Tert-butyldimethylsilylchloride cas 18162-48-6

Tert-butyldimethylsilylchloride, vaak afgekort als TBDMSCL of TBS-CL, is een veelzijdige en veel gebruikte chemische verbinding in organische synthese en als een beschermende groepsreagens. Met de chemische formule C6H15CLSI behoort het tot de klasse van organosiliconverbindingen, met name silylchloriden. De moleculaire structuur heeft een tertiaire butylgroep (tert-butyl), twee methylgroepen en een siliciumatoom met een chloride-substituent.

De tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) -groep wordt zeer gewaardeerd vanwege het vermogen om hydroxyl-, carboxyl-, amino- en thiol-functionaliteiten in organische moleculen te beschermen onder verschillende reactieomstandigheden. Deze bescherming wordt bereikt door de vorming van stabiele silylethers, esters en amines, die resistent zijn tegen zuren, basen en nucleofielen. De chloridegroep dient als een goede vertragingsgroep, waardoor de substitutiereacties worden vergemakkelijkt die de TBDMS -groep op het substraat installeren.

TBDMSCL wordt meestal gebruikt in synthetische chemie vanwege de stabiliteit, het gemak van de behandeling en hoge opbrengsten bij het beschermen van groepsreacties. Het kan worden gebruikt in zowel zure als basisomgevingen en biedt brede compatibiliteit met verschillende reactiemedia. Bovendien kan de verwijdering van de TBDMS -groep, vaak aangeduid als desilylering, worden bereikt onder milde omstandigheden, zoals behandeling met tetrabutylammoniumfluoride (TBAF) of fluoride -ionen in zure oplossingen, waardoor het een omkeerbaar en gecontroleerd proces is.

Naast zijn beschermende rol vindt het toepassingen op andere gebieden zoals verknopingspolymeren, het wijzigen van oppervlakken en als een voorloper van de synthese van andere silylerende middelen. De lage toxiciteit en relatief goedaardige hanteringskenmerken maken het een voorkeurskeuze voor zowel onderzoek naar laboratoriumschaal als productieprocessen op industriële schaal.

De synthesemethoden van TBDMSCI omvatten voornamelijk dimethyltert butylsilaanchlorinatiemethode, dimethyl tert butyl silanol chlorinatiemethode, tert butylchloroform reagens methode, enz. tbdmsci. Daarom is de bereiding van TBDMSCI door Tert Butyl Chloroform -reagensmethode een ideale synthesemethode. De synthetische route is als volgt.

In een vierhalsfles met stikstofbeschermingsapparaat met vier nek, wordt een richtingsrefluxcondensor en constante druk laten vallen (CACL2 droogpijp worden geïnstalleerd op de bovenkant van de reflux condenserende pijp), na het verwijderen van de lucht in de fles met stikstof, voegen 19,4 g (o. 15 mol) van dimethyldichloorsilaan en 8 {15 { Cupous chloridekatalysator, roer, verwarm, regelt de temperatuur op ongeveer 60 ° C en druppel Tert Butyl Magnesiumchloride Grignard -reagens binnen 45 minuten in het reactiesysteem. Voeg na 4,5 uur reactie 150 ml petroleumether toe en roer. Natuurlijke koeling, zuigfiltratie en verzameling van filtraat. Was de filtercake met 30 ml petroleumether voor 2-3} maal en combineer deze met het filtraat. Verdamp eerst de meeste oplosmiddelen onder normale druk en verdamp vervolgens de resterende lage kookpuntstoffen onder vacuüm. Verzamel kleurloze transparante vaste stof bij 124-126 c door atmosferische destillatie, weeg 16,79 g (0,111 mol) en de opbrengst is 74,2%. De zuiverheid van het product is 99,3% (GC).

De gemeenschappelijke katalysatoren voor de synthese van tert butyldimethylchlorosilaan zijn onderdrukkingschloride, natriumthiocyanaat en cuprous cyanide. Onder dezelfde omstandigheden voor het gebruik van tetrahydrofuran als oplosmiddel, n (dimethyldichlorosilaan): n (tert butyl magnesiumchloride) =1: 1, reactietemperatuur 60c en reactietijd 4.5H, met behulp van cuprous cyanide als katalysator heeft het beste effect en het hoogste effect en het product van het product gesynthetiseerd met natriume thiocyanaat als catalyst.

Het onderzoek naartert-butyldimethylsilylchloridebegon momentum te krijgen in de wetenschappelijke gemeenschap in de tweede helft van de 20e eeuw. Aanvankelijk was het gebruik ervan voornamelijk beperkt tot laboratoriumomgevingen voor de bescherming van hydroxyl- en aminogroepen tijdens complexe organische reacties. Naarmate onderzoek vorderde, ontdekten wetenschappers het potentieel ervan op verschillende gebieden zoals farmaceutische synthese, materiaalwetenschap en biochemisch onderzoek.

Op het gebied van geneesmiddelen heeft TBDMSCL een cruciale rol gespeeld bij de synthese van nucleoside -geneesmiddelen, antibiotica en antikankermiddelen. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt om de suikerhydroxylgroepen te beschermen in antivirale medicijnen zoals Remdesivir. Evenzo verbetert het de stabiliteit van -lactam -ringen in cephalosporine -antibiotica, wat bijdraagt ​​aan de ontwikkeling van effectievere en stabiele antibioticatherapieën.

Bovendien heeft TBDMSCL toepassingen gevonden in de synthese van steroïde verbindingen, waarbij het selectief de hydroxylgroepen van hormonen zoals estradiol beschermt, essentieel voor de productie van anticonceptiva. Het gebruik ervan in de synthese van geuren, zoals Rose Ether en Menthol, onderstreept zijn veelzijdigheid op het gebied van parfumerie en smaakchemie.

In de afgelopen jaren is de vraag gestegen, met name in de farmaceutische en biotechnologie -industrie. Deze groei kan worden toegeschreven aan zijn vermogen om de stabiliteit en werkzaamheid van verschillende therapeutische verbindingen te verbeteren. Bovendien hebben de vooruitgang in synthesetechnieken voor continue stroming geleid tot verhoogde productie-efficiëntie en verminderd energieverbruik, waardoor het beroep van de markt verder wordt gestimuleerd.

Ondanks het wijdverbreide gebruik, staat de ontwikkeling voor uitdagingen, waaronder milieuregels die het gebruik van gechloreerde silanen en concurrentie van alternatieve silyleringsmiddelen beperken. Lopend onderzoek naar groene synthesemethoden en de verkenning van nieuwe toepassingen in opkomende materialen, zoals fotovoltaïsche materialen van perovskiet, beloven echter zijn horizon nog verder te verbreden.

Concluderend,tert-butyldimethylsilylchlorideheeft een lange weg afgelegd sinds het begin, evolueert van een laboratoriumreagens naar een hoeksteen in verschillende industriële processen. Met continue vooruitgang in onderzoek en technologie zullen de toepassingen zeker uitzetten, waardoor zijn positie als een essentieel hulpmiddel op het gebied van organische synthese en verder wordt bevestigd.

Populaire tags: Tert-butyldimethylsilylchloride CAS 18162-48-6, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop