Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 4-acetoxyindool cas 5585-96-6 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige 4-acetoxyindool cas 5585-96-6 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
4-Acetoxyindoolis een organische verbinding die veel wordt gebruikt op het gebied van geneeskunde en scheikunde. De molecuulformule is C10H9NO2. Het is een wit tot lichtgeel kristallijn poeder met een zwak zure geur. De oplosbaarheid is relatief laag; slechts ongeveer 1-2 g van deze organische verbinding kan worden opgelost in 100 ml water. De oplosbaarheid in polaire oplosmiddelen zoals ethylacetaat, ethanol en dimethylformamide is relatief hoog. De verbinding is gevoelig voor vocht en oxidatie, dus bepaalde voorzorgsmaatregelen zijn vereist tijdens opslag en gebruik. Omdat de stof een organische verbinding is, heeft deze geen duidelijk kookpunt. Wanneer de stof echter tot hoge temperaturen wordt verwarmd, heeft deze de neiging af te breken en giftige gassen vrij te geven. is een organisch molecuul en heeft dus een zwakke elektrische geleidbaarheid. Maar onder bepaalde speciale omstandigheden kan de stof nog steeds enkele elektrische eigenschappen vertonen. In sommige organische oplosmiddelen kan de geleidbaarheid bijvoorbeeld worden gemeten met een geleidbaarheidsmeter. Daarnaast heeft de stof ook een bepaalde optische activiteit, waardoor het invallende licht gaat roteren. Het is een organische verbinding met een breed scala aan toepassingen. Door voortdurende ontwikkeling en toepassing zullen verschillende toepassingen veel belangrijke invloeden en bijdragen blijven leveren aan de geneeskunde, scheikunde, landbouw en het leven.
|
|
|
|
C.F |
C10H9NO2 |
|
E.M |
175 |
|
M.W |
175 |
|
m/z |
175 (100.0%), 176 (10.8%) |
|
E.A |
C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27 |
4-acetoxyindoolheeft als belangrijke organische verbinding een breed scala aan toepassingen op het gebied van kleurstoffen. De unieke chemische structuur en eigenschappen maken het tot een van de belangrijkste grondstoffen voor de synthese van verschillende kleurstoffen.
Basiseigenschappen
Het is een organisch tussenproduct dat stabiel kan bestaan bij kamertemperatuur en druk, en dat vaak verschijnt als een grijswit tot beige poeder. Het is oplosbaar in dichloormethaan, chloroform DMSO, organische oplosmiddelen zoals ethanol en methanol. Deze verbinding behoort tot irriterende stoffen en kan worden gesynthetiseerd onder specifieke chemische reactieomstandigheden.
Toepassing in de textielindustrie
Verbeter de kwaliteit van textiel
De toepassing in de textielindustrie kan de kwaliteit van textiel aanzienlijk verbeteren. Door het gebruik van deze kleurstoffen kan textiel met heldere kleuren en hoge kleurechtheid worden verkregen. Deze textielsoorten hebben niet alleen een goed uiterlijk, maar worden ook niet gemakkelijk vervaagd of verkleurd tijdens gebruik, waardoor de levensduur van het textiel wordt verlengd.
Voldoe aan diverse markteisen
Met de voortdurende verbetering van de eisen van consumenten aan de kleur en kwaliteit van textiel, wordt de vraag van de markt naar kleurstoffen steeds gediversifieerder. Als kleurstof met uitstekende prestaties kan het voldoen aan de vraag van de markt naar textiel met verschillende kleuren en doeleinden.
In de kledingindustrie is het bijvoorbeeld mogelijk om door het gebruik ervan kledingproducten met felle kleuren en rijke patronen te verkrijgen. Deze producten voldoen niet alleen aan de vraag van consumenten naar esthetiek, maar zijn ook niet gemakkelijk vervaagd of vervormd tijdens gebruik, waardoor het comfort en de duurzaamheid van kleding worden verbeterd.
Bevorder de ontwikkeling van de textielindustrie
Toepassingen kunnen ook de ontwikkeling van de textielindustrie bevorderen. Door deze kleurstoffen te gebruiken kunnen meer innovatieve en concurrerende textielproducten worden ontwikkeld. Deze producten vergroten niet alleen de toegevoegde waarde en het marktconcurrentievermogen van textiel, maar bevorderen ook de transformatie, modernisering en duurzame ontwikkeling van de textielindustrie.
Toepassing in de grafische industrie
Verbeter het kleureffect van gedrukte materialen
De applicatie in de grafische industrie kan het kleureffect van gedrukte materialen aanzienlijk verbeteren. Door deze kleurstoffen te gebruiken, kunnen gedrukte materialen met heldere kleuren en duidelijke patronen worden verkregen. Deze gedrukte materialen hebben niet alleen goede visuele effecten, maar vervagen ook niet gemakkelijk tijdens gebruik, waardoor de kwaliteit en duurzaamheid van de gedrukte materialen worden verbeterd.
Voldoe aan gepersonaliseerde markteisen
Met de voortdurende toename van de consumentenvraag naar gepersonaliseerd drukwerk wordt de marktvraag naar kleurstoffen ook steeds diverser. Als kleurstof met uitstekende prestaties kan het voldoen aan de vraag van de markt naar gepersonaliseerde bedrukte producten.
In de verpakkingsdrukindustrie kunnen bijvoorbeeld verpakkingsproducten met heldere kleuren en unieke patronen worden verkregen door gebruik te maken van kleurstoffen. Deze producten vergroten niet alleen hun toegevoegde waarde en concurrentievermogen op de markt, maar komen ook tegemoet aan de vraag van consumenten naar gepersonaliseerde verpakkingen.
Bevorder de vooruitgang van de printtechnologie
Toepassingen kunnen ook vooruitgang in de printtechnologie stimuleren. Door deze kleurstoffen te gebruiken kunnen meer innovatieve en concurrerende printtechnologieën worden ontwikkeld. Deze technologieën verbeteren niet alleen de kwaliteit en efficiëntie van gedrukte materialen, maar bevorderen ook de transformatie, modernisering en duurzame ontwikkeling van de grafische industrie.
Toepassing in de verfindustrie
Verbeter de verfefficiëntie
De toepassing in de verfindustrie kan de verfefficiëntie aanzienlijk verbeteren. Door het gebruik van deze kleurstoffen kan de verftijd worden verkort, het energieverbruik en de kosten worden verlaagd. Tegelijkertijd hebben deze kleurstoffen ook een goede dispergeerbaarheid en permeabiliteit, waardoor kleurstofmoleculen gelijkmatig over vezels of substraten kunnen worden verdeeld, waardoor de uniformiteit en stevigheid van het verven wordt verbeterd.
Voldoe aan de milieueisen
Met de voortdurende verbetering van het milieubewustzijn neemt ook de vraag naar milieuvriendelijke kleurstoffen op de markt toe. Als milieuvriendelijke kleurstof kunnen kleurstoffen voldoen aan de vraag van de markt naar milieuvriendelijke-kleurstoffen. Deze kleurstoffen produceren bij gebruik geen schadelijke stoffen, zijn milieuvriendelijk en gemakkelijk te verwerken.
Bevorder innovatie in verftechnologie
De toepassing van 4-acetoxyindolkleurstof kan ook innovatie op het gebied van verftechnologie bevorderen. Door deze kleurstoffen te gebruiken kunnen meer innovatieve en concurrerende verftechnologieën worden ontwikkeld. Deze technologieën verbeteren niet alleen de kwaliteit en efficiëntie van het verven, maar bevorderen ook de transformatie, modernisering en duurzame ontwikkeling van de verfindustrie.
synthese methoden
1. Hydrazidemethode:
Het is een van de meest gebruikte methoden voor het bereiden van 4-acetoxyndole. De werkwijze maakt gebruik van de elektrofiliciteit van indool om te reageren met de nucleofiliciteit van azijnzuurhydrazine om een azijnzuurhydrazideverbinding te genereren. Vervolgens ondergaat de verbinding een condensatiereactie onder zure omstandigheden om te genereren4-Acetoxyindool.
2. Jodiummethode:
Het is een andere methode voor het bereiden van 4-acetoxyndole. Het reactieprincipe van de methode is om jodium te gebruiken om onstabiele methylcarbonzuurgroepen te verwijderen om het structurele skelet van 4-acetoxyndool te vormen.
3. Oxidatiemethode:
4-Acetoxyndool wordt bereid met behulp van 2,3-dioxaan-1,4-diketon (DDQ) als oxidatiemiddel. Bij deze reactie wordt indool, de voorloper van 4-acetoxyndool, eerst geoxideerd om indool te vormen, vervolgens tot het 2,3-dioxindooltussenproduct en ten slotte tot het 4-acetoxyndoolproduct.
4. Suzuki-reactie:
Het is een van de meest gebruikte door palladium-gekatalyseerde koppelingsreacties in de moderne organische synthese, en deze methode wordt ook gebruikt om 4-acetoxyndool te bereiden. De stappen van de werkwijze bestaan in de eerste plaats uit het uitvoeren van de koppelingsreactie van 2-broomindool en fenylboronzuur onder aanwezigheid van een palladiumkatalysator en basische omstandigheden om N-fenylindool te vormen. Vervolgens worden N-fenylindool en azijnzuuranhydride onderworpen aan azijnzuurverzuring in aanwezigheid van natriumhydroxide om uiteindelijk te verkrijgen 4-Acetoxyindol.
4-Acetoxyindoolis een organische verbinding die behoort tot de klasse van indoolderivaten, gekenmerkt door de aanwezigheid van een acetoxygroep (-OCOCH3) bevestigd aan de vierde positie van het indoolringsysteem. Dit specifieke substitutiepatroon verleent unieke chemische en biologische eigenschappen, waardoor het zich onderscheidt van andere indoolderivaten.
Structureel is indool zelf een bicyclische verbinding die bestaat uit een benzeenring gefuseerd aan een pyrroolring. De introductie van de acetoxygroep op de 4-positie wijzigt de elektronische en sterische omgeving van het indool, waardoor de reactiviteit en interacties met andere moleculen worden beïnvloed. Deze substitutie kan de oplosbaarheid, stabiliteit en biologische activiteit van de verbinding beïnvloeden.
Chemisch gezien kan het deelnemen aan verschillende reacties die typisch zijn voor indolen, zoals elektrofiele aromatische substitutie en nucleofiele aanval, vooral op posities die worden geactiveerd of gedeactiveerd door de acetoxygroep. De aanwezigheid van de esterfunctionaliteit maakt ook hydrolyse onder zure of basische omstandigheden mogelijk, wat mogelijk kan leiden tot de vorming van 4-hydroxyindool en azijnzuur.
Biologisch gezien zijn indoolderivaten van aanzienlijk belang vanwege hun aanwezigheid in natuurlijke producten en hun potentiële farmacologische activiteiten. Van sommige indolderivaten is bekend dat ze antimicrobiële, anti-inflammatoire of neuroactieve eigenschappen vertonen. De acetoxygroep kan deze activiteiten moduleren door het vermogen van de verbinding om interactie aan te gaan met biologische doelwitten, zoals receptoren of enzymen, te veranderen.
In onderzoeksomgevingen kan het dienen als synthetisch tussenproduct voor de bereiding van complexere op indool-gebaseerde verbindingen, waaronder verbindingen met therapeutisch potentieel. De synthese ervan omvat doorgaans de acylering van 4-hydroxyindool onder geschikte omstandigheden om de acetoxygroep selectief te introduceren.
Algemeen,4-acetoxyindoolvertegenwoordigt een belangrijke verbinding in de organische en medicinale chemie, biedt inzicht in de structuur{0}}activiteitsrelaties van indoolderivaten en dient als bouwsteen voor de ontwikkeling van nieuwe chemische entiteiten met diverse toepassingen.
De molecuulformule van 4-Acetoxyindool is C₁₀H₉NO₂, met een molecuulgewicht van 175,18 g/mol. De kernstructuur bestaat uit een indoolring en een acetoxygroep (-OCOCH₃). Deze verbinding ziet er bij kamertemperatuur en druk uit als een grijsachtig witte tot beige vaste stof. Het smeltpunt is 100-102 graden, het voorspelde kookpunt is 339,1 ± 15,0 graden, de dichtheid is ongeveer 1,255 g/cm³ (25 graden) en de brekingsindex is 1,633. De oplosbaarheid is selectief en enigszins oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals chloroform, DMSO en methanol, maar heeft een extreem lage oplosbaarheid in water. Opslagomstandigheden vereisen een strikte vermijding van licht en afdichting voor opslag in een koele, droge omgeving bij 2-8 graden om ontleding of bederf te voorkomen.
In termen van chemische eigenschappen vertoont de acetoxygroep (-OCOCH₃) van 4-acetoxyindool de typische reactiviteit van esterverbindingen. Onder zure of alkalische omstandigheden ondergaat de acetoxygroep bijvoorbeeld gemakkelijk hydrolysereacties, waarbij 4-hydroxyindool en azijnzuur worden gegenereerd. Dit kenmerk is cruciaal bij het ontwerp van synthetische routes, zoals door de acyleringsreactie van 4-Hydroxyindool met azijnzuuranhydride, die efficiënt 4-Acetoxyindool kan produceren: Los 4-Hydroxyindool op in dichloormethaan (DCM), voeg druppelsgewijs pyridine en azijnzuuranhydride toe bij 0-5 graden, verwarm het reactiemengsel tot 20-25 graden en roer gedurende 3 uur. Na nabehandeling (zoals wassen met water, wassen met verzadigde natriumbicarbonaatoplossing, drogen en concentreren) kan het doelproduct worden verkregen, met een zuiverheid van meer dan 99%.
Hoewel de toxiciteitsgegevens van 4-acetoxyindool niet geheel duidelijk zijn, suggereren bestaande onderzoeken dat het irritatie aan de huid, ogen en luchtwegen kan veroorzaken. Het inademen van stof kan bijvoorbeeld ademhalingsproblemen veroorzaken, huidcontact vereist wassen met zeep en veel water, en oogcontact vereist onmiddellijk spoelen met water als voorzorgsmaatregel. Volgens de GHS-classificatie wordt deze verbinding gelabeld als "Xi" (irriterende stof) en gaat deze vergezeld van gevarenbeschrijvingen (zoals H302, H315, H319, H332, H335) en voorzorgsmaatregelen (zoals P280, P305+P351+P338, P310). Daarom moet tijdens de operatie beschermende uitrusting (zoals handschoenen, veiligheidsbril en stofmaskers) worden gedragen en moet de operatie worden uitgevoerd in een goed geventileerde omgeving.
Vanuit het perspectief van toepassingsgebieden wordt 4-acetoxyindool voornamelijk gebruikt als farmaceutisch tussenproduct en als grondstof voor de organische synthese. Het is bijvoorbeeld een belangrijke voorloper voor het synthetiseren van indoolderivaten, die van grote waarde zijn bij geneesmiddelenonderzoek, zoals anti-tumor-, anti-inflammatoire of antibacteriële actieve moleculen. Bovendien kan 4-acetoxyindool ook worden toegepast op het gebied van de materiaalkunde, bijvoorbeeld voor de bereiding van functionele polymeren of fluorescente probes. Bij de industriële productie moet bij het syntheseproces van 4-acetoxyindool rekening worden gehouden met zowel de kosten als de efficiëntie. Door bijvoorbeeld de reactieomstandigheden (zoals temperatuur, oplosmiddel- en katalysatordosering) te optimaliseren, kan de opbrengst aanzienlijk worden verhoogd terwijl de vorming van bijproducten wordt verminderd.
Wat het marktaanbod betreft, zijn de zuiverheidsspecificaties van4-Acetoxyindoolzijn divers, variërend van reagenskwaliteit (98% -99%) tot industriële kwaliteit (groter dan of gelijk aan 95%). De prijzen variëren afhankelijk van de zuiverheid en verpakkingsspecificaties. De prijs van 5 gram product van reagenskwaliteit bedraagt bijvoorbeeld ongeveer 49 yuan, terwijl de prijs van 25 kilogram product van industriële kwaliteit zo laag kan zijn als 1 US dollar per kilogram. Belangrijke leveranciers zijn onder meer Sigma Aldrich, Aladdin, Shaoyuan Technology en andere binnenlandse en buitenlandse ondernemingen. Hun producten worden veel gebruikt op het gebied van onderzoek, farmaceutische producten en chemicaliën.
Veelgestelde vragen
Waarom is de "4-acetoxyl"-structuur een ideale "beschermende en leidende" groep voor de synthese van belangrijke tussenproducten zoals pregabaline?
+
-
Het sterke elektronenzuigende effect van de acetoxygroep kan de derde positie van indool aanzienlijk activeren, waardoor de introductie van de gewenste zijketen wordt vergemakkelijkt. Na voltooiing van de constructie kan de acetoxygroep gemakkelijk worden omgezet in de structurele 4-hydroxyindol-eenheid die nodig is voor de synthese van geneesmiddelen door middel van milde alkalische hydrolyse.
Hoe wordt het enzymatisch gehydrolyseerd in levende organismen en kan het het metabolisme van indoleamine-neurotransmitters nabootsen of verstoren?
+
-
De acetylgroep ervan kan worden gehydrolyseerd door niet-specifieke esterasen om in situ 4-hydroxyindool te genereren. Dit laatste is een potentieel tussenproduct of regulator van het metabolische netwerk van indoleaminestoffen zoals serotonine in het lichaam, wat de niveaus van verwante neurotransmitters kan beïnvloeden, maar het specifieke mechanisme is onduidelijk.
Wat is de potentiële waarde van de combinatie "indoolacetoxy" op het gebied van organische luminescerende materialen?
+
-
Indool is een klassieke elektronendonorgroep die een intramoleculair push{0}}pull-elektronensysteem kan vormen in combinatie met elektronenzuigende acetoxygroepen. Deze structurele wijziging kan de fluorescentie-emissiegolflengte en de efficiëntie van verbindingen aanpassen, waardoor het een kandidaatstructuur wordt voor het ontwerpen van nieuwe organische luminescerende moleculen.
Wat zijn de voordelen van de geacetyleerde vorm in termen van chemische stabiliteit en reactiviteit vergeleken met eenvoudig 4-hydroxyindool?
+
-
Acetylering beschermt de hydroxylgroep, waardoor deze stabieler wordt tegen luchtoxidatie en gemakkelijker op te slaan en te hanteren is. Ondertussen verandert het de elektronenwolkverdeling van de indoolring, waardoor deze mogelijk een unieke elektrofiele/nucleofiele reactiviteit krijgt die verschilt van vrij hydroxyindool, waardoor de synthetische toepassingen ervan worden uitgebreid.
Wordt het in de chemie van natuurlijke producten gebruikt als hypothetische voorloper of synthetisch equivalent voor bepaalde alkaloïden?
+
-
Er bestaat een hypothese dat bepaalde natuurlijke alkaloïden die 4--hydroxy- of 4-methoxyindoolstructuren bevatten (zoals bepaalde capolinederivaten) alkylering of cyclisatie kunnen ondergaan via 4-acetoxyindool als een actief tussenproduct in hun biogene synthese, maar er is nog geen sluitend bewijs.
Populaire tags: 4-acetoxyindool cas 5585-96-6, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop