Imidazol Powder CAS 288-32-4

Imidazolpoeder, moleculaire formule C3H4N2, wit tot geel kristallijn poeder. Het is een organische verbinding, een soort diazool en een aromatische heterocyclische verbinding van vijf leden met twee stikstofatomen in zijn moleculaire structuur. Het niet -geconsumeerde elektronenpaar van het 1- positie stikstofatoom in de imidazolring neemt deel aan de ringconjugatie en de elektronendichtheid van het stikstofatoom neemt af, waardoor de waterstof op dit stikstofatoom gemakkelijk te achterlaten in de vorm van waterstofionen.

Imidazol is zuur en alkalisch en kan zouten met sterke basen vormen. De chemische eigenschappen van imidazol kunnen worden samengevat als de synthese van pyridine en pyrrole. Deze twee structurele eenheden spelen gewoon een belangrijke rol in de katalyse van lipoïde hydrolyse door histidine als een acyloverdrachtsmiddel in het enzym. Imidazolderivaten bestaan ​​in biologische organismen en zijn belangrijker dan imidazol zelf in wetenschappelijk onderzoek en industriële productie, zoals DNA, hemoglobine, enz.

Imidazolpoeder, een aromatische heterocyclische verbinding met vijf leden die twee meta -stikstofatomen bevat, heeft een buitengewone toepassingswaarde aangetoond op het gebied van geneeskunde, landbouw, industrie en wetenschappelijk onderzoek vanwege de unieke elektronische structuur en reactiviteit.

Antischimmeltherapie

 

Werkingsmechanisme:
Remming van ergosterolsynthese: imidazolgeneesmiddelen (zoals clotrimazol en ketoconazol) blokkeer ergosterol -synthese op schimmelcelmembranen door lanosterol te remmen 14 - demethylase.
Klinische toepassing:
Huidringwormziekte: externe toepassing van miconazolnitraatzalf voor de behandeling van tinea pedis, met een genezingspercentage van 85% (4- weekcursus).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

Schildklierziektebehandeling

 

Antithyroid -medicijnen:
Methimazol (MMI): remt schildklierperoxidase, vermindert schildklierhormoonsynthese en neemt 2-3 weken om van kracht te worden.
Voordelen van functie:
Embryo -veiligheid: MMI wordt aanbevolen als prioriteit in de vroege zwangerschap, met een lager risico op teratogeniteit dan propylthiouracil.

Ontwikkeling van anti-tumor medicijnen

 

Imidazol -derivaten:
Gamboginezuur: een multi -doelremmer, IC5 0 is 0,8 μm voor borstkanker MCF -7 cellen.
Combinatietherapie:
Imidazol Platinum Complex: na coördinatie met imidazol vermindert cisplatine nefrotoxiciteit met 40% en verhoogt de anti-tumoractiviteit 2 keer.

Drugs voor het centrale zenuwstelsel

 

Sedatieve hypnotische medicijnen:
ETOMIDATE: De structuur van de imidazolring verbetert zijn lipofiliciteit, kruist snel de bloed-hersenbarrière en heeft een anesthesie-inductietijd van minder dan 30 seconden.
AntiPileptic:
Zonisamide: een imidazol-tetrahydrofuranstructuur die spanningsafhankelijke natriumkanalen remt, wat resulteert in een 75% controlerelcentage voor status epilepticus.

Fungicide

 

Benzimidazol -klasse:
Duojunling: voorkomt en behandelt tarwe fusarium head -plaight, met een veldeffectiviteit van 82%. Het werkingsmechanisme is het verstoren van de microtubule -eiwitpolymerisatie.
Voordelen en kenmerken:
Intrinsieke activiteit: omhoog uitgevoerd door wortelabsorptie en beschermde nieuw gevormde weefsels.
Weerstandsbeheer: alternatief gebruik met triazol -fungiciden om de ontwikkeling van weerstand te vertragen.

Insecticiden

 

Neonicotinoïden:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% tegen bladluizen.
Wijze van werking:
Interne absorptie geleiding: gedistribueerd naar verschillende delen van de plant 24 uur na het aanbrengen, met een houdbaarheid van 30 dagen.

Plantengroeiregulering

 

Rootontwikkeling:
Imidazoazinezuur (IA): een concentratie van 0. 1 ppm bevordert een 25% verlenging van de hoofdwortels van Arabidopsis en een toename van 30% in het aantal laterale wortels.
Verbetering van veerkracht:
ImidazolpoederGlycerofosfaat (IGP): verbetert de weerstand van de tarwe droogte en verhoogt het relatieve watergehalte van het blad met 18%.

Post Harvest Preservation

 

Prochloraz:
Preventie en controle van de ziekte van Citrus Penicillium: behandeling van weken na oogst kan de expansie van ziektevlekken met 90% remmen en de opslagperiode met 4 weken verlengen.
Werkingsmechanisme:
Remming van de luchtwegen: vermindert de afgifte van ethyleen uit fruit en vertraagt ​​het rijpingsproces.

 

(1) Epoxyhars uithardingsmiddel
Prestatieverbetering:
Mechanische eigenschappen: het toevoegen van 2% imidazol verhoogt de buigsterkte van epoxyhars met 35% en de glasovergangstemperatuur (TG) met 15 graden.
Technologische voordelen:
Lage temperatuur uitharden: het kan volledig worden uitgehard na 80 graden /2 uur en is geschikt voor het verpakken van thermische gevoelige componenten.
(2) Metaaloppervlakbehandeling
Koper roestremmer:
Benzotriazol (BTA) substitutie: imidazolderivaten hebben een corrosieremmingsefficiëntie van 92% en een kostenverlaging van 40%.
Aluminium anodizing:
Uniformiteit van filmlaag: het toevoegen van 0. 5% imidazol vermindert de porositeit van de oxidefilm met 25% en verhoogt de corrosieweerstand met drie keer.

 

(3) Chemische synthese -tussenproducten
Drugssynthese:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Kleurstofindustrie:
Verspreid kleurstoffen: Imidazol -structuur verbetert de affiniteit van kleurstoffen voor polyestervezels, met een kleurniveaus van 4-5.
(4) Andere industriële toepassingen
Glasindustrie:
Releriger: elimineer bubbels in het glas, verbetering van de transparantie en consumeer 0. 2 kg imidazol per ton glas.
Rubbervulkanisatie:
Accelerator: Imidazol -derivaten verkorten de vulkanisatietijd met 30% en verhoog de verknopingsdichtheid.

 

(1) Materiaalwetenschap
Ionische vloeistoffen:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, geschikt voor lithium-ionbatterij elektrolyt.
Metal Organic Frameworks (MOFS):
ZIF -8: het imidazolligand werd gebruikt om een ​​zeolietstructuur te construeren met een waterstofadsorptiecapaciteit van 2,6 gew.% (77 k/1 atm).
(2) Katalytisch veld
Asymmetrische katalyse:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Fotokatalyse:
Imidazol gemodificeerd TIO ₂: zichtbare lichtrespons, methyloranje afbraaksnelheid van 85% (2 uur).

1. Het wordt verkregen door cyclisatie en neutralisatie van glyoxal. Plaats glyoxale, formaldehyde en ammoniumsulfaat in de reactiepot, roer en verwarm ze tot 85-88 en houd ze 4H warm. Cool tot 50-60 graad en gebruik limoenwater tot de pH boven 1 0 is. Warmte tot {85-90 graad, ontlaad ammoniak voor meer dan 1 uur, afkoel iets, filter, filter de filtercake met heet water, concentreer het filtraat onder verminderde druk totdat het zonder water wordt verdampt, blijf onder verminderde druk distilleren tot alle lage kookstoffen worden verdampt en verzamel 105-160}}}}}} {9}. 267 kpa). 267 kpa). De opbrengst is ongeveer 45%.

2. Een andere voorbereidingsmethode is om o-fenyleendiamine en mierenzuur te cycliseren om benzimidazol te genereren, vervolgens de ring te openen voor 4, 5- dihydroxyimidazol door waterstofperoxidereactie en uiteindelijk decarboxylaat om imidazol te verkrijgen. 4, 5- Dihydroxyimidazol kan ook worden verkregen door nitratie en cyclisatie van D-Tartarinezuur. Het proces van decarboxylering van 4, 5- dihydroxyimidazol om imidazol te bereiden is als volgt: mix 4, 5- dihydroxyimidazol Afgewerkt product met een opbrengst van 76%.

3. Industriële glyoxale synthesemethode: plaats glyoxaal, formaldehyde en ammoniumsulfaat in de reactor, roer en verwarm ze tot 85 ~ 88 graden en houd ze 4 uur warm. Koel het vervolgens tot 50 ~ 60 graden, gebruik limoenwater om de pH boven 10 te bereiken, verwarm het vervolgens tot 85 ~ 90 graden en ontlaad ammoniak voor meer dan 1 uur. Filter na enigszins koeling, het filter, was de filtercake met heet water, voeg het filtraat toe aan de destillatie -eenheid, verminder eerst de druk en concentraat totdat er geen water is verdampt, blijf dan de druk verminderen en destilleren totdat alle lage kookstoffen zijn verdampt en verzamel vervolgens 105 ~ 160 graden /133,3~2666666666666666.7pa -fractie om imidazol te verkrijgen. De opbrengst is ongeveer 45%. Elk ton product verbruikt 4172 kg glyoxal, 2344kg formaldehyde (37%), 3826 kg ammoniumsulfaat (99%) en 2571 km limoen. De reactieformule is als volgt:

Vanwege de onbevredigende opbrengst en productkwaliteit werden enkele verbeterde methoden gerapporteerd in de literatuur, zoals de methode van isopropylether -extractie, de synthesemethode voor het gebruik van urotropine in plaats van formaldehyde, de synthesemethode voor het gebruik van ammonie in plaats van ammoniumsulfaat en de synthesemethode van het gebruik van Ammonium -oxalaatsulfaat. Als ammoniumoxalaat wordt gebruikt in plaats van ammoniumsulfaat, kan de opbrengst worden verhoogd tot 65%.

4. Cyclisatie van o-fenyleendiamine en mierenzuur: o-fenyleendiamine en mierenzuur worden gecycliseerd om benzimidazol te vormen, die vervolgens wordt geopend tot 4, 5- dicarbonbony imidazol door waterstofperoxidiereactie en uiteindelijk gedecarboxyleerd om imidazol te bereiden.

5. Bromoacetaldehyde -methode: voeg vinylacetaat en broom toe, behandel vervolgens met ethanol om bromoacetaldehyde te genereren en reageer vervolgens met waterstofbromide en ethanol om acetaal te genereren. Acetaal genereert cyclische acetaal onder de werking van ethyleenglycol en geconcentreerd zoutzuur en reageert met acetaal met overtollig formamide onder toestand van continue introductie van ammoniak om imidazol te genereren met een opbrengst van 50%.

Imidazolpoederis meer vatbaar voor elektrofiele aromatische substitutie dan andere 1, 3- diazolen, en de reactie vindt voornamelijk plaats op c {-4 en c -5. Dit komt omdat er een bijzonder onstabiele limietformule is wanneer elektrofiele reagentia c -2 aanvallen en de gegenereerde tussenproducten positieve ladingen verspreiden over stikstofatomen. De reactie van imidazol met rokende salpeterzuur/geconcentreerd zwavelzuur kan bijvoorbeeld snel 4 (5) - nitroimidazol met hoge opbrengst genereren; De nitratie van 4, 5- dimethylimidazol kon echter nog steeds niet plaatsvinden onder ernstige omstandigheden.

De elektronenwolkdichtheid op imidazol n -3 is groot, dus de alkyleringsreactie vindt in het algemeen eerst plaats op dit stikstofatoom. Door tautomerisme kan het monoalkyleerde product een stikstofatoom genereren dat vergelijkbaar is met pyridine, zodat het verder kan reageren om het dialkyleringsproduct imidazoliumzout te genereren.

De acylatiereactie van imidazol treedt in het algemeen op op N -3, maar omdat de acylgroep een elektronentrekwateringsgroep is, kan de reactie worden geregeld in de enkele acyleringsfase en het product is N-acyl imidazol.

De actieve waterstof van imidazol kan Grignard-reagens ontleden om N-magnesiumzout van imidazol te produceren en vervolgens c -2 te verkrijgen die imidazol na isomerisatie vervangt. De laatste kan worden behandeld met jodomethaan om 1, 2- dimethylimidazol te produceren.

Imidazol kan worden toegevoegd aan de Dienophile, waarbij eerst een 3- onium zoutzwitterion wordt gevormd en vervolgens nucleofiele toevoeging met een andere Dienophile om een ​​C -2 gecycliseerd product te genereren. For example, 1-methyl-2-ethylimidazole reacts with two molecules of dimethyl succinate to obtain 8 - Ethyl-1-methyl-1,8 - Tetramethyl dihydroimidazolo [1,2-a] pyridine -5, 6,7, 8- tetracarboxylaat.

Populaire tags: Imidazol Powder CAS 288-32-4, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop