat (ClSO₂NHCOOCH₃) te produceren. Deze stap vereist strikte controle van het vochtgehalte; Vervolgens wordt triethylamine druppelsgewijs aan het reactiesysteem toegevoegd onder een inerte atmosfeer, waarbij met het tussenproduct wordt gereageerd om een kristallijne vaste stof te vormen. De temperatuur moet onder de 0 graden worden gehouden om nevenreacties te voorkomen; Nadat de reactie is voltooid, wordt het triethylaminehydrochloridezout door filtratie verwijderd en wordt het filtraat onder verlaagde druk geconcentreerd, waardoor een wit tot gebroken wit vast ruw product wordt verkregen. Ten slotte wordt het zeer zuivere Burgess-reagens verkregen door herkristallisatie (gewoonlijk met behulp van een mengsel van watervrije ether en pentaan als oplosmiddel) of kolomchromatografiezuivering. Het hele syntheseproces moet strikt worden beschermd tegen vocht, omdat dit reagens extreem gevoelig is voor water. De opbrengst varieert doorgaans tussen 60 en 80%. De structuur kan worden gekarakteriseerd door ¹H NMR (δ 1,2–1,4 ppm voor meerdere pieken van triethylmethyl, δ 3,7 ppm voor een enkele piek van methoxy) en IR (sterke carbonylabsorptiepiek nabij 1720 cm⁻¹). Dit reagens wordt veel gebruikt als sterk dehydraterend middel bij organische transformatiereacties zoals de dehydratatie van alcoholen tot alkenen en de dehydratatie van amiden tot nitrillen.
|
Chemische formule |
C8H18N2O4S |
|
Exacte massa |
238 |
|
Moleculair gewicht |
238 |
|
m/z |
238 (100.0%), 239 (8.7%), 240 (4.5%) |
|
Elementaire analyse |
C, 40.32; H, 7.61; N, 11.76; O, 26.85; S, 13.45 |
|
|
|
Smeltpunt 76-79 graden C (lit.), Dichtheid 1,3023 (ruwe schatting), Brekingsindex 1,6300 (geschat), Opslagomstandigheden - 20 graad C, Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen, Morfologie kristalpoeder, Kleur lichtgeel, Gevoeligheid, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Gevarensymbool (GHS), GHS07, Waarschuwingswoord, Beschrijving van het gevaar h315-h319-h335, Voorzorgsmaatregelen p264-p280-p302 + p352 + p332 + P313 + p362 + p364-p305 + P351 + P338 + P337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501a, Gevaarlijke goederenbord Xi, Gevarencategoriecode 36 / 37 / 38, Veiligheidsinstructies 26-36-37 / 39, WGK Duitsland 3, F 10-21, TSCA Nee
Synthesemethode van Burgess-reagens
Burgess Reagens (chemische naam: N-(Triethylammonium Sulfon酰) Aminomethanoic Acid Methyl Ester, of Methyl Ester of Methoxycarbonyl Sulfonamide Triethylammonium Inner Salt) is een mild en zeer efficiënt neutraal dehydraterend middel. Het syntheseproces moet strikt een watervrije toestand volgen om de ontleding van het reagens te voorkomen. Hieronder volgen de belangrijkste synthesestappen en belangrijke details:
Voorbereiding van grondstoffen
De belangrijkste grondstoffen zijn onder meer chloorgesulfoneerd isocyanaat (ClSO₂NCO), methanol (MeOH) en triethylamine (Et₃N). Alle oplosmiddelen (zoals benzeen en tolueen) moeten worden behandeld met watervrije stoffen (zoals drogen door moleculaire zeef of reflux met natriumdraad), en het reactievat moet ter bescherming grondig worden gedroogd en gevuld met een inert gas (zoals stikstof).
De eerste reactie: verestering van chloorgesulfoneerd isocyanaat en methanol
Voeg bij een lage temperatuur (0-5 graden) langzaam druppelsgewijs chloorgesulfoneerd isocyanaat toe aan watervrije methanol om het tussenproduct methoxycarbonylsulfonylchloride (MeOCOSO₂Cl) te vormen. Deze stap vereist een strikte controle van de toevoegingssnelheid om plaatselijke oververhitting en het veroorzaken van nevenreacties te voorkomen. Nadat de reactie is voltooid, verwijdert u de niet-gereageerde methanol door vacuümdestillatie om het gezuiverde tussenproduct te verkrijgen.
De tweede reactie: quaternisering van het tussenproduct met triethylamine
Los het tussenproduct methoxycarbonylsulfonylchloride op in watervrije benzeen en voeg triethylamine druppelsgewijs toe onder een ijsbad. Bij de reactie ontstaat onmiddellijk een wit neerslag (Burgess-reagens) en komt waterstofchloride (HCl) vrij. Verzamel het neerslag door filtratie en was het meerdere keren met koude benzeen om niet-gereageerd triethylamine en bijproducten te verwijderen. Droog het product ten slotte bij lage temperatuur onder vacuüm om Burgess-reagens met een hoge-zuiverheid te verkrijgen (smeltpunt 71-72 graden).
Opslagomstandigheden
Het Burgess-reagens is uiterst gevoelig voor lucht en vocht en moet worden bewaard in een inerte gasomgeving onder -20 graden om ontleding en verlies te voorkomen.
Kerngebruik van Burgess-reagens
De belangrijkste toepassing vanBurgess-reagenssyntheseis als een dehydraterend middel. Het bevordert de dehydratatiereacties van functionele groepen zoals alcoholen en amiden onder milde omstandigheden (van lage temperatuur tot kamertemperatuur) en is bijzonder geschikt voor substraten die gevoelig zijn voor zuren of basen. Hieronder volgen de typische toepassingsscenario's en operationele punten:
Alcoholuitdroging om alkenen te vormen
Het Burgess-reagens kan de cis-dehydratatie van secundaire alcoholen efficiënt katalyseren, waardoor dubbele bindingen worden gegenereerd. Bij het synthetiseren van macrolideverbindingen kan de behandeling van -hydroxycarbonylverbindingen met het Burgess-reagens bijvoorbeeld selectief cis-alkenen genereren, waardoor het verlies aan stereoselectiviteit veroorzaakt door traditionele methoden (zoals zuurkatalyse) wordt vermeden. Tijdens de bewerking wordt het substraat opgelost in watervrij dichloormethaan (DCM), worden 1,0-1,5 equivalenten van het Burgess-reagens toegevoegd en wordt de reactie enkele uren tot een nacht bij kamertemperatuur geroerd. Nadat de reactie is voltooid, wordt het product gezuiverd door een silicagelkolom.
Hydroxylamidecyclisatie en dehydratie om oxazolen te vormen
Voor hydroxylamiden (zoals derivaten van serine of threonine) kan het Burgess-reagens de intramoleculaire cyclisatie bevorderen, waardoor 4,5-dihydroxazolen (2-oxazoline) worden gegenereerd. Bij het synthetiseren van tussenproducten van antimalariamiddelen kan de behandeling van hydroxylamiden met het Burgess-reagens bijvoorbeeld op efficiënte wijze het oxazolskelet construeren. De reactieomstandigheden zijn vergelijkbaar met die van secundaire alcoholdehydratatie, maar de reactietijd moet worden gecontroleerd om de vorming van bijproducten van het pyridine-type als gevolg van overmatige dehydratatie te voorkomen.
Amine-dehydratie om nitrillen te vormen
Het Burgess-reagens kan ook worden gebruikt voor de dehydratatie van primaire aminen om nitrilverbindingen te genereren. Bij het synthetiseren van glutaminederivaten kan het behandelen van het amine met het Burgess-reagens bijvoorbeeld selectief de nitrilgroep genereren terwijl andere gevoelige functionele groepen (zoals estergroepen of halogenen) in het molecuul behouden blijven. Deze reactie moet worden uitgevoerd bij een lage temperatuur (0-5 graden) om nevenreacties te verminderen.
Niet-toepassingen voor uitdrogingsreacties
Recente onderzoeken hebben aangetoond dat het Burgess-reagens ook kan worden gebruikt bij niet-dehydratatiereacties, zoals de synthese van sulfonylamide-esters uit 1,2-diol- of epoxyalcoholen, de synthese van -- en -glycosylaminen uit koolhydraten, en de synthese van cyclische sulfonamiden uit 1,2-aminoliques. Deze reacties maken gebruik van de unieke reactiviteit van het Burgess-reagens, waardoor het toepassingsgebied ervan in de organische synthese wordt uitgebreid.
Voorzorgsmaatregelen en voordelen
Watervrije toestand
Het Burgess-reagens is uiterst gevoelig voor vocht. Alle oplosmiddelen en instrumenten moeten grondig worden gedroogd en de reactie moet worden uitgevoerd onder bescherming van inert gas.
Milde omstandigheden
Vergeleken met traditionele dehydratatiemethoden (zoals zure katalyse of verwarming op hoge- temperatuur), kan het Burgess-reagens de reactie voltooien bij lage temperaturen tot kamertemperatuur, waardoor ontleding van het substraat of verlies van stereoselectiviteit wordt vermeden.
Stereoselectiviteit
De dehydratatiereacties die door het Burgess-reagens worden gekatalyseerd, hebben doorgaans een hoge stereoselectiviteit, vooral geschikt voor de synthese van complexe moleculen.
Na-behandeling is eenvoudig
Nadat de reactie is voltooid, zijn de bijproducten van het Burgess-reagens (zoals triethylaminehydrochloride) gemakkelijk oplosbaar in water en kunnen ze worden verwijderd door eenvoudige extractie of filtratie, waardoor de stappen na- de behandeling worden vereenvoudigd.
Burgess-reagensSyntheseis een mild en selectief dehydraterend middel dat veel wordt gebruikt in de organische synthese, vooral geschikt voor de dehydratatiereactie van alcoholen om alkenen te produceren. Het productieproces vereist strikte naleving van watervrije omstandigheden om de stabiliteit en activiteit van het reagens te garanderen. Hieronder vindt u de gedetailleerde productie-informatie van Burgess Reagent:
Voorbereiding van grondstoffen
De belangrijkste grondstoffen die nodig zijn voor de productie van Burgess-reagens zijn als volgt:
Chloorsulfonylisocyanaat (ClSO₂NCO)
Omdat het het belangrijkste uitgangsmateriaal voor de reactie is, moeten de zuiverheid en de watervrije toestand ervan worden gewaarborgd.
Watervrije methanol (MeOH)
Als reagens voor de veresteringsreactie moet het als watervrij worden behandeld, zoals door drogen via moleculaire zeef of door reflux met natriumdraad.
Watervrij benzeen
Als oplosmiddel moet het grondig worden gedroogd om de invloed van vocht op de reactie te vermijden.
Triethylamine (Et₃N)
Als quaternair ammoniumreagens moet het ook watervrij zijn.
Productiestappen
Veresteringsreactie
Voeg bij een lage temperatuur (0-15 graden) langzaam watervrije methanol toe aan het mengsel van chloorsulfonylisocyanaat en watervrije benzeen. Deze stap vereist een strikte controle van de toevoegingssnelheid en de reactietemperatuur om lokale oververhitting en daaruit voortvloeiende nevenreacties te voorkomen.
Roer na voltooiing enkele uren bij kamertemperatuur om de veresteringsreactie volledig te laten verlopen, waarbij het tussenproduct methoxycarbonylsulfonylchloride (MeOCOSO₂Cl) ontstaat.
Tussentijdse zuivering
Nadat de reactie is voltooid, verwijdert u de niet-gereageerde methanol en benzeen door vacuümdestillatie om het gezuiverde methoxycarbonylsulfonylchloride-tussenproduct te verkrijgen. Deze stap vereist het waarborgen van de mildheid van de destillatieomstandigheden om de ontleding van het tussenproduct te voorkomen.
Quaternaire ammoniumvormingsreactie
Los het methoxycarbonylsulfonylchloride op in watervrije benzeen en voeg druppelsgewijs triethylamine toe bij een lage temperatuur (0-15 graden). Onmiddellijk vormt zich een wit neerslag (Burgess Reagent), waarbij waterstofchloride (HCl) vrijkomt.
Deze stap vereist een strikte controle van de toevoegingssnelheid en de reactietemperatuur om een soepel verloop van de quaternaire ammoniumvormingsreactie te garanderen. Roer na voltooiing enkele uren bij kamertemperatuur om een volledige reactie te garanderen.
Productverzameling en -zuivering
Nadat de reactie is voltooid, verzamelt u het neerslag door filtratie en wast u het meerdere keren met koude benzeen om niet-gereageerd triethylamine en bijproducten te verwijderen.
Concentreer het filtraat en los het op in watervrij tetrahydrofuran (THF) voor herkristallisatie om de zuiverheid van het product verder te verbeteren.
Droog het product ten slotte bij lage temperatuur onder vacuüm om een hoog-zuiver Burgess-reagens te verkrijgen.
Voorzorgsmaatregelen tijdens het productieproces
Watervrije toestand
Burgess Reagens is uiterst gevoelig voor vocht. Alle grondstoffen en oplosmiddelen moeten grondig worden gedroogd en het reactievat moet ter bescherming worden gedroogd en gevuld met inert gas.
Temperatuurregeling
Zowel de veresteringsreactie als de quaternaire ammoniumvormingsreactie moeten bij lage temperaturen worden uitgevoerd om nevenreacties en ontleding van reagentia te voorkomen.
Toevoegsnelheid
Bij de veresteringsreactie en de quaternaire ammoniumvormingsreactie is strikte controle van de toevoegingssnelheid vereist om de uniformiteit en controleerbaarheid van de reactie te garanderen.
Productopslag
Burgess-reagens moet afgesloten worden bewaard in een inerte gasomgeving bij een lage temperatuur (lager dan -20 graden) om ontleding en verlies te voorkomen.
Toepassing en uitbreiding van productie-informatie
De productie-informatie vanBurgess Reagent Synthesebiedt niet alleen een belangrijk dehydratatiemiddel voor organische synthese, maar breidt ook de toepassing ervan op andere gebieden uit. Burgess Reagent kan bijvoorbeeld worden gebruikt voor het synthetiseren van sulfonamide-esters uit 1,2-diol of epoxyalcohol, het synthetiseren van - en -glycosylaminen uit koolhydraten, en het synthetiseren van cyclische sulfonamiden uit 1,2-aminoliques. Deze toepassingen maken gebruik van de unieke reactieactiviteit van Burgess Reagent, waardoor nieuwe strategieën worden geboden voor de synthese van complexe moleculen.
Veelgestelde vragen
1. Wat is het Burgess-reagens?
Het is een mild en efficiënt inwendig dehydratatiemiddel, met de chemische naam methylchloorformylaminoformiaatmethylester. Het wordt gebruikt om alcoholen, 1,2-diol en amiden selectief te dehydrateren tot respectievelijk alkenen, ethyleenoxide en nitrillen.
2. Wat zijn de belangrijkste synthesestappen ervan?
De klassieke syntheseroute bestaat hoofdzakelijk uit twee stappen: ten eerste reageert methylchloorformiaat met triethylamine om het tussenproduct methylchloorformiaat-ammoniumzout te vormen; vervolgens reageert dit tussenproduct bij lage temperatuur met methylcarbamylformiaat, en uiteindelijk kristalliseert een wit vast product uit.
3. Wat zijn de belangrijkste voorzorgsmaatregelen die genomen moeten worden tijdens de synthese en het gebruik?
Het belangrijkste punt is om de operatie strikt zonder water uit te voeren. Dit reagens is uiterst gevoelig voor vocht en is gevoelig voor hydrolyse en verlies van effectiviteit. Alle reacties moeten worden uitgevoerd onder de bescherming van een inert gas (zoals stikstof of argon), met behulp van watervrije oplosmiddelen en droog glaswerk.
Populaire tags: Burgess reagenssynthese cas 29684-56-8, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop