4-broombenzenesulfonylchlorideis een organische verbinding, CAS 98 - 58-8, met de chemische formule C6H4BRCLO2S. Het is een wit tot licht gele vaste stof. Het heeft een zekere oplosbaarheid in gemeenschappelijke oplosmiddelen zoals gechloreerde koolwaterstoffen, alcoholen en ethers. Het kan worden gebruikt voor sulfonatiereacties van aromatische verbindingen om organische verbindingen te bereiden die sulfonische groepen bevatten. Gewoonlijk kan deze verbinding dienen als een sulfonatiereagens voor verschillende aromatische groepen, zoals p-tolueen, styreen, enz. Het is een nuttige fluorescerende kleurstofvoorloper die kan worden gebruikt om fluorescerende biologische macromoleculen of organische kleine moleculen te synthetiseren. Het kan ook worden gebruikt om heterocyclische verbindingen voor te bereiden, zoals organische verbindingen die piperidine -ringen bevatten. Het kan ook worden gebruikt als een nucleofiel reagens om enkele chemische groepen, zoals substituenten of hydroxylgroepen, op de benzeenring te introduceren.
|
|
|
|
Chemische formule |
C6H4BRCLO2S |
|
Exacte massa |
254 |
|
Molecuulgewicht |
256 |
|
m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
|
Elementaire analyse |
C, 28.20; H, 1.58; Br, 31.27; CL, 13.87; O, 12.52; S, 12.55 |
Fysische en chemische eigenschappen
► Moleculaire structuur en formule
Het heeft de moleculaire formule c₆h₄brclo₂s. De structuur bestaat uit een benzeenring die wordt vervangen door een broomatoom op de para-positie (4 - positie) en een sulfonylchloridegroep (-so₂cl) bevestigd aan de ring. De functionele groep sulfonylchloride is zeer reactief, waardoor deze verbinding een waardevolle tussenproduct is in organische synthese.
► Fysieke toestand en uiterlijk
Onder standaardomstandigheden verschijnt 4-broombenzenesulfonylchloride meestal als een witte tot lichtgele kristallijne vaste stof. Het uiterlijk van de verbinding kan enigszins variëren, afhankelijk van zijn zuiverheids- en opslagomstandigheden. Het is reukloos, wat voordelig is voor laboratoriumafhandeling omdat het het risico op blootstelling aan inhalatie vermindert.
► Smelten en kookpunten
Het smeltpunt van 4-broombenzenesulfonylchloride varieert van 73 graden tot 77 graden, waarbij sommige bronnen waarden melden tot 75,00-76,00 graden. Het kookpunt is ongeveer 152 graden tot 154 graden bij een druk van 26 mmHg, wat aangeeft dat het sublimeert of ontleedt bij hogere temperaturen onder normale atmosferische druk. Deze thermische instabiliteit vereist zorgvuldige behandeling tijdens verwarmingsprocessen.
► Oplosbaarheid
Het is oplosbaar in verschillende organische oplosmiddelen, waaronder tetrahydrofuran (THF), petroleumether, 1,4-dioxaan, dichloormethaan en chloroform. Het is echter onoplosbaar in water, wat een gemeenschappelijk kenmerk is van sulfonylchlorideverbindingen. Deze onoplosbaarheid in water is cruciaal voor het gebruik ervan in watervrije reacties, waarbij water het reactiemechanisme zou kunnen verstoren.
► Gevoeligheid en stabiliteit
De verbinding is vocht - gevoelig, wat betekent dat het kan reageren met water om waterstofchloride en andere bijproducten te vormen. Deze reactiviteit onderstreept het belang van het opslaan van 4-broombenzenesulfonylchloride in een droge, luchtdichte container weg van vochtbronnen. Bij normale temperaturen en druk is de verbinding stabiel, maar moet worden beschermd tegen stofopwekking, overtollige warmte en sterke oxidatiemiddelen om ontleding te voorkomen.
Sollicitatie
► Organische synthese
Het is een veelzijdig reagens in organische synthese, met name bij het bereiden van sulfonamiden en andere sulfonylderivaten. De reactiviteit als een elektrofiel maakt het een ideale kandidaat voor nucleofiele substitutiereacties, waarbij het kan reageren met amines, alcoholen of thiolen om respectievelijk sulfonamiden, sulfonaatesters of sulfonyl thioethers te vormen.
► Synthese van sulfonamiden
Sulfonamiden zijn een klasse van verbindingen met verschillende biologische activiteiten, waaronder antibacteriële, antischimmel- en anti - ontstekings eigenschappen. Het kan worden gebruikt om sulfonamiden te synthetiseren door te reageren met primaire of secundaire amines. De reactie verloopt via nucleofiele aanval van het amine op de sulfonylchloridegroep, gevolgd door eliminatie van waterstofchloride om het sulfonamideproduct te vormen.
► Bescherming van amines
Naast zijn rol in sulfonamidesynthese, kan het ook worden gebruikt om amines te beschermen tijdens multi - stap synthetische processen. Door het amine om te zetten in een sulfonamide -derivaat, wordt de reactieve aminogroep tijdelijk gemaskeerd, waardoor ongewenste zijreacties worden voorkomen. Nadat de gewenste transformaties zijn voltooid, kan de sulfonamidegroep onder specifieke omstandigheden worden verwijderd om de vrije amine te regenereren.
► Nucleotidesynthese
Het is gebruikt als een activeringsmiddel in de synthese van oligodeoxyribo - en oligoribonucleotiden in oplossing. De sulfonylchloridegroep kan reageren met de hydroxylgroepen op de nucleotidesuikers, waardoor sulfonaatesters worden gevormd die de reactiviteit van de nucleotiden tijdens koppelingsreacties verbeteren. Deze benadering is gebruikt om oligonucleotiden te synthetiseren met verbeterde opbrengsten en zuiverheid in vergelijking met traditionele methoden.
► ANDERE TOEPASSINGEN
Naast het gebruik ervan in organische synthese en nucleotidechemie, heeft het potentiële toepassingen in materiaalwetenschap, polymeerchemie en agrochemisch onderzoek. Het vermogen om covalente bindingen te vormen met verschillende functionele groepen maakt het een waardevol hulpmiddel voor het wijzigen van de eigenschappen van polymeren, oppervlakken of kleine moleculen.
Een veel voorkomende methode om te synthetiseren4-broombenzenesulfonylchloridewordt verkregen door P - bromobenzeen met sulfonylchloride te reageren. De volgende zijn de specifieke stappen:
Chemische vergelijking:
Reactie 1: substitutiereactie tussen p - bromobenzeen en sulfonylchloride
C6H5BR+SO2CL2 → C6H5SO2CL+HBR
Reactie 2: Neutralisatiereactie tussen niet -gereageerd sulfonylchloride en natriumsulfide
C6H5SO2CL+NA2S → C6H5SO2NA+NaCl+S
► Experimentele voorbereiding:
-4-broombenzeen: als het substraat van de reactie biedt het broomatomen.
- sulfonylchloride: gebruikt voor substitutiereactie met p - bromobenzeen om 4-broombenzeen sulfonylchloride te produceren.
- Anhydrous dichloormethaan: dient als een oplosmiddel en biedt een reactiemedium.
- Natriumsulfide: gebruikt om niet -gereageerd sulfonylchloride te neutraliseren.
- zwavelzuur: gebruikt om reactieomstandigheden te reguleren.
- ijs- en ijszoutmengsel: gebruikt om de lage temperatuur van het reactiesysteem te behouden.
► Reactiestappen:
A. Voeg in een droge reactiekolf 4-broombenzeen en watervrij dichloormethaan toe met behoud van lage temperatuur.
B. Voeg langzaam sulfonylchloride toe terwijl je het reactiemengsel roert.
C. Controleer de temperatuur om de lage temperatuur te blijven behouden en het roeren tijdens het reactieproces te behouden. Deze reactie moet bij een lagere temperatuur worden uitgevoerd om het genereren van nevenreacties te regelen.
D. Nadat de reactie is voltooid, brengt u het reactiemengsel over naar een verzadigde natriumchloride -oplossing die natriumsulfide bevat om het niet -gereageerde sulfonylchloride te neutraliseren.
e. Scheid de organische fase en wassen met zout water.
F. Absorbeer het oplosmiddel om 4-broombenzenesulfonylchloride te verkrijgen.
Veiligheidsmaatregelen
► Gevaaridentificatie
Het is een corrosieve en irritante verbinding die ernstige huid-, oog- en ademhalingskanaalirritatie kan veroorzaken bij contact of inademing. De reactiviteit van de verbinding met water en vocht verhoogt verder het risico op het genereren van waterstofchloridegas, die schadelijk kan zijn als het wordt ingeademd.
► Gezondheidsrisico's
1) Huidcontact: kan ernstige brandwonden, roodheid en blaarvorming veroorzaken. Langdurige of herhaalde blootstelling kan leiden tot dermatitis of andere huidaandoeningen.
2) Oogcontact: kan ernstige oogschade veroorzaken, waaronder dekking, conjunctivitis en blindheid, indien niet onmiddellijk behandeld.
3) Inademing: inademing van dampen of stof kan de luchtwegen irriteren, wat hoesten, kortademigheid en pijn op de borst veroorzaken. Langdurige blootstelling kan leiden tot longoedeem of andere ademhalingsstoornissen.
4) Inname: hoewel inname onwaarschijnlijk is vanwege de vaste toestand van de compound en de handling voorzorgsmaatregelen, kan slikken ernstige gastro -intestinale irritatie, misselijkheid, braken en buikpijn veroorzaken.
► Veiligheidsmaatregelen
Om de risico's die verband houden met het hanteren van 4-broombenzenesulfonylchloride te minimaliseren, moeten de volgende veiligheidsmaatregelen worden waargenomen:
1) Persoonlijke beschermende apparatuur (PPE): Draag chemische - resistente handschoenen, veiligheidsbril en een laboratoriumjas of beschermende kleding om huid- en oogcontact te voorkomen. Een masker met geschikte filters kan nodig zijn bij het werken met grote hoeveelheden of in slecht geventileerde gebieden.
2) Ventilatie: voer alle bewerkingen uit in een put - geventileerd gebied of rookkap om de accumulatie van dampen of stof te voorkomen.
3) Opslag: bewaar de verbinding in een koele, droge plaats weg van vocht, warmte en onverenigbare materialen zoals oxidatiemiddelen en sterke basen.
4) Behandeling: vermijd stofopwekking en morsen. Gebruik een spatel of andere geschikte hulpmiddelen om de vaste verbinding over te dragen en ruimen eventuele morsen op met behulp van geschikte absorberende materialen en verwijderingsprocedures.
5) Noodprocedures: spoel in geval van contact met huid of ogen onmiddellijk met veel water gedurende minstens 15 minuten en zoek medische aandacht. Indien ingeademd, verplaats je de getroffen persoon naar frisse lucht en zorg je voor kunstmatige ademhaling indien nodig.
► Milieuvoorzorgsmaatregelen
Het moet niet worden ontslagen in het milieu, omdat het schadelijk kan zijn voor het waterleven en bodemorganismen. Gooi de verbinding en zijn vervuilde materialen weg in overeenstemming met lokale, nationale en federale voorschriften voor verwijdering van gevaarlijk afval.
Het is een waardevolle organische verbinding met diverse toepassingen in organische synthese, nucleotidechemie en andere velden. De unieke chemische reactiviteit en fysische eigenschappen maken het een ideaal reagens voor verschillende synthetische processen. De corrosieve en irritante aard van de verbinding vereist echter zorgvuldige behandeling en naleving van veiligheidsmaatregelen om schade aan de menselijke gezondheid en het milieu te voorkomen. Door de eigenschappen, synthesemethoden, toepassingen en veiligheidsoverwegingen van 4-broombenzenesulfonylchloride te begrijpen, kunnen onderzoekers en chemici het potentieel ervan benutten en tegelijkertijd de bijbehorende risico's wordt geminimaliseerd.
Populaire tags: 4-broomobenzenesulfonylchloride CAS 98-58-8, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop