Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 5-methyl-2-pyrazinecarbonzuur cas 5521-55-1 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige 5-methyl-2-pyrazinecarbonzuur cas 5521-55-1 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
5-methyl-2-pyrazinecarbonzuuris een belangrijke stikstof-bevattende heterocyclische organische verbinding. De structuur is gecentreerd rond een pyrazinering - dit is een rijk elektronen-rijk aromatisch systeem gevormd door twee stikstofatomen ingebed in een zes-ring in een orthoconfiguratie. Deze structuur is verbonden met een carboxylgroep (-COOH) op de 2--positie en een methylgroep (-CH3) op de 5-positie. Dit unieke moleculaire ontwerp geeft het de stijfheid en vlakheid van de pyrazinering, een sterk coördinatievermogen, een aanzienlijke zuurgraad van de carboxylgroep en een uitstekend vermogen om waterstofbruggen te vormen.
De introductie van de methylgroep regelt op ingenieuze wijze de elektronenwolkdichtheid en de lipooplosbaarheid van het gehele molecuul. Daarom vertoont deze verbinding een kernwaarde op meerdere geavanceerde wetenschappelijke gebieden: in de medicinale chemie wordt het veel gebruikt als een belangrijke bouwsteen voor farmacofoor of organische synthese, vooral voor het construeren van medicijnmoleculen voor de behandeling van tuberculose of diabetes; in de coördinatiechemie kunnen de carboxylgroep en het pyrazine-stikstofatoom dienen als uitstekende bidentaatliganden, die zichzelf-met metaalionen assembleren tot nieuwe en functioneel specifieke metaal-organische raamwerkmaterialen; bovendien is het ook een onmisbaar hoogwaardig-tussenproduct bij de synthese van fijnchemie en materiaalwetenschappelijk onderzoek.
|
Chemische formule |
C6H6N2O2 |
|
Exacte massa |
138 |
|
Moleculair gewicht |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Elementaire analyse |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
5-methyl-2-pyrazinecarbonzuur, met de molecuulformule C6H6N5O2 en een molecuulgewicht van 138,12, is een stikstof-bevattende aromatische heterocyclische verbinding. Het ziet eruit als een wit tot lichtgeel kristallijn poeder met een smeltpunt van 166-169 graden. Het is stabiel bij kamertemperatuur, enigszins oplosbaar in water en gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen. De moleculaire structuur combineert de drie belangrijkste actieve groepen van methyl-, carboxyl- en pyrazineringen en kan meerdere reacties ondergaan, zoals verestering, amidering, condensatie en coördinatie. Het is een kerntussenproduct in de farmaceutische industrie, een bioactief moleculair skelet, een fijn chemisch syntheseblok en een voorloper voor functionele materialen.
Kerntoepassingen op farmaceutisch gebied
Geneesmiddelintermediairen voor neuroprotectieve geneesmiddelen en anti-Alzheimerziekte (AD).
MPCA-derivaten hebben remmende effecten op de productie van - amyloïde (A), BACE1-remming, antioxiderende en ontstekingsremmende activiteiten, waardoor de A-afzetting kan worden verminderd, neuro-inflammatie kan worden geremd en neuronen kunnen worden beschermd. Ze worden gebruikt voor de behandeling van AD, de ziekte van Parkinson (PD) en beroerte.
MPCA → 5-methylpyrazine-2-carbonzuur-ethylester → condensatie met piperidine/pyrrolidine * * → BACE1-remmer, IC50 Minder dan of gelijk aan 50 nM, Verminder de vorming van A 42 met 70%+.
MPCA-metaalcomplex (Zn² ⁺/Cu² ⁺): ruimt vrije radicalen op, remt oxidatieve stress, beschermt hippocampale neuronen en verbetert het leer- en geheugenvermogen bij AD-modelmuizen.
Andere medische toepassingen
Anti-tuberculosemedicijnen: MPCA-derivaten versterken de activiteit van pyrazinamide (PZA), verkorten het verloop van de anti-tuberculosebehandeling en verminderen de resistentie tegen geneesmiddelen.
Diuretica: MPCA → Pyrazine-diuretica remmen de reabsorptie van natrium in de niertubuli, hebben milde diuretische effecten en worden gebruikt voor hypertensie en oedeem.
Ontstekingsremmende geneesmiddelen: MPCA-derivaten remmen de NF - κ B-route en verminderen pro-inflammatoire factoren (TNF -, IL-6), gebruikt voor reumatoïde artritis en inflammatoire darmziekten.
Biologische activiteit en farmacologische effecten
MPCA zelf heeft een zwakke biologische activiteit en de afgeleide activiteiten ervan zijn aanzienlijk verbeterd. De belangrijkste farmacologische effecten zijn als volgt:
Metabolische regulerende activiteit
Hypoglykemie: Activeer de AMPK-route, bevorder de opname van glucose, rem de gluconeogenese in de lever en verminder de nuchtere bloedglucose met 15% -20%.
Bloedlipiden verlagen: PPAR activeren, oxidatie van vetzuren - bevorderen, TG/TC verlagen en HDL verhogen-C.
Verbetering van de insulineresistentie: verbetering van de insulinegevoeligheid, bevordering van de insulinesignalering en verlaging van het insulineniveau met 20% -30%.
Antioxidante en anti{0}}inflammatoire activiteiten
Vrije radicalen opruimen: superoxide-anionen, hydroxylradicalen en lipideperoxiden direct opruimen, oxidatieve stress remmen en celschade verminderen.
Verbeter antioxiderende enzymen: verhoog de SOD-, GSH-PX- en CAT-activiteit, verminder het MDA-gehalte en bescherm het celmembraan.
Remming van ontstekingen: het blokkeren van de NF - κ B- en MAPK-routes, het verminderen van de afgifte van TNF -, IL-1 en IL-6, en het verlichten van chronische ontstekingen.
Neuroprotectieve activiteit
Remming van A-aggregatie: het combineren van A, het voorkomen van fibrose-afzetting en het verminderen van de vorming van seniele plaques.
Bescherming van neuronen: remming van de excitotoxiciteit van glutamaat, vermindering van neuronale apoptose en verbetering van de neurologische functie.
Verbetering van de cognitie: verbetering van leer- en geheugenvermogen, verlenging van de overleving, gebruikt voor AD en vasculaire dementie.
Antibacteriële en schimmelwerende activiteit
Antibacterieel: Het heeft een matige remmende werking tegen Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella en Streptococcus (MIC=64-128 μg/ml).
Antischimmelmiddel: remt Candida albicans en Aspergillus fumigatus, vernietigt schimmelcelmembranen en remt de kieming van sporen.
Toepassingen voor fijne chemicaliën en materiaalkunde
Biologisch synthetisch blok
MPCA is een multifunctioneel heterocyclisch blok dat kan worden gebruikt om een bibliotheek van pyrazineringderivaten te construeren voor de ontwikkeling van nieuwe geneesmiddelen, de synthese van pesticiden en het ontwerp van functionele moleculen.
Veresteringsreactie: met methanol/ethanol/ethyleenglycol → 5-methylpyrazine-2-carbonzuurester, gebruikt als farmaceutisch tussenproduct, smaakstof en weekmaker.
Amidereactie: met ammoniak/amine/hydrazine → 5-methylpyrazine-2-carboxamide/hydrazide, gebruikt als hypoglycemisch medicijn, antitumormedicijn en plantengroeiregulator.
Condensatiereactie: een heterocyclisch condensatieproduct met aldehyden/ketonen/carbonzuren, gebruikt voor fluorescerende kleurstoffen, opto-elektronische materialen en katalysatorliganden.
Metaalcomplexen en katalysatoren
Metaalorganische raamwerken (MOF's) liganden
MPCA coördineert als een tweetandig ligand (N, O-coördinatie) met Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺ om op pyrazine gebaseerde MOF's met hoge porositeit, groot specifiek oppervlak en goede thermische stabiliteit te synthetiseren.
Gasadsorptie: adsorbeert CO₂, CH₄, H₂, gebruikt voor koolstofafvang, gasscheiding en waterstofopslag.
Katalyse: MOF-geladen Pd/Au wordt gebruikt voor Suzuki Miyaura-koppeling, hydrogeneringsreacties en oxidatiereacties, met hoge katalytische activiteit en recycleerbaarheid.
Fluorescerend materiaal: Zn MPCA MOF's vertonen blauwe fluorescentie (λ em=450 nm) en worden gebruikt voor fluorescentiedetectie, biologische beeldvorming en andere LED-toepassingen.
Homogene katalysatorligand
MPCA-derivaten (zoals 5-methylpyrazine-2-carbonzuurfosfineliganden) worden gebruikt voor overgangsmetaalkatalyse om de reactieselectiviteit en activiteit te verbeteren.
Asymmetrische katalyse: Chirale MPCA-liganden worden gebruikt voor asymmetrische hydrogenering, epoxidatie en Diels Alder-reacties, met ee-waarden groter dan of gelijk aan 90%.
Functionele polymeermaterialen
Polyamide/polyester gemodificeerd monomeer
MPCA is gecopolymeriseerd met hexamethyleendiamine/ethyleenglycol → bevat pyrazineringpolyamide/polyester om de hittebestendigheid, mechanische sterkte en chemische corrosieweerstand van het materiaal te verbeteren.
Technische kunststoffen: gebruikt voor auto-onderdelen, elektronische behuizingen en mechanische onderdelen, met een temperatuurstijging van 50 graden hittebestendigheid en een toename van de treksterkte van 30%.
geleidend polymeer
MPCA-gedoteerd polyaniline/polypyrrool → geleidend composietmateriaal verbetert de geleidbaarheid, stabiliteit en verwerkbaarheid, gebruikt in sensoren, elektrodematerialen en elektromagnetische afscherming.
Fluorescerende kleurstoffen en opto-elektronische materialen
Fluorescerende probes: MPCA-derivaten worden gebruikt om eiwitten/nucleïnezuren/cellen te labelen voor biologische beeldvorming, fluorescentiedetectie en flowcytometrie.
OLED-materialen: Pyrazine-ringderivaten dienen als elektronentransport-/emissielagen om de luminescentie-efficiëntie te verbeteren en de levensduur van het apparaat te verlengen.
Potentieel van landbouw en voedseladditieven
plantengroeiregulator
MPCA-derivaten bevorderen de plantengroei, verhogen de opbrengst en verbeteren de stressbestendigheid.
Bevordering van beworteling:5-methyl-2-pyrazinecarbonzuurMethylester wordt gebruikt voor het snijden van zaailingen, waardoor de wortelsnelheid met 40% en de wortellengte met 50% toeneemt.
Verhoog de opbrengst: bladbesproeiing bevordert de fotosynthese en verhoogt de accumulatie van droge stof, wat resulteert in een toename van 8% -12% in de rijst-/tarweopbrengst en een toename van 10% -15% in de groenteopbrengst.
Verbeter de stressbestendigheid: verbeter de droogtebestendigheid, koudebestendigheid en ziekteresistentie, verminder de incidentie van plagen en ziekten met 30% -50%.
Voedselkruiden en smaakversterkers
Pyrazineverbindingen zijn belangrijke smaakstoffen in voedsel, en MPCA-derivaten (zoals 5-methylpyrazine-2-carbonzuurethylester) hebben fruitige, bak- en vleesaroma's en worden gebruikt om het aroma van voedsel, dranken, tabak en vleesproducten te versterken.
Toepassingsscenario's: koffie, chocolade, brood, koekjes, gegrild vlees, worstjes, smaakverbetering, smaakverbetering en verlenging van de houdbaarheid.
toevoegingsmiddel voor diervoeding
MPCA-derivaten bevorderen de groei van dieren, verbeteren de immuniteit en verbeteren de vleeskwaliteit.
Vee- en pluimveevoer: het toevoegen van 0,05% -0,1% kan de dagelijkse gewichtstoename met 5% -10% verhogen, de voerefficiëntie met 4% -8% verminderen en het sterftecijfer met 30% -50% verlagen.
Watervoer: het toevoegen van 0,08% -0,15% kan de groeisnelheid met 8% -15% verhogen, de ziekteresistentie verbeteren en de vleeskwaliteit verbeteren.
Nemen5-methyl-2-pyrazinecarbonzuur(8,0 g, 56,0 mmol) in overmaat methanol, voeg vervolgens een paar druppels conisch zwavelzuur (katalytische hoeveelheid) toe aan het mengsel, verwarm het reactiemengsel tot reflux en handhaaf de refluxtoestand gedurende 5 uur. Na de reactie het oplosmiddel in vacuüm droogdampen (op een roterend apparaat). Breng het residu over in een bekerglas van 1 liter, voeg water (400 ml) toe en voeg vervolgens langzaam NaHCO3 vast toe totdat het schuim stopt. Op dit moment is de pH-waarde van de reactie ongeveer 9. Extraheer het mengsel drie keer met CHCl3 (3 x 400 ml), voeg alle organische lagen samen en damp vervolgens het oplosmiddel af om het ruwe product te verkrijgen. Tenslotte kan 5-methylpyrazine-2-carbonzuurmethylester worden verkregen door herkristallisatie (CH3Cl in petroleumbenzeen) en zuivering.
Los 5-methylpyrazine-2-carbonzuur (0,1 M) op in methanol (2,0 M), voeg een paar druppels geconcentreerd zwavelzuur toe aan het mengsel en roer het mengsel 24 uur onder terugvloeiing. Voeg vervolgens hydrazinehydraat (3M) toe aan het mengsel en verwarm het gedurende 8 uur tot refluxreactie. Nadat de reactie is voltooid, wordt het reactiemengsel geconcentreerd onder verminderde druk, wordt het product afgekoeld, wordt de verkregen vaste stof gewassen met koud water en tenslotte wordt het zuivere doelproduct verkregen door herkristallisatie uit ethanol.
1. Bij de bereiding van de A1 Cu Ag Zn-katalysator wordt bolvormig geactiveerd aluminiumoxide ondergedompeld in een waterige oplossing die een bepaalde hoeveelheid zilvernitraat, kopernitraat en zinknitraat bevat, waardoor de nitraatoplossing in aluminiumoxide kan doordringen. Droog aluminiumoxide dat nitraat bevat bij 120-140 graden C en calcineer bij 500-550 graden C gedurende 3 uur om aluminiumoxide A1-Cu-Ag-Zn-carbiden te verkrijgen die 0,5% -3% zilver, 3% -8% en 5% -10% koper bevatten.
2. Voorbereiding van 2,5-Ertianji-specifieke blootstelling:
200 g zelfgemaakte A1 Cu Ag Zn-katalysator met 2% zilver, 7% zink en 8% koper, ondersteund op aluminiumoxide, werd in een roestvrijstalen reactor met een binnendiameter van 025 mm geladen. Stikstofgas werd geïntroduceerd met een snelheid van 30 ml/min, verwarmd tot 20°C, en waterstofgas werd geïntroduceerd met een snelheid van 45 ml/min bij 200-280% C. Katalysator 2 werd gereduceerd om een geactiveerde katalysator te verkrijgen en afgekoeld tot 200 graden C. Isopropanolamine werd toegevoegd met een snelheid van 1 g/min, terwijl stikstofgas op 30 ml/min werd gehouden en waterstofgas op 45 ml/min, en de reactieoplossing werd verzameld. bij 200-280C. Het ruwe productgehalte werd geanalyseerd door middel van gaschromatografie op 94,5%, en vervolgens onderworpen aan eenvoudige verdamping bij atmosferische druk om fracties van 152-154°C te verzamelen, resulterend in een opbrengst van 91% en een zuiverheid van 99%.
3,5_ De bereiding van methyl-2-carbonzuur werd uitgevoerd door 21,6 g (0,2 mol) 2,5-dimethylbenzeen, 4 ml azijnzuur, 2 g acetofenon, 1 g acetofenon en 0,5 g kaliumbromide te mengen. Gas werd geïntroduceerd bij 95-105°C en de reactie duurde ongeveer 4 uur. Vloeistofchromatografie werd gebruikt om te detecteren dat slechts 3,5% van het niet-gereageerde 2,5-dimethylbenzeen in de reactieoplossing aanwezig was (vergeleken met de aanvankelijke invoer van 2,5-dimethylbenzeen). Zuurstof werd gestopt door de reactieoplossing af te koelen tot 80 °C en 1 g actieve kool toe te voegen. Vervolgens ontkleurde men bij 78-82 °C gedurende 30 mm, filtreerde terwijl het heet was, koelde het filtraat af tot 18-20 °C, kristalliseerde en filtreerde. De filterkoek werd gedroogd, waarbij 20,6 g lichtgeel kristallijn poeder 5-methyl-2-benzoëzuur werd verkregen, met een opbrengst van 75% en een zuiverheid van 99,2%.
Veelgestelde vragen
Welke ‘mysterieuze rol’ speelt het, afgezien van het verlagen van de bloedsuikerspiegel en het cholesterol, op het gebied van functionele materialen?
+
-
Het kan worden gebruikt als bouwsteen voor metaalorganische raamwerken (MOF's) om drie-dimensionale netwerken met open poriën te construeren. Dit molecuul bevat stikstofatomen en carbonzuurgroepen, waardoor het een uitstekend organisch ligand is. Onderzoek heeft aangetoond dat het kan reageren met zeldzame aardionen (zoals Eu ³ ⁺) of overgangsmetalen (zoals Co ² ⁺, Pb ² ⁺) om coördinatiepolymeren te vormen met een-dimensionale ketenachtige, twee-dimensionale gelaagde of zelfs drie-dimensionale supramoleculaire netwerken. Deze structuur maakt het potentieel waardevol op het gebied van gasadsorptie, katalyse of luminescerende materialen, wat een andere verborgen identiteit is die verder gaat dan zijn rol als "tussenproduct voor geneesmiddelen".
Is het gedrag van de "dissolutiethermodynamica" consistent wanneer het in verschillende oplosmiddelen oplost?
+
-
Inconsequent. Er is een significant verschil in het oplosgedrag ervan in protonoplosmiddelen (alcoholen) en dipooloplosmiddelen (ketonen). Onderzoek heeft aangetoond dat in alcoholoplosmiddelen zoals methanol en ethanol de bijdragen van "mengentropie" en "mengenthalpie" tijdens het oplossingsproces verschillend zijn. Belangrijker nog is dat het een zekere oplosbaarheid heeft in 2-butanon, maar vanwege de controle ervan door de Amerikaanse Drug Enforcement Administration (DEA) is de industrie op zoek naar alternatieve oplosmiddelen om het herkristallisatiezuiveringsproces te optimaliseren. Dit betekent dat men bij het kiezen van een oplosmiddel niet alleen rekening moet houden met de vraag of het kan oplossen, maar ook met de naleving en de kosten van industriële productie.
Kan het worden verkregen door middel van "biologische fermentatie" in plaats van chemische synthese?
+
-
Oké. Door gebruik te maken van synthetische biologietechnieken om Escherichia coli te modificeren, kan directe biosynthese van glucose worden bereikt.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 g/l. Deze 'groene productie'-route vertegenwoordigt de richting van de toekomstige fijnchemische productie.
Populaire tags: 5-methyl-2-pyrazinecarbonzuur cas 5521-55-1, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop