2-chloorbenzaldehyde, kleurloze of lichtgele olieachtige vloeistof. Lichtjes oplosbaar in water, oplosbaar in ethanol, ether, aceton en benzeen. Het heeft een sterke aldehydegeur. Het wordt gebruikt als medicijn en als kleurstoftussenproduct. Het pesticide Mithijing, geproduceerd met o-chloorbenzaldehyde, kan mijten op droge gewassen en fruitbomen bestrijden. O-chloorbenzoxim kan worden verkregen door oximatie van o-chloorbenzaldehyde, en o-chloorbenzoxim kan worden verkregen door verdere chlorering, die beide farmaceutische tussenproducten zijn. Het wordt voornamelijk gebruikt om oxacilline in de geneeskunde te synthetiseren.
|
Chemische formule |
C7H5ClO |
|
Exacte massa |
140 |
|
Moleculair gewicht |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (32.0%), 141 (7.6%), 143 (2.4%) |
|
Elementaire analyse |
C, 59,81; H, 3,59; Cl, 25,22; O, 11.38 |
2-chloorbenzaldehyde, ook bekend als 2-chloorbenzaldehyde, is een belangrijk organisch synthetisch tussenproduct met brede toepassingen op verschillende gebieden, zoals pesticiden, farmaceutische producten, kleurstoffen, geurstoffen, functionele materialen en analytische chemie. Hieronder wordt dieper ingegaan op de toepassingen ervan op verschillende gebieden:
Op het gebied van kleurstoffen en pigmenten
Dispersiekleurstoffen zijn een van de meest gebruikte soorten kleurstoffen bij het verven van synthetische vezels, vooral geschikt voor hydrofobe vezels zoals polyester en nylon.. 2-chloorbenzaldehyde speelt een cruciale rol bij de synthese van gedispergeerde kleurstoffen, omdat het condensatie, koppeling en andere reacties met andere tussenproducten kan ondergaan om gedispergeerde kleurstofmoleculen met specifieke moleculaire structuren en kleursystemen te construeren. Bij de synthese van bepaalde hoogwaardige gedispergeerde kleurstoffen kan de introductie van 2-chloorbenzaldehyde bijvoorbeeld de dispergeerbaarheid van de kleurstoffen verbeteren.
Vanwege de elektronische en sterische hindereffecten van chlooratomen en aldehydegroepen in 2-chloorbenzaldehyde kunnen de polariteit en intermoleculaire krachten van kleurstofmoleculen worden aangepast, waardoor het voor de kleurstof gemakkelijker wordt om een uniform dispersiesysteem in water of organische oplosmiddelen te vormen, waardoor de kleurstofopname van de kleurstof en de kleuruniformiteit op vezels worden verbeterd. Bovendien kan de deelname van 2-chloorbenzaldehyde de wasechtheid en lichtechtheid van gedispergeerde kleurstoffen verbeteren. Tijdens het verfproces kunnen kleurstofmoleculen met de 2-chloorbenzaldehyde-structuur stabielere chemische bindingen of fysieke adsorptie met vezels vormen, waardoor het afstoten en vervagen van kleurstoffen onder was- en lichtomstandigheden wordt verminderd en de geverfde stof een duurzamere kleur krijgt.
Reactieve kleurstoffen hebben een uitstekende kleurechtheid dankzij hun covalente binding met vezels, en worden veel gebruikt voor het verven van natuurlijke vezels zoals katoen, linnen en zijde.. 2-chloorbenzaldehyde kan worden gebruikt als een belangrijke grondstof voor het construeren van reactieve groepen of tussenproducten bij de synthese van reactieve kleurstoffen, waardoor de reactiviteit tussen kleurstoffen en vezels wordt verbeterd. Bij de synthese van bepaalde vinylsulfon-reactieve kleurstoffen kan 2-chloorbenzaldehyde bijvoorbeeld via een reeks reactiestappen worden omgezet in een tussenproduct dat vinylsulfongroepen bevat. Ethyleensulfongroepen kunnen onder alkalische omstandigheden nucleofiele additiereacties ondergaan met hydroxylgroepen op vezels, waardoor stabiele covalente bindingen worden gevormd.
De aanwezigheid van 2-chloorbenzaldehyde helpt de vormingsomstandigheden en reactieactiviteit van vinylsulfongroepen te optimaliseren, waardoor reactieve kleurstoffen efficiënter aan vezels kunnen binden en de kleurfixatiesnelheid kunnen verbeteren. Bij het synthetiseren van bepaalde reactieve kleurstoffen die sulfonzuurgroepen bevatten, kan 2-chloorbenzaldehyde dienen als verbindingsarm om de sulfonzuurgroep met de chromofoor te verbinden. De introductie van sulfonzuurgroepen verhoogt de wateroplosbaarheid van kleurstoffen, terwijl de structurele kenmerken van 2-chloorbenzaldehyde helpen de stabiliteit van kleurstofmoleculen te behouden, nadelige reacties zoals hydrolyse en oxidatie tijdens opslag en gebruik te voorkomen en de levensduur van kleurstoffen te verlengen.
Zure kleurstoffen worden voornamelijk gebruikt voor het verven van eiwitvezels zoals wol en zijde.. 2-chloorbenzaldehyde kan worden gesynthetiseerd als een zuur kleurstoftussenproduct met specifieke kleur- en verfeigenschappen door te reageren met aromatische amineverbindingen. Deze tussenproducten binden zich verder met zure groepen om zure kleurstofmoleculen te vormen. Bij de synthese van bepaalde azozuurkleurstoffen ondergaat 2-chloorbenzaldehyde bijvoorbeeld een diazoteringskoppelingsreactie met aromatische aminen, resulterend in azokleurstoftussenproducten met goede chromogene eigenschappen. Door vervolgens zure groepen zoals sulfonzuurgroepen te introduceren, kunnen eiwitvezels in zure media worden gekleurd. De aanwezigheid van 2-chloorbenzaldehyde helpt de kleurhelderheid en verfaffiniteit van kleurstoffen te reguleren en het verfeffect van zure kleurstoffen op eiwitvezels te verbeteren.
Geur en essentie
2-chloorbenzaldehyde heeft een speciaal aldehyde-aroma, dat meestal wordt omschreven als licht fruitig, zoet en gepaard gaat met een zekere mate van irritatie. De aanwezigheid van een aldehydegroep maakt het aroma zeer vluchtig en diffuus, waardoor het aroma in de essence-formule snel kan vrijkomen en een frisse en heldere geur aan essence-producten kan worden gegeven. Vergeleken met andere eenvoudige aldehydegeuren zoals benzaldehyde, introduceert het chlooratoom in 2-chloorbenzaldehyde extra elektronische en sterische hindereffecten, waardoor de aromakenmerken unieker en complexer worden. Dankzij deze unieke aromafunctie kan 2-chloorbenzaldehyde gepersonaliseerde aroma-elementen aan het product toevoegen tijdens de essentiebereiding, en voldoen aan de behoeften van consumenten aan verschillende smaaktypes.
In de essence-formule kan 2-chloorbenzaldehyde samenwerken met andere smaakingrediënten om een rijk en harmonieus aromasysteem op te bouwen. Wanneer het bijvoorbeeld samen met citruskruiden (zoals citral en nerolide) wordt gebruikt, kan het de frisheid en vitaliteit van het citrusaroma versterken, waardoor essence-producten geschikter worden voor zomerparfums, luchtverfrissers en andere producten.
In combinatie met bloemige geuren (zoals rozenalcohol en jasmijnketon) kan 2-chloorbenzaldehyde de zoetheid van bloemige geuren in evenwicht brengen, het niveau en het drie-geurgevoel verhogen, en een elegante en langdurige geur bieden voor hoogwaardige parfums, cosmetica-essence, enz. Bovendien kan de combinatie met houtachtige kruiden (zoals sandelhoutalcohol en cederalcohol) ook een uniek effect produceren, waardoor essence-producten een warme en diepe houtachtige geur krijgen, die geschikt is voor de toepassing van herenparfum, eau de cologne en andere producten.
Bij de formulering van fruitige essentie kan 2-chloorbenzaldehyde de aromakenmerken van sommige soorten fruit, zoals perziken en abrikozen, simuleren. Door het synergetische effect met andere fruitsmaken (zoals benzylacetaat, ethylbutyraat) kan een realistische en aantrekkelijke fruitsmaakessentie worden geformuleerd, die veel wordt gebruikt in voedingsessentie (zoals snoep, drankjes, ijs, enz.), dagelijkse chemische essentie (zoals badgel, shampoo, enz.) en tabaksessentie.
Van de voedselessentie kan de fruitige essentie die 2-chloorbenzaldehyde bevat, de smaak en aantrekkelijkheid van voedsel verbeteren, zodat consumenten een aangenamere zintuiglijke ervaring kunnen krijgen bij het proeven van voedsel. Onder de dagelijkse chemische essentie kan fruitige essentie producten een frisse en natuurlijke geur geven en het streven van consumenten naar natuurlijke en gezonde producten bevredigen. In tabaksessentie kan de juiste hoeveelheid 2-chloorbenzaldehyde de smaak en het aroma van tabak verbeteren, de irritatie van tabak verminderen en de kwaliteit van tabaksproducten verbeteren.
Bij het bereiden van rozenessence kan het toevoegen van een kleine hoeveelheid 2-chloorbenzaldehyde de frisheid en moderniteit van de rozengeur versterken, waardoor de essentie beter aansluit bij de esthetische behoeften van de hedendaagse consument. In de formulering van jasmijnessence kan 2-chloorbenzaldehyde jasmijn en andere belangrijke bloemige componenten aanvullen, waardoor het aroma van de essence langduriger en eleganter wordt. Bovendien kan 2-chloorbenzaldehyde ook worden gebruikt als een belangrijke aanvullende smaak om unieke smaakkenmerken toe te voegen aan bepaalde bloemenessentie met een unieke stijl (zoals narcissenessentie, violette essentie).
Aangepaste notebookoplossingen
Naast fruitige en bloemige essence kan 2-chloorbenzaldehyde ook worden gebruikt om een karakteristieke essence te bereiden. In de essentie van het zeesmaaktype kan het bijvoorbeeld worden gecombineerd met zeekruiden (zoals ambergrijs, zeebriesaldehyde) om een frisse en koele zeesmaak te creëren, die geschikt is voor parfum, luchtverfrisser en andere producten. Onder de oosterse smaakessentie kan 2-chloorbenzaldehyde worden gecombineerd met kruiden, amber en andere specerijen om een warme en mysterieuze oosterse smaak toe te voegen aan de essentie, die vaak wordt gebruikt bij de toepassing van hoogwaardige parfums, wierookkaarsen en andere producten.
2-chloorbenzaldehydeheeft de volgende synthetische methoden.
1. Chlorering en hydrolyse van o-chloortolueen:
Het wordt verkregen door chlorering en hydrolyse van o-chloortolueen.
① Chlorering: verwarm o-chloortolueen, fosfortrichloride en sulfoxidechloride tot 150 graden en laat chloorgas tot een theoretische hoeveelheid door onder ultraviolette bestraling om o-chloorbenzylideendichloride te verkrijgen.
② Hydrolyse: verwarm het mengsel van o- chloorbenzylideendichloride en zinkchloride tot 120 ~ 130 graden, roer en voeg 1% waterige ijzerchlorideoplossing toe. Verwarm het mengsel na de toevoeging en breng het terug met water. De olielaag wordt geraffineerd uit-chloorbenzaldehyde.
Bovendien kan hydrolyse ook worden uitgevoerd in aanwezigheid van zwavelzuur. Roer -chloorbenzylideendichloride en industrieel geconcentreerd zwavelzuur door elkaar totdat de temperatuur automatisch daalt en de ontsnapping van waterstofchloride vertraagt, en verwarm dan langzaam gedurende 12 uur om de temperatuur op 30-40 graden te houden; Na de reactie wordt het eindproduct verkregen door het aanbrengen van laagjes koud water, het scheiden van de olieachtige substantie, wassen en stoomdestillatie.
2. Chlorering en oxidatie van o-chloortolueen:
De methyl in o-chloortolueen wordt gechloreerd en vervolgens geoxideerd met salpeterzuur.
Voeg 380 g (3,0 mol) o-chloortolueen toe aan de 600 ml fotoreactor met thermometer, roerder, chloorblaasbuis, refluxcondensor en hoge- kwikverlichtingsapparaat, verwarm het tot 130 graden, blaas 106 g/u (1,5 mol/u) chloor onder licht en de injectietijd is 3,6 uur. Er wordt in totaal 5,4 mol chloorgas ingebracht. Na de reactie werd droge stikstof aan de reactievloeistof toegevoegd om het waterstofchloride en chloorgas te verdrijven. Er werd in totaal 558 g reactievloeistof verkregen, waaronder 0,5% (mol) o-chloortolueen, 28% o-chloorbenzylchloride, 67% o-chloordichloortolueen, 3% o-chloortrichloortolueen en de gemiddelde chloreringsgraad van o-chloorchloortolueen was 1,8.
Voeg 64,7 g (0,343 mol) van het gechloreerde mengsel van o-chloortolueen, 1440 g 3% (massafractie) salpeterzuur en 2,0 g vanadiumpentoxide toe aan een drie- kolf van 2 liter met een thermometer, roerder en terugvloeikoeler, en verwarm en reflux gedurende 6 uur onder roeren. Nadat de reactie is voltooid, koelt u deze af, voegt u 200 ml tolueen toe, scheidt u de oliefase en voegt u 100 ml tolueen toe aan de waterige oplossingslaag voor tweemaal extractie. Combineer de oliefase en de extractievloeistof, damp tolueen in, destilleer het residu, verzamel de fractie bij 107~110 graden (4,0 kPa) en verkrijg 36 g product van-chloorbenzaldehyde, met een opbrengst van 73,5% gebaseerd op-chloortolueen.
Vergeleken met traditionele zinkwitmakers, water-oplosbaar2-chloorbenzaldehydeheeft de volgende voordelen:
In water-oplosbaar o-chloorbenzaldehyde opgelost in water kan het polariserende effect van witmakers ten volle benutten, en de toegevoegde hoeveelheid is klein. De referentiehoeveelheid is 0,3~1,0 g/l.
De traditionele dragerwitmaker is een verzachter. Om de volledige oplossing van o-chloorbenzaldehyde en benzidineaceton te garanderen, is een bepaald hoog troebelingspunt vereist, en de vraag ernaar is over het algemeen groot. Nadat de wateroplosbaarheid van in water-oplosbaar o-chloorbenzaldehyde is verbeterd, zal de vereiste helderheidsdosis van de drager worden verlaagd, dat wil zeggen dat de kosten van witmakers ook zullen worden verlaagd, en CZV zal worden verlaagd, wat milieuvriendelijker is. Als de drager-witmaker na sulfonering wordt toegevoegd, zal het effect beter zijn.
3. Het schuimvolume neemt af
Nadat de hoeveelheid dragerglansmiddel is verminderd, zal de hoeveelheid schuim worden verminderd, wat handiger en milieuvriendelijker zal zijn bij de daadwerkelijke galvanische productie.
Populaire tags: 2-chloorbenzaldehyde cas 89-98-5, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop