4-(Trifluormethyl)benzylalcoholis een organische chemische stof met de molecuulformule C8H7F3O, CAS 349-95-1. Het is een witte vaste stof en sommige bronnen beschrijven het als extreem lichtgele kristallen. Het is stabiel bij kamertemperatuur en druk, maar onder bepaalde omstandigheden (zoals hoge temperaturen, verbranding, enz.) Kan het ontleden en schadelijke stoffen produceren, zoals koolmonoxide, kooldioxide en waterstoffluoride. Daarom moeten bij het hanteren en gebruiken van deze stof de relevante veiligheidsvoorschriften en bedieningsprocedures strikt worden gevolgd. Op farmaceutisch gebied wordt het voornamelijk gebruikt als een belangrijk tussenproduct voor de synthese van medicijnen.
Vanwege de aanwezigheid van een speciale trifluormethylgroep in zijn structuur, heeft het unieke voordelen bij het ontwerpen van medicijnmoleculen. Trifluormethyl kan de biologische activiteit, metabolische stabiliteit en farmacokinetische eigenschappen van geneesmiddelen beïnvloeden en wordt daarom veel gebruikt bij de synthese van geneesmiddelen met specifieke farmacologische effecten.
|
Chemische formule |
C8H7F3O |
|
Exacte massa |
176 |
|
Moleculair gewicht |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (8.7%) |
|
Elementaire analyse |
C, 54.55; H, 4.01; F, 32.36; O, 9.08 |
|
|
|
4-(Trifluormethyl)benzylalcoholis een belangrijke organische verbinding die veel wordt gebruikt in industrieën zoals farmaceutische producten, pesticiden, kleurstoffen en geurstoffen. De unieke moleculaire structuur geeft het specifieke fysische en chemische eigenschappen, waardoor het op deze gebieden onvervangbaar is.
Overzicht van moleculaire structuur
De moleculaire structuur bestaat uit drie delen: benzeenring, trifluormethyl en hydroxymethyl. De benzeenring, als kernstructuur, zorgt voor moleculaire stabiliteit en aromatiteit.
Trifluormethyl introduceert het elektronegativiteits- en sterische hindereffect van fluoratomen; Hydroxymethyl geeft moleculen een bepaalde polariteit en reactiviteit. De combinatie van deze drie delen geeft het unieke fysische en chemische eigenschappen.
Analyse van de benzeenringstructuur
De benzeenring is het kerngedeelte van zijn moleculaire structuur, een zesledige ring bestaande uit zes koolstofatomen, die elk verbonden zijn met een waterstofatoom.
De benzeenring heeft een aromatisch karakter, wat betekent dat de elektronenwolkverdeling uniform is en de energie laag is, waardoor deze relatief stabiel is.
Deze aromaatiteit maakt de benzeenring minder gevoelig voor schade bij chemische reacties, maar neemt als geheel deel aan de reactie.
In deze stof wordt één waterstofatoom op de benzeenring vervangen door trifluormethyl, waardoor een gesubstitueerde benzeenstructuur ontstaat.
Deze vervanging veroorzaakte een zekere verandering in de elektronenwolkverdeling van de benzeenring, maar behield over het algemeen nog steeds zijn aromatische karakter.
Ondertussen vergroot de introductie van trifluormethyl ook de polariteit en de sterische hindereffecten van het molecuul, waardoor de fysische en chemische eigenschappen ervan worden beïnvloed.
Structurele analyse van trifluormethyl
Trifluormethyl is een belangrijk onderdeel van de moleculaire structuur, bestaande uit drie fluoratomen en één koolstofatoom. Fluoratomen zijn een van de meest elektronegatieve elementen, daarom heeft trifluormethyl een sterke elektronegativiteit. Deze elektronegativiteit stabiliseert trifluormethyl in het molecuul en verhoogt de polariteit ervan.
Bovendien vertoont trifluormethyl ook significante sterische hindereffecten. Vanwege de grote atoomstraal van fluoratomen neemt trifluormethyl een grote ruimte in het molecuul in beslag, wat de interactie tussen het molecuul en andere moleculen beïnvloedt. Dit sterische hindereffect speelt een belangrijke regulerende rol bij chemische reacties, die de selectiviteit en snelheid van de reactie kunnen beïnvloeden.
In deze stof is trifluormethyl aan de benzeenring gebonden, waardoor een gesubstitueerde benzeenstructuur ontstaat. Deze vervanging veroorzaakt een bepaalde verandering in de elektronenwolkverdeling van de benzeenring, terwijl ook de polariteit en de sterische hindereffecten van het molecuul toenemen. Deze veranderingen hebben een aanzienlijke impact gehad op de fysische en chemische eigenschappen van moleculen.
Analyse van de hydroxymethylstructuur
Hydroxymethyl is een ander belangrijk onderdeel van de moleculaire structuur, bestaande uit één zuurstofatoom en één waterstofatoom, bevestigd aan een ander koolstofatoom van de benzeenring. De introductie van hydroxymethylgroepen geeft het molecuul een bepaalde polariteit en reactiviteit.
De hydroxylgroep (- OH) in hydroxymethyl is een belangrijke functionele groep met sterke reactiviteit. Het kan reageren met verbindingen zoals zuren, basen, esters, enz. om overeenkomstige derivaten te genereren. Deze reactiviteit maakt het breed toepasbaar in chemische reacties.
Bovendien verhoogt de introductie van hydroxymethyl ook de polariteit van het molecuul. De positieve en negatieve ladingscentra van polaire moleculen vallen niet samen, daarom hebben ze dipoolmomenten. Deze polariteit resulteert in een betere oplosbaarheid in oplosmiddelen en beïnvloedt ook de interacties tussen moleculen en andere moleculen.
1. Farmaceutische tussenproducten
Op farmaceutisch gebied is4-(Trifluormethyl)benzylalcoholwordt voornamelijk gebruikt als een belangrijk tussenproduct voor het synthetiseren van medicijnen. Vanwege de aanwezigheid van een speciale trifluormethylgroep in zijn structuur, heeft het unieke voordelen bij het ontwerpen van medicijnmoleculen. Trifluormethyl kan de biologische activiteit, metabolische stabiliteit en farmacokinetische eigenschappen van geneesmiddelen beïnvloeden en wordt daarom veel gebruikt bij de synthese van geneesmiddelen met specifieke farmacologische effecten.
Specifieke voorbeelden
(1) Synthetische antibacteriële geneesmiddelen:
Het wordt ook gebruikt om bepaalde antibacteriële geneesmiddelen te synthetiseren. Deze antibiotica doden of remmen de groei van bacteriën door hun metabolische processen te verstoren of hun structuur te verstoren. Vanwege de aanwezigheid van trifluormethyl hebben deze antibacteriële geneesmiddelen doorgaans een breed spectrum en een sterke antibacteriële activiteit.
(2) Synthese van andere medicijnen:
Naast anti{0}}tumor- en antibacteriële medicijnen wordt het ook gebruikt om verschillende andere medicijnen te synthetiseren, zoals antidepressiva, anxiolytica en anti-epileptica. Deze medicijnen spelen een belangrijke rol bij de behandeling van psychische aandoeningen, neurologische aandoeningen en andere gerelateerde aandoeningen.
2. Chemische grondstoffen
(1) Synthetische plastic additieven: het kan worden gebruikt als een belangrijke grondstof voor de synthese van hoogwaardige functionele plastic additieven. Door te profiteren van de unieke fluor-bevattende aromatische structuur, kunnen de afgeleide plastic additieven de uitgebreide prestaties van polymeermaterialen effectief optimaliseren en verbeteren. Ze verbeteren de fysische, chemische en verwerkingseigenschappen van kunststoffen aanzienlijk, waaronder uitstekende hittebestendigheid, taaiheid bij lage- temperaturen en anti- antiverouderingsprestaties. Ondertussen kunnen deze additieven ook de chemische stabiliteit en weersbestendigheid van kunststofproducten versterken, waardoor hun levensduur effectief wordt verlengd en hun toepassingsbereik in de industriële kunststofproductie wordt vergroot.
(2) Synthetische rubberadditieven:
In de rubberindustrie wordt het ook gebruikt als grondstof voor rubberadditieven. Deze additieven kunnen de verwerking en bruikbaarheid van rubber verbeteren, zoals het verhogen van de vulkanisatiesnelheid, het verlagen van de vulkanisatietemperatuur, het verbeteren van de treksterkte en slijtvastheid van rubber, enz.
(3) Synthetische coatings en kleurstoffen: het dient als een belangrijke synthetische grondstof voor hoogwaardige coatings en functionele kleurstoffen. Dankzij de speciale fluor-bevattende moleculaire structuur kan het de structurele stabiliteit van gesynthetiseerde coatings en kleurstofproducten effectief verbeteren. De bereide coatings en kleurstoffen bezitten uitstekende uitgebreide eigenschappen, waaronder superieure weersbestendigheid, uitstekende chemische corrosiebestendigheid en stabiele en heldere kleurpresentatie. Daarom worden ze op grote schaal toegepast op veel industriële gebieden, zoals architectonische decoratie, autoproductie en het bedrukken en verven van textiel, en voldoen ze aan de hoge duurzaamheidseisen van industriële producten.
3. Toepassingen in vloeibare kristallen en elektronische materialen
Het product is een belangrijke synthetische bouwsteen voor gefluoreerde vloeibare kristalmonomeren en elektronische chemicaliën, met het sterke elektronen-zuigende effect en de lage viscositeit van de trifluormethylgroep. Als voorloper kan het verestering, verethering of oxidatie ondergaan om gefluoreerde aromatische esters en bifenyl-vloeibaarkristalmonomeren te produceren voor TFT-LCD- en OLED-displaypanelen.
Dergelijke monomeren bezitten een hoge diëlektrische anisotropie (Δε), een hoog klaringspunt, een lage rotatieviscositeit (₁) en uitstekende UV- en thermische stabiliteit. Ze kunnen de reactiesnelheid van vloeibare kristallen versnellen, de contrastverhouding verbeteren, de mengbaarheid bij lage- temperaturen verbeteren en kristalprecipitatie tegengaan. Bovendien wordt deze verbinding gebruikt voor het synthetiseren van middelen voor het uitlijnen van vloeibare kristallen, OLED-gatentransportmaterialen en speciale gefluoreerde elektronische oplosmiddelen die voldoen aan de eisen van hoogfrequente circuits en opto-elektronische apparaten. De gefluoreerde structuur kan ook de oppervlakte-energie van materialen verminderen en wordt toegepast om vocht-bestendige en anti-corrosiecoatings voor elektronische componenten te modificeren.
4. Andere toepassingen
Analytische chemische standaarden: In de analytische chemie wordt het product algemeen aanvaard als een hoge-zuiverheidsstandaard en referentiestof voor kwalitatieve en kwantitatieve analyse. Met een goed-gedefinieerde chemische structuur, stabiele fysisch-chemische eigenschappen en gegarandeerde zuiverheid dient het als een betrouwbare referentiebenchmark tijdens detectie-experimenten.
Onderzoekers kunnen vergelijkende analyses uitvoeren tussen dit standaardreagens en testmonsters via chromatografische, spectroscopische en andere analytische technieken, om zo de chemische structuur nauwkeurig te identificeren, de samenstelling van componenten te bevestigen en het gehalte aan doelstoffen in monsters te berekenen. Deze referentiestandaard heeft een prominente praktische waarde en is goed toepasbaar in meerdere analytische scenario's, waaronder farmaceutische kwaliteitscontrole, detectie van reststoffen, monitoring van milieuverontreinigende stoffen en gerelateerde fijnchemische testvelden.
Er zijn verschillende synthesemethoden voor4-(Trifluormethyl)benzylalcohol, inclusief fluoreringsreactie, reductiereactie, veresteringsreactie, enz. Verschillende synthesemethoden hebben verschillende voordelen, nadelen en toepasbaarheid. Bij praktische toepassingen is het noodzakelijk geschikte synthesemethoden te selecteren en het proces te optimaliseren op basis van specifieke behoeften en omstandigheden.
Voorbeeld van synthesemethode:
Methode 1- Fluoreringsreactiemethode:
Door verbindingen die methylfenylgroepen bevatten te laten reageren met fluorerende reagentia, kan 4-(trifluormethyl)benzylalcohol worden bereid. Deze methode heeft de voordelen van milde reactieomstandigheden en hoge productzuiverheid. De selectie van fluoreringsreagentia en de controle van de reactieomstandigheden hebben echter een aanzienlijke invloed op de opbrengst en kwaliteit van het product.
Methode 2- Reductiereactiemethode:
Het product kan worden bereid door 4-(trifluormethyl)benzeenderivaten te reduceren die nitro- of carbonylgroepen bevatten. Deze werkwijze heeft de voordelen van eenvoudige reactiestappen en eenvoudige bediening. De selectie van reducerende reagentia en de optimalisatie van de reactieomstandigheden hebben echter een aanzienlijke invloed op de opbrengst en selectiviteit van het product.
Methode drie - Veresteringsreactiemethode:
Door verestering van 4-(trifluormethyl)benzoëzuur met alcoholverbindingen, gevolgd door hydrolyse, wordt 4-(trifluormethyl)benzylalcohol verkregen. Deze methode heeft de voordelen van gemakkelijke beschikbaarheid van grondstoffen en milde reactieomstandigheden. De controle van de omstandigheden voor veresterings- en hydrolysereacties heeft echter een aanzienlijke invloed op de opbrengst en zuiverheid van de producten.
De ontdekking en ontwikkeling van het product belichamen de opkomst van de organofluorchemie en de technologische evolutie van de fijne chemische synthese.
In 1892 ontwikkelde de Belgische chemicus Frédéric Swarts de Swarts-reactie, waarbij antimoontrifluoride (SbF₃) wordt gebruikt om benzylhalogeniden om te zetten in trifluormethylaromaten, waarmee de basis werd gelegd voor de synthese van gefluoreerde aromatische verbindingen.
Van de jaren dertig tot de jaren veertig vorderde de industrialisatie van fluorchemicaliën. Waterstoffluoride (HF) verving SbF3, waardoor de grootschalige productie van trifluormethylbenzeenderivaten mogelijk werd gemaakt en de aanvoer van grondstoffen voor de synthese van deze verbinding veilig werd gesteld.
In 1958 onthulde F. Lehmann systematisch het regulerende effect van trifluormethylgroepen op de biologische activiteit, wat leidde tot uitgebreid onderzoek naar gefluoreerde aromatische alcoholen op farmaceutisch en materieel gebied.
Tijdens de jaren zestig en zeventig werden reductiemethoden (bijvoorbeeld de reductie van 4-(trifluormethyl)benzaldehyde met natriumboorhydride en lithiumaluminiumhydride) volwassen. Het product werd voor het eerst gesynthetiseerd en gezuiverd in laboratoria, waarbij de fysisch-chemische eigenschappen ervan werden bevestigd: smeltpunt 22-25 graden, kookpunt 78-80 graden bij 4 mmHg.
Van de jaren tachtig tot de jaren negentig optimaliseerde de opkomst van Ruppert's reagens (TMSCF₃) en palladium-gekatalyseerde koppelingstechnologieën de syntheseroutes verder, waardoor de productiekosten werden verlaagd en de zuiverheid werd verhoogd tot maar liefst 99%.
Ondertussen veranderde de snelle groei van de vloeibaar-kristalindustrie deze verbinding in een kerntussenproduct voor vloeibaar-kristalmonomeren dankzij de superieure gefluoreerde structuur, en werd het in commerciële massaproductie gebracht.
Sinds de 21e eeuw is het toepassingsbereik, aangedreven door de opkomst van OLED, flexibele beeldschermen en nieuwe energie-elektronische materialen, steeds groter geworden, waardoor het een essentiële schakel is geworden tussen de organofluorchemie en hoogwaardige elektronische materialen.
Veelgestelde vragen
Is benzylalcohol schadelijk voor de mens?
+
-
Zenuwstelsel
Benzylalcohol is een in water oplosbaar conserveermiddel dat veel wordt gebruikt in injecteerbare farmaceutische preparaten en in cosmetische producten. Hoewel het giftig is bij pasgeborenen en zuigelingen, wordt het door de FDA algemeen als veilig erkend bij concentraties tot 5% bij volwassenen.
Moet u benzylalcohol vermijden?
+
-
Zijn ze schadelijk voor de gezondheid? Alcohol, benzylalcohol en vetalcoholen zijn niet schadelijk voor de gezondheid. De biologische certificering van cosmetica verzekert u van een natuurlijke oorsprong van deze ingrediënten. Alcohol kan echter irriterend en uitdrogend zijn voor de huid die aan uitdroging lijdt.
Is benzylalcohol geschikt voor de huid?
+
-
Benzylalcohol is niet per definitie slecht voor de huid als het in lage concentraties wordt gebruikt als conserveermiddel in cosmetische producten, waar het door regelgevende instanties als veilig wordt beschouwd. Het kan bij sommige personen echter een gevoeligheid van de huid, roodheid of jeuk veroorzaken, en hoge concentraties kunnen uitdroging of irritatie veroorzaken. Het is het beste om benzylalcohol te vermijden in producten voor zuigelingen en om het gebruik te staken als er bijwerkingen optreden.
Is benzylalcohol kankerverwekkend?
+
-
Nee, benzylalcohol wordt niet als kankerverwekkend beschouwd. Talrijke onderzoeken, waaronder langdurige- dierproeven, hebben geen bewijs gevonden voor de kankerverwekkende activiteit van benzylalcohol. De autoriteiten hebben geconcludeerd dat het veilig is vanuit een carcinogeen perspectief, en er is een aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) vastgesteld.
Wat is een andere naam voor benzylalcohol?
+
-
-kresol
Benzylalcohol (ook bekend als -cresol) is een aromatische alcohol met de formule C6H5CH2OH. De benzylgroep wordt vaak afgekort tot "Bn" (niet te verwarren met "Bz" dat wordt gebruikt voor benzoyl), dus benzylalcohol wordt aangeduid als BnOH. Benzylalcohol is een kleurloze vloeistof met een milde, aangename aromatische geur.
Populaire tags: 4-(trifluormethyl)benzylalcohol cas 349-95-1, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop