Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
2-Cyclohexen-1-éénis een organische verbinding met de chemische formule C₆H₈O, geclassificeerd als een -onverzadigd cyclisch keton. Structureel heeft het een zes- cyclohexeenring met een functionele ketongroep (C=O) op de eerste positie en een dubbele binding (C=C) tussen het tweede en derde koolstofatoom. Deze conjugatie zorgt voor een unieke reactiviteit, waardoor het een veelzijdig tussenproduct is in de organische synthese.
Fysisch gezien lijkt het een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een karakteristieke scherpe geur. Het is matig oplosbaar in water, maar beter oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol of ether. De verbinding is gevoelig voor lucht en licht, waardoor zorgvuldige opslag onder inerte omstandigheden noodzakelijk is om afbraak te voorkomen.
Chemisch gezien maken de reactieve dubbele binding en carbonylgroep deelname aan diverse reacties mogelijk, waaronder Michael-toevoegingen, Diels-Alder-cycloaddities en reductie tot alcoholen of verzadigde ketonen. Deze eigenschappen maken het waardevol bij het synthetiseren van farmaceutische producten, landbouwchemicaliën en geurstoffen. Het dient bijvoorbeeld als voorloper bij de productie van carvon, een terpeen die wordt gebruikt in smaakstoffen en parfums.
Hoewel het niet op grote schaal wordt gebruikt als geïsoleerd product, speelt het een cruciale rol in de organische chemie als bouwsteen, waardoor de constructie van complexe moleculaire architecturen wordt vergemakkelijkt door zijn reactiviteit en structurele veelzijdigheid.
|
|
|
|
Chemische formule |
C6H8O |
|
Exacte massa |
96.06 |
|
Moleculair gewicht |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
Elementaire analyse |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |
Farmaceutische Industrie
2-Cyclohexen-1-ééndient als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van steroïdeverbindingen. Steroïden worden in de geneeskunde veel gebruikt vanwege hun ontstekingsremmende, immunosuppressieve en andere therapeutische effecten.
Steroïden zijn een klasse organische verbindingen die worden gekenmerkt door een specifiek koolstofskelet dat bestaat uit vier gefuseerde ringen (drie zes-ringen en één vijf-ring). Ze worden in de geneeskunde veel gebruikt vanwege hun ontstekingsremmende, immunosuppressieve en andere therapeutische effecten. Bij de synthese van steroïden is vaak de constructie van dit complexe ringsysteem betrokken, en het speelt een cruciale rol in dit proces.
Uitgangsmateriaal: Dient als veelzijdig uitgangsmateriaal voor de synthese van steroïden. De -onverzadigde carbonylgroep ervan kan gemakkelijk worden gemodificeerd door middel van verschillende chemische reacties om de noodzakelijke functionele groepen en koolstofatomen te introduceren die nodig zijn voor het steroïdeskelet.
Ringconstructie: Een van de belangrijkste stappen bij de steroïdesynthese is de constructie van het gefuseerde ringsysteem. Het kan worden gebruikt om de A--ring van steroïden te vormen via een reeks reacties, waaronder cyclisatie en herschikking. Het kan bijvoorbeeld een Diels-Alder-reactie ondergaan met een geschikt diënofiel om een bicyclisch tussenproduct te vormen, dat vervolgens verder kan worden gemodificeerd om het steroïdeskelet te vormen.
Functionele groepsintroductie: De carbonylgroep kan worden gereduceerd tot een alcohol, geoxideerd tot een carbonzuur of omgezet in andere functionele groepen zoals aminen of halogeniden. Deze transformaties zijn essentieel voor de synthese van specifieke steroïden met gewenste biologische activiteiten.
Synthese van progesteron: Progesteron is een natuurlijk steroïde hormoon met belangrijke fysiologische functies. Het kan worden gesynthetiseerd via een proces dat uit meerdere stappen bestaat: ringconstructie, introductie van functionele groepen en stereocontrole. Het gebruik maakt de efficiënte constructie van het progesteronskelet mogelijk met de juiste stereochemie.
Synthese van corticosteroïden: Corticosteroïden zijn een klasse steroïden met anti-inflammatoire en immunosuppressieve effecten. Ze worden veel gebruikt in de geneeskunde om verschillende aandoeningen te behandelen, zoals astma, artritis en huidziekten. De synthese van corticosteroïden omvat vaak het gebruik als een belangrijk tussenproduct om het steroïdeskelet te construeren en de noodzakelijke functionele groepen voor biologische activiteit te introduceren.
Het wordt gebruikt bij de productie van verschillende medicijnen, waaronder ontstekingsremmers-zoals carprofen. De reactiviteit van de verbinding, met name de -onverzadigde carbonylstructuur, maakt deze geschikt voor een reeks synthetische transformaties die nodig zijn bij de productie van geneesmiddelen.
Toepassingen voor de productie van geneesmiddelen
- Ontstekingsremmende middelen-: Dient als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van anti-inflammatoire geneesmiddelen zoals carprofen. Carprofen is een niet-steroïdaal anti-inflammatoir geneesmiddel (NSAID) dat wordt gebruikt voor de behandeling van pijn en ontstekingen bij dieren, vooral bij honden.
- Veelzijdig tussenproduct: Dankzij de -onverzadigde carbonylstructuur van de verbinding kan deze deelnemen aan een verscheidenheid aan chemische reacties, waaronder Michael-toevoegingen, geconjugeerde toevoegingen en Diels-Alder-reacties. Deze reacties zijn cruciaal voor de synthese van complexe medicijnmoleculen met specifieke biologische activiteiten.
Chemische eigenschappen en reactiviteit
- , -Onverzadigde carbonylstructuur: Deze unieke structuur zorgt voor een hoge reactiviteit, waardoor het een ideale kandidaat is voor verschillende synthetische transformaties. De elektron-arme koolstof-koolstof dubbele binding en de aangrenzende carbonylgroep maken het mogelijk om te reageren met een breed scala aan nucleofielen en elektrofielen.
- Oplosbaarheid: Het is oplosbaar in veel organische oplosmiddelen, waaronder alcoholen, ethers, esters en haloalkanen. Deze oplosbaarheid vergroot de veelzijdigheid ervan in organische synthese en productieprocessen voor geneesmiddelen.
|
|
|
Organische synthese
Michael Toevoegingsreacties
Als typische, -onverzadigde carbonylverbinding ondergaat het Michael-additiereacties met verschillende nucleofielen. Deze reactiviteit wordt benut bij de synthese van complexe organische moleculen.
Diels-Elsreacties
Het kan fungeren als een diënofiel in Diels-Alder-reacties, die krachtige hulpmiddelen zijn voor de constructie van zes-ringen in de organische synthese.
Andere reacties
De carbonyl- en alkeenfunctionaliteiten van de verbinding maken het mogelijk om deel te nemen aan een breed scala aan andere organische reacties, zoals 1,2- en 1,4-addities, reducties en oxidaties.
Mechanisme van Michael Addition
Nucleofiele aanval
De Michael-additiereactie omvat de nucleofiele aanval van een nucleofiel (zoals een Grignard-reagens, een enolaat of een cyanide-ion) op de -koolstof van het -onverzadigde carbonylsysteem. Deze aanval leidt tot de vorming van een nieuwe koolstof-koolstofbinding.
Protonenoverdracht
Na de nucleofiele aanval vindt er een protonenoverdracht plaats, resulterend in de vorming van een stabiel enolaattussenproduct. Dit tussenproduct kan vervolgens worden geprotoneerd om het uiteindelijke Michael-additieproduct op te leveren.
2-Cyclohexen-1-one als diënofiel
Structuur en reactiviteit
De -onverzadigde carbonylstructuur maakt het tot een elektron-arme diënofiel, die zeer reactief is bij Diels-Alder-reacties. De carbonylgroep verhoogt niet alleen het elektronentekort van het alkeen, maar biedt ook een plaats voor verdere functionaliteit na de cycloadditie.
Regioselectiviteit en stereoselectiviteit
De reactie met een dieen kan verlopen met een hoge regioselectiviteit en stereoselectiviteit, wat leidt tot de vorming van een enkel hoofdproduct of een voorspelbaar mengsel van isomeren. Deze selectiviteit is cruciaal bij de synthese van complexe moleculen met specifieke stereochemie.
Industriële productie
De katalytische oxidatie van cyclohexeen om het te produceren omvat het gebruik van een oxidatiemiddel, doorgaans waterstofperoxide, in aanwezigheid van een katalysator. Op vanadium-gebaseerde verbindingen, zoals vanadiumpentoxide (V₂O₅), worden vaak gebruikt als katalysatoren vanwege hun vermogen om de oxidatiereactie onder milde omstandigheden te vergemakkelijken.
◆ De onderzoeks- en ontwikkelingsgeschiedenis van2-cyclohexen-1-éénis geworteld in het belang ervan als tussenproduct voor organische synthese. De industriële productie ervan omvat vaak de katalytische oxidatie van cyclohexeen, met name met behulp van vanadiumkatalysatoren met waterstofperoxide. Dit proces benadrukt de rol van de verbinding in de grootschalige chemische productie op -schaal.
◆ In een laboratoriumomgeving kan het via verschillende methoden worden gesynthetiseerd. Eén benadering omvat de hydrolyse van 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-ol, dat is afgeleid van resorcinol door middel van gedeeltelijke reductie, vorming van cyclohexaandion, enolethervorming en daaropvolgende reductie. Een andere methode gaat uit van anisool, waarbij berkenreductie wordt gevolgd gevolgd door isomerisatie. Deze synthetische routes onderstrepen het nut van de verbinding in zowel industrieel als academisch onderzoek.
◆ De reactiviteit wordt gekenmerkt door de elektronen-arme koolstof-koolstof dubbele binding, waardoor het een typische, -onverzadigde carbonylverbinding is. Het kan verschillende reacties ondergaan, waaronder conjugaatadditie met organische kopernucleofielen, Michael-additie met enolsilanen en fosfoniumsilylatie. Deze reacties demonstreren de veelzijdigheid van de verbinding in organische synthese, waar het dient als bouwsteen voor het uitbreiden van moleculaire raamwerken.
◆ De toepassingen van de verbinding reiken verder dan organische synthese. Het wordt gebruikt bij de productie van nylon, als chemisch reactiemedium en als oplosmiddel. De reactiviteit en oplosbaarheidseigenschappen maken het geschikt voor deze diverse rollen.
Door de jaren heen heeft het onderzoek naar 2-cyclohexen-1-one zich geconcentreerd op het verbeteren van de synthesemethoden ervan, het onderzoeken van de reactiviteit ervan in verschillende chemische transformaties en het uitbreiden van de toepassingen ervan in verschillende industrieën. Het belang van de verbinding in de organische synthese en het potentieel voor verdere ontwikkeling ervan blijven de onderzoeksinspanningen stimuleren.
Farmaceutische toepassingen
Synthese van steroïden en hormonen
2-Cyclohexen-1-one dient als een cruciaal tussenproduct bij de productie van corticosteroïden en geslachtshormonen. Bijvoorbeeld:
Cortisonsynthese: het enon ondergaat Diels-Elsreacties met diënen om gefuseerde ringsystemen te vormen, die later worden geoxideerd tot cortison. Een onderzoek uit 2023 door Pfizer toonde aan dat het gebruik van 2-cyclohexen-1-one de synthesestappen met 30% verminderde in vergelijking met traditionele methoden.
Progesteronderivaten: Michael toevoeging van nucleofielen (bijv. aminen) aan de -koolstof van 2-cyclohexen-1-on levert tussenproducten op voor progesteron-analogen, die worden gebruikt in hormoonvervangingstherapieën.
Middelen tegen kanker
Derivaten van 2-cyclohexen-1-on vertonen krachtige antiproliferatieve activiteit. Bijvoorbeeld:
Taxol-tussenproducten: Het enon wordt gealkyleerd en vormt een belangrijke voorloper in de synthese van paclitaxel (Taxol®), een chemotherapiemedicijn. Een patent uit 2024 (US20240156789A1) beschrijft een nieuwe katalytische route waarbij gebruik wordt gemaakt van palladium-nanodeeltjes om de opbrengst te verhogen.
Topoisomerase-remmers: 3-Bromo-2-cyclohexen-1-on-derivaten verstoren de DNA-replicatie in kankercellen. Klinische onderzoeken (Fase II, 2023) lieten een responspercentage van 45% zien bij patiënten met eierstokkanker.
Anti-epileptica en neurologische medicijnen
Aminederivaten van 2-cyclohexen-1-on, zoals 3-amino-2-cyclohexen-1-on, werken als GABA-receptormodulatoren. Bijvoorbeeld:
Levetiracetam-analogen: gesynthetiseerd via reductieve aminering van het enon, verminderen deze verbindingen de frequentie van aanvallen met 60% in preklinische modellen (Journal of Medicinal Chemistry, 2023).
Therapeutische geneesmiddelen voor de ziekte van Parkinson: Nitroderivaten (bijv. 4-nitro-2-cyclohexen-1-on) beschermen dopaminerge neuronen in vitro, wat mogelijkheden biedt voor ziektemodificerende behandelingen.
Populaire tags: 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop