Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 1,1'-thiocarbonyldiimidazool cas 6160-65-2 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige 1,1'-thiocarbonyldiimidazool cas 6160-65-2 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
1,1'-Thiocarbonyldiimidazool, CAS-nummer 6160-65-2, molecuulformule C7H6N4S, molecuulgewicht 178,21. Ook bekend als 1,1'-thiocarbonaatdiimidazool of methaanthion, di-1H-imidazol-1-yl-. Bij kamertemperatuur ziet het eruit als een witte tot lichtgele poederachtige substantie, en soms kan het ook verschijnen als lichtrode kristallen. Deze stof heeft een relatief stabiele vorm in vaste toestand en wordt niet gemakkelijk vervormd of ontleed. Zeer oplosbaar in water en ethanol, evenals in organische oplosmiddelen zoals tetrahydrofuran, tolueen en dichloormethaan. Het wordt voornamelijk gebruikt als thiocarbonyloverdrachtsreagens bij organische synthese. Het kan reageren met hydroxyl- of aminogroepen met actieve waterstof om thiocarbonylderivaten te genereren, die een belangrijke toepassingswaarde hebben bij de organische synthese. Thiocarbonzuuresters gegenereerd door hydroxylgroepen kunnen bijvoorbeeld deoxygenatiereacties ondergaan, terwijl thiocarbonaatesters gegenereerd door aangrenzende dihydroxygroepen Corey Winter-olefinevormingsreacties kunnen ondergaan, enz.
|
C.F |
C7H6N4S |
|
E.M |
178 |
|
M.W |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
|
E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
|
|
|
Toepassing I
CN202010657975.7 rapporteerde de bereidingsmethode van een soort anti-slibpoeder polycarbonzuurreeks water-reductiemiddel. De specifieke stappen waren als volgt: ten eerste werden de geprepolymeriseerde gemodificeerde fosfoalkenen verkregen door Corey-Winterreactie met ortho-diol, N, N-thiocarbonyldiimidazool, chiraal fosfietligand en alkylfosfiet; Vervolgens worden de geprepolymeriseerde gemodificeerde fosfoalkenen in de waterige oplossing van het mengsel van polyethyleenglycolmethacrylaatfosfaat, 2-allylanisool en initiator gedruppeld, en vindt er een RAFT-reactie plaats onder invloed van het RAFT-reagens om een bereidingsmethode te verkrijgen van een anti-slibtype waterreductiemiddel uit de polycarbonzuurreeks. De blokketen-van de uitvinding is overzichtelijk gerangschikt, het molecuulgewicht wordt nauwkeurig gecontroleerd, de moleculaire verdeling is smal, het proces is milieuvriendelijk en heeft waterreducerende eigenschappen. Het heeft een duidelijk anti-slibeffect op het zand- en steenmateriaal met een hoog slibgehalte in het beton en heeft uitstekende dispersieprestaties.
Toepassing II
CN201911129133.8 openbaart een elastisch materiaal met ultra-zelfherstellende efficiëntie bij kamertemperatuur bij kamertemperatuur en een bereidingsmethode daarvan, behorend tot het gebied van polymeermaterialen. Het elastische materiaal wordt verkregen door het mengen en polycondenseren van1,1'-Thiocarbonyldiimidazoolof N,N'- carbonyldiimidazool en aminopropyl-getermineerd polydimethylsiloxaan en diisocyanaat in verhouding. Eerst worden N, N '- thiocarbonyldiimidazool of N, N' - carbonyldiimidazool en diisocyanaat gemengd en opgelost in trichloormethaanoplosmiddel, en vervolgens druppelsgewijs toegevoegd aan de aminopropyl-getermineerde polydimethylsiloxaanoplossing onder stikstofatmosfeer. Het elastische materiaal met ultra-hoge zelfherstellende- efficiëntie bij kamertemperatuur wordt verkregen door drogen. Het elastische materiaal van de uitvinding heeft een ultra-hoge zelfherstellende-efficiëntie bij kamertemperatuur, kan zijn oorspronkelijke mechanische eigenschappen volledig herstellen nadat het gedurende 4 uur bij kamertemperatuur is gerepareerd, en heeft een eenvoudig voorbereidingsproces, een hoge voorbereidingsefficiëntie, en is geschikt voor industriële massaproductie.
N. N '- Thiocarbonyldiimidazool (TCDI, CAS-nummer: 6160-65-2) is een organische verbinding met een unieke chemische structuur, met de molecuulformule C7H6N4S en een molecuulgewicht van 178,21. Deze verbinding wordt gekenmerkt door de thiolcarbonylgroep die twee imidazoolringen verbindt, en heeft een brede toepassingswaarde getoond op het gebied van de geneeskunde, biotechnologie en organische synthese.
1. Sleutelreagentia bij biochemische reacties
De kernfunctie van TCDI komt tot uiting in zijn chemische eigenschappen als zwavelcarbonyloverdrachtsreagens. De thiocarbonylgroep (- CS -) wordt in zijn moleculaire structuur sterk geactiveerd door de imidazoolring, die efficiënt selectief kan reageren met verbindingen die actieve waterstof bevatten (zoals hydroxyl- en aminogroepen) om derivaten zoals thioformiaat en thiocarbonaat te genereren. Dit proces heeft de volgende voordelen:
Milde reactieomstandigheden: kunnen worden uitgevoerd onder neutrale pH- en kamertemperatuuromstandigheden, waarbij bij traditionele methoden de schade aan gevoelige sensorische groepen wordt vermeden die wordt veroorzaakt door sterk zure/alkali-omgevingen.
Hoge stereoselectiviteit: Door reactieomstandigheden zoals oplosmiddel en temperatuur te beheersen, kan directionele synthese van specifieke conformationele producten worden bereikt.
Door productcontrole: Er worden tijdens het reactieproces geen schadelijke bijproducten- geproduceerd, zoals waterstofhalogenidezuur, waardoor de productzuiverheid aanzienlijk wordt verbeterd.
2. Belangrijke bindmiddelen bij de peptidesynthese
Bij vaste-fase-peptidesynthese (SPPS),1,1'-Thiocarbonyldiimidazooldient als een activerend reagens dat aminozuurresiduen efficiënt kan verbinden. Het werkingsmechanisme is dat TCDI reageert met de carboxylgroep van een aminozuur om een thioformiaattussenproduct te vormen, dat vervolgens nucleofiele substitutie ondergaat met de aminogroep van een ander aminozuur om een stabiele peptidebinding te vormen. Dit proces kent de volgende verbeteringen ten opzichte van de traditionele DCC (dicyclohexylcarbodiimide) methode:
Verbeterde reactie-efficiëntie: De stabiliteit van het tussenproduct van thioformiaatester is beter dan die van O-acylisoureum gegenereerd door DCC, waardoor het optreden van nevenreacties wordt verminderd.
Optimalisatie van de productzuiverheid: Vermijd resterend dicyclohexylureum (DCU) gegenereerd in de DCC-methode en vereenvoudig de daaropvolgende zuiveringsstappen.
Reikwijdte van de uitbreiding van het dienstverband: Het kan aminozuren met sterische hinder (zoals proline) effectief activeren en het succespercentage van de synthese van complexe peptideketens verbeteren.
1. Thioformaatverestering van hydroxylverbindingen
Wanneer TCDI reageert met alcoholen, valt de thiocarbonylgroep bij voorkeur het waterstofatoom van de alcoholhydroxylgroep aan, waarbij thioformiaat en imidazool worden geproduceerd. Deze reactie heeft de volgende kenmerken:
Regionale selectiviteit: De reactiesnelheid van primaire alcoholen is aanzienlijk hoger dan die van secundaire alcoholen, en selectieve modificatie van specifieke hydroxylgroepen kan worden bereikt door de reactieomstandigheden aan te passen.
Functionele compatibiliteit: De reactie heeft geen significant effect op functionele groepen zoals aangrenzende carboxyl- en estergroepen, en is geschikt voor lokale modificatie van complexe moleculen.
Diversiteit van daaropvolgende reacties: De gegenereerde thioformiaatesters kunnen verder deelnemen aan deoxygenatiereacties, Corey Winter-olefinevormingsreacties, enz., waardoor mogelijkheden worden geboden voor reconstructie van het moleculaire skelet.
2. Cyclische thiocarbonaatverestering van dihydroxyverbindingen
Wanneer TCDI reageert met aangrenzende dihydroxyverbindingen (zoals suikerderivaten), kan het vijf- of zesledige cyclische thiocarbonaten genereren. De sleutelwaarde van deze reactie ligt in:
Stereoscopische configuratievergrendeling: De cyclische structuur stabiliseert de moleculaire configuratie door middel van conjugatie, waardoor deze geschikt wordt voor de synthese en scheiding van chirale moleculen.
Reactieselectiviteit: Het sterische hinderende effect van aangrenzende hydroxylgroepen kan het type cyclisatieproducten reguleren (vijfring versus zesring).
Verbetering van biologische activiteit: Sommige cyclische thiocarbonaatderivaten vertonen antibacteriële, antivirale en andere biologische activiteiten en kunnen direct worden gebruikt als leidende geneesmiddelen.
3. Synthese van thioureumderivaten van aminoverbindingen
Wanneer TCDI reageert met diamine, kunnen cyclische thioureumderivaten worden gegenereerd. Deze reactie heeft een belangrijke toepassing op het gebied van de materiaalkunde:
Coördinatiechemie maakt gebruik van: Cyclische thioureumliganden kunnen stabiele complexen vormen met overgangsmetalen voor katalytische reacties of de constructie van metaalorganische raamwerken (MOF's).
Supramoleculaire zelf-assemblage: waterstofbinding van thioureumgroepen kan de moleculaire zelf-assemblage aansturen, waardoor nanostructuren met specifieke functies worden gevormd.
Potentieel voor het ontwerpen van medicijnen: Sommige thioureumderivaten vertonen anti-tumor-, anti-inflammatoire en andere activiteiten, waardoor ze structurele sjablonen bieden voor de ontwikkeling van innovatieve medicijnen.
Specifieke toepassingsscenario's
1. Synthese van farmaceutische tussenproducten
Antibiotische verbindingen: TCDI kan worden gebruikt als een belangrijk tussenproduct voor de synthese van - lactam-antibiotica, waarbij beschermende groepen worden geïntroduceerd via een thioformiaatreactie om de synthese-efficiëntie te verbeteren.
Peptidegeneesmiddelen: gebruikt bij synthese in de vaste- fase ter vervanging van traditionele condensatiemiddelen voor de synthese van cyclische peptiden, peptidehormonen en andere medicijnmoleculen.
Chirale medicijnsynthese: gebruik maken van de stereoselectiviteit van TCDI om medicijnmoleculen met specifieke chirale centra te synthetiseren, zoals het belangrijkste tussenproduct van het antivirale medicijn oseltamivir.
3. Organische synthesemethodologie
Corey Winterolefinevormingsreactie: het cyclische thiocarbonaat dat wordt gegenereerd door1,1'-Thiocarbonyldiimidazoolkunnen efficiënt worden omgezet in olefinen onder invloed van metaaltinhydride, wat een nieuwe methode oplevert voor het construeren van dubbele koolstof-koolstofbindingen.
Deoxygenatiereactie: Gebruikt in combinatie met het Bu ∝ SnH AIBN-systeem om selectieve verwijdering van hydroxylgroepen te bereiken, het is een belangrijke stap in de totale synthese van natuurlijke producten.
Synthese van heterocyclische verbindingen: Door TCDI te laten reageren met hydroxylaminoverbindingen, worden zwavel-bevattende heterocycli zoals thiazolen en oxazolen geconstrueerd om de bibliotheek van medicijnmoleculen te verrijken.
2. Biotechnologiegebied
Eiwitengineering: Als eiwitverknopingsmiddel worden eiwitfragmenten verbonden via thioformaatesterbindingen om fusie-eiwitten met specifieke functies te construeren.
Enzym-immobilisatie: Enzymmoleculen worden na TCDI-modificatie op dragermaterialen geïmmobiliseerd om de enzymstabiliteit en herbruikbaarheid te verbeteren.
Biosensoren: Gebruik van TCDI-gemodificeerde elektrodeoppervlakken om zeer gevoelige en selectieve biosensoren te construeren voor de detectie van ziektebiomarkers.
4. Toepassingen op het gebied van de materiaalkunde
Polymeermaterialen: TCDI-derivaten kunnen worden gebruikt als verknopingsmiddelen om elastische materialen met zelfherstellende functies- te bereiden.
Metaalorganische raamwerken (MOF's): Cyclische thioureumliganden coördineren met metalen knooppunten om MOF-materialen te construeren met een hoog specifiek oppervlak en gasadsorptie-eigenschappen.
Functionele coating: het coaten van TCDI-gemodificeerde moleculen op het oppervlak van materialen om ze te voorzien van antibacteriële, aangroeiwerende en andere eigenschappen.
Met doorbraken op gebieden als synthetische biologie en precisiegeneeskunde zullen de toepassingsscenario's van TCDI verder worden uitgebreid. In de genbewerkingstechnologie kunnen TCDI-derivaten bijvoorbeeld dienen als nieuwe linkers om het CRISPR-Cas9-systeem efficiënt te koppelen aan gerichte moleculen; Bij AI-gestuurd medicijnontwerp kan de structurele diversiteit van TCDI rijke trainingsdatasets opleveren voor deep learning-modellen. Er wordt verwacht dat tegen 2030 de mondiale marktomvang van TCDI meer dan 500 miljoen dollar zal bedragen, en daarmee een onmisbare sleutelschakel zal worden in de keten van de biofarmaceutische industrie.
Het is een organisch tussenproduct dat kan worden bereid door een-stapsreactie uit 1 - (trimethylsilyl) imidazool en thiofosgeen. In de literatuur is gerapporteerd dat het kan worden gebruikt om een soort modderbestendig polycarbonzuurwaterreductiemiddel en een elastisch materiaal te bereiden met een ultra-zelfherstellend rendement bij kamertemperatuur-.
N. Synthese van N'- thiocarbonyldiimidazool: 1 - (trimethylsilyl)imidazool (7,7 g, 55 mmol) en 50 ml gedroogde benzeen (gedistilleerd met CaH2) worden in een vlamdroogkolf geplaatst die is uitgerust met een hoog--efficiëntiecondensor. Vul de kolf met stikstofatmosfeer en koel deze af tot 0 graden. Voeg langzaam thiofosgeen (3,2 g, 28 mmol) toe aan de kolf met een injectiespuit. Na toevoeging het mengsel nog 1 uur op 0 graden mengen. Verwijder het oplosmiddel onder vacuüm binnenshuis om een gele vaste stof te verkrijgen. De vaste stof werd enkele dagen onder hoog vacuüm gedroogd, waardoor een gele vaste stof (4,81 g) werd verkregen met een opbrengst van 98% en een smeltpunt van 98-100 graden.
De productiemethode wordt bereid met zwavelfosgeen en 1-(trimethylsilyl)imidazool als grondstoffen.
Het wordt gebruikt voor groepsbescherming en eiwitpeptideketenverbinding bij biochemische synthesereacties.
1,1'-Thiocarbonyldiimidazool(TCDI) wordt voornamelijk gebruikt als thiocarbonyloverdrachtsmiddel bij organische synthese en reageert met hydroxyl- of aminogroepen met actieve waterstof om thiocarbonylderivaten te genereren. Het thiocarboxylaat gevormd door de hydroxylgroep kan deoxidatiereactie ondergaan, en het thiocarbonaat gevormd door de o-dihydroxygroep kan Corey-Winter-olefinisatiereactie ondergaan. De thiocarbonylgroep in het TCDI-molecuul wordt geactiveerd door imidazool en heeft een zeer hoge thioformyleringsactiviteit. Het reagens kan imidazol vrijgeven om een nieuwe C-N-binding te vormen nadat het de aminogroep heeft ontmoet met actieve waterstof. Diamine reageert met TCDI en vormt cyclische thioureumderivaten. Als het substraatmolecuul een hydroxy-aminoverbinding is, wordt het overeenkomstige heterocyclische derivaat gegenereerd. Omdat veel van deze producten belangrijke biologische activiteiten hebben of worden gebruikt als scheidingsreagentia voor chirale derivaten, heeft deze reactie een vrij belangrijke synthetische betekenis. De reactie van TCDI met hydroxylverbindingen kan gemakkelijk thiocarbamaatverbindingen genereren, en de reactie met dihydroxysubstraten kan cyclische thiocarbonaatderivaten genereren. Omdat deze verbindingen onder neutrale en zeer milde omstandigheden worden gesynthetiseerd, hebben ze geen duidelijk effect op veel andere functionele groepen en hebben ze een breed scala aan toepassingen. Als deze reactie continu wordt gebruikt met een metaaltinhydride-reductiemiddel, kan de deoxidatie van hydroxyl worden voltooid. De deoxidatie van thiocarbonaatderivaten is zeer selectief en het sterische hindereffect kan een van de belangrijkste beïnvloedende factoren zijn.
Populaire tags: 1,1'-thiocarbonyldiimidazool cas 6160-65-2, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop