Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van natriumtriacetoxyboorhydride cas 56553-60-7 in China. Welkom bij groothandel bulk natriumtriacetoxyboorhydride cas 56553-60-7 van hoge kwaliteit, te koop hier in onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
Natriumtriacetoxyboorhydride(STB) is een wit poeder met de chemische formule NaBH(OAc)₃ en het molecuulgewicht is ongeveer 252,06 g/mol. Het is vast bij kamertemperatuur. Het heeft meestal de vorm van naald-kristallen of massieve kristallen, en is relatief licht en gemakkelijk te hanteren. Het is enigszins oplosbaar in water en heeft een goede oplosbaarheid in polaire oplosmiddelen zoals absolute ethanol, methanol, dimethylsulfoxide en chloroform, en is een mild en selectief boorhydridereagens. Hierdoor kan de verbinding oplosbaar zijn in de meest gebruikte oplosmiddelen en functioneren in veel chemische reacties. Het is tot op zekere hoogte stabiel, kan enkele maanden tot meerdere jaren bij kamertemperatuur worden bewaard en zal niet gemakkelijk worden afgebroken. De verbinding is echter gevoelig voor ontbinding onder extreme omstandigheden, zoals hoge temperaturen of hoge luchtvochtigheid, dus moet deze op de juiste manier worden bewaard om de kwaliteit ervan te garanderen. De compound is stabiel en gemakkelijk op te slaan. Deze fysische eigenschappen maken het tot een belangrijk reductiemiddel en spelen een belangrijke rol bij de organische synthese. Voor de reductieve aminering van ketonen en aldehyden, de reductieve aminering/lactoamylering van carbonylcomplexen en aminen, en de reductieve aminering van arylaldehyden. De nieuwe reductieve amineringskatalysator heeft een uitstekende universaliteit en selectiviteit, milde reactieomstandigheden, goede katalytische reductieprestaties, gemakkelijke scheiding en zuivering. De katalysator zelf en de bijproducten zijn niet-giftig en veroorzaken geen vervuiling van het milieu. Is de voorkeurskatalysator geworden voor reductieve amineringsreacties.
|
Chemische formule |
C6H10BNaO6 |
|
Exacte massa |
212 |
|
Moleculair gewicht |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
Elementaire analyse |
C, 34.00; H, 4,76; B, 5,10; Na, 10,85; O, 45.29 |
|
|
|
Natriumtriacetoxyboorhydride(CAS-nummer 56553-60-7) is een belangrijke organische boorverbinding. Als derivaat van natriumboorhydride zorgen de unieke chemische eigenschappen ervoor dat het een kernpositie inneemt op het gebied van organische synthese. De molecuulformule is C ₆ H ₁₀ BNaO ₆, met een molecuulgewicht van 211,94 g/mol. Het ziet eruit als een wit kristallijn poeder en is gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals benzeen, tetrahydrofuran (THF), acetonitril (MeCN) en 1,2-dichloorethaan (ClCH ₂ CH ₂ Cl). Het reageert echter met water om waterstofgas en acetaatzouten te produceren, en moet worden gebruikt in afwezigheid van water.
1. Reductie-amineringsreactie
Reductieaminatie is een belangrijke reactie die carbonylverbindingen (aldehyden, ketonen) omzet in amineverbindingen, en het proces is verdeeld in twee stappen:
Iminevorming: Carbonylverbindingen reageren met aminen (primair of secundair) onder zwak zure omstandigheden (zoals azijnzuurkatalyse) om imines (Schiff-basen) te vormen.
Iminereductie: Reduceer als reductiemiddel imine selectief tot amine, terwijl carbonylreductie wordt vermeden.
Reactievoordeel:
Milde omstandigheden: Er is geen hoge druk of extreme temperatuur vereist, het kan worden voltooid vanaf kamertemperatuur tot 60 graden, en zwakke zure omstandigheden (pH 4-6) kunnen overmatige protonering van aminen vermijden, wat leidt tot verminderde nucleofiliciteit.
Compatibiliteit met functionele groepen: Het heeft geen effect op gevoelige groepen zoals dubbele koolstofbindingen, nitrogroepen en cyanogroepen, en is superieur aan de katalytische hydrogeneringsmethode van platina/palladium (de laatste is gevoelig voor mengselvorming en heeft een lage opbrengst).
Oplosmiddeloptimalisatie: Bij gebruik van 1,2-dichloorethaan als oplosmiddel is de reactiesnelheid het snelst en wordt de opbrengst aanzienlijk verbeterd; THF en MeCN kunnen ook worden gebruikt, maar met een iets lager rendement.
Typisch geval:
Aromatische aldehydereductie-aminering: benzaldehyde en aniline worden gekatalyseerd door azijnzuur om imine te vormen, dat vervolgens wordt gereduceerd om N-benzylaniline met hoge opbrengst te verkrijgen voor de synthese van antidepressiva.
Complexe synthese van medicijnmoleculen: Bij de synthese van het antikankermedicijn imatinib zorgt de nauwkeurige introductie van aminogroepen door middel van een reductieve amineringsreactie voor moleculaire activiteit en structurele integriteit.
2. Reductie van carbonylcomplexen
Selectieve reductie van carbonylgroepen in carbonylcomplexen (zoals ketonen en aldehyden) om alcoholverbindingen te genereren terwijl andere functionele groepen behouden blijven.
Reactiekarakteristieken:
Selectieve controle: Door reactieomstandigheden zoals oplosmiddel en temperatuur aan te passen, kan selectieve reductie van dubbele carbonyl- en koolstof-koolstofbindingen worden bereikt. In verbindingen die alfa- en bèta-onverzadigde ketonen bevatten, wordt de carbonylgroep bijvoorbeeld bij voorkeur gereduceerd zonder de dubbele binding te beïnvloeden.
Katalytische hoeveelheid azijnzuurondersteuning: Voor ketonsubstraten kan het toevoegen van een katalytische hoeveelheid azijnzuur de reactie versnellen, of het kan direct in azijnzuur worden uitgevoerd.
Toepassingsvoorbeeld:
Endoamidatiereactie: het laten reageren van ketonen met aminen om lactamen (cyclische amiden) te produceren, die worden gebruikt bij de synthese van antibiotica zoals penicillines.
Bereiding van chirale alcoholen: In aanwezigheid van chirale katalysatoren kan natriumtriacetoxyboorhydride asymmetrisch aldehyden en ketonen reduceren om chirale alcoholen te genereren, die worden gebruikt voor de synthese van chirale geneesmiddelen (zoals het antivirale geneesmiddel oseltamivir).
Speciale toepassingsscenario's: Groene chemie en asymmetrische synthese
1. Vervanging van groene chemie
Als vervanging voor natriumcyanoboorhydride (NaBH ∝ CN) heeft het aanzienlijke voordelen:
Verbeterde veiligheid: Er zijn geen cyanide-ionen aanwezig, waardoor het risico op cyanide-toxiciteit wordt vermeden en wordt voldaan aan de principes van groene chemie.
Geen zuur{0}}base-aanpassing nodig: NaBH ∝ CN moet worden gebruikt onder sterk zure omstandigheden (pH 2-3), terwijl het efficiënt kan reageren onder zwak zure omstandigheden, waardoor het werkingsproces wordt vereenvoudigd.
Casevergelijking:
Beperkingen van NaBH ∝ CN: Bij het reduceren van aromatische aldehyden is het noodzakelijk om de pH-waarde strikt te controleren, anders kan dit tot nevenreacties leiden; Onder pH 4-6 omstandigheden kan de reactie worden gestabiliseerd en kan de opbrengst met 20% -30% worden verhoogd.
Industriële toepassing: Een farmaceutisch bedrijf gebruiktnatriumtriacetoxyboorhydrideom anti-allergische medicijnen te synthetiseren, ter vervanging van NaBH ∝ CN, wat resulteert in een vermindering van de productiecyclus met 30% en een vermindering van 50% in afval.
2. Asymmetrische synthese
In aanwezigheid van chirale katalysatoren zoals BINOL-fosfaten kunnen aldehyden en ketonen asymmetrisch worden gereduceerd om chirale alcoholen te genereren, die kunnen worden gebruikt voor de synthese van chirale geneesmiddelen of pesticiden.
Reactiemechanisme:
Chirale inductie: Chirale katalysatoren geleiden waterstofanionen om selectief het Re- of Si-oppervlak van carbonylgroepen aan te vallen via waterstofbinding of sterische hindereffecten, waardoor stereoselectieve reductie wordt bereikt.
Hoge enantioselectiviteit: Onder geoptimaliseerde omstandigheden kan de overmaat aan enantiomeren (ee) meer dan 95% bereiken, wat voldoet aan de hoge zuiverheidseisen voor de synthese van geneesmiddelen.
Toepassingsvoorbeeld:
Synthese van antidepressiva: het tussenproduct (S) - fluoxetine wordt gesynthetiseerd via asymmetrische reductie, met een ee-waarde van 98%, waardoor de stap van racemische scheiding wordt vermeden en de kosten worden verlaagd.
Bereiding van tussenproducten voor pesticiden: Synthetiseer chirale herbicidetussenproducten om de activiteit van pesticiden te verbeteren en residuen in het milieu te verminderen.
Voorbeelden van industriële toepassingen: farmaceutische producten en fijnchemicaliën
1. Farmaceutisch vakgebied
Synthese van geneesmiddelen tegen kanker: Bij de synthese van imatinib worden aminegroepen geïntroduceerd via reductieve amineringsreacties, en de hoge selectiviteit van natriumtriacetoxyboorhydride vermijdt nevenreacties, waardoor de productzuiverheid wordt verbeterd tot meer dan 99,5%.
Bereiding van antivirale geneesmiddelen: Bij het synthetiseren van tussenproduct oseltamivir wordt asymmetrische reductie gebruikt om chirale alcoholen te genereren met een ee-waarde van 98%, wat voldoet aan de internationale farmacopee-normen.
2. Gebied van de fijne chemische industrie
Kruidensynthese: Reduceer de grondstoffen van aldehydekruiden tot alcoholen om de persistentie van het aroma te verbeteren. Vanilline wordt bijvoorbeeld gereduceerd tot vanilline voor de synthese van hoogwaardige parfums.
Bereiding van tussenmaterialen: Bij het synthetiseren van polyimidemonomeren worden aminegroepen geïntroduceerd via een reductieve amineringsreactie om de hittebestendigheid van het materiaal te verbeteren.
Natriumtriacetoxyboorhydrideis een nieuwe katalysator die specifiek is ontworpen voor reductieve amineringsreacties en geniet grote voorkeur vanwege zijn unieke voordelen. Het heeft een extreem hoge universaliteit en selectiviteit, kan reacties voorzichtig katalyseren en vertoont goede reductieprestaties. Bovendien is het scheidings- en zuiveringsproces eenvoudig en zijn de katalysator zelf en de bijproducten niet-giftig, waardoor het een ideale katalysator is voor reductieve amineringsreacties en milieuvriendelijk is.
Hoewel door metaal gekatalyseerde hydrogenering, zoals platina, palladium of nikkel, economisch en effectief is bij productie op grote -schaal, zijn de producten meestal mengsels met lage opbrengsten. Deze methode heeft nog steeds beperkingen omdat deze geen verbindingen kan verwerken die koolstof-koolstofbindingen en reduceerbare functionele groepen zoals nitro- en cyanogroepen bevatten, aangezien hun katalytische prestaties worden geremd door tweewaardige sulfiden.
De kern van de reductieve amineringsreactie is het omzetten van carbonylverbindingen in aminen door eerst iminen te vormen en deze vervolgens te reduceren met behulp van natriumboorhydride (inclusief STB). Verschillende soorten natriumboorhydride hebben vergelijkbare reductiestappen na het vormen van imines, waarbij imines voornamelijk tot aminen worden gereduceerd. Dit proces wordt uitgevoerd onder zwak zure omstandigheden om de elektrofiliciteit van carbonylgroepen te verbeteren, terwijl de afname van de nucleofiliteit veroorzaakt door overmatige protonering van aminen wordt vermeden.
Het gebruik van natriumcyanoboorhydride voor reductie is superieur aan natriumboorhydride omdat het elektrostatische inductie-effect van de cyanidegroep de activiteit van boorwaterstofbindingen vermindert, waardoor selectieve reductie van alleen selegiline wordt gegarandeerd en niet-gerichte reductie van aldehyden en ketoncarbonylgroepen wordt vermeden, waardoor het optreden van nevenreacties wordt verminderd. Door NaBH (OAc) 3 als reductiemiddel en ClCH2CH2Cl als oplosmiddel te gebruiken, kan de reactietijd effectief worden verkort en de opbrengst van het product worden verbeterd.
Natriumtriacetoxyboorhydrid is een soort organisch synthesereagens, dat veel wordt gebruikt in reacties zoals reductie, condensatie en synthese van heterocyclische verbindingen. Het wordt gewoonlijk op verschillende manieren gesynthetiseerd, die allemaal in detail zullen worden beschreven.
1. Cyclische tetrafenylfosfinezoutmethode:
De cyclische tetrafenylfosfoniumzoutmethode is een van de belangrijkste methoden voor het bereiden van producten. Bij de methode worden trifenylfosfine en triacetoxyboortriethylester als grondstoffen gebruikt en vindt er een reductiereactie plaats in aanwezigheid van tributylaluminiumhydride en hydroxyethyltrifenylfosfine om dit te genereren.
De reactievergelijking is als volgt:
B(OAc)3+ 3Tel3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Tel3PO + 3EtOAc
De synthesemethode heeft de voordelen van hoge opbrengst, milde reactieomstandigheden en eenvoudige bediening. Door de hoge grondstoffenprijs zijn de productiekosten echter relatief hoog.
2. Boorzuur- en ethyljodidemethode:
De methode van boorzuur en ethyljodide is een handige synthesemethode en het is ook een van de algemeen gebruikte methoden voor de bereiding van natriumtriacetylboorhydride. De methode is gebaseerd op de alkylofiliciteit van ethyljodide, reageert direct met boorzuur en ethyljodide om trijoodethylboraat te genereren, en verkrijgt vervolgens natriumtriacetylboorhydride door de reductiereactie van natrium.
De reactievergelijking is als volgt:
H3BO3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
De synthesemethode heeft de voordelen van een eenvoudige bediening en er zijn geen speciale reactieomstandigheden nodig, maar het product heeft een lage zuiverheid en moet verder worden gezuiverd door stappen zoals herkristallisatie of kolomchromatografie.
Concluderend is het een belangrijk organisch synthesereagens met brede toepassingsmogelijkheden. Het kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd. Elke methode heeft zijn specifieke voor- en nadelen, dus in het eigenlijke productieproces is het noodzakelijk om de juiste methode te kiezen op basis van de specifieke situatie.
Natriumtriacetoxyboorhydrideis een kleurloze, kristallijne vaste stof met de chemische formule NaBH(OAc)3, waarbij BH(OAc)3 staat voor triacetoxyboorhydride. Het molecuulgewicht bedraagt ongeveer 252,4 g/mol. Bij kamertemperatuur heeft het een hoge thermische en chemische stabiliteit en kan het onder normale experimentele omstandigheden worden bewaard en gebruikt.
1. Moleculaire structuur:
De moleculaire structuur ervan is samengesteld uit drie acetoxygroepen en een boorhydride-ion. De structuur van het boorhydride-ion is vergelijkbaar met een gewone tetraëder, waarin het B-atoom zich in het midden bevindt en drie OAc-groepen op gelijke afstanden en gelijke hoeken eromheen zijn verdeeld, en elk H-atoom is verbonden met een OAc-groep om een binding te vormen met het B-atoom. Naast boorhydride-ionen spelen ook natriumionen een belangrijke rol bij de structuurstabilisatie in het rooster.
2. Kristalstructuur:
De kristalstructuur van natriumtriacetylboorhydride werd in 1973 verkregen door GW Parshall et al. Het is monoklieen met ruimtegroep P21/c. De eenheidscelparameters zijn a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å en=96.74 graad . De eenheidscel bevat vier moleculen, die elk via waterstofbruggen met andere moleculen interageren en zo een drie-dimensionale netwerkstructuur vormen. In het rooster vormt het boorhydride-ion waterstofbruggen met drie verschillende OAc-groepen via H-atomen, waardoor de afstand daartussen ongeveer 1,2 Å is. Het natriumion vormt een ionische binding met een van de drie OAc-groepen.
Het volgende is een korte introductie over de belangrijkste chemische eigenschappen van de verbinding:
1. Reduceerbaarheid:
Natriumtriacetylboorhydride is een sterk reductiemiddel dat veel organische verbindingen kan reduceren tot lagere oxidatietoestanden. Voor verbindingen die functionele zuurstofgroepen bevatten, zoals aldehyden, ketonen, zuren en esters, zal dit doorgaans selectief worden gereduceerd tot de overeenkomstige alcoholen of hydroxylverbindingen. Voor verbindingen die functionele zwavelgroepen bevatten, zoals mercaptanen en disulfiden, heeft het reductiemiddel ook sterke reducerende eigenschappen.
3. Stabiliteit:
Hoewel STB een sterk reductiemiddel is, is het stabieler dan andere veelgebruikte reductiemiddelen zoals natriumboorhydride. Tijdens opslag en gebruik wordt de compound niet snel aangetast door omstandigheden als lucht, vocht en temperatuur. Tegelijkertijd moet ook worden opgemerkt dat contact met oxidatiemiddelen, zoals waterstofperoxide of kaliumpermanganaat, moet worden vermeden, anders zullen er gevaarlijke reacties optreden.
Populaire tags: natriumtriacetoxyboorhydride cas 56553-60-7, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop