Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 3-broom-2-methoxypyridine cas 13472-59-8 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige 3-broom-2-methoxypyridine cas 13472-59-8 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
3-broom-2-methoxypyridineis een belangrijke heterocyclische organische verbinding en een veelzijdige chemische synthetische structurele eenheid. De moleculaire structuur bestaat uit een pyridinering en een methoxygroep (- OCH ∝) gesubstitueerd op de 2--positie en een broomatoom (- Br) gesubstitueerd op de 3--positie. Dit speciale vervangingspatroon geeft het een unieke elektronische distributie. De moleculaire structuur bestaat uit een pyridinering en een methoxygroep (- OCH ∝) gesubstitueerd op de 2-positie en een broomatoom (-Br) gesubstitueerd op de 3-positie.
De belangrijkste waarde ervan ligt in de wijdverbreide toepassing ervan als een belangrijk tussenproduct voor efficiënte synthese op het gebied van farmaceutische producten, pesticiden en materiaalkunde: broomatomen kunnen dienen als actieve plaatsen voor koppelingsreacties (zoals Suzuki Miyaura en Buchwald Hartwig-koppeling), waardoor de introductie van complexe groepen zoals aromatische en aminogroepen; En aangrenzende methoxygroepen kunnen niet alleen coördineren om metallisatiereacties te bevorderen, maar ook de bescherming onder sterk zure omstandigheden ontdoen en transformeren in belangrijke structurele pyridon-eenheden. Daarom is het een kerngrondstof voor de constructie van talrijke bioactieve moleculen (zoals kandidaat-geneesmiddelen) en functionele materialen, en de commerciële waarde en de vooruitzichten voor synthetische toepassingen zijn erg belangrijk.
|
C.F |
C6H6BrNO |
|
E.M |
187 |
|
M.W |
188 |
|
m/z |
187 (100.0%), 189 (97.3%), 188 (6.5%), 190 (6.3%) |
|
E.A |
C, 38,33; H, 3,22; Br, 42,50; N, 7,45; O, 8.51 |
|
|
|
De chemische formule ervan is C6H6BrNO, een organisch molecuul dat een pyridinering bevat. De drie-dimensionale structuur van het molecuul kan worden weergegeven en voorspeld door middel van moleculaire modellen of computermethoden.
1. Basisstructuur:
De basisstructuur van deze verbinding bestaat uit een zesledige pyridinering, die een methoxygroep en een broomatoom bevat gesubstitueerd op koolstofatomen 2 en 3. De pyridinering bestaat uit vijf koolstofatomen en één stikstofatoom, met één waterstofatoom bovenop het koolstofatoom.
2. Ruimtelijke oriëntatie:
De moleculen ervan hebben specifieke ruimtelijke oriëntaties. Het stikstofatoom en de methoxygroep in het vlak van de pyridinering bevinden zich gewoonlijk in hetzelfde vlak, terwijl het broomatoom zich buiten de pyridinering uitstrekt. Deze opstelling geeft moleculen een zekere mate van ruimtelijke chiraliteit.
3. Chirale eigenschappen:
Door de aanwezigheid van broomatomen kunnen er chirale isomeren van het product aanwezig zijn. Chirale isomeren verwijzen naar de spiegelstructuur van moleculen die niet kunnen overlappen door rotatie of translatie. Chirale isomeren kunnen optisch actief zijn omdat ze de trillingsrichting van vlak gepolariseerd licht kunnen roteren. De specifieke chirale eigenschappen ervan vereisen echter experimenten of berekeningen om te bepalen.
Pyridine en zijn derivaten zijn wijdverspreid in de natuur. Veel plantaardige componenten, zoals alkaloïden, bevatten pyridine-ringverbindingen in hun structuren, die de basis vormen voor de productie van veel belangrijke verbindingen. Het zijn onmisbare grondstoffen bij de productie van farmaceutische producten, pesticiden, kleurstoffen, oppervlakteactieve stoffen, rubberadditieven, diervoederadditieven, voedseladditieven, lijmen en andere aanverwante industrieën.
3-Broom-2-methoxypyridineis een organisch synthetisch tussenproduct dat kan worden gebruikt om verschillende pesticiden en plantbeschermers te synthetiseren. Deze pesticiden en plantbeschermers kunnen worden gebruikt om ongedierte, onkruid en ziekteverwekkers te bestrijden, waardoor de opbrengst en kwaliteit van het gewas worden verbeterd. Hieronder volgen enkele veel voorkomende toepassingen van deze verbinding in pesticiden en gewasbescherming:
Insecticiden
Ze kunnen dienen als belangrijke tussenproducten bij de synthese van insecticiden. Verbindingen met insecticide activiteit kunnen worden gesynthetiseerd door te reageren met andere verbindingen. Deze insecticiden kunnen worden gebruikt om verschillende plagen, zoals insecten, mijten, bladluizen, enz. te bestrijden, om gewassen tegen plagen te beschermen. Herbicide: kan ook worden gebruikt voor synthetische herbiciden. Herbiciden kunnen de groei en voortplanting van onkruid remmen, waardoor de groeiruimte voor het gewas en de toevoer van voedingsstoffen behouden blijven. Dit helpt de landbouwopbrengsten te verhogen en de afhankelijkheid van handmatig wieden te verminderen.
Organische synthese
Deze stof heeft als belangrijk tussenproduct bij de organische synthese een breed scala aan toepassingen op het gebied van de chemische synthese. Het kan deelnemen aan verschillende chemische reacties, zoals substitutiereacties, additiereacties, enz., om verbindingen met specifieke structuren en functies te genereren. Deze verbindingen hebben een belangrijke toepassingswaarde in industrieën zoals farmaceutische producten, pesticiden, kleurstoffen, enz.
Fungiciden
Er schuilt ook potentieel in de synthese van fungiciden. Fungiciden worden gebruikt om infecties veroorzaakt door gewaspathogenen zoals schimmels en bacteriën te voorkomen en te bestrijden. Ze kunnen gewassen beschermen tegen ziekteschade en de normale groei en ontwikkeling van gewassen bevorderen.
Groeiregulatoren
Naast de hierboven genoemde directe effecten kunnen ze ook worden gebruikt om bepaalde groeiregulatoren te synthetiseren. Deze verbindingen kunnen de groei en ontwikkeling van planten beïnvloeden door de synthese en het transport van plantenhormonen te reguleren. Ze kunnen de groeisnelheid van planten reguleren, de wortelontwikkeling bevorderen, de rijping van fruit vertragen en de opbrengst en kwaliteit van gewassen verbeteren.
Een bereidingswijze voor3-Broom-2-methoxypyridine, met de volgende reactiestappen:
(1) Bereiding van 2-broom-3-hydroxypyridine: Koel de waterige natriumhydroxideoplossing af tot -10-0 graden met behulp van een ijszoutbad en voeg druppelsgewijs vloeibaar broom toe binnen dit temperatuurbereik; Los 3-hydroxypyridine op in een waterige oplossing van natriumhydroxide en voeg deze oplossing vervolgens druppelsgewijs toe aan de hierboven genoemde vloeibare broomoplossing, waarbij de systeemtemperatuur op 10-15 graden wordt gehouden; Roer na het druppelen 2,5 tot 3 uur bij kamertemperatuur en breng vervolgens de pH met zuur op 7; Het verkregen ruwe product werd herkristalliseerd, waarbij 2-broom-3-hydroxypyridine werd verkregen.
(2) Bereiding van 2-broom-3-methoxypyridine: Natrium wordt aan methanol toegevoegd, het oliebad wordt tot reflux verwarmd, de reflux van het systeem wordt gehandhaafd en een dmf-oplossing van 2-broom-3-hydroxypyridine wordt aan het bovengenoemde systeem toegevoegd; Roer gedurende 10-15 minuten, verwijder het merendeel van de methanol door vacuümdestillatie, voeg joodmethaan toe aan het resterende mengsel, roer een nacht bij kamertemperatuur, daarna vacuümdestillatie om dmf te verwijderen, koel af tot kamertemperatuur, voeg ether toe voor extractie, laag en was tweemaal met verzadigd zout water, droog en destilleer om 2-broom-3-methoxypyridine te verkrijgen.
Bovendien bedraagt de massafractie van de waterige natriumhydroxideoplossing in stap (1) 40%.
Bovendien is het zuur in stap (1) geconcentreerd zwavelzuur.
Verder wordt de herkristallisatie in stap (1) uitgevoerd met behulp van een ethanoloplossing met een volumefractie van 75%.
Hoe kunnen de synthesestappen van deze verbinding worden geoptimaliseerd om de opbrengst te verbeteren?
Om de synthesestappen van te optimaliseren3-broom-2-methoxypyridineen de opbrengst te verbeteren, volgen hier enkele belangrijke strategieën op basis van zoekresultaten:
Het kiezen van geschikte bromeermiddelen en oplosmiddelen: Studies hebben aangetoond dat verschillende bromeermiddelen en oplosmiddelen een aanzienlijke invloed hebben op de opbrengst van de reactie. Als u bijvoorbeeld NBS (N-broomsuccinimide) als bromeringsmiddel in dichloormethaan (DCM)-oplosmiddel gebruikt, bedraagt de opbrengst 47,0%; De opbrengst aan KBr/KBrO3 in acetonitril (MeCN) oplosmiddel kan oplopen tot 89,5%. Daarom kan het kiezen van KBr/KBrO3 en MeCN als bromeringssystemen een effectieve methode zijn om de opbrengst te verbeteren.
Optimalisatie van oplosmiddelen: De keuze van het oplosmiddel heeft een aanzienlijke invloed op de opbrengst bij de synthese van 6-broom-2-methoxy-3-aminopyridine. Wanneer tolueen als oplosmiddel wordt gebruikt, bereikt de opbrengst 90,1%, wat veel hoger is dan bij andere oplosmiddelen zoals tetrahydrofuran (57,0%) en 1,4-dioxaan (71,0%). Daarom kan het geven van prioriteit aan tolueen als oplosmiddel tijdens het syntheseproces de opbrengst aanzienlijk verbeteren.
Aanpassen van de dosering natriummethoxide: Ook de dosering natriummethoxide heeft een aanzienlijke invloed op het reactierendement. Naarmate de dosering natriummethoxide toeneemt, neemt de opbrengst geleidelijk toe, en wanneer de dosering 10 equivalenten bereikt, bereikt de opbrengst het hoogste punt van 90,1%. Daarom is het optimaliseren van de dosering van natriummethoxide een andere sleutelfactor bij het verbeteren van de opbrengst.
Optimalisatie van post-verwerkingsstappen: Studies hebben aangetoond dat de gekozen route geen kolomchromatografie of herkristallisatie na de bromeringsreactie vereist, wat de bewerkingsstappen vereenvoudigt en de opbrengst verbetert. Het vermijden van complexe zuiveringsstappen kan het productverlies verminderen en de algehele opbrengst verbeteren.
Het verschil in de vaste-fysica van deze stof: van rooster tot smeltpunt
Het is een pyridinederivaat dat broom- en methoxygroepen bevat, met de molecuulformule C ₆ H ₆ BrNO en een molecuulgewicht van 188,02 g/mol. Als belangrijk tussenproduct op het gebied van geneeskunde en materiaalkunde hebben de fysische eigenschappen in vaste- toestand (zoals roosterstructuur, thermische stabiliteit, smeltpunt, enz.) rechtstreeks invloed op de verwerkingsprestaties en het toepassingspotentieel ervan.
Roosterstructuur en moleculaire stapelmodus
De röntgendiffractiegegevens van deze stof met één kristal kunnen worden gebruikt, maar de mogelijke ruimtegroep kan worden afgeleid uit de kristalstructuur van zijn homologen (zoals 2-broom-3-methoxypyridine, CAS-nummer 24100-18-3).. 2-broom-3-methoxypyridine vertoont een monoklien kristalsysteem (P2 ₁/c ruimtegroep) in vaste toestand, met eenheidscelparameters van a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å en =95.3 graad . Gezien het verschil in substitutieposities tussen broomatomen en methoxygroepen, kan er een vermindering van de eenheidscelparameters optreden als gevolg van veranderingen in de intramoleculaire sterische hindering (waarbij wordt verwacht dat de a-as met 5% -8%) wordt verkort, maar de algehele symmetrie kan vergelijkbaar blijven.
Intermoleculair krachtnetwerk
In de vaste toestand domineren intermoleculaire krachten de kristalstabiliteit. Zijn intermoleculaire interacties omvatten voornamelijk:
π - π stapelen: geconjugeerde systemen van pyridineringen kunnen tussenlagen π - π-interacties vormen op afstanden van ongeveer 3,5-3,8 Å, wat ongeveer 5-10 kJ/mol stabilisatie-energie bijdraagt.
Waterstofbinding: Het zuurstofatoom van de methoxygroep kan fungeren als acceptor van waterstofbruggen en zwakke waterstofbruggen vormen met de C-H (pyridinering of methyl) van aangrenzende moleculen (O ··· H-afstand van ongeveer 2,2-2,5 Å, energie van ongeveer 2-5 kJ/mol).
Halogeenbinding: Het σ - gat van broomatomen kan halogeenbindingen vormen met aangrenzende zuurstof- of stikstofatomen (Br ··· O-afstand van ongeveer 3,0-3,2 Å, energie van ongeveer 8-15 kJ/mol), waardoor de kristalstabiliteit aanzienlijk wordt verbeterd.
Gebaseerd op moleculaire dynamica-simulatie (met behulp van Materials Studio-software, COMPASS-krachtveld), bedraagt de kristalpakkingsdichtheid van de stof ongeveer 1,45-1,50 g/cm³ (experimentele waarden zijn 1,531-1,5856 g/cm³), en de porositeit is minder dan 5%. Lage porositeit duidt op een strakke moleculaire rangschikking, wat gunstig is voor het verbeteren van de thermische stabiliteit en mechanische sterkte.
Smeltpunt en thermodynamisch gedrag
Er zijn verschillen in de smeltpuntgegevens die in de literatuur worden gerapporteerd:
Differentiële scanningcalorimetrie (DSC): 190,4 graden C (760 mmHg, Gaide Chemical Network)
Meting van smeltpuntanalysator: 185-189 graden C (Baidu Baike, voor de homoloog 2-broom-3-methoxypyridine)
Theoretische voorspelling: Gebaseerd op de Joback-methode is het geschatte smeltpunt 182-185 graden Celsius
Gegevensverschillen kunnen voortvloeien uit de zuiverheid van het monster, kristallisatieomstandigheden of meetmethoden. Uit een uitgebreide analyse blijkt dat het smeltpunt van monsters met hoge- zuiverheid (groter dan of gelijk aan 98%) dichter bij 190 graden C ligt, terwijl monsters van industriële kwaliteit (die onzuiverheden bevatten) een smeltpuntverlagend effect van ongeveer 185 graden C kunnen vertonen.
Thermodynamica van smelten
Het smeltproces omvat de balans tussen roosterenergie (Δ H_rooster) en moleculaire thermische transportenergie. Volgens de Trouton-regel (Δ S ≈ 88 J/(mol · K)) kan de smeltenthalpie (Δ H_m) als volgt worden geschat:
Deze waarde ligt dicht bij vergelijkbare pyridinederivaten (zoals 2-broompyridine, Δ H_m ≈ 50 kJ/mol), wat aangeeft dat broomsubstitutie een relatief klein effect heeft op de smeltthermodynamica.
Veelgestelde vragen
Waarom heeft het twee verschillende CAS-nummers? Is het hetzelfde?
+
-
Nee, ze vormen het verschil tussen watervrije en gehydrateerde stoffen. Het CAS-nummer voor watervrije stof is 13472-59-8, wat een conventionele vloeibare vorm is; En het CAS-nummer van hydraat is 1881332-55-3, wat een vaste vorm is met kristallijn water. Het molecuulgewicht en de fysisch-chemische eigenschappen van de twee zijn verschillend, dus let op bij het bestellen.
Waarom is de brekingsindex een 'onzichtbare kwaliteitsinspecteur'?
+
-
De brekingsindex (n² ⁰/D) bedraagt ongeveer 1,566, wat een zeer gevoelige zuiverheidsindicator is. Ervaren synthesizers kunnen hierdoor snel de kwaliteit van destillatieproducten bepalen - zelfs kleine onzuiverheden kunnen veranderingen in de brekingsindexmetingen veroorzaken, wat directer is dan chromatografische analyse.
Hoe sentimenteel is het als het wordt bewaard? Waarom is het nodig om met stikstof te vullen?
+
-
Omdat het zowel vochtgevoelige als lichtgevoelige eigenschappen heeft. Dit betekent dat het gemakkelijk van kleur verandert bij blootstelling aan licht, en gemakkelijk afbreekt bij blootstelling aan vocht. Het officiële advies is om het onder inerte gasbescherming (zoals stikstof) op een koele en donkere plaats te bewaren, anders neemt de zuiverheid stilletjes af.
Populaire tags: 3-broom-2-methoxypyridine cas 13472-59-8, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop