Tert-Butyldimethylsilylchloride CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van tert-butyldimethylsilylchloride cas 18162-48-6 in China. Welkom bij groothandel bulk tert-butyldimethylsilylchloride cas 18162-48-6 van hoge kwaliteit, te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.

Tert-butyldimethylsilylchloride, gewoonlijk afgekort als TBDMSCl of TBS-Cl, is een veelzijdige en veelgebruikte chemische verbinding in de organische synthese en als reagens voor beschermende groepen. Met de chemische formule C6H15ClSi behoort het tot de klasse van organosiliciumverbindingen, met name silylchloriden. De moleculaire structuur bestaat uit een tertiaire butylgroep (tert-butyl), twee methylgroepen en een siliciumatoom dat een chloridesubstituent draagt.

De tert-butyldimethylsilylgroep (TBDMS) wordt zeer gewaardeerd vanwege zijn vermogen om hydroxyl-, carboxyl-, amino- en thiolfunctionaliteiten in organische moleculen te beschermen onder een verscheidenheid aan reactieomstandigheden. Deze bescherming wordt bereikt door de vorming van stabiele silylethers, esters en aminen, die bestand zijn tegen zuren, basen en nucleofielen. De chloridegroep dient als een goede vertrekkende groep en vergemakkelijkt de substitutiereacties die de TBDMS-groep op het substraat installeren.

Tert-butyldimethylsilylchloridewordt doorgaans gebruikt in de synthetische chemie vanwege de stabiliteit, het gebruiksgemak en de hoge opbrengsten bij beschermende groepsreacties. Het kan worden gebruikt in zowel zure als basische omgevingen en biedt een brede compatibiliteit met verschillende reactiemedia. Bovendien kan de verwijdering van de TBDMS-groep, vaak desilylatie genoemd, worden bereikt onder milde omstandigheden, zoals behandeling met tetrabutylammoniumfluoride (TBAF) of fluoride-ionen in zure oplossingen, waardoor het een omkeerbaar en gecontroleerd proces wordt.

Naast zijn beschermende rol vindt het ook toepassingen op andere gebieden, zoals het verknopen van polymeren, het modificeren van oppervlakken en als voorloper bij de synthese van andere silylerende middelen. De lage toxiciteit en de relatief milde hanteringseigenschappen maken het tot een voorkeurskeuze voor zowel onderzoek op laboratorium-schaal als industriële- productieprocessen.

Tert Butyldimethylchloorsilaan (TBDMSCl of TBSCl) is een belangrijke organische siliciumverbinding met de molecuulformule C ₆ H ₁₅ ClSi. Het verschijnt meestal als een witte of gebroken witte wasachtige vaste stof of kleurloze vloeistof (puur) met een laag smeltpunt, met een scherpe geur. Deze verbinding heeft een breed scala aan toepassingen in de organische synthese, farmaceutische productie, materiaalkunde en andere gebieden.

1. Hydroxylbeschermende groep
TBSCl is een van de meest gebruikte hydroxylbeschermende groepen bij organische synthese. Het kan onder milde omstandigheden reageren met alcoholhydroxylgroepen om overeenkomstige siliconenethers te genereren, waardoor de hydroxylgroepen worden beschermd tegen de effecten van daaropvolgende reacties. Vergeleken met de gebruikelijke organosiliciumbeschermende groep trimethylchloorsilaan (TMS) heeft de door TBDMSCl bereide siliconenether een hogere chemische stabiliteit en kan deze stabiliteit behouden onder een groter bereik aan reactieomstandigheden, waardoor het een breder scala aan toepassingen en over het algemeen hogere productopbrengsten heeft.

Selectieve bescherming: In moleculen met meerdere hydroxylgroepen,tert-butyldimethylsilylchloridekan bij voorkeur reageren met primaire alcoholen met lagere sterische hinder, waardoor chemische selectieve bescherming wordt bereikt. Door reactieomstandigheden zoals temperatuur, base, tijd, enz. te reguleren, kan ook bescherming van secundaire alcoholen en zelfs fenolische hydroxylgroepen worden bereikt. Onder de combinatieomstandigheden van CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N-DMAP (dichloormethaantriethylamine 4-dimethylaminopyridine) kan selectieve bescherming van primaire alcoholen in de aanwezigheid van secundaire of tertiaire alcoholen bijvoorbeeld gemakkelijk worden bereikt.

Ontschermingsmethode: Ontscherming is het omgekeerde proces van hogere bescherming, waarbij Si-O-bindingen worden verbroken en vrije alcoholen vrijkomen. De meest gebruikte en specifieke methode is het gebruik van een THF-oplossing van tetrabutylammoniumfluoride (TBAF) en deze gedurende een korte tijd bij kamertemperatuur te roeren om de TBS-beschermende groep efficiënt te verwijderen. Bovendien zijn zuurgekatalyseerde verwijdering (zoals het gebruik van verdund azijnzuur, p-tolueensulfonzuur of zoutzuur) en verwijdering via kolomchromatografie over silicagel ook vaak gebruikte methoden.

2. Silanisatiereagens
Naast dat het dient als een hydroxylbeschermende groep, kan TBDMSCl ook worden gebruikt als een silanisatiereagens om te reageren met andere functionele groepen (zoals ketonen, esters, amiden, enz.) om overeenkomstige siliconenethers of siliciumesters te genereren. In de aanwezigheid van sterke basen zoals LDA, KHMDS, enz. kunnen TBDMSCl- en ketoncarbonylgroepen bijvoorbeeld TBDMS-silylethers met hoge opbrengsten genereren. Bovendien kan TBDMSCl ook reageren met carbonzuren, carbonzuuramiden en andere verbindingen om overeenkomstige siliconenesters of siliconenamiden te produceren.

Deze reacties vereisen niet alleen de werking van sterke basen, maar ook de toevoeging van HMPA (hexamethylfosforamide) of DMPU (1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H) - pyrimidinon) is gunstig voor het verbeteren van de reactiesnelheid en opbrengst.

 

3. Oxidatie- en decyaneringsmiddelen
TBDMSCl kan ook worden gebruikt als oxidatiemiddel en decyaneringsmiddel. Het kan er bijvoorbeeld voor zorgen dat aromatisch acetonitril ketonen vormt en een decyaneringsreactie tot stand brengt. Bovendien kan TBDMSCl ook deelnemen aan andere oxidatiereacties, zoals het oxideren van alcoholen tot aldehyden of ketonen.

1. Farmaceutische tussenproducten
Tert-butyldimethylsilylchlorideis een belangrijke grondstof voor het synthetiseren van verschillende farmaceutische tussenproducten. Het kan bijvoorbeeld worden gebruikt voor het synthetiseren van prostaglandinen, bepaalde antibiotica, lipidenverlagende medicijnen (zoals lovastatine, simvastatine), enz. Tijdens de synthese van deze medicijnen fungeert TBDMSCl als een hydroxylbeschermende groep of silaniserend middel, waardoor specifieke functionele groepen effectief worden beschermd en onnodige chemische veranderingen in daaropvolgende reacties worden vermeden, waardoor de efficiëntie en opbrengst van de medicijnsynthese wordt verbeterd.

Specifieke toepassing: Bij de synthese van lovastatine en simvastatine wordt TBDMSCl gebruikt om de hydroxylgroepen van alcoholen te beschermen, zodat de hydroxylgroepen niet worden geoxideerd of andere reacties ondergaan tijdens het syntheseproces.

Door de reactieomstandigheden nauwkeurig te controleren, kan een zeer selectieve reactie tussen TBDMSCl en alcoholhydroxylgroepen worden bereikt, resulterend in hoog{0}}zuivere tussenproducten die de basis leggen voor de daaropvolgende medicijnsynthese.

2. Geneesmiddelenanalyse
Op het gebied van geneesmiddelenanalyse speelt TBDMSCl ook een belangrijke rol. Het kan worden gebruikt als derivatiseringsreagens om te reageren met specifieke functionele groepen (zoals hydroxyl, carboxyl, enz.) in medicijnmoleculen om stabiele derivaten te genereren, waardoor de gevoeligheid en nauwkeurigheid van medicijndetectie wordt verbeterd. Bij gaschromatografie-massaspectrometrie (GC-MS)-analyse kan TBDMSCl bijvoorbeeld reageren met hydroxylgroepen in medicijnmoleculen om overeenkomstige siliconenetherderivaten te genereren, waardoor de vluchtigheid en thermische stabiliteit van het medicijn worden verbeterd en de nauwkeurigheid en betrouwbaarheid van de analyse worden vergroot.

1. Synthese van polymeermaterialen
TBDMSCl kan worden gebruikt om verschillende organische siliciumpolymeermaterialen te synthetiseren, zoals siliconenrubber, siliconenolie, siliconenvet, enz. Bij het syntheseproces van deze materialen fungeert TBDMSCl als een silaan of verknopingsmiddel, dat kan reageren met andere monomeren of polymeren om stabiele siliciumzuurstof- of siliciumkoolstofbindingen te vormen, waardoor de materialen uitstekende fysische en chemische eigenschappen krijgen. Bij de synthese van siliconenrubber kan TBDMSCl bijvoorbeeld reageren met polydimethylsiloxaan (PDMS) om een ​​kruis{2}}verbonden siliconenrubbernetwerkstructuur te vormen, waardoor de sterkte en elasticiteit van siliconenrubber wordt verbeterd.

2. Oppervlaktemodificatie van materialen
TBDMSCl kan ook worden gebruikt voor oppervlaktemodificatie van materialen. Door te combineren met andere reagentia zoals fluoriden, silaankoppelingsmiddelen, enz., kan TBDMSCl een stabiele siloxaanfilm of siliciumfluorideverbindingfilm op het oppervlak van het materiaal vormen, waardoor de oppervlakte-eigenschappen van het materiaal worden verbeterd (zoals bevochtiging, slijtvastheid, corrosieweerstand, enz.). Bij de oppervlaktebehandeling van metalen materialen kan TBDMSCl bijvoorbeeld reageren met fluoride om een ​​dichte film van siliciumfluorideverbinding te vormen, waardoor de corrosieweerstand en slijtvastheid van het metalen materiaal worden verbeterd.

1. Coatings, lijmen en afdichtingsmiddelen
Tert-butyldimethylsilylchloridekan worden gebruikt als additief in coatings, lijmen en kitten om de weersbestendigheid en hechting van producten te verbeteren. In deze producten kan TBDMSCl reageren met andere componenten om stabiele chemische bindingen of netwerkstructuren te vormen, waardoor de fysische en chemische eigenschappen van het product worden verbeterd. Het toevoegen van TBDMSCl aan coatings kan bijvoorbeeld hun waterbestendigheid, chemische corrosiebestendigheid en slijtvastheid verbeteren; Het toevoegen van TBDMSCl aan de lijm kan de hechtsterkte en weerbestendigheid ervan verbeteren.

2. Analytische chemie
In de analytische chemie kan TBDMSCl worden gebruikt als silanisatiereagens voor derivatisering van monsters. Wanneer TBDMSCl bijvoorbeeld wordt gecombineerd met reagentia zoals MTBSTFA (N- methyl- N - (tert-butyldimethylsilyl) trifluoracetamide), kan TBDMSCl zorgen voor stabiele tert-butyldimethylsilaan (TBDMS)-derivatisering voor hydroxyl-, carboxyl-, thiol- en amineverbindingen. Deze derivatiseringsmethode kan de vluchtigheid en thermische stabiliteit van deze verbindingen aanzienlijk verbeteren, waardoor hun scheidingsefficiëntie en detectiegevoeligheid bij gaschromatografie (GC) of vloeistofchromatografie (LC) worden verbeterd.

De synthesemethoden van tbdmsci omvatten voornamelijk de chloreringsmethode van dimethyl-tert-butylsilaan, de chloreringsmethode van dimethyl-tert-butylsilanol, de reagensmethode van tert-butylchloroform, enz. Er is geen grondstofbron van dimethyl-tert-butylsilaan in China, en de opbrengst van de dimethyl-tert-butylsilanolmethode is laag (ongeveer 50%), en de grondstof is afkomstig van het ontschermingsbijproduct van tbdmsci. Daarom is de bereiding van tbdmsci met behulp van de tert-butylchloroformreagensmethode een ideale synthesemethode. De synthetische route is als volgt.

Voeg in een vierhalskolf uitgerust met een stikstofbeschermingsinrichting, roerder, refluxcondensor en trechter met constante drukdaling (CaCl2-droogpijp is geïnstalleerd bovenop de refluxcondensatiepijp), na het verwijderen van de lucht in de kolf met stikstof, 19,4 g (o. 15 mol) dimethyldichloorsilaan en 80 ml tetrahydrofuran, een geschikte hoeveelheid cuprochloride-katalysator, toe te voegen, roer, verwarm, regel de temperatuur op ongeveer 60 C, en druppel tert-butylmagnesiumchloride Grignard-reagens binnen 45 minuten in het reactiesysteem. Voeg na 4,5 uur reactie 150 ml petroleumether toe en roer. Natuurlijke koeling, zuigfiltratie en opvang van filtraat. Was de filterkoek 2-3 keer met 30 ml petroleumether en combineer deze met het filtraat. Verdamp eerst de meeste oplosmiddelen onder normale druk en verdamp vervolgens de resterende stoffen met een laag kookpunt onder vacuüm. Verzamel kleurloze transparante vaste stof bij 124-126 C door atmosferische destillatie, weeg 16,79 g (0,111 mol) en de opbrengst is 74,2%. De zuiverheid van het product bedraagt ​​99,3% (GC).

De gebruikelijke katalysatoren voor de synthese van tert-butyldimethylchloorsilaan zijn cuprochloride, natriumthiocyanaat en cuprocyanide. Onder dezelfde omstandigheden als tetrahydrofuran als oplosmiddel, n (dimethyldichloorsilaan): n (tert-butylmagnesiumchloride) =1:1, reactietemperatuur 60 ° C en reactietijd 4,5 uur, heeft het gebruik van cuprocyanide als katalysator het beste effect en de hoogste opbrengst, terwijl het product gesynthetiseerd met natriumthiocyanaat als katalysator geur en lage opbrengst heeft.

Populaire tags: tert-butyldimethylsilylchloride cas 18162-48-6, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop