Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 3-methoxysalicylaldehyde cas 148-53-8 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige 3-methoxysalicylaldehyde cas 148-53-8 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
3-Methoxysalicylaldehyde, ook bekend als o-vanilline of 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde in het Chinees, is een verbinding met meerdere toepassingen en belangrijke chemische eigenschappen. Het uiterlijk is een lichtgele naaldvormige of vezelachtige vaste stof, onoplosbaar in koud water, enigszins oplosbaar in heet water en oplosbaar in de meeste organische oplosmiddelen zoals ethanol, ether, chloroform, methanol, enz. Het is een veelgebruikt tussenproduct voor organische synthese en heeft een breder scala aan toepassingen bij de synthese van Schiff-basen dan vanilline. Tegelijkertijd is het ook een effectief antischimmelmiddel dat de groei van mycelium remt door de integriteit van celwanden en membranen te verstoren. Het wordt gebruikt bij de synthese van verschillende actieve farmaceutische ingrediënten en is een belangrijk uitgangsmateriaal voor de synthese van geurstoffen. Het kan ook worden gebruikt in industrieën zoals galvaniseren. Deze stof kan worden gewonnen uit vanilline en Pinus koraiensis-fruit, en is ook aanwezig in tabaksbladeren, burley-tabaksbladeren, reguliere rook, maar ook in natuurlijke stoffen zoals vanillebonen, benzoëgom, Peruaanse hars en tolugriek. Omdat het een bepaalde toxiciteit heeft en schadelijk is bij inslikken. Eet, drink of rook niet tijdens het gebruik en was uw handen grondig na gebruik. Draag persoonlijke beschermingsmiddelen zoals beschermende handschoenen, een veiligheidsbril en maskers. In geval van accidenteel contact met de huid, ogen of inademing moeten onmiddellijk passende eerstehulpmaatregelen worden genomen en medische hulp worden ingeroepen.
Aanvullende informatie van chemische verbinding:
|
Chemische formule |
C8H8O3 |
|
Exacte massa |
152.05 |
|
Moleculair gewicht |
152.15 |
|
m/z |
152.05 (100.0%), 153.05 (8.7%) |
|
Elementaire analyse |
C, 63.15; H, 5.30; O, 31.55 |
|
Smeltpunt |
40-42 graden (letterlijk) |
|
Kookpunt |
265-266 graden (letterlijk) |
|
Dikte |
1,2143 (ruwe schatting) |
|
Opslagomstandigheden |
Bewaren onder +30 graden |
|
|
|
3-Methoxysalicylaldehyde, ook bekend als o-vanilline of 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, is een chemische stof met een uniek aroma en een breed scala aan toepassingen. Hieronder volgt een gedetailleerde uitleg van het doel ervan:
In de synthese van kruiden en essentie
De o-vanilline zelf is een specerij van hoge- kwaliteit, met een sterke en aanhoudende geur, die zeer geschikt is voor het bereiden van diverse essences. In de specerijenindustrie wordt o-vanilline vaak gebruikt als basiskruid, dat in combinatie met andere kruideningrediënten wordt gecombineerd tot essence-producten met een unieke geur. Deze essence-producten worden veel gebruikt in voeding, cosmetica, dagelijkse benodigdheden en andere gebieden, waardoor rijke kleuren en aroma's aan het leven van mensen worden toegevoegd. Het kan ook chemische reacties ondergaan met andere kruidencomponenten om samengestelde kruiden met complexere aroma's te synthetiseren.
Deze samengestelde kruiden presteren goed op het gebied van aromagelaagdheid en persistentie en voldoen aan de vraag van consumenten naar aromadiversiteit en persistentie. Vanilline kan bijvoorbeeld reageren met alcoholen, esters, ethers en andere smaakcomponenten voor verestering, condensatie, enz. om esters, aldehyden, ketonen en andere verbindingen met een uniek aroma te produceren, die een uitgebreide toepassingswaarde hebben bij de synthese van essentie. Het aroma is rijk en langdurig-, waardoor de aroma-effecten van andere kruiden effectief worden versterkt. In de essence-formule kan de juiste toevoeging van o-vanilline de aromaconcentratie en persistentie van essence aanzienlijk verbeteren, waardoor het product aantrekkelijker wordt. Bovendien heeft het aroma van vanilline ook goede mengeigenschappen, die kunnen samenwerken met andere kruidencomponenten om een harmonieuzer aroma-effect te vormen.
In de voedingsindustrie is o-vanilline een van de belangrijkste grondstoffen voor de bereiding van vanille-essence. Het kan voedsel niet alleen een rijke vanillesmaak geven, maar ook combineren met andere kruideningrediënten om voedselessentie met een unieke smaak te vormen. Deze essences worden veel gebruikt in snoep, gebak, drankjes, specerijen en ander voedsel, waardoor een rijk aroma en smaak aan het voedsel wordt toegevoegd. Als u bijvoorbeeld een bescheiden hoeveelheid vanilline toevoegt aan desserts zoals chocolade en room, kan het aroma rijker en langduriger- worden, en de smaak delicater en rijker. In dagelijkse chemische producten heeft vanilline ook een belangrijke toepassingswaarde.
Het kan worden gebruikt om verschillende soorten dagelijkse chemische essenties te bereiden, zoals parfum, zeep, shampoo, douchegel, enz. Deze essentie kan niet alleen dagelijkse chemische producten een unieke geur geven, maar ook de kwaliteit en aantrekkelijkheid van producten verbeteren. In parfum kan bijvoorbeeld o-vanilline worden gebruikt als fixeermiddel om de geur langduriger en stabieler te maken; In shampoo en douchegel kan het worden gecombineerd met andere geuringrediënten om producten te vormen met een fris aroma, wat de consumentenervaring verbetert. In de tabaksindustrie wordt vanilline ook veel gebruikt bij de synthese van tabaksessentie. Het kan tabaksproducten een uniek aroma en een unieke smaak geven, waardoor de kwaliteit en aantrekkelijkheid van tabaksproducten wordt verbeterd. Bovendien kan vanilline ook de onaangename geur in tabak maskeren, waardoor tabaksproducten zachter en aangenamer worden.
Het aroma van o-vanilline is rijk en langdurig, wat zeer geschikt is voor het bereiden van essence-producten die het aroma lang moeten behouden. Het aroma heeft typische melk- en vanilletonen, die unieke aromakenmerken aan het product kunnen toevoegen. De chemische eigenschappen van vanilline zijn relatief stabiel en worden niet gemakkelijk beïnvloed door externe factoren.
Hierdoor kan het een stabiel aroma-effect behouden tijdens de synthese van specerijen en essence, en de kwaliteit en stabiliteit van het product verbeteren. Als natuurlijk kruideningrediënt wordt de veiligheid ervan algemeen erkend. Het gebruik van essence-producten die zijn gesynthetiseerd uit o-vanilline in voeding, cosmetica, dagelijkse benodigdheden en andere industrieën zal geen schade toebrengen aan de menselijke gezondheid. Hierdoor heeft het brede toepassingsmogelijkheden in deze industrieën.
Antibacteriële werking
Als effectief antischimmelmiddel bereikt vanilline zijn antibacteriële werking voornamelijk door de integriteit van schimmelcelwanden en -membranen te verstoren. Concreet kan het antischimmeleffecten uitoefenen via de volgende mechanismen:
Vernietiging van de celwand: De celwand is een belangrijke structuur van schimmelcellen, die functies heeft zoals het beschermen van cellen, het behouden van de celmorfologie en osmotische druk. Linvanilline kan op de celwanden van schimmels inwerken, schade aan de celwandstructuur veroorzaken en zo de integriteit ervan verstoren.
Dit destructieve effect maakt schimmelcellen onbeschermd en kwetsbaar voor externe aanvallen van buitenaf.
Het celmembraan verstoren: Het celmembraan is de grens tussen de interne en externe omgeving van schimmelcellen en heeft functies zoals materiaaltransport en signaaltransductie. Linvanilline kan ook inwerken op celmembranen van schimmels, waardoor de integriteit ervan wordt verstoord en stoffen in de cellen naar buiten kunnen lekken, terwijl schadelijke stoffen buiten de cellen binnendringen, wat leidt tot celdood.
Impact op het cellulaire metabolisme: Linvanilline kan ook een antischimmeleffect uitoefenen door de metabolische processen van schimmelcellen te beïnvloeden. Het kan bijvoorbeeld de activiteit van bepaalde enzymen in schimmelcellen remmen, de cellulaire metabolische routes verstoren en celgroeiremming of celdood veroorzaken.
In vitro-experimenten remde vanilline de groei van de hyfen van Aspergillus flavus op een dosis-afhankelijke manier. Het remmende effect op Aspergillus flavus neemt geleidelijk toe bij toenemende concentratie binnen het bereik van 0-125 μg/ml.
Dit remmende effect houdt 24-72 uur aan.3-Methoxysalicylaldehydekan ook de morfologie van Aspergillus flavus hyphae veranderen, wat leidt tot onregelmatige krimp van de hyfen. Tegelijkertijd kan het ook het eiwitgehalte en het -1,3-glucaangehalte op het celwandoppervlak verminderen, waardoor de integriteit van de celwand verder wordt verstoord. In het experiment met maïskorrels vertoonde vanilline ook een significant remmend effect op de groei van Aspergillus flavus. Het kan de groei van Aspergillus flavus op maïskorrels effectief remmen binnen het concentratiebereik van 0-100 μg/ml.
In een muismodel remt vanilline de tumorgroei bij muizen die drager zijn van A375 menselijk melanoom xenotransplantaten via orale toediening. Dit onderzoeksresultaat suggereert dat vanilline mogelijk een potentiële anti-tumoractiviteit heeft, maar het specifieke mechanisme ervan behoeft nog verder onderzoek. Ondertussen suggereert dit ook dat vanilline een bepaald remmend effect kan hebben op andere soorten tumoren.
Hoewel het onderzoek zich primair richtte op de anti-tumoractiviteit van vanilline, ondersteunen de resultaten indirect de mogelijkheid van vanilline als antischimmelmiddel. Omdat tumorgroei vaak nauw verband houdt met de ontstekingsreactie en immuunregulatie, kan vanilline de activering van NF - κ B remmen, wat de ontstekingsreactie kan helpen verlichten en de immuunfunctie kan reguleren, waardoor de groei en verspreiding van schimmels indirect worden geremd.
Als natuurlijk product heeft vanilline de voordelen van lage toxiciteit, hoge efficiëntie en milieuvriendelijkheid. Daarom kan het dienen als een van de kandidaatverbindingen voor de ontwikkeling van nieuwe antischimmelmedicijnen. Door de chemische structuur ervan te modificeren en te optimaliseren, kan de antischimmelactiviteit verder worden verbeterd en de toxiciteit worden verminderd, waardoor veiliger en effectievere antischimmelmedicijnen kunnen worden ontwikkeld. Vanwege het aanzienlijke remmende effect op verschillende schimmels kan vanilline worden toegepast op het gebied van het bewaren en conserveren van voedsel. Door het aan voedsel toe te voegen, kan het de houdbaarheid van voedsel effectief verlengen en de groei en reproductie van schimmels voorkomen. Dit kan niet alleen de kwaliteit en veiligheid van voedsel verbeteren, maar ook voedselverspilling en -verlies verminderen.
Toepassingsperspectieven bij antischimmelmiddelen
Schimmelziekten zijn een van de belangrijke factoren die de opbrengst en kwaliteit van gewassen in de landbouwproductie beïnvloeden.3-Methoxysalicylaldehydekan worden gebruikt als biopesticide in de landbouwproductie. Het sproeien of irrigeren van gewassen kan schimmelziekten effectief voorkomen en de gewasopbrengst en -kwaliteit verbeteren. Dit kan niet alleen het gebruik van chemische pesticiden verminderen en de risico's van milieuvervuiling verminderen, maar ook het concurrentievermogen van landbouwproducten op de markt vergroten. Linvanilline heeft het vermogen om de activering van NF - κ B te remmen, waardoor het potentieel waardevol is in de farmaceutische en cosmetische industrie. In de farmaceutische industrie kan het worden gebruikt om medicijnen te ontwikkelen met ontstekingsremmende, immuunregulerende en andere functies; In de cosmetica-industrie kan het worden gebruikt om cosmetica te ontwikkelen met antibacteriële, hydraterende, antioxiderende en andere functies.
bijwerking
3-Methoxysalicylaldehyde(CAS-nummer: 148-53-8), chemische naam 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, is een aromatische verbinding die methoxy- en aldehydegroepen bevat. De molecuulformule is C ₈ H ₈ O3, met een molecuulgewicht van 152,15 g/mol. Het is een vast poeder bij kamertemperatuur en kan er bruin of lichtgeel uitzien. Deze stof wordt voornamelijk gebruikt in de organische synthese, farmaceutische tussenproducten en de geurindustrie. Vanwege de aangrenzende hydroxyl- en methoxygroepen in zijn structuur heeft het potentiële biologische activiteiten zoals antibacteriële en schimmelwerende eigenschappen.
Classificatie en mechanisme van bijwerkingen
Huid- en slijmvliesirritatie
Klinische verschijnselen: Contact kan roodheid van de huid, jeuk, branderig gevoel en zelfs blaren veroorzaken; Oogcontact kan conjunctivacongestie, tranen en pijn veroorzaken.
Mechanisme: De chemische activiteit van aldehydegroepen (- CHO) en fenolische hydroxylgroepen (- OH) kan de integriteit van het celmembraan verstoren en ontstekingsreacties veroorzaken.
Case-ondersteuning:
Het veiligheidsinformatieblad van Sigma Aldrich geeft duidelijk het huidirritatieniveau aan als klasse 2 (H315) en het oogirritatieniveau als klasse 2A (H319).
Uit dierproeven (Draize-test) bleek dat konijnen na 4 uur oogcontact significante irritatiesymptomen vertoonden.
Irritatie van de luchtwegen
Klinische manifestaties: Inademing van stof of damp kan hoesten, ademhalingsmoeilijkheden en een beklemmend gevoel op de borst veroorzaken, en langdurige blootstelling-kan chronische luchtwegaandoeningen verergeren.
Mechanisme: Aldehyden met kleine moleculen zijn vluchtig en kunnen bij inademing het slijmvlies van de luchtwegen direct irriteren, waardoor neurogene ontstekingen worden veroorzaakt.
Case-ondersteuning:
In het veiligheidsinformatieblad van Fisher Scientific wordt het niveau van luchtwegirritatie vermeld als H335 (kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken).
Gevallen van beroepsmatige blootstelling hebben aangetoond dat werknemers die geen beschermende uitrusting dragen, last krijgen van voorbijgaande ademnood.
Reacties van het spijsverteringsstelsel
Klinische manifestaties: Inslikken kan brandende pijn in de mond, slokdarm en maag veroorzaken, vergezeld van misselijkheid, braken, diarree, en in ernstige gevallen kan dit leiden tot gastro-intestinale bloedingen.
Mechanisme: De sterk irriterende eigenschappen van aldehydegroepen beschadigen rechtstreeks het maagdarmslijmvlies, en fenolische componenten kunnen het cellulaire metabolisme verstoren.
Case-ondersteuning:
Het SDS van Sigma Aldrich bestempelt de acute orale toxiciteit als Klasse 4 (H302), wat duidt op schadelijke inname.
Dierproeven hebben aangetoond dat de orale LD ₅₀ bij muizen 1330 mg/kg bedraagt, wat niet erg giftig is maar toch voorzichtigheid vereist.
Potentiële systemische toxiciteit
Doelorgaantoxiciteit: langdurige blootstelling of blootstelling aan hoge- doses kan de lever- en nierfunctie beïnvloeden, maar het specifieke mechanisme is nog niet duidelijk.
Ecotoxiciteit: Het heeft een acute toxiciteit voor in het water levende organismen (H411), wat erop wijst dat het door bioaccumulatie het milieu kan beïnvloeden.
Case-ondersteuning:
Sommige veiligheidsinformatiebladen labelen hun specifieke doelorgaantoxiciteit (STOT SE-klasse 3), maar ontberen gedetailleerde gegevens.
Uit ecologisch onderzoek blijkt dat de LC ₅₀-waarden voor vissen en algen laag zijn en dat er aandacht moet worden besteed aan de behandeling van afvalwater.
Veelgestelde vragen
Is het de "tweelingbroer" van vanilline? Ruikt het naar vanille?
+
-
Ja of nee. Het is een positioneel isomeer van vanilline, maar met een compleet andere geur. Vanilline heeft een sterke vanillesmaak, terwijl vanilline bijna geen geur heeft en in plaats daarvan een zwak fenolisch aroma heeft, waardoor het een "stom" is in de specerijenindustrie. Het wordt voornamelijk gebruikt als voorloper van chemische reacties en niet als geurversterker.
Waarom is de pKa-waarde zo "slim"?
+
-
De fenolische hydroxyl-pKa is 7,91. Deze waarde ligt rond de fysiologische pH (7,4), wat wijst op een dynamisch evenwicht tussen protonatie en deprotonatie in de biologische omgeving. Door dit delicate evenwicht kan het membraanstructuren binnendringen en stabiele complexen vormen met metaalionen, wat in de ogen van medicinale chemici een zeer ‘spirituele’ eigenschap is.
Welke verborgen vaardigheden heeft het als "ligand"?
+
-
Het is een uitstekend ONO-ligandskelet met drie tanden. Door te condenseren met aminozuurderivaten of hydrazide kan het complexe Schiff-basisstructuren vormen, die vervolgens kunnen coördineren met overgangsmetalen zoals vanadiumoxide en molybdeen. Deze metaalcomplexen blijken groene katalysatoren te zijn voor een efficiënte synthese van benzimidazool-heterocycli, die milieuvriendelijker zijn dan traditionele methoden.
Welke trucjes kan het uithalen met kobalt? Wat zijn de minder bekende toepassingen in materialen?
+
-
Het kan een zeer stabiel octaëdrische complex vormen met kobalt (II) [Co (3-OCH ∝ - salo) ₂ (bipy)]. Het is interessant dat dit complex stabiel is in acetonitril, maar onstabiel in methanol en geleidelijk oxideert. Dit oplosmiddelafhankelijke oxidatiegedrag maakt het een ideale modelverbinding voor het bestuderen van elektronenoverdracht- en redoxmechanismen.
Populaire tags: 3-methoxysalicylaldehyde cas 148-53-8, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop