2-fenylalacetamideis een organische verbinding met de chemische formule C8H9ON, CAS 103-81-1, en is een wit kristallijn poeder. Gemakkelijk op te lossen in heet water en ethanol, enigszins oplosbaar in koud water, ether en benzeen. Het heeft een lage oplosbaarheid in water, maar kan oplossen in organische oplosmiddelen zoals alcoholen en ethers. Het smeltpunt van deze verbinding is ongeveer 108-110 graden Celsius en het kookpunt is ongeveer 300 graden Celsius. Heeft een goede stabiliteit en kan lange tijd bij kamertemperatuur worden gehandhaafd zonder significante chemische veranderingen. In termen van chemische structuur bevat het molecuul een benzeenring en een amidegroep. Met deze structuur kan het in bepaalde reacties unieke chemische eigenschappen vertonen. Het kan bijvoorbeeld dienen als een tussenproduct in bepaalde reacties en deelnemen aan de synthese van andere verbindingen. Vanwege zijn structurele stabiliteit vertoont het ook een bepaalde tolerantie onder omstandigheden met hoge temperatuur en zuurbasis. Gebruikt als een tussenproduct voor penicilline G en fenobarbital, dient het als een kweekmedium voor penicilline G en een grondstof voor de synthese van fenobarbital in organische synthese.
|
Chemische formule |
C8H9NO |
|
Exacte massa |
135 |
|
Molecuulgewicht |
135 |
|
m/z |
135 (100.0%), 136 (8.7%) |
|
Elementaire analyse |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
|
|
|
2-fenylalacetamide, CAS 103-81-1, chemische formule: C8H9NO, is een witte kristallijne organische verbinding met een moleculaire structuur die benzeenringen en acetamidegroepen bevat, waardoor het een unieke chemische activiteit en brede industriële waarde bewerkt. Als een kern tussenliggende middel op het gebied van geneeskunde, pesticiden, kleurstoffen, geuren en functionele materialen, lopen de toepassingen door de hele keten van de moderne chemische industrie.
Het is een onmisbare "moleculaire module" in de farmaceutische synthese en de structuur van de benzeenring kan de lipofiliciteit van het geneesmiddel verbeteren. De acetamidegroep biedt reactieve actieve locaties, waardoor het een kerngrondstof is voor antibiotica, analgetica en geneesmiddelen voor het centrale zenuwstelsel.
1. Antibiotica -synthese: het "genfragment" van de penicilline -familie
De directe voorloper van penicilline G: het bindt aan 6-aminopenicillaninezuur (6-APA) door amidebindingen om de kernstructuur van penicilline G te vormen. Ongeveer 70% van de wereldwijde penicilline-productie is afhankelijk van 2-fenylacetamid als een sleutel tussenliggende en de zuiverheid van de antibacteriële activiteit en stabiliteit van antibactici en stabiliteit van antibactici en stabiliteit van antibactici en stabiliteit van antibactici en stabiliteit van antibactici en stabiliteit van de antibacticale activiteit en stabiliteit van antibactiek.
Modificator van cefalosporine -antibiotica: bij de synthese van cefotaxime natrium wordt een benzoylgroep geïntroduceerd door friedel ambachten alkyleringsreactie om de stabiliteit van het medicijn tegen -lactase te verbeteren, waardoor de minimale remmende concentratie (MIC) met 40% met 40% wordt verbeterd met 40% met 40%.
Antischimmel medicijndrager: door veresteringsreactie met fluconazol wordt benzoyl fluconazol gegenereerd,
die zijn wateroplosbaarheid met drie keer verhoogt en zijn halfwaardetijd in het bloed verlengt tot 12 uur, waardoor de frequentie van de dagelijkse toediening wordt verminderd.
2. Drugs voor het centrale zenuwstelsel: regulatoren van analgesie en sedatie
De grondstof voor de synthese van fenobarbital: het condenseert met ureum onder alkalische aandoeningen om de ouder -kernstructuur van fenobarbital te vormen. Als een klassiek sedatief hypnotisch medicijn wordt dit medicijn klinisch gebruikt om epileptische aanvallen en angststoornissen te behandelen, met een wereldwijde jaarlijkse vraag van 5000 ton.
Tussenproduct van acetaminophen: tijdens de synthese van acetaminophen (paracetamol) wordt fenylaaizuur gegenereerd door hydrolysereactie, die verder koppelt met acetaminophen om de kernstructuur van antipyretisch en analgetisch te vormen. Acetaminophen is 's werelds best verkochte vrij verkrijgbare medicijn, met een jaarlijkse omzet van meer dan $ 10 miljard.
Ontwikkeling van nieuwe analgetica: alfa gesubstitueerde derivaten op basis van 2 -fenylacetamide, zoals N - [(2 -alkoxy) - gesubstitueerde fenethyl] - fenylacetamide, vertonen krachtige analgetische activiteit.
Hun werkingsmechanisme omvat het remmen van het TRPV1-kanaal van spinale dorsale hoornneuronen, wat resulteert in een tweevoudige toename van het analgetisch effect in vergelijking met morfine, en ze zijn niet verslavend.
3. Cardiovasculaire geneesmiddelen: de "functionele eenheid" van bloeddrukvermindering en anticoagulatie
Gemiddeld van antihypertensieve medicijnen: natuurlijk2-fenylalacetamideGeëxtraheerd uit platycodon grandiflorus kan de systolische bloeddruk bij spontaan hypertensieve ratten (SHR) aanzienlijk verlagen door het lokale renine-angiotensinesysteem (RAS) te remmen en de MAPK-signaalroute in het hart te reguleren. Het antihypertensieve effect is vergelijkbaar met dat van captopril.
Antiplatelet aggregatiemiddel: N-acetyl-arginyl-glycyl-asparticzuur-fenylacetamide (NAG-PA) kan specifiek binden aan GPIIB/IIIA-receptoren op het oppervlak van de bloedplaatjes, door ADP geïnduceerde bloedplaatjesaggregatie te voorkomen.
Pesticidenveld: de "innovatie -engine" van groene agrochemicaliën
De benzeenringstructuur van 2-fenylacetamid schenkt pesticidenmoleculen met hydrofobiciteit en stabiliteit, waardoor ze de kerncomponenten van insecticiden, herbiciden en plantengroeiregulatoren zijn, waardoor de transformatie van de landbouw naar hoge efficiëntie en lage toxiciteit wordt bevorderd.
1. Insecticiden: Precisiebewapens die zich richten op het zenuwstelsel van ongedierte
De voorloper van carbamide -synthese: reageert met ethylchloroformaat om carbamide te produceren. Het werkingsmechanisme remt de activiteit van insectacetylcholinesterase (AChE), wat leidt tot zenuwgeleidingsblokkering. Het heeft een sterftecijfer van 95% tegen piercingzuigende ongedierte zoals bladluizen en planthoppers, en de toxiciteit ervan voor bijen wordt met 60% verlaagd in vergelijking met traditionele organofosforpesticiden.
Pyrethroid Synergist: de introductie van deze moleculaire groep in cypermethrin om benzoylcypermethrin te genereren, de fotostabiliteit wordt met 2 keer verhoogd, en de bevochtigbaarheid op het bladoppervlak is verbeterd, waardoor het gebruik van geneesmiddelen wordt verhoogd van 60% tot 85% en het verlies van pesticiden te verminderen.
Insectenferomoonsimulator: gesynthetiseerd door veresteringsreactie met dodecanol om feromonen na te bootsen, die het parende gedrag van ongedierte kunnen verstoren. Het wordt gebruikt om Lepidoptera -plagen zoals Diamondback Moth en katoenen bollworm te regelen, met een veldeffectiviteit van 80% en geen effect op niet -doelorganismen.
2. Herbicide: een veilig en efficiënt "gewasbeschermingsschild"
Veilig middel voor difenylether -herbiciden: in combinatie met sulfonamide -herbicide kan het het risico op herbicideschade aan gewassen zoals rijst en tarwe verminderen. Het werkingsmechanisme is om metaalionen te cheleren, de accumulatie van herbiciden op gewasbladeren te verminderen en het verliespercentage van de gewas te verminderen van 15% tot minder dan 3%.
Stabilisator voor sulfonylureum herbiciden: het toevoegen van deze stof aan nicotinuron kan de fotolysereactie van herbiciden in de bodem remmen, de duur van de werkzaamheid van 14 dagen tot 30 dagen verlengen en de frequentie van toepassing verminderen.
Plantengroeiregulator: het koppelt met indool-3-azijnzuur (IAA) om fenylacetyl IAA-derivaten te vormen, die twee keer zo effectief de wortelgroei bevorderen als natuurlijke IAA en de afbraakcyclus in de bodem uitbreiden tot 30 dagen. Het is geschikt voor stressbestendige teelt van gewassen in droge gebieden.
De structuur van de benzeenring in deze stof kan combineren met verschillende chromoforen of aromatische groepen en wordt de kernrondstof voor het synthetiseren van hoogwaardige kleurstoffen en geuren, het bevorderen van de upgrade van het textiel-, dagelijkse chemische en voedselindustrie.
1. Op het gebied van kleurstoffen: de "structurele eenheid" van krachtige kleurstoffen
Blauw kleurstof tussenproduct: reageert met koper phtalocyanine om fenylacetylkoperen ftalocyanine te vormen, die een maximale absorptiegolflengte heeft die zich uitstrekt tot 680 nm en een 3-voudige toename van de stabiliteit onder zure omstandigheden. Het is geschikt voor het verven van synthetische vezels zoals polyester en nylon, met een kleur snelheid van 4-5 niveaus.
Synthese van paarse kleurstof: door diazotisatiereactie met 1,4-diaminobenzeen wordt fenylacetylazobenzeen gegenereerd, dat verder wordt gecomplexeerd met chroomionen om paarse kleurstof te bereiden met uitstekende lichtweerstand. Het wordt veel gebruikt voor het kleuren van leer en papier.
Fluorescerende whitening agent drager: gekoppeld aan bifenylverbindingen om fenylacetylstyreenderivaten te genereren, de fluorescentie -kwantumopbrengst wordt verhoogd tot 0,9 en de oplosbaarheid in wasmiddelen bereikt 5G/100 ml, met een witheidsverbeteringswaarde (Δ R457) van 12, significant beter dan traditionele sulfonische zuurcarriers.
2. Op het gebied van kruiden: "kunstmatige reproducteurs" van natuurlijke aroma's
Synthese van jasmijnessentie: het kan fenylacetaat veroorzaken door verestering met azijnzuur. De geurkenmerken zijn vergelijkbaar met natuurlijke jasmijn etherische olie met 90%en de kosten worden met 70%verlaagd. Het wordt veel gebruikt in parfum, zeep en cosmetica.
Fruitsmaaksmaak: het reageert met propyleenglycol om fenylacetylpropyleenglycol te produceren, die een sterke peersmaak heeft. Het wordt gebruikt als voedseladditief en tabaksessentie. De veiligheid ervan heeft de EU EFSA -certificering aangenomen en de ADI -waarde (dagelijkse toegestane inname) is 0,5 mg/kg.
Persistent geurmiddel: het reageert met siloxaan door hydrosilylering om fenylacetylsiloxaan te produceren, en de siliciumzuurstofbinding in zijn molecuul kan de affiniteit tussen de geur en de vezel verbeteren, waardoor de geurretentietijd van de stof van 24 uur tot 7 dagen wordt verlengd.
Functioneel materiaalveld: "innovatieve katalysator" voor nieuwe materiaaltechnologie
De hydrofobe benzeenring van2-fenylalacetamideKan een amfifiele structuur vormen met polaire amidegroepen, waardoor het een belangrijke component is in modificatie van polymeermateriaal, optische functionele materialen en nanomateriale synthese.
1. Polymeermateriaalmodificator
PVC -warmtestabilisator: reageert met organotineverbindingen om fenylacetyltine -type warmtestabilisatoren te vormen. Bij een verwerkingstemperatuur van 180 graden kan het de geelindex (YI) van PVC-materialen verminderen tot minder dan 5 en de warmtestabilisatietijd verlengen tot 60 minuten, waardoor voldoet aan de behoeften van high-end kabelmaterialen.
Polyurethaanelastomeer: als kettingverlenger reageert het met diisocyanaten om polyurethaan prepolymeren te produceren met fenylalacetische zijketens, waardoor de treksterkte van het elastomeer tot 35 MPa wordt verhoogd en een rebound -snelheid van 85%bereikt. Het wordt veel gebruikt in schokdempers van de auto.
Nylon -harderingsmiddel: door zijn copolymerisatiereactie met caprolactam wordt Benzoyl Nylon 6 copolymeer bereid.
De inkepingsterkte is drie keer hoger dan die van zuivere nylon 6, en de brosheidstemperatuur met lage temperatuur wordt verlaagd tot -40 graden. Het is geschikt voor pijpleidingsmaterialen in het Noordpoolgebied.
2. Kerncomponenten van optische functionele materialen
UV-531 UV-absorber: door middel van de etherificatiereactie met 2,4-dihydroxybenzofenon, 2-hydroxy-4-fenylacetoxybenzofenon (UV-531) (UV-531), met een maximale absorptiegolflengte uitgebreid tot 340 nm.
Het toevoegingsbedrag in PP-film heeft slechts 0,5% nodig om een 99% afschermingspercentage in de UV-B-band te bereiken.
Fotocromisch materiaal: fenylacetylspiropyranderivaten werden bereid door de koppelingsreactie tussen 2-fenylacetamide en spiropyranverbindingen, met een lichte responssnelheid toegenomen tot 10 ms en een vermoeidheidsleven van meer dan 10 ⁵ cycli. Ze kunnen worden gebruikt voor slimme Windows en tegenvak inkten.
Fluorescerende probe drager: 2-fenylacetamide bindt aan rhodamine B door amidebindingen om fenylacetyl rhodamine B-derivaten te vormen. De detectiegevoeligheid voor zware metaalionen (zoals Pb ² ⁺, Cd ² ⁺ ⁺) bereikt 10 ⁻ mol/L, waardoor het geschikt is voor omgevingsmonitoring en biologische beeldvorming.
Milieubeheer en energieopslag: een doorbraak in groene technologie
De derivaten hebben unieke voordelen aangetoond in vervuilingscontrole en nieuwe energievelden, waardoor het bereiken van duurzame ontwikkelingsdoelen wordt bevorderd.
1. Waterzuiveringsmiddel
Adsorbent van zwaar metaal: fenylacetylchitosan-microsferen werden bereid door entreeactie met chitosan, met een adsorptiecapaciteit van 150 mg/g voor Pb ² ⁺ ⁺ en een hoge efficiëntie in pH-bereik van 2-10, geschikt voor de behandeling van zure mijnafvalwater.
Oliedispergement: 2-fenylacetamide reageert met polyoxyethyleenether om fenylacetylpolyetic niet-ionische oppervlakteactieve stof te vormen, met een kritische micelconcentratie (CMC) zo laag als 0,01 mmol/L, die de emulsificatiesnelheid van offshore-olievlekken tot 90% kan verhogen en een biologische afbraaksnelheid van 80% kan bereiken.
Desinfectiemiddel Slow-Release Carrier: in chloor dat desinfectiemiddelen bevat,2-fenylalacetamideReageert met zetmeel om fenylacetylzetmeelmicrosferen te vormen door verestering. De release van de chloor is beheersbaar en de desinfectietijd wordt verlengd tot 7 dagen, waardoor het geschikt is voor langdurige desinfectie in ziekenhuisafdelingen.
2. Energieopslagmaterialen
Lithium -ionbatterij Elektrolytadditief: reageert met gefluoreerd vinylcarbonaat (FEC) om fenylacetylfec -derivaten te genereren, die een stabiele SEI -film op het negatieve elektrodeoppervlak kunnen vormen, waardoor de levensduur van de batterijcyclus tot 2000 keer wordt verhoogd en een capaciteitsretentierijk van 85% bij -20 graden kunnen bereiken.
Supercapacitor-elektrodenmateriaal: fenylacetyl koolstof nanobuis composietmateriaal werd bereid door niet-covalente modificatie van 2-fenylacetamide en koolstofnanobuisjes, met een specifiek oppervlak verhoogd tot 1200 m ²/g, een specifieke capaciteit van 300F/g en een ladingsafvoerefficiëntie van 99%.
Solar cel fotosensibilisator: in combinatie met porfyrineverbindingen om fenylacetylporfyrinederivaten te vormen, het lichtabsorptiebereik wordt uitgebreid tot 700 nm, de foto -elektrische conversie -efficiëntie wordt verhoogd tot 15%en de stabiliteit bereikt 1000 uur bij 85 graden.
Methode 1: Plaats styreen, zwavel, vloeibare ammoniak en water in een autoclaaf, reageer op 165 graden en ongeveer 6,5 MPa, verwarm en verdamp vervolgens om waterstofsulfidegas te verwijderen, voeg geactiveerde koolstof toe voor ontkleuring, koeling, kristallisatie, filtratie en drogen om fenylacetamide te verkrijgen. Deze methode kan worden verbeterd tot de continue productie in de pijplijn. De styreen- en ammoniumpolysulfide-oplossing worden gemengd in een volumeverhouding van 1: 2 tot en met de hogedrukpijpleiding. De reactietemperatuur is 200 graden, de reactiedruk is 6-7,8 MPa en de reactietijd is 1,5 uur. Het reactie van de reactie na de behandeling van 2-fenylacetamide is vergelijkbaar met dat van het autoclaaf-batchproces.
Methode 2: fenylacetonitril (verkregen uit de reactie van benzylchloride en natriumcyanide in dimethylamine waterige oplossing) wordt gehydrolyseerd door verwarming in zwavelzuur of zoutzuur. Voeg fenylacetonitril toe aan geconcentreerd zoutzuur, roer en oplossen en reageer gedurende een half uur met 50 graden. Voeg vervolgens langzaam water toe om kristallen onder afkoeling te neerslaan, filter na het afkoelen en wassen met ijswater om het ruwe product te verkrijgen. Het ruwe product wordt gewassen met natriumcarbonaatoplossing, vervolgens gewassen met ijswater en vervolgens gedroogd om zuiver fenylacetamide te verkrijgen.
2-fenylalacetamideis een organische verbinding met de moleculaire formule van C8H9NO. Het is een witte vaste stof met bittere en scherpe geur.
De reactie -eigenschappen ervan omvatten:
Carbonylreactie: het bevat een carbonylfunctionele groep, dus typische carbonylreacties kunnen optreden, zoals toevoegingsreactie, acylatiereactie en reductiereactie.
Waterstofbindingsreactie: IT -molecuul bevat een imine functionele groep, zodat deze kan deelnemen aan de reactie van de waterstofbinding.
Alkylatiereactie: het heeft een sterke elektrofiliciteit op het benzeen, zodat alkyl in de benzeenring kan worden geïntroduceerd door alkyleringsreactie.
Uitdroging reactie: het kan de uitdratatiereactie onder sterke zuuromstandigheden ondergaan om te produceren.
Kortom, het heeft een verscheidenheid aan reactie -eigenschappen en kan worden gemodificeerd en getransformeerd door verschillende reactieroutes.
2-fenylacetamide is een organische verbinding, ook bekend als fenylacetamide. Het volgende is de ontdekkingsgeschiedenis van deze verbinding:
Het vroegste rapport over fenylacetamide kan worden herleid tot het einde van de 19e eeuw en het begin van de 20e eeuw. In 1893 rapporteerde de Italiaanse chemicus Pio Fontana een bereidingsmethode voor fenylacetamide. Hij bereidde fenylacetamide door te reageren fenylforminezuur met ammoniak. Deze methode is in toekomstig onderzoek vaak verbeterd en geoptimaliseerd.
In 1902 bereidde de Duitse chemicus Fritz Klatte fenylacetamide met behulp van aceton en fenylhydrazine als grondstoffen. Deze methode wordt beschouwd als de eerste industriële voorbereidingsmethode van fenylacetamide, maar deze is niet efficiënt genoeg en de productie is onstabiel.
In 1921 bereidden Duitse chemici Oscar -piloot en Wilhelm Schwenk fenylacetamide door te reageren op benzaldehyde met ammoniak. Deze methode wordt de synthesemethode van Schwenk-pilotie genoemd. De hoge efficiëntie en betrouwbaarheid van deze methode maken het een van de belangrijkste voorbereidingsmethoden van fenylacetamide.
Momenteel wordt fenylacetamide veel gebruikt bij de bereiding van geneesmiddelen, kleurstoffen, kunststoffen en andere chemicaliën.
Populaire tags: 2-fenylacetamide CAS 103-81-1, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop