N-Methylaniline CAS 100-61-8

N-Methylanilineis een anilinederivaat. Het is een organische verbinding met de chemische formule C6H5NH(CH3). De stof bestaat als een kleurloze of lichtgele, stroperige vloeistof en wordt bruin bij blootstelling aan lucht. Enigszins oplosbaar in water, maar oplosbaar in ethanol, ether en chloroform. Het wordt gebruikt als latent en koppelend oplosmiddel en wordt ook gebruikt als tussenproduct voor de productie van kleurstoffen, landbouwchemicaliën en andere organische producten. Het is een hoofdbestanddeel van MMA (monomethylaniline), een antiklopmiddel dat wordt gebruikt om het octaangetal te verhogen en is effectiever dan methyl-tert-butylether. Meestal toegevoegd aan benzine in concentraties van ongeveer 1,3% massa.

De productie vanN-Methylanilineomvat verschillende methoden, elk met zijn unieke kenmerken en toepassingen. Eén traditionele benadering omvat de alkylering van aniline met methanol met behulp van zwavelzuur als katalysator onder druk. Deze methode is echter minder gunstig vanwege de lage selectiviteit, de lage opbrengst, de aanzienlijke afvalvervuiling en problemen met apparatuurcorrosie.

Een tegenwoordig vaker gebruikte methode omvat de reactie van aniline en methanol in aanwezigheid van een koper-zink-chroomkatalysator. Dit proces levert een ruw product op, dat vervolgens door destillatie wordt gezuiverd. Het resulterende mengsel heeft doorgaans een hoge zuiverheid, met lage gehalten aan niet-gereageerd aniline en N,N--dimethylaniline.

Een andere methode omvat het gebruik van een trichloorfosfinekatalysator. In dit proces reageren aniline en methanol bij hoge temperaturen om het te produceren. De selectiviteit en opbrengst van deze methode zijn echter lager vergeleken met de koper-zink-chroomkatalysatormethode.

Naast deze methoden zijn er ook alternatieve benaderingen, zoals de reductie van de hydrogenering van nitrobenzeen met behulp van waterstof in aanwezigheid van een katalysator, wat momenteel een mainstream productieproces is. Deze methode zet nitrobenzeen om inN-methylanilineefficiënt.

Ongeacht de gekozen methode is het van cruciaal belang om de reactieomstandigheden zorgvuldig te controleren, inclusief temperatuur, druk en de selectie en dosering van katalysatoren. Dit waarborgt de efficiëntie en selectiviteit van de reacties. Bovendien moeten veiligheidsmaatregelen tijdens het productieproces strikt worden nageleefd om explosies, blootstelling aan giftige stoffen en branden te voorkomen, waardoor personeel en apparatuur worden beschermd.

Over het geheel genomen omvat de productie verschillende methoden, elk met zijn voor- en nadelen. De keuze van de productiemethode hangt af van factoren zoals productie-eisen, economische efficiëntie en milieuoverwegingen.

Chemische synthese en organische tussenproducten

N-Methylanilinedient als een belangrijk tussenproduct bij de organische synthese. Het kan worden gebruikt om verschillende organische verbindingen te produceren, waaronder kleurstoffen en pesticiden. Door zijn reactiviteit kan het deelnemen aan talrijke chemische reacties, waardoor het een cruciale bouwsteen wordt in de synthese van complexe moleculen.

Kleurstofindustrie

In de kleurstofindustrie speelt het een belangrijke rol. Het wordt gebruikt bij de productie van verschillende kleurstoffen, zoals kationische heldere rode kleuren, kationische roze en reactieve gele kleuren. Deze kleurstoffen vinden toepassingen in de textiel-, drukkerij- en andere aanverwante industrieën, waar ze worden gebruikt voor het kleuren van stoffen, papier en andere materialen.

Productie van pesticiden

Het wordt ook gebruikt bij de productie van pesticiden. Het kan worden gebruikt om insecticiden en herbiciden te synthetiseren die effectief zijn bij het bestrijden van ongedierte en onkruid. Deze pesticiden zijn van cruciaal belang voor de bescherming van gewassen en het behoud van de landbouwproductiviteit.

Oplosmiddel en zuurabsorberend middel

Vanwege zijn oplosbaarheidseigenschappen kan het als oplosmiddel worden gebruikt in verschillende chemische reacties en processen. Het kan ook fungeren als een zuurabsorberend middel, waardoor zure stoffen in industriële toepassingen worden geneutraliseerd.

Polymeerindustrie

Het kan ook worden gebruikt bij de polymeersynthese. Het kan reageren met andere verbindingen om polymeren te vormen met specifieke functionele eigenschappen. Deze polymeren vinden toepassingen in gebieden zoals coatings, kunststoffen en lijmen, waar ze de stabiliteit en duurzaamheid van de eindproducten verbeteren.

Farmaceutische toepassingen

In de farmaceutische industrie kan het worden gebruikt als tussenproduct bij de synthese van bepaalde medicijnen. Het speelt een rol bij de productie van medicijnen die worden gebruikt om verschillende aandoeningen en ziekten te behandelen. Het gebruik ervan in farmaceutische producten vereist echter strikte controle- en veiligheidsmaatregelen om de veiligheid en effectiviteit van de uiteindelijke medicijnen te garanderen.

Fotovoltaïsche en elektronische toepassingen

Vanwege zijn elektrische eigenschappen vindt het ook toepassingen in de fotovoltaïsche en elektronische industrie. Het kan worden gebruikt bij de vervaardiging van organische zonnecellen en andere elektronische apparaten, waar het fungeert als elektronentransportmateriaal en de conversie en opslag van fotovoltaïsche energie bevordert.

 

Samenvattend,N-Methylanilineis een zeer veelzijdige compound met een breed scala aan toepassingen. Het gebruik ervan strekt zich uit van chemische synthese en kleurstofproductie tot de productie van pesticiden en farmaceutische synthese. Met zijn diverse reactiviteits- en oplosbaarheidseigenschappen blijft het een cruciale rol spelen in verschillende industrieën over de hele wereld.

De ontdekking vanN-methylanilinekan niet los worden gezien van de studie van de moederverbinding, aniline (C ₆ H ₅ NH ₂). Aniline werd voor het eerst verkregen door de Duitse chemicus Otto Unverdorben in 1826 door droge destillatie van indigo, en hij noemde het "Krystalin". In 1834 isoleerde Friedrich Runge aniline uit koolteer en observeerde de reactie ervan met chloorgas, waarbij een blauwe substantie ontstond (die later de basis werd voor anilinekleurstoffen). In 1840 verkreeg Yuly Fritzsche aniline door alkalische behandeling van indigo en noemde het officieel "Aniline", afgeleid van het Portugese woord "anil" (indigo). De ontdekking van aniline bevorderde de ontwikkeling van de organische aminechemie en wetenschappers begonnen de derivaten ervan te bestuderen, waaronder methyleringsproducten. In deze context werd de synthese van N-methylaniline bereikt.
De synthese van N-methylaniline gaat terug tot het midden-19e eeuw, toen scheikundigen de alkyleringsreactie van aniline begonnen te onderzoeken. In 1850 rapporteerden de Franse chemici Auguste Cahours en Adolphe Wurtz voor het eerst een methode voor het bereiden van N- methylaniline door aniline te laten reageren met methanol of joodmethaan. Ze ontdekten dat aniline onder alkalische omstandigheden kan reageren met methyleringsreagentia (zoals CH3I) om monomethyleerde producten (N-methylaniline) en gedimethyleerde producten (N,N-dimethylaniline) te produceren.

De reactievergelijking is als volgt:

C6​H5​NH2​+CH3​I→C6​H5​NHCH3​+HI

Deze ontdekking markeert de formele bevestiging van N-methylaniline als een nieuw organisch amine. Vervolgens bestudeerden de Duitse chemici Hermann Kolbe en Edward Frankland het mechanisme van alkyleringsreacties verder, waarmee ze de basis legden voor de organische synthesechemie. In de tweede helft van de 19e eeuw, met de ontwikkeling van de organische structuurtheorie, werd de moleculaire structuur van NMA geleidelijk duidelijk. In 1865 stelde Friedrich Kekulé de theorie van de benzeenringstructuur voor, waardoor de structuur van aniline en zijn derivaten duidelijker werd. Er is bevestigd dat NMA een product is waarin één waterstof in aniline wordt vervangen door een methylgroep (- CH3). In de jaren 1870 begonnen scheikundigen de fysische en chemische eigenschappen van NMA te bestuderen, waaronder:

• Alkaline: NMA is iets alkalischer dan aniline omdat het elektronendonerende effect van methyl de elektronendichtheid van stikstofatomen verbetert.
• Oxidatiereactie: NMA kan worden geoxideerd tot nitroso- of nitroverbindingen.
• Reactie met zuur: kan stabiele zouten vormen, zoals N-methylanilinehydrochloride (C ₆ H ₅ NHCH ∝· HCl).

Deze onderzoeken bieden een theoretische basis voor de industriële toepassing van NMA.

Met de bloeiende ontwikkeling van de kleurstofindustrie is de vraag naar N-methylaniline snel toegenomen. Duitse chemische bedrijven zoals BASF en Hoechst hebben efficiënte industriële productiemethoden ontwikkeld, waaronder voornamelijk:

• Methylering van aniline: Onder hoge temperatuur en druk reageert aniline met methanol of dimethylsulfaat om N-methylaniline te vormen.

C6​H5​NH2​+CH3​OHH2​SO4​C6​H5​NHCH3​+H2​O

• Reductiemethylering: Aniline reageert met formaldehyde en waterstofgas onder invloed van een katalysator (zoals Ni of Cu) om N-methylaniline te produceren.

Deze methoden maken productie op grote-schaal van N-methylaniline mogelijk en bevorderen de toepassing ervan bij de kleurstofsynthese

Populaire tags: n-methylaniline cas 100-61-8, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop