4-chloorbenzylmercaptaanis een organische verbinding met de molecuulformule C7H6ClS, CAS 6258-66-8. Kristallen met een laag smeltpunt hebben een unieke scherpe geur, die wordt veroorzaakt door de aanwezigheid van thiolgroepen. Het kan in water oplossen en een lichtgele tot gele oplossing vormen. Het heeft echter ook eigenschappen die enigszins oplosbaar zijn in ethanol en ether. Het hoge kookpunt maakt het moeilijk om te verdampen bij kamertemperatuur. Bij hoge temperaturen kan het echter geleidelijk verdampen. De viscositeit is relatief laag, met een viscositeitsindex van ongeveer 16,7, wat aangeeft dat de verbinding een relatief kleine viscositeitsverandering heeft tijdens temperatuurveranderingen, wat gunstig is voor de industriële toepassing ervan. Het heeft een uitgebreide toepassingswaarde op veel gebieden. Vanwege zijn unieke chemische structuur en eigenschappen speelt het een belangrijke rol bij de synthese van tussenproducten, antibiotica, pesticiden, kleurstoffen, chemische analyse, laboratoriumonderzoek en andere gebieden.
 |
|
|
Chemische formule |
C7H7ClS |
|
Exacte massa |
158 |
|
Moleculair gewicht |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
Elementaire analyse |
C, 53.00; H, 4,45; Cl, 22,35; S, 20.21 |
4-chloorbenzylmercaptaanheeft een breed scala aan toepassingen bij de synthese van tussenproducten. Deze toepassingen bestrijken meerdere gebieden, zoals antibiotica, pesticiden, kleurstoffen, farmaceutische tussenproducten, polymeermaterialen, oppervlakteactieve stoffen en specerijen. Inzicht in deze toepassingen zal helpen om de potentiële waarde en toepassingsvooruitzichten van 4-chloorbenzylmercaptaan beter te benutten.
1. Synthese van aminoglycoside-antibiotica: 4-chloorbenzylthiol is een belangrijk tussenproduct bij de synthese van aminoglycoside-antibiotica, zoals streptomycine, gentamicine, enz. Deze antibiotica worden voornamelijk gebruikt om bacteriële infecties te behandelen en hebben een breed spectrum antibacteriële effecten. Door 4-chloorbenzylthiol als tussenproduct te gebruiken, kunnen deze antibiotica gemakkelijker worden gesynthetiseerd, waardoor de productie-efficiëntie wordt verbeterd en de kosten worden verlaagd.
2. Synthese van herbiciden: 4-chloorbenzylthiol kan ook worden gebruikt om herbiciden te synthetiseren. Herbiciden zijn pesticiden die worden gebruikt om de groei van onkruid onder controle te houden en spelen een belangrijke rol in de landbouwproductie. Door 4-chloorbenzylmercaptaan als tussenproduct te gebruiken, kunnen herbiciden efficiënter worden gesynthetiseerd en kunnen deze nieuwe eigenschappen en karakteristieken krijgen.
3. Synthese van insecticiden: 4-chloorbenzylthiol kan ook worden gebruikt om insecticiden te synthetiseren. Insecticiden worden voornamelijk gebruikt voor de bestrijding van ziekten en plagen, en spelen een belangrijke rol bij de bescherming van gewassen en bossen. Door 4-chloorbenzylmercaptaan als tussenproduct te gebruiken, kunnen nieuwe insecticiden worden gesynthetiseerd om hun bestrijdingseffectiviteit tegen specifieke plagen te verbeteren.
4. Synthese van azokleurstoffen: 4-chloorbenzylthiol wordt algemeen gebruikt in de kleurstofindustrie om azokleurstoffen te synthetiseren. Azokleurstoffen zijn een belangrijk type kleurstof, dat veel wordt gebruikt op gebieden als het bedrukken en verven van textiel, coatings, enz. Door 4-chloorbenzylthiol als tussenproduct te gebruiken, kunnen azokleurstoffen gemakkelijker worden gesynthetiseerd en nieuwe kleuren en eigenschappen krijgen.
5. Synthese van farmaceutische tussenproducten: 4-chloorbenzylthiol kan ook worden gebruikt om verschillende farmaceutische tussenproducten te synthetiseren. Deze tussenproducten kunnen worden gebruikt voor de verdere synthese van medicijnen, alkaloïden en andere verbindingen. Door 4-chloorbenzylthiol als tussenproduct te gebruiken, kunnen deze farmaceutische tussenproducten efficiënter worden gesynthetiseerd, wat ondersteuning biedt voor geneesmiddelenonderzoek en -productie.
6. Synthese van polymeermaterialen: 4-chloorbenzylmercaptaan kan ook worden gebruikt om polymeermaterialen te synthetiseren. Polymeermaterialen zijn een belangrijke klasse materialen die veel worden gebruikt op gebieden als chemische technologie, lichte industrie en textiel. Door 4-chloorbenzylmercaptaan als tussenproduct te gebruiken, kunnen nieuwe polymeermaterialen worden gesynthetiseerd en voorzien van nieuwe eigenschappen en kenmerken.
7. Synthese van oppervlakteactieve stoffen: 4-chloorbenzylthiol kan ook worden gebruikt om oppervlakteactieve stoffen te synthetiseren. Oppervlakteactieve stoffen zijn een klasse verbindingen met oppervlakteactiviteit, die veel worden gebruikt in bijvoorbeeld wasmiddelen en cosmetica. Door 4-chloorbenzylmercaptaan als tussenproduct te gebruiken, is het handiger om oppervlakteactieve stoffen te synthetiseren, de oppervlakteactiviteit en het applicatie-effect van het product te verbeteren.
8. Synthese van kruiden:4-chloorbenzylmercaptaankan ook worden gebruikt om specerijen te synthetiseren. Specerijen zijn een soort verbinding die geurstoffen kan produceren en die veel worden gebruikt op terreinen zoals dagelijkse chemicaliën en voedsel. Door 4-chloorbenzylmercaptaan als tussenproduct te gebruiken, kunnen nieuwe specerijen worden gesynthetiseerd en nieuwe geuren en eigenschappen krijgen.
Chemische vergelijking:
Reactie van fenol met zwavelchloride:
C6H5OH + 2NaOH + 2S2Kl2 → C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
Bij deze reactie ondergaat fenol een substitutiereactie met zwavelchloride onder invloed van natriumhydroxide, resulterend in het tussenproduct van dichloorfenolpentasulfide en natriumchloride. Het tussenproduct van dichloorfenolpentasulfide wordt via daaropvolgende reactiestappen verder omgezet in 4-chloorbenzylmercaptaan.
Synthesereactie van chloorbenzylmercaptaan:
C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaOH → C6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
Bij deze reactie ondergaat het tussenproduct van dichloorfenolpentasulfide een hydrolysereactie onder invloed van natriumhydroxide, waarbij twee zwavelatomen worden verwijderd om 4 chloorbenzylmercaptaan te genereren. Genereer tegelijkertijd natriumchloride en water.
De methode voor het synthetiseren4-chloorbenzylmercaptaanin het laboratorium kunt u de volgende stappen gebruiken:
1. Reagentia en apparatuur voorbereiden: Bereid de benodigde grondstoffen en reagentia voor, waaronder fenol, zwavelchloride, natriumhydroxide, chloroform, magnetische roerder, thermometer, druppeltrechter, rondbodemkolf, enz.
2. Los fenol op: Los fenol op in chloroform om een chloroformoplossing van fenol te vormen.
3. Voeg natriumhydroxide toe: Voeg natriumhydroxide toe aan een chloroformoplossing van fenol en roer gelijkmatig.
4. Druppelsgewijze toevoeging van zwavelchloride: Voeg langzaam zwavelchloride toe aan een chloroformoplossing van fenol en regel de reactietemperatuur tussen 50-60 graden.
5. Reactieroeren: Nadat zwavelchloride druppelsgewijs is toegevoegd, blijft u ongeveer 2 uur roeren om de reactie volledig te laten verlopen.
6. Filterscheiding: Filtreer de reactieoplossing, verwijder onoplosbare stoffen en verzamel het filtraat.
7. Wassen met water: Was het filterresidu met een geschikte hoeveelheid water om niet-gereageerd fenol te verwijderen.
8. Drogen: Combineer het filtraat en de wasoplossing en droog met watervrij natriumsulfaat.
9. Destillatie: Destilleer het gedroogde filtraat om chloroform en andere vluchtige componenten te verwijderen.
10. Raffineren: Los het gedestilleerde product op in ethanol, voeg een natriumhydroxideoplossing toe, verwarm en kook gedurende ongeveer 1 uur onder terugvloeiing om het product verder te zuiveren.
11. Koelfiltratie: Na afkoeling filteren om onoplosbare stoffen te verwijderen.
12. Drogen: Was het filterresidu met een geschikte hoeveelheid water om niet-gereageerd fenol te verwijderen.
13. Zuivering: Combineer het filtraat en de wasoplossing, droog met watervrij natriumsulfaat en verkrijg het ruwe 4-chloorbenzylmercaptaan.
14. Kristallisatie en scheiding: Het ruwe product wordt gekristalliseerd en gescheiden om hoog-zuivere 4-chloorbenzylmercaptaankristallen te verkrijgen.
Aan het einde van de 19e en het begin van de 20e eeuw begonnen scheikundigen pogingen te ondernemen om 4-chloorfenylmercaptaan te synthetiseren. De initiële methode was voornamelijk gebaseerd op de reactie van chloorhydrazinechloride met zwavelhoudende verbindingen. Chloorbenzoylchloride heeft, als een veel voorkomende gechloreerde aromatische koolwaterstof, een zekere reactiviteit met het chlooratoom op zijn benzeenring, die substitutiereacties met nucleofielen kan ondergaan.
Wetenschappers probeerden anorganische sulfiden zoals natriumsulfide en natriumsulfide te gebruiken om te reageren met 2-chloorfenylhydrazinechloride, in de hoop 4-chloorfenylhydrazinemercaptaan te verkrijgen. Vanwege de moeilijkheid bij het controleren van de reactieomstandigheden worden er echter vaak verschillende bijproducten in het product geproduceerd, wat resulteert in een lage opbrengst en zuiverheid. Om de syntheseopbrengst en zuiverheid van 4-chloorbenzenen te verbeteren, hebben scheikundigen diepgaand onderzoek uitgevoerd en de reactieomstandigheden geoptimaliseerd.
Ze ontdekten dat factoren zoals reactietemperatuur, reactietijd, oplosmiddelkeuze en grondstofverhouding een aanzienlijke invloed hebben op de reactieresultaten. Bij lagere temperaturen is de reactiesnelheid bijvoorbeeld langzamer, maar is het aantal nevenreacties kleiner; Bij hoge temperaturen versnelt de reactiesnelheid, maar neemt ook het aantal nevenreacties navenant toe.
Door uitgebreid experimenteel onderzoek vonden wetenschappers geleidelijk de optimale reactieomstandigheden. Door bijvoorbeeld 2-chloorbenzoylchloride te laten reageren met natriumthiosulfaat in een geschikt oplosmiddel en vervolgens te behandelen met zuur, kunnen de opbrengst en zuiverheid van 4-chloorfenylmercaptaan effectief worden verbeterd.
Het nauwkeurig identificeren van de structuur van 4-chloorfenylmercaptaan wordt cruciaal na de succesvolle synthese ervan. Aan het begin van de 20e eeuw, met de ontwikkeling van spectroscopische analysetechnieken zoals infraroodspectroscopie (IR), nucleaire magnetische resonantiespectroscopie (NMR) en massaspectrometrie (MS), konden scheikundigen de structuur van organische verbindingen nauwkeuriger bepalen.
Door middel van infraroodspectroscopieanalyse kan worden bepaald dat de functionele groepen die in de verbinding aanwezig zijn, zoals de uitrekkende trillingspieken van thiolgroepen, karakteristieke absorptie in het infraroodspectrum hebben.
Nucleaire magnetische resonantiespectroscopie kan chemische omgevingsinformatie verschaffen over waterstof- en koolstofatomen in moleculen, waardoor de structuur van moleculen kan worden afgeleid. Massaspectrometrieanalyse kan de relatieve moleculaire massa en fragmentioninformatie van moleculen bepalen, waardoor hun structuur verder wordt geverifieerd. Nadat ze de structuur van 4-chloorfenylthiol hadden bepaald, voerden scheikundigen diepgaand onderzoek uit naar de fysische en chemische eigenschappen ervan. Uit onderzoek is gebleken dat 4-chloorfenylmercaptaan een kristal met een laag smeltpunt en een scherpe geur is. Het smeltpunt is 19-20 graden C, de relatieve dichtheid is 1,202 g/ml (bij 25 graden C), het kookpunt is 125 graden C (35 mmHg) en het vlampunt is 76 graden C. Deze fysische eigenschappen bieden belangrijke referenties voor de opslag, het transport en het gebruik van 4-chloorfenylmercaptaan.
Bovendien hebben scheikundigen de oplosbaarheid, stabiliteit en andere eigenschappen van 4-chloorbenzenen bestudeerd en ontdekt dat ze goed oplosbaar zijn in bepaalde organische oplosmiddelen, maar gevoelig zijn voor ontleding onder lichte en hoge temperaturen.
bijwerking
4-Chloorbenzylmercaptan (CAS-nummer 6258-66-8) is een zwavelhoudende organische verbinding met de molecuulformule C ₇ H ₇ ClS. Het ziet er bij kamertemperatuur uit als een witte tot lichtgele vloeistof of vaste stof en heeft een sterke penetrante geur. De chlooratomen en thiolgroepen (-SH) in de chemische structuur geven het een unieke reactiviteit, maar kunnen tegelijkertijd ook een reeks bijwerkingen veroorzaken.
Toxiciteitsmechanisme en contactroute
Toxiciteitsmechanisme
De toxiciteit van 4-chloorbenzylmercaptan komt voornamelijk voort uit twee belangrijke delen van de chemische structuur:
Chlooratoom (Cl): Gechloreerde aromatische koolwaterstoffen kunnen via metabolisme actieve tussenproducten (zoals chloorchinonen) genereren, waardoor oxidatieve stressreacties worden veroorzaakt en celmembranen, eiwitten en DNA worden beschadigd.
Thiolgroep (- SH): Thiolgroepen hebben een hoge reactiviteit en kunnen zich binden aan metaalionen (zoals koper en ijzer), waardoor de enzymactiviteit wordt verstoord; Tegelijkertijd is het mogelijk om de cellulaire functie te verstoren door cysteïneresiduen in eiwitten covalent te modificeren.
Contactroute
Inademing: De vluchtigheid ervan kan leiden tot de aanwezigheid van damp in de lucht, vooral bij hoge temperaturen of slecht geventileerde omgevingen waar de concentratie toeneemt. Inademing kan het slijmvlies van de luchtwegen direct irriteren.
Huidcontact: Vloeibare of vaste deeltjes kunnen door de huid worden geabsorbeerd, vooral op een beschadigde huid, waardoor lokale of systemische toxiciteit ontstaat.
Contact met de ogen: Direct spatten in de ogen kan ernstige irritatie en zelfs schade aan het hoornvlies veroorzaken.
Accidentele inname: Hoewel dit niet gebruikelijk is, kan accidentele inname gastro-intestinale reacties en systemische toxiciteit veroorzaken.
Toxiciteitsmechanisme en contactroute
Toxiciteitsmechanisme
De toxiciteit van 4-chloorbenzylmercaptan komt voornamelijk voort uit twee belangrijke delen van de chemische structuur:
Chlooratoom (Cl): Gechloreerde aromatische koolwaterstoffen kunnen via metabolisme actieve tussenproducten (zoals chloorchinonen) genereren, waardoor oxidatieve stressreacties worden veroorzaakt en celmembranen, eiwitten en DNA worden beschadigd.
Thiolgroep (- SH): Thiolgroepen hebben een hoge reactiviteit en kunnen zich binden aan metaalionen (zoals koper en ijzer), waardoor de enzymactiviteit wordt verstoord; Tegelijkertijd is het mogelijk om de cellulaire functie te verstoren door cysteïneresiduen in eiwitten covalent te modificeren.
Contactroute
Inademing: De vluchtigheid ervan kan leiden tot de aanwezigheid van damp in de lucht, vooral bij hoge temperaturen of slecht geventileerde omgevingen waar de concentratie toeneemt. Inademing kan het slijmvlies van de luchtwegen direct irriteren.
Huidcontact: Vloeibare of vaste deeltjes kunnen door de huid worden geabsorbeerd, vooral op een beschadigde huid, waardoor lokale of systemische toxiciteit ontstaat.
Contact met de ogen: Direct spatten in de ogen kan ernstige irritatie en zelfs schade aan het hoornvlies veroorzaken.
Accidentele inname: Hoewel dit niet gebruikelijk is, kan accidentele inname gastro-intestinale reacties en systemische toxiciteit veroorzaken.
Populaire tags: 4-chloorbenzylmercaptan cas 6258-66-8, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop