Ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat CAS 65214-82-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat cas 65214-82-6 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat cas 65214-82-6 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.

Ethyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat (CAS-nummer: 65214-82-6), ook bekend als N-carbethoxy-4-hydroxypiperidine of 1-ethoxycarbonyl-4-piperidinol, is een veelzijdige organische verbinding met belangrijke toepassingen in de farmaceutische en chemische industrie. De molecuulformule is C₈H₁₅NO₃ en het heeft een molecuulgewicht van 173,21 g/mol. Deze verbinding wordt gekenmerkt door zijn fysische eigenschappen, waaronder een kookpunt van ongeveer 275,1 graden (bij 760 mmHg), een dichtheid van 1,12 g/cm³ en een brekingsindex van 1,501. De aanwezigheid van een hydroxylgroep en een carboxylaatestergroep in zijn structuur maakt het een waardevol tussenproduct bij verschillende chemische reacties. Dit artikel onderzoekt de diverse toepassingen van ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat en benadrukt de rol ervan in de synthese van geneesmiddelen, chemisch onderzoek en industriële processen.

Het is een veelzijdige organische verbinding met de molecuulformule C₈H₁₅NO₃ en een molecuulgewicht van 173,21 g/mol. De structuur ervan combineert een piperidinering (een zes- heterocyclus die één stikstofatoom bevat) met een hydroxylsubstituent (-OH) op de 4-positie en een ethylcarbamaat (ethoxycarbonyl) beschermende groep op de 1-positie. Deze unieke combinatie van functionele groepen maakt EHP een waardevolle bouwsteen voor het synthetiseren van bioactieve moleculen, vooral in de farmaceutische industrie.

Aanvullende informatie van chemische verbinding:

► Synthese van een nieuw kandidaat-antidepressivum

Achtergrond

Depressie is een veel voorkomende psychische stoornis die miljoenen mensen wereldwijd treft. De ontwikkeling van nieuwe antidepressiva met verbeterde werkzaamheid en minder bijwerkingen is een continu onderzoeksgebied. Ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat werd vanwege zijn structurele kenmerken geïdentificeerd als een potentiële bouwsteen voor de synthese van een nieuw kandidaat-antidepressivum.

Syntheseproces

De synthese van het kandidaat-antidepressivum omvatte verschillende stappen, waarbij ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat een centrale rol speelde. Het proces begon met de bescherming van de hydroxylgroep in ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat met behulp van tert-butyldimethylsilyl (TBS) chloride om ongewenste reacties tijdens daaropvolgende stappen te voorkomen. De beschermde verbinding liet men vervolgens reageren met een gesubstitueerd fenol, dat een groep bevatte waarvan bekend is dat deze antidepressieve activiteit vertoont. Deze reactie vormde een nieuwe koolstof-koolstofbinding, waarbij de fenolgroep in het molecuul werd opgenomen.

Na de vorming van de binding werd de beschermende groep verwijderd en onderging het molecuul laatste modificaties, waaronder esterhydrolyse en amidevorming, om het actieve kandidaat-geneesmiddel op te leveren. De uiteindelijke verbinding vertoonde een krachtige remming van de heropname van serotonine, een belangrijk werkingsmechanisme voor veel antidepressiva, en liet veelbelovende resultaten zien in preklinische onderzoeken.

Resultaat

Het gebruik van ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat als bouwsteen bij de synthese van dit nieuwe kandidaat-antidepressivum stroomlijnde het syntheseproces aanzienlijk. De reactiviteit en structurele kenmerken ervan maakten de efficiënte introductie van het antidepressieve deel mogelijk, wat leidde tot de ontwikkeling van een verbinding met potentiële therapeutische voordelen. Deze casestudy onderstreept het belang van het selecteren van geschikte bouwstenen bij de synthese van geneesmiddelen om de gewenste biologische activiteiten te bereiken.

► Ontwikkeling van een nieuw ontstekingsremmend middel-

Achtergrond

Ontsteking is een complexe biologische reactie op schadelijke stimuli, en chronische ontstekingen worden in verband gebracht met verschillende ziekten, waaronder artritis, inflammatoire darmziekten en hart- en vaatziekten. De ontwikkeling van nieuwe ontstekingsremmende-middelen met verbeterde veiligheidsprofielen is een voortdurende uitdaging in farmaceutisch onderzoek. Ethyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat werd onderzocht als een potentieel tussenproduct bij de synthese van een nieuwe klasse ontstekingsremmende middelen.

Syntheseproces

De synthese van het ontstekingsremmende middel begon met de omzetting van ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat in een aminederivaat via een reeks reacties waarbij reductie en aminering betrokken waren. Het resulterende amine liet men vervolgens reageren met een gesubstitueerd carbonzuur, dat een groep bevatte waarvan bekend is dat deze ontstekingsremmende activiteit vertoont. Deze reactie vormde een amidebinding, waarbij het ontstekingsremmende deel in het molecuul werd opgenomen.

De uiteindelijke verbinding onderging een uitgebreide zuivering en karakterisering om de structuur en zuiverheid ervan te bevestigen. In vitro-onderzoeken hebben aangetoond dat de verbinding de productie van pro-inflammatoire cytokines remde, zoals tumornecrosefactor-alfa (TNF-) en interleukine-6 ​​(IL-6), die belangrijke ontstekingsmediatoren zijn.

Resultaat

Het gebruik van ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat als tussenproduct bij de synthese van dit nieuwe ontstekingsremmende middel maakte de efficiënte introductie van het ontstekingsremmende deel mogelijk. De resulterende verbinding vertoonde veelbelovende ontstekingsremmende activiteit in preklinische onderzoeken, wat duidt op het potentieel ervan als therapeutisch middel voor ontstekingsziekten. Deze casestudy benadrukt de veelzijdigheid van ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat bij de synthese van complexe organische moleculen met specifieke biologische activiteiten.

► Synthese van een chirale bouwsteen voor asymmetrische synthese

Achtergrond

Asymmetrische synthese is een krachtige benadering die wordt gebruikt om chirale moleculen met een hoge enantiomere overmaat te synthetiseren. Chirale bouwstenen zijn essentiële componenten bij asymmetrische synthese, omdat ze een startpunt vormen voor de constructie van complexe chirale moleculen. Ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat werd geïdentificeerd als een potentiële chirale bouwsteen vanwege de aanwezigheid van een chiraal centrum in de structuur ervan.

Syntheseproces

De synthese van de chirale bouwsteen omvatte de resolutie van racemisch ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat met behulp van een chiraal scheidingsmiddel. Het opgeloste enantiomeer werd vervolgens gebruikt als uitgangsmateriaal voor de synthese van een reeks chirale tussenproducten via verschillende chemische transformaties, waaronder nucleofiele substituties, oxidaties en reducties.

Deze tussenproducten werden vervolgens gebruikt in asymmetrische synthesereacties om complexe chirale moleculen met een hoge enantiomere overmaat te construeren. Het gebruik van ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat als chirale bouwsteen maakte de efficiënte synthese van chirale moleculen met specifieke stereochemische configuraties mogelijk, die essentieel zijn voor hun biologische activiteiten.

Resultaat

Het succesvolle gebruik van ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat als chirale bouwsteen bij asymmetrische synthese demonstreerde zijn potentieel als waardevol tussenproduct bij de synthese van complexe chirale moleculen. Deze casestudy onderstreept het belang van chirale bouwstenen bij asymmetrische synthese en benadrukt de veelzijdigheid van ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat op dit gebied.

Onderzoekers kozen voor een twee-aanpak:

► Pilot-Schaalsynthese

Er werd een batch van 500 g gesynthetiseerd met behulp van de geoptimaliseerde route:

Cbz-bescherming: Ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat (500 g, 2,89 mol) werd behandeld met benzylchloorformiaat (0,95 eq) en DIPEA in DCM, wat 98% zuiver Cbz-beschermd tussenproduct opleverde na opwerking in water.

Oxidatie: TEMPO (0,1 eq) en NaClO₂ (1,2 eq) in pH 6,5 buffer oxideerden de 4-positie tot een keton met 98% de.

Ontscherming: HCl/MeOH (3 eq) bij 60 graden splitste de Cbz-groep, gevolgd door neutralisatie met Et3N om het vrije amine te isoleren als een witte vaste stof (89% totale opbrengst).

► Kosten-batenanalyse

De herziene route verlaagde de grondstofkosten met 30% (vanwege de hogere zuiverheid van de leverancier) en het gebruik van oplosmiddelen met 50% (waardoor herkristallisatie werd geëlimineerd). De totale productiekosten zijn gedaald van 12.000/kg naar 7.800/kg, waardoor KIN-2025 haalbaar is voor klinische onderzoeken.

Selectie van beschermende groepen: De keuze van beschermende groepen (bijvoorbeeld Cbz versus ethoxycarbonyl) heeft een aanzienlijke invloed op de stereochemische stabiliteit en de efficiëntie van het verwijderen van de bescherming.

Leveranciersbetrokkenheid: Door samen te werken met leveranciers om de zuiverheidsspecificaties aan te passen, kunnen verdere zuiveringsstappen worden geëlimineerd.

Groene chemieprincipes: Vervanging van chromatografische zuivering door filtratie en precipitatie verminderde de verspilling van oplosmiddelen met 2.000 l/jaar voor een productieschaal van 100 kg.

Combinatorische chemie is een krachtige aanpak die wordt gebruikt om grote bibliotheken van verbindingen snel te synthetiseren en te screenen op biologische activiteit. Ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat dient als een waardevolle bouwsteen in de combinatorische chemie vanwege zijn structurele diversiteit en reactiviteit.

1)Synthese in de vaste-fase: Bij synthese in de vaste-fase kan de verbinding worden geïmmobiliseerd op een vaste drager, zoals een harskraal, en vervolgens worden gereageerd met verschillende bouwstenen om een ​​bibliotheek van verbindingen te vormen. Deze aanpak maakt de snelle synthese mogelijk van grote aantallen verbindingen met diverse structuren, die kunnen worden gescreend op biologische activiteit met behulp van screeningstechnieken met hoge- doorvoer.

2)Oplossing-Fasesynthese: Ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat kan ook worden gebruikt in oplossingsfase combinatorische chemie, waar het wordt gereageerd met andere bouwstenen in oplossing om een ​​bibliotheek van verbindingen te vormen. Deze aanpak biedt meer flexibiliteit in termen van reactieomstandigheden en de soorten bouwstenen die kunnen worden gebruikt, waardoor deze geschikt is voor de synthese van complexe organische moleculen.

Ethyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat is een veelzijdige organische verbinding met belangrijke toepassingen in de farmaceutische en chemische industrie. De reactiviteit en structurele kenmerken maken het tot een waardevol tussenproduct bij de synthese van geneesmiddelen, chemisch onderzoek en industriële processen. Van het dienen als bouwsteen in de combinatorische chemie tot het gebruik bij de productie van speciale chemicaliën en fijnchemicaliën: deze verbinding speelt een cruciale rol bij het bevorderen van verschillende gebieden van wetenschap en technologie. Het is echter essentieel om voorzichtig om te gaan met ethyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat vanwege de potentiële gezondheidsrisico's ervan, waarbij de juiste veiligheidsprotocollen worden gevolgd om het welzijn van onderzoekers en werknemers te garanderen. Naarmate onderzoek nieuwe toepassingen voor deze verbinding blijft ontdekken, zal het belang ervan in de wetenschappelijke en industriële gemeenschap waarschijnlijk toenemen, waardoor innovatie en vooruitgang op tal van gebieden wordt gestimuleerd.

Populaire tags: ethyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylaat cas 65214-82-6, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop