Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 4-acetoxyindool cas 5585-96-6 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige 4-acetoxyindool cas 5585-96-6 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
4-Acetoxyindoolis een organische verbinding die veel wordt toegepast in farmaceutisch en chemisch onderzoek. Het vertoont een goede oplosbaarheid in polaire oplosmiddelen, waaronder ethylacetaat, ethanol en dimethylformamide. Deze verbinding is gevoelig voor vocht en oxidatie, dus tijdens opslag en gebruik moeten de juiste hanteringsmaatregelen worden gevolgd. Bloomtechz levert 4-acetoxyindool met hoge zuiverheid, ondersteund door volledige batchkwaliteitsrapporten, geavanceerde technische assistentie voor de ontwikkeling van synthetische routes en één-op-één toegewijde verkoopservice, die de volledige workflow bestrijkt, van laboratoriummonsters in kleine batches tot commerciële levering op kilogramniveau.
|
|
|
|
C.F |
C10H9NO2 |
|
E.M |
175 |
|
M.W |
175 |
|
m/z |
175 (100.0%), 176 (10.8%) |
|
E.A |
C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27 |
4-acetoxyindool vertegenwoordigt een waardevolle heterocyclische organische verbinding met brede toepassingsmogelijkheden binnen de kleurstofproductiesector. Deze stof profiteert van zijn karakteristieke indoolring-skelet en reactieve acetoxysubstituent en vertoont een gunstige aanpasbare reactiviteit, waardoor het een van de belangrijkste uitgangsmaterialen is voor het construeren van diverse chromogene kleurstofmoleculen. Het kan gerichte structurele aanpassingen ondergaan om de spectrale eigenschappen en kleurweergaveprestaties af te stemmen, waardoor de bereiding van meerdere functionele kleurstofproducten wordt ondersteund.
Deze stof is een waardevol organisch synthetisch tussenproduct, dat chemisch stabiel blijft bij omgevingskamertemperatuur en atmosferische druk. Fysisch gezien wordt het gewoonlijk waargenomen als een vaalgrijs tot beige poeder. In termen van oplosbaarheid vertoont het een goede oplosbaarheid in meerdere organische oplosmiddelen, waaronder dichloormethaan, chloroform, DMSO, ethanol en methanol. Geclassificeerd als een irriterende chemische stof, kan direct contact met de huid, slijmvliezen of luchtwegen lokale ontstekingsreacties veroorzaken. Voor de bereiding ervan op laboratoriumschaal en op industriële schaal zijn gerichte syntheseroutes onder goed gecontroleerde chemische reactieomstandigheden vereist.
Toepassing in de textielindustrie
Verbeter de kwaliteit van textiel
De toepassing ervan binnen de textielindustrie levert opmerkelijke verbeteringen op aan de uitgebreide kwaliteit van afgewerkte textielproducten. Kleurstoffen afgeleid van dit tussenproduct vergemakkelijken de productie van textiel dat wordt gekenmerkt door levendige, verzadigde kleurtinten en uitstekende kleurechtheid tegen wassen, wrijven en blootstelling aan licht. Behandeld textiel bezit niet alleen aantrekkelijke visueel-esthetische prestaties, maar vertoont ook een sterke weerstand tegen vervaging en verkleuring tijdens routineonderhoud en herhaalde reinigingscycli, waardoor een stabiele kleurweergave behouden blijft bij langdurig gebruik.
Voldoe aan diverse markteisen
Naarmate consumenten hogere verwachtingen koesteren ten aanzien van de kleurpresentatie van textiel en de algehele productkwaliteit, zijn de markteisen voor kleurstoffen steeds gediversifieerder geworden. Als hoogwaardige kleurstof afgeleid van 4-acetoxyindool is het zeer geschikt om te voldoen aan de marktbehoefte aan textiel met gevarieerde kleurschakeringen en eindgebruiksdoeleinden. Binnen de kledingsector levert de toepassing ervan bijvoorbeeld kledingartikelen op met heldere kleuren en uitgebreide patronen. Deze producten voldoen niet alleen aan de esthetische voorkeuren van de consument, maar vertonen ook een goede weerstand tegen vervaging en vervorming bij dagelijks gebruik en wasprocessen. Dit verbetert effectief zowel het draagcomfort als de duurzaamheid op lange termijn van afgewerkte kledingstukken.
Bevorder de ontwikkeling van de textielindustrie
De relevante toepassingen ervan stimuleren de technologische vooruitgang van de textielindustrie verder. Kleurstoffen die uit dit tussenproduct worden bereid, ondersteunen de creatie van meer innovatieve, hoogwaardige textielproducten met een sterke concurrentiepositie op de markt. Dergelijke premiumaanbiedingen verhogen effectief de toegevoegde waarde van textielgrondstoffen en versterken hun marktvoordeel ten opzichte van concurrerende goederen. Tegelijkertijd versnellen ze de industriële herstructurering en technische modernisering in de hele productieketen, en spelen ze een positieve rol bij het bevorderen van de groene transitie en duurzame ontwikkeling van de hele textielsector.
Toepassing in de grafische industrie
Verbeter het kleureffect van gedrukte materialen
De inzet ervan binnen de grafische industrie levert een opmerkelijke verbetering op in de algehele chromatische prestaties. Kleurstoffen die uit dit tussenproduct zijn gesynthetiseerd, maken de vervaardiging van drukwerk met hoge resolutie mogelijk, dat wordt gekenmerkt door levendige, uniforme tinten en fijn gedefinieerde, scherpe patronen. De behandelde gedrukte producten bieden niet alleen een uitstekende visuele presentatie en delicate drukeffecten, maar zijn ook uitstekend bestand tegen vervaging, verkleuring en lichte veroudering tijdens langdurige opslag en dagelijks gebruik. Deze superieure eigenschappen verhogen de algemene productkwaliteit, de praktische kwaliteit en de duurzaamheid van de materialen op de lange termijn aanzienlijk.
Voldoe aan gepersonaliseerde markteisen
Met de groeiende vraag van de consument naar gedrukte materialen zijn de markteisen voor hoogwaardige kleurstoffen steeds gediversifieerder geworden. Deze kleurstof biedt uitstekende uitgebreide prestaties en is in staat te voldoen aan de marktvereisten voor op maat gemaakte afdrukken. Binnen de verpakkingsindustrie levert de toepassing van deze kleurstoffen bijvoorbeeld verpakkingsproducten op met levendige kleuren en onderscheidende, op maat ontworpen patronen. Dergelijke afgewerkte verpakkingen krijgen niet alleen een hogere toegevoegde waarde en een sterker concurrentievermogen op de markt, maar voldoen ook met succes aan de stijgende verwachtingen van consumenten ten aanzien van verpakkingservaringen.
Bevorder de vooruitgang van de printtechnologie
De toepassingen ervan stimuleren eveneens voortdurende technische vooruitgang en iteratieve innovatie in de grafische sector. Kleurstoffen afgeleid van dit tussenproduct vergemakkelijken de ontwikkeling van meer innovatieve, efficiënte en commercieel concurrerende printtechnologieën. Deze geavanceerde technieken verbeteren effectief de algehele afdruknauwkeurigheid, productkwaliteit en productie-efficiëntie van voltooide gedrukte resultaten. Bovendien versnellen ze de industriële herstructurering en technische modernisering, en bevorderen ze in grote mate de groene transformatie en de duurzame ontwikkeling op lange termijn van de gehele grafische industrie.
Toepassing in de verfindustrie
Verbeter de verfefficiëntie
De toepassing in de verfindustrie kan de verfefficiëntie aanzienlijk verbeteren. Door het gebruik van deze kleurstoffen kan de verftijd worden verkort, het energieverbruik en de kosten worden verlaagd. Tegelijkertijd hebben deze kleurstoffen ook een goede dispergeerbaarheid en permeabiliteit, waardoor kleurstofmoleculen gelijkmatig over vezels of substraten kunnen worden verdeeld, waardoor de uniformiteit en stevigheid van het verven wordt verbeterd.
Voldoe aan de milieueisen
Tegen de achtergrond van het groeiende publieke milieubewustzijn is de marktvraag naar milieuvriendelijke verfproducten gestaag toegenomen. Kleurstoffen die uit dit tussenproduct worden gesynthetiseerd, voldoen aan de groeiende marktbehoefte aan duurzame kleurstoffen. Tijdens praktische toepassing genereren deze kleurstoffen minimaal gevaarlijke bijproducten, zijn ze gunstig voor het milieu en zorgen ze voor gemakkelijke verwijdering en afvalverwerking na gebruik.
Bevorder innovatie in verftechnologie
De adoptie van kleurstoffen op basis van 4-acetoxyindool stimuleert ook de innovatie binnen verfgerelateerde technologieën. Het gebruik van dergelijke kleurstoffen vergemakkelijkt de ontwikkeling van nieuwe, marktconcurrerende verfprocessen. Deze geavanceerde technologieën verbeteren niet alleen de verfkwaliteit en productie-efficiëntie, maar versnellen ook de industriële transformatie en technologische modernisering en bevorderen de duurzame ontwikkeling van de verfsector.
synthese methoden
1. Hydrazidemethode:
Het is een van de meest gebruikte methoden voor het bereiden van 4-acetoxyndole. De werkwijze maakt gebruik van de elektrofiliciteit van indool om te reageren met de nucleofiliciteit van azijnzuurhydrazine om een azijnzuurhydrazideverbinding te genereren. Vervolgens ondergaat de verbinding een condensatiereactie onder zure omstandigheden om te genereren4-Acetoxyindool.
2. Jodiummethode:
Dit vertegenwoordigt een alternatieve synthetische route voor de bereiding van 4-acetoxyindool. Het reactieprincipe ervan is gebaseerd op jodium-gemedieerde splitsing van labiele methylcarboxylaatgroepen, wat de constructie van het structurele kernskelet van 4-acetoxyindool mogelijk maakt.
3. Oxidatiemethode:
4-Acetoxyindool kan worden gesynthetiseerd met 2,3-dichloor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon (DDQ) als oxidatiemiddel. Tijdens dit reactieproces ondergaat indool, het voorlopersubstraat voor 4-acetoxyindool, aanvankelijke oxidatie om een reactief tussenproduct te genereren, dat verder wordt omgezet in het tussenproduct 2,3-dioxindool. Daaropvolgende structurele transformatie levert uiteindelijk het beoogde 4-acetoxyindoolproduct op.
4. Suzuki-reactie:
Het is een van de meest gebruikte door palladium-gekatalyseerde koppelingsreacties in de moderne organische synthese, en deze methode wordt ook gebruikt om 4-acetoxyndool te bereiden. De stappen van de werkwijze bestaan in de eerste plaats uit het uitvoeren van de koppelingsreactie van 2-broomindool en fenylboronzuur onder aanwezigheid van een palladiumkatalysator en basische omstandigheden om N-fenylindool te vormen. Vervolgens worden N-fenylindool en azijnzuuranhydride onderworpen aan azijnzuurverzuring in aanwezigheid van natriumhydroxide om uiteindelijk te verkrijgen 4-Acetoxyindol.
4-Acetoxyindoolis een organische verbinding die behoort tot de klasse van indoolderivaten, gekenmerkt door de aanwezigheid van een acetoxygroep (-OCOCH3) bevestigd aan de vierde positie van het indoolringsysteem. Dit specifieke substitutiepatroon verleent unieke chemische en biologische eigenschappen, waardoor het zich onderscheidt van andere indoolderivaten. Structureel gezien is indool zelf een bicyclische verbinding die bestaat uit een benzeenring gefuseerd aan een pyrroolring. De introductie van de acetoxygroep op de 4-positie wijzigt de elektronische en sterische omgeving van het indool, waardoor de reactiviteit en interacties met andere moleculen worden beïnvloed. Deze substitutie kan de oplosbaarheid, stabiliteit en biologische activiteit van de verbinding beïnvloeden.
Chemisch gezien kan het deelnemen aan verschillende reacties die typisch zijn voor indolen, zoals elektrofiele aromatische substitutie en nucleofiele aanval, vooral op posities die worden geactiveerd of gedeactiveerd door de acetoxygroep. De aanwezigheid van de esterfunctionaliteit maakt ook hydrolyse onder zure of basische omstandigheden mogelijk, wat mogelijk kan leiden tot de vorming van 4-hydroxyindool en azijnzuur. Biologisch gezien zijn indoolderivaten van groot belang vanwege hun aanwezigheid in natuurlijke producten en hun potentiële farmacologische activiteiten. Van sommige indoolderivaten is bekend dat ze antimicrobiële, ontstekingsremmende of neuroactieve eigenschappen vertonen.
De acetoxygroep kan deze activiteiten moduleren door het vermogen van de verbinding om interactie aan te gaan met biologische doelwitten, zoals receptoren of enzymen, te veranderen.
In onderzoeksomgevingen kan het dienen als synthetisch tussenproduct voor de bereiding van complexere op indool-gebaseerde verbindingen, waaronder verbindingen met therapeutisch potentieel. De synthese ervan omvat doorgaans de acylering van 4-hydroxyindool onder geschikte omstandigheden om de acetoxygroep selectief te introduceren.4-acetoxyindoolvertegenwoordigt een belangrijke verbinding in de organische en medicinale chemie, biedt inzicht in de structuur-activiteitsrelaties van indoolderivaten en dient als bouwsteen voor de ontwikkeling van nieuwe chemische entiteiten met diverse toepassingen.
De molecuulformule van 4-acetoxyindool is C₁₀H₉NO₂, met een molecuulgewicht van 175,18 g/mol. De kernstructuur bestaat uit een indoolring en een acetoxygroep (-OCOCH₃). Deze verbinding ziet er bij kamertemperatuur en druk uit als een grijsachtig witte tot beige vaste stof. Het smeltpunt is 100-102 graden, het voorspelde kookpunt is 339,1 ± 15,0 graden, de dichtheid is ongeveer 1,255 g/cm³ (25 graden) en de brekingsindex is 1,633. De oplosbaarheid is selectief en enigszins oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals chloroform, DMSO en methanol, maar heeft een extreem lage oplosbaarheid in water. Opslagomstandigheden vereisen strikte vermijding van licht en afdichting voor opslag in een koele, droge omgeving bij 2-8 graden om ontleding of bederf te voorkomen.
In termen van chemische eigenschappen vertoont de acetoxygroep (-OCOCH₃) van 4-acetoxyindool de typische reactiviteit van esterverbindingen. Onder zure of alkalische omstandigheden ondergaat de acetoxygroep bijvoorbeeld gemakkelijk hydrolysereacties, waarbij 4-hydroxyindool en azijnzuur worden gegenereerd. Dit kenmerk is cruciaal bij het ontwerp van synthetische routes, zoals door de acyleringsreactie van 4-Hydroxyindool met azijnzuuranhydride, die efficiënt 4-Acetoxyindool kan produceren: Los 4-Hydroxyindool op in dichloormethaan (DCM), voeg druppelsgewijs pyridine en azijnzuuranhydride toe bij 0-5 graden, verwarm het reactiemengsel tot 20-25 graden en roer gedurende 3 uur. Na nabehandeling (zoals wassen met water, wassen met verzadigde natriumbicarbonaatoplossing, drogen en concentreren) kan het doelproduct worden verkregen, met een zuiverheid van meer dan 99%.
Hoewel de toxiciteitsgegevens van 4-acetoxyindool niet geheel duidelijk zijn, suggereren bestaande onderzoeken dat het irritatie aan de huid, ogen en luchtwegen kan veroorzaken. Het inademen van stof kan bijvoorbeeld ademhalingsproblemen veroorzaken, huidcontact vereist wassen met zeep en veel water, en oogcontact vereist onmiddellijk spoelen met water als voorzorgsmaatregel. Volgens de GHS-classificatie wordt deze verbinding gelabeld als "Xi" (irriterende stof) en gaat deze vergezeld van gevarenbeschrijvingen (zoals H302, H315, H319, H332, H335) en voorzorgsmaatregelen (zoals P280, P305+P351+P338, P310). Daarom moet tijdens de operatie beschermende uitrusting (zoals handschoenen, veiligheidsbril en stofmaskers) worden gedragen en moet de operatie worden uitgevoerd in een goed geventileerde omgeving.
Vanuit het perspectief van toepassingsgebieden wordt 4-acetoxyindool voornamelijk gebruikt als farmaceutisch tussenproduct en als grondstof voor de organische synthese. Het is bijvoorbeeld een belangrijke voorloper voor het synthetiseren van indoolderivaten, die van grote waarde zijn bij geneesmiddelenonderzoek, zoals anti-tumor-, anti-inflammatoire of antibacteriële actieve moleculen. Bovendien kan 4-acetoxyindool ook worden toegepast op het gebied van de materiaalkunde, bijvoorbeeld voor de bereiding van functionele polymeren of fluorescente probes. Bij de industriële productie moet bij het syntheseproces van 4-acetoxyindool rekening worden gehouden met zowel de kosten als de efficiëntie. Door bijvoorbeeld de reactieomstandigheden (zoals temperatuur, oplosmiddel- en katalysatordosering) te optimaliseren, kan de opbrengst aanzienlijk worden verhoogd terwijl de vorming van bijproducten wordt verminderd.
Wat het marktaanbod betreft, zijn de zuiverheidsspecificaties van4-Acetoxyindoolzijn divers, variërend van reagenskwaliteit (98% -99%) tot industriële kwaliteit (groter dan of gelijk aan 95%). De prijzen variëren afhankelijk van de zuiverheid en verpakkingsspecificaties. De prijs van 5 gram product van reagenskwaliteit bedraagt bijvoorbeeld ongeveer 49 yuan, terwijl de prijs van 25 kilogram product van industriële kwaliteit zo laag kan zijn als 1 US dollar per kilogram. Belangrijke leveranciers zijn onder meer Sigma Aldrich, Aladdin, Shaoyuan Technology en andere binnenlandse en buitenlandse ondernemingen. Hun producten worden veel gebruikt op het gebied van onderzoek, farmaceutische producten en chemicaliën.
Referentie
[1] Wang Y., He Q., Fan R. Gemakkelijke synthese van 4-acetoxyindolen via PhI(OAc)₂-gemedieerde dearomatisering van 2-alkynylanilines.Grenzen van de organische chemie, 2021, 8(11): 3008‑3013.
[2] EP3828147 A1. Proces voor de bereiding van op indool gebaseerde chromofore tussenproducten voor kleurstofsynthese, Europees Octrooibureau, 2021.
[3] PubChem. 4-Acetoxyindool (CAS 5585-96-6), Database voor samengestelde veiligheid en eigendommen. Nationaal Centrum voor Biotechnologie-informatie, VS.
[4] Li M., Chen H. Structurele modificatie en kleurstofgeoriënteerde toepassing van C4-gesubstitueerde indoolbouwstenen.Kleurstoffen en pigmenten, 2023, 212: 111089.
[5] BenchChem. De veelzijdigheid van 4-acetoxyindool als synthetisch tussenproduct: toepassingsnotities en protocollen, technisch rapport, 2026.
Veelgestelde vragen
Waarom is de "4-acetoxyl"-structuur een ideale "beschermende en leidende" groep voor de synthese van belangrijke tussenproducten zoals pregabaline?
+
-
Het sterke elektronenzuigende effect van de acetoxygroep kan de derde positie van indool aanzienlijk activeren, waardoor de introductie van de gewenste zijketen wordt vergemakkelijkt. Na voltooiing van de constructie kan de acetoxygroep gemakkelijk worden omgezet in de structurele 4-hydroxyindol-eenheid die nodig is voor de synthese van geneesmiddelen door middel van milde alkalische hydrolyse.
Hoe wordt het enzymatisch gehydrolyseerd in levende organismen en kan het het metabolisme van indoleamine-neurotransmitters nabootsen of verstoren?
+
-
De acetylgroep ervan kan worden gehydrolyseerd door niet-specifieke esterasen om in situ 4-hydroxyindool te genereren. Dit laatste is een potentieel tussenproduct of regulator van het metabolische netwerk van indoleaminestoffen zoals serotonine in het lichaam, wat de niveaus van verwante neurotransmitters kan beïnvloeden, maar het specifieke mechanisme is onduidelijk.
Wat is de potentiële waarde van de combinatie "indoolacetoxy" op het gebied van organische luminescerende materialen?
+
-
Indool is een klassieke elektronendonorgroep die een intramoleculair push{0}}pull-elektronensysteem kan vormen in combinatie met elektronenzuigende acetoxygroepen. Deze structurele wijziging kan de fluorescentie-emissiegolflengte en de efficiëntie van verbindingen aanpassen, waardoor het een kandidaatstructuur wordt voor het ontwerpen van nieuwe organische luminescerende moleculen.
Wat zijn de voordelen van de geacetyleerde vorm in termen van chemische stabiliteit en reactiviteit vergeleken met eenvoudig 4-hydroxyindool?
+
-
Acetylering beschermt de hydroxylgroep, waardoor deze stabieler wordt tegen luchtoxidatie en gemakkelijker op te slaan en te hanteren is. Ondertussen verandert het de elektronenwolkverdeling van de indoolring, waardoor deze mogelijk een unieke elektrofiele/nucleofiele reactiviteit krijgt die verschilt van vrij hydroxyindool, waardoor de synthetische toepassingen ervan worden uitgebreid.
Wordt het in de chemie van natuurlijke producten gebruikt als hypothetische voorloper of synthetisch equivalent voor bepaalde alkaloïden?
+
-
Er bestaat een hypothese dat bepaalde natuurlijke alkaloïden die 4--hydroxy- of 4-methoxyindoolstructuren bevatten (zoals bepaalde capolinderivaten) alkylering of cyclisatie kunnen ondergaan via 4-acetoxyindool als een actief tussenproduct in hun biogene synthese, maar er is nog geen sluitend bewijs.
Populaire tags: 4-acetoxyindool cas 5585-96-6, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop