4-Chloor-3-nitrotolueenis een organische verbinding met de molecuulformule C7H6ClN en CAS 89-60-1. Transparante vloeistof met een lichtgeel tot bruingeel uiterlijk. Het heeft een bijzondere geur, die voornamelijk wordt veroorzaakt door de aanwezigheid van chlooratomen en nitrofunctionele groepen. Het kan worden opgelost in water, maar is enigszins oplosbaar in alcoholen en ethers. Het molecuul heeft een vlakke structuur, waarbij zowel de chloor- als de nitro-atomen op de benzeenring zich in hetzelfde vlak bevinden. Het heeft een uitgebreide toepassingswaarde op meerdere gebieden. Vanwege zijn unieke moleculaire structuur en chemische eigenschappen speelt deze verbinding een belangrijke rol bij de synthese van kleurstoffen, farmaceutische tussenproducten, pesticiden, polymeermaterialen, enz. Bovendien kan het ook worden gebruikt als tussenproduct bij de synthese van katalysatoren, analytische reagentia, smeerolieadditieven, brandstofadditieven, oppervlakteactieve stoffen en geurstoffen. Deze toepassingen hebben veel gemakken en voordelen gebracht in het leven en werk van mensen.
|
|
|
|
Chemische formule |
C7H6ClNO2 |
|
Exacte massa |
171 |
|
Moleculair gewicht |
172 |
|
m/z |
171 (100.0%), 173 (32.0%), 172 (7.6%), 174 (2.4%) |
|
Elementaire analyse |
C, 49.00; H, 3,52; Cl, 20,66; N, 8,16; O, 18.65 |
4-Chloor-3-nitrotolueendient als een kritisch tussenproduct bij de synthese van farmaceutische producten. De nitro- en chloorgroepen zijn veelzijdige functionele handvatten die selectief kunnen worden getransformeerd om diverse farmacologische activiteiten te introduceren. Bijvoorbeeld:
- Nitrogroepreductie: De nitrogroep kan worden gereduceerd tot een aminogroep, wat 4-chloor-3-aminotolueen oplevert, een voorloper van antibiotica, ontstekingsremmende middelen en kleurstoffen.
- Nucleofiele substitutie: De chloorsubstituent kan substitutiereacties ondergaan om andere functionaliteiten te introduceren, waardoor de synthese mogelijk wordt van complexe heterocyclische verbindingen die voorkomen in geneesmiddelen zoals antipyretica en analgetica.
Agrochemische synthese
In de agrochemische sector speelt de verbinding een belangrijke rol bij de productie van herbiciden, insecticiden en fungiciden. De reactiviteit ervan maakt de opname mogelijk in actieve ingrediënten die zich richten op specifiek ongedierte of onkruid. Bijvoorbeeld:
- Voorlopers van herbiciden: Modificaties kunnen leiden tot verbindingen die de celdeling of fotosynthese van planten verstoren, waardoor ze effectief worden tegen breedbladig onkruid.
- Tussenproducten voor insecticiden: Het molecuul kan worden uitgewerkt tot structuren die interfereren met het zenuwstelsel van insecten, waardoor controle wordt geboden over gewas-schadelijk ongedierte.
De aromatische structuur en substituenten van de verbinding maken het waardevol in de kleurstofindustrie. Het kan worden omgezet in azokleurstoffen, die veel worden gebruikt in textiel-, leer- en papierkleurstoffen. Belangrijke toepassingen zijn onder meer:
- Synthese van azokleurstoffen: Reactie met diazoniumzouten levert azoverbindingen op met intense kleuring en lichtechtheid, geschikt voor het verven van natuurlijke en synthetische vezels.
- Pigmentvoorlopers: Verdere functionaliteit kan pigmenten voor verven, inkten en kunststoffen opleveren, die stabiliteit en levendigheid bieden.
Polymeer- en materiaalkunde
Het draagt bij aan de ontwikkeling van geavanceerde materialen door zijn rol in de polymeersynthese. Het kan worden opgenomen in:
- Polymeermodificatoren: De nitrogroep kan worden gereduceerd om verknopingsmiddelen of ketenverlengers te vormen, waardoor de mechanische eigenschappen van polymeren worden verbeterd.
- Speciale monomeren: De chloorsubstituent maakt copolymerisatie met andere monomeren mogelijk, waardoor materialen worden verkregen met op maat gemaakte thermische, elektrische of optische eigenschappen.
Hoewel gevoelig, biedt de nitrogroep van de verbinding een explosief potentieel, hoewel het gebruik ervan in deze hoedanigheid sterk gereguleerd is. Het kan dienen als onderdeel van:
- Hoog-Energetische materialen: Onder gecontroleerde omstandigheden kan het deel uitmaken van formuleringen die nauwkeurige detonatie-eigenschappen vereisen, hoewel de veiligheids- en regelgevingshindernissen aanzienlijk zijn.
Onderzoek en ontwikkeling
In academische en industriële laboratoria is het een modelverbinding voor het bestuderen van:
- Aromatische substitutiereacties: De reactiviteitspatronen bieden inzicht in elektrofiele aromatische substitutie, nucleofiele aromatische substitutie en reductiemechanismen.
- Groene Chemie: Inspanningen om veiligere, efficiëntere syntheseroutes te ontwikkelen zijn vaak gericht op deze verbinding als doelwit voor procesoptimalisatie.
als smeermiddeladditief
Antioxiderende eigenschappen: Het heeft uitstekende antioxiderende eigenschappen en kan de oxidatiereactie van smeerolie onder hoge temperaturen en aërobe omstandigheden effectief remmen. De oxidatie van smeerolie kan oliedegradatie veroorzaken, zure stoffen en precipitaten genereren en de effectiviteit en levensduur van de smering beïnvloeden. Het toevoegen van 4-chloor-3-nitrotolueen kan de antioxiderende werking van smeeroliën aanzienlijk verbeteren, waardoor de levensduur ervan wordt verlengd.
Slijtvastheid: het heeft een goede slijtvastheid en kan slijtage aan het wrijvingsoppervlak verminderen, de bedrijfsefficiëntie en levensduur van de apparatuur verbeteren. Het toevoegen van 4-chloor-3-nitrotolueen aan smeerolie kan de antislijtageprestaties van de olie verbeteren, wrijving en slijtage tijdens bedrijf verminderen, uitvalpercentages verminderen en de levensduur van de apparatuur verbeteren.
Thermische stabiliteit: Het heeft een goede thermische stabiliteit en kan stabiele chemische eigenschappen behouden onder hoge temperaturen. Het toevoegen van 4-chloor-3-nitrotolueen aan smeerolie kan de thermische stabiliteit van de olie verbeteren, waardoor de goede smeerprestaties en levensduur onder hoge temperaturen behouden blijven.
Viscositeitseigenschappen: Het heeft een zekere invloed op de viscositeitseigenschappen van smeerolie. Het toevoegen van 4-chloor-3-nitrotolueen kan de viscositeitseigenschappen van smeerolie veranderen, waardoor deze geschikter wordt voor verschillende gebruiksomgevingen en werkomstandigheden. In situaties waarin smeerolie met een hoge viscositeit bijvoorbeeld vereist is, kan het toevoegen van 4-chloor-3-nitrotolueen de viscositeit van de smeerolie verhogen en het smeereffect verbeteren.
Roestbestendigheid: Het heeft een bepaalde roestbestendigheid en kan voorkomen dat apparatuur gaat roesten in vochtige omgevingen. Het toevoegen van 4-chloor-3-nitrotolueen aan smeerolie kan de roestpreventieprestaties van de olie verbeteren, waardoor de apparatuur onder zware omstandigheden goede roestpreventie-effecten kan behouden en de levensduur ervan kan verlengen.
Reinheid: Het heeft bepaalde reinigende eigenschappen en kan vuil- en koolstofafzettingen in het smeersysteem verwijderen. Het toevoegen van 4-chloor-3-nitrotolueen aan smeerolie kan de zuiverheid van de olie verbeteren, het smeersysteem schoon houden en de smeerefficiëntie en levensduur verbeteren.
Verbetering van de brandstofverbrandingsprestaties: Als organische verbinding heeft het een hoge energiedichtheid en verbrandingsprestaties. Door het aan de brandstof toe te voegen, kunnen de verbrandingsprestaties van de brandstof aanzienlijk worden verbeterd en het vermogen en de efficiëntie van de motor worden verhoogd.
Verbetering van de brandstofoxidatiestabiliteit: het heeft goede antioxiderende eigenschappen en kan de oxidatiereactie van brandstof tijdens opslag en gebruik effectief remmen, waardoor de levensduur van de brandstof wordt verlengd.
Vermindering van de koolstofafzetting in de motor: het kan de vernevelingsprestaties van de brandstof verbeteren, de brandstof vollediger met de lucht mengen tijdens het verbrandingsproces, de koolstofafzetting en verkooksing in de motor verminderen en de reinheid en goede bedrijfsconditie van de motor behouden.
Verbetering van het octaangetal van de brandstof: Het hebben van een bepaald octaangetal kan de anti-klopprestaties van de brandstof verhogen, trillingen en geluid tijdens de verbranding verminderen en het motorcomfort en het brandstofverbruik verbeteren.
Vroege studies over4-chloor-3-nitrotolueendateren uit het midden-20e eeuw, toen onderzoekers nitro- en chloorsubstitutiereacties op aromatische verbindingen begonnen te onderzoeken. De synthese van de verbinding omvat doorgaans nitrering van p-aceetamidotolueen, gevolgd door diazotering en substitutie met koper(I)chloride. Deze methode, die decennialang is verfijnd, blijft een hoeksteen voor de industriële productie.
In de jaren zeventig en tachtig nam de belangstelling voor 4-chloor-3-nitrotolueen enorm toe vanwege de rol ervan als voorloper van pyrethroïde insecticiden en tussenproducten voor herbiciden. Onderzoekers concentreerden zich op het optimaliseren van de reactieomstandigheden om de opbrengst en zuiverheid te verbeteren, waarbij uitdagingen zoals de vorming van bijproducten en de impact op het milieu werden aangepakt. Deze inspanningen hebben geleid tot de ontwikkeling van groenere syntheseroutes, waardoor gevaarlijk afval tot een minimum werd beperkt.
In de jaren negentig en 2000 werden de toepassingen in de farmaceutische sector uitgebreid, waar het diende als bouwsteen voor ontstekingsremmende en antimicrobiële middelen. Structurele modificaties van de verbinding leverden derivaten op met verhoogde bioactiviteit, wat verder onderzoek naar het medicinale potentieel ervan stimuleerde.
Veiligheids- en regelgevingsoverwegingen hebben ook de ontwikkeling ervan bepaald. De classificatie van de verbinding als gevaarlijk materiaal maakte strikte behandelingsprotocollen noodzakelijk, wat aanleiding gaf tot onderzoek naar het toxicologische profiel en de afbraakroutes ervan. Deze onderzoeken zorgden voor veiligere opslag- en transportpraktijken, waardoor naleving van de wereldwijde chemische regelgeving werd gewaarborgd.
Tegenwoordig is het nog steeds een onderwerp van academische en industriële belangstelling, met voortdurend onderzoek naar de toepassingen ervan in geavanceerde materialen en duurzame chemie. De geschiedenis weerspiegelt bredere trends in de organische synthese-van vroeg verkennend werk tot moderne, efficiëntie-gedreven processen-, wat de blijvende relevantie ervan in de chemische productie onderstreept.
4-Chloor-3-nitrotolueenis een belangrijke organische verbinding met de chemische formule C₇H₆ClNO₂ en een molecuulgewicht van 171,58. Het volgende gaat in op de chemische eigenschappen ervan vanuit vijf aspecten: fysische eigenschappen, chemische stabiliteit, reactiviteit, oplosbaarheid en toepassingsgebieden.
Fysieke eigenschappen
4-Chloor-3-nitrotolueen ziet er bij kamertemperatuur uit als een transparante gele vloeistof. Sommige bronnen beschrijven het ook als een gele olieachtige vloeistof. De dichtheid is ongeveer 1,297 g/cm³ (bij 25 graden), het smeltpunt is 7 graden, het kookpunt is 260 graden (bij 99,3 kPa druk) of 118 graden (bij 1,47 kPa druk), en het vlampunt is 113,93 graden. Deze fysische eigenschappen geven aan dat de verbinding relatief stabiel is bij kamertemperatuur, maar kan vervluchtigen of ontleden onder hoge temperaturen of lage drukken.
Chemische stabiliteit
4-Chloor-3-nitrotolueen vertoont uitstekende chemische stabiliteit onder normale temperatuur en druk. Het bevat echter actieve functionele groepen zoals nitro- (-NO₂) en chlooratomen (-Cl), die onder bepaalde omstandigheden kunnen deelnemen aan chemische reacties. De nitrogroep is bijvoorbeeld een sterke elektronenzuigende groep, die de verdeling van elektronenwolken op de benzeenring kan beïnvloeden en daardoor de reactiviteit ervan kan veranderen. Bovendien is het chlooratoom ook een potentiële vertrekkende groep, die onder bepaalde omstandigheden door andere groepen kan worden vervangen.
Reactiviteit
Nitrificatie reactie
Hoewel 4-Chloor-3-nitrotolueen al één nitrogroep bevat, kan het onder bepaalde omstandigheden nog verdere nitrificatie ondergaan, waardoor een tweede nitrogroep ontstaat. Deze reactie vereist gewoonlijk de aanwezigheid van sterke zuren (zoals geconcentreerd zwavelzuur) en salpeterzuur, en de reactieomstandigheden moeten worden gecontroleerd om overmatige nitrering of explosie te voorkomen.
Reductiereactie
De nitrogroep kan worden gereduceerd tot een aminogroep (-NH₂), wat een veel voorkomende reactie is bij organische synthese. Reductiereacties worden doorgaans uitgevoerd met behulp van metalen (zoals ijzer, zink) en zuren (zoals zoutzuur), of met behulp van katalytische hydrogeneringsmethoden. Het product (4-Chloor-3-aminotolueen) heeft belangrijke toepassingen in de farmaceutische en kleurstoffenindustrie.
Vervangingsreactie
Het chlooratoom kan worden vervangen door andere groepen (zoals hydroxylgroepen, alkoxylgroepen, enz.) om overeenkomstige derivaten te vormen. Deze substitutiereacties moeten doorgaans worden uitgevoerd onder specifieke katalysatoren en omstandigheden, en de eigenschappen en toepassingen van de producten zijn afhankelijk van het type en de positie van de substituent.
Oplosbaarheid
4-Chloor-3-nitrotolueen is onoplosbaar in water, maar is gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen (zoals alcoholen). Deze oplosbaarheidseigenschap maakt de verbinding gemakkelijk te hanteren en te scheiden bij organische synthese. Bij extractie- en zuiveringsprocessen kunnen bijvoorbeeld organische oplosmiddelen worden gebruikt om 4-chloor-3-nitrotolueen uit het reactiemengsel te extraheren, en vervolgens verder gezuiverd door methoden zoals destillatie.
Toepassingsgebieden
Vanwege de aanwezigheid van actieve functionele groepen zoals nitro- en chlooratomen in 4-Chloor-3-nitrotolueen, heeft het uitgebreide toepassingen in verschillende industrieën, waaronder de geneeskunde, kleurstoffen en pesticiden. Het kan bijvoorbeeld worden gebruikt als farmaceutisch tussenproduct voor de synthese van geneesmiddelen zoals koortswerende pijnstillers en ontstekingsremmende zuren; het kan ook worden gebruikt als kleurstoftussenproduct om verschillende organische kleurstoffen te synthetiseren; bovendien kan het worden gebruikt om onder meer bepaalde pesticiden en herbiciden te synthetiseren.
Populaire tags: 4-chloor-3-nitrotolueen cas 89-60-1, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop