4-joodfenylboronzuuris een organische verbinding met CAS 5122-99-6 en molecuulformule C6H6BINO2. Het ziet er meestal uit als een effen wit tot lichtgeel. De kleur kan variëren afhankelijk van de zuiverheid of de monsterbatch. Het heeft een goede oplosbaarheid in water en kan worden opgelost in de meeste organische oplosmiddelen, zoals methanol, ethanol, aceton, enz. In polaire oplosmiddelen zoals acetonitril of DMF kan hun oplosbaarheid echter hoger zijn. De moleculaire structuur bevat een jodiumatoom, een benzeenring en een boorzuurgroep.
Onder hen is de boorzuurgroep een polaire groep die booratomen bevat, waardoor de verbinding een bepaalde polariteit krijgt. Het jodiumatoom is als niet-polaire groep verbonden met zijn benzeenring, waardoor het hele molecuul een asymmetrische verdeling van elektronenwolken krijgt. Het is bros en kan gemakkelijk tot poeder worden vermalen. Bij het slijpen of snijden is een zorgvuldige behandeling noodzakelijk om beschadiging van het monster te voorkomen. Het is een reactieve verbinding. Het kan bijvoorbeeld reageren met verschillende metaalionen of functionele groepen. Deze reacties omvatten doorgaans de vorming van coördinatie- of covalente bindingen en de vorming van overeenkomstige metaalcomplexen of derivaten.
|
|
|
|
C.F |
C6H6BIO2 |
|
E.M |
248 |
|
M.W |
248 |
|
m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
|
Elementaire analyse |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
4-joodfenylboronzuurkan worden gebruikt voor modificatie van oppervlaktefunctionalisatie om de oppervlakte- en interface-eigenschappen van materialen te verbeteren. Het kan bijvoorbeeld worden gebruikt als koppelmiddel voor functionele modificatie van glas, materialen op basis van silicium- en metalen oppervlakken om hun bevochtigbaarheid, corrosieweerstand en biocompatibiliteit te verbeteren.
Het heeft een aanzienlijk toepassingspotentieel getoond bij de modificatie van oppervlaktefunctionalisatie, wat belangrijke innovaties oplevert op het gebied van materiaalkunde en techniek.
Als efficiënte oppervlaktemodificator kan het de oppervlakte- en grensvlakeigenschappen van materialen aanzienlijk verbeteren, waardoor nieuwe functionele kenmerken worden geboden voor verschillende substraten zoals glas, materialen op basis van silicium-, metalen, enz.
Concreet kan het worden gebruikt als koppelmiddel om door middel van chemische binding stevig te hechten aan de oppervlakken van deze substraten, waardoor ze nieuwe oppervlaktefuncties krijgen zonder de eigenschappen van het materiaal zelf te veranderen. Het kan bijvoorbeeld de bevochtigbaarheid van materialen verbeteren, waardoor de vloeistof gelijkmatiger over het oppervlak van het materiaal wordt verspreid, wat cruciaal is voor toepassingen zoals coatings, inkten, lijmen, enz.
Tegelijkertijd kan het de corrosieweerstand van materialen verbeteren door een beschermende film op het oppervlak van het materiaal te vormen, waardoor effectief wordt voorkomen dat corrosieve media het materiaal aantasten en de levensduur ervan wordt verlengd.
Voor de voorbereiding van dunne films: Via de Langmuir Blodgett-methode kunnen bestelde Langmuir-monolagen en Langmuir Blodgett-meerlaagse films worden vervaardigd met behulp van p-joodfenylboorzuur. Deze dunne films hebben unieke structuren en opto-elektronische eigenschappen en hebben potentiële toepassingswaarde op gebieden zoals opto-elektronische apparaten, sensoren en energieconversie.
Gebruikt voor het bereiden van organische dunne-filmzonnecellen
Organische dunnefilmzonnecellen zijn een nieuw type zonnecel met voordelen zoals lage kosten, flexibele productie en verwerking van oplossingen. P-Joodfenylboorzuur wordt als uitstekend elektronenacceptormateriaal veel gebruikt bij de vervaardiging van organische dunnefilmzonnecellen. Tijdens het bereidingsproces kan p-joodfenylboorzuur geordende moleculaire aggregaten vormen met aromatische elektronendonormaterialen via π - π-interacties en Lewiszuur--base-interacties.
Dit type moleculair aggregaat heeft uitstekende elektronenoverdrachtsprestaties en afstembare opto-elektronische eigenschappen, wat helpt de foto-elektrische conversie-efficiëntie en stabiliteit van zonnecellen te verbeteren.
Bovendien kan p-joodfenylboorzuur ook andere functionele groepen introduceren, zoals alkyl- en alkoxygroepen, door middel van moleculair ontwerp om de elektronische structuur en eigenschappen van het materiaal verder te optimaliseren. Deze veelzijdigheid maakt p-joodfenylboorzuur een ideaal kandidaatmateriaal op het gebied van organische dunnefilmzonnecellen.
Gebruikt voor het bereiden van opto-elektronische functionele dunne films
Foto-elektrische functionele dunne film is een dun filmmateriaal met foto-elektrische conversiefunctie en stabiele foto-elektrische prestaties. P-Joodfenylboorzuur wordt, als een soort opto-elektronisch functioneel materiaal, veel gebruikt bij de vervaardiging van opto-elektronische functionele films.
Tijdens het bereidingsproces kan p-joodfenylboorzuur interageren met componenten zoals elektronentransportmaterialen en halfgeleidermaterialen om stabiele complexen of niet-covalente bindingsinteracties te vormen, waardoor de regulering en optimalisatie van opto-elektronische functies wordt bereikt.
Dit dunnefilmmateriaal heeft een hoge foto-elektrische conversie-efficiëntie en stabiliteit en kan worden toegepast in velden zoals zonnecellen, fotodetectoren en fotodiodes. Bovendien kunnen door het combineren en optimaliseren met andere functionele materialen de prestaties en het toepassingsbereik van opto-elektronische functionele films verder worden verbeterd. Het combineren van p-joodfenylboorzuur met andere organische kleine moleculen of polymeermaterialen kan bijvoorbeeld foto-elektrische sensoren en schakelaars opleveren met een hoge gevoeligheid en snelle respons. Deze opto-elektronische functionele dunne-filmmaterialen hebben brede toepassingsmogelijkheden op gebieden als optische communicatie, informatieverwerking en biomedische technologie.
Gebruikt voor het maken van biocompatibele films
Biocompatibele film is een dun filmmateriaal dat wordt gebruikt in biologische weefselmanipulatie en biomedische technologie, met uitstekende biocompatibiliteit en chemische stabiliteit. P-Joodfenylboorzuur wordt, als materiaal met goede biocompatibiliteit, veel gebruikt bij de bereiding van biocompatibele films.
Tijdens het bereidingsproces kan p-joodfenylboorzuur chemisch worden gemodificeerd en moleculair ontworpen om andere functionele groepen te introduceren, zoals amino- en carboxylgroepen, om de interactie en biocompatibiliteit met biologische weefsels te verbeteren. Dit dunnefilmmateriaal kan dienen als substraat voor celgroei en hechting bij biologische weefselmanipulatie, waardoor celproliferatie en differentiatie wordt bevorderd. Ondertussen kan het vanwege zijn goede chemische stabiliteit en corrosieweerstand ook worden gebruikt bij de productie van medische hulpmiddelen en medicijndragers.
De laboratoriumsynthesemethode van4-joodfenylboronzuuromvat doorgaans de volgende stappen:
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-Na + ik-Na
C6H5B(OH)2-Na + ik-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
Voordat u de synthese uitvoert, is het noodzakelijk om de vereiste reagentia en apparatuur te bereiden. De vereiste reagentia omvatten natriumjodide, fenylboronzuur, natriumhydroxide, methanol, enz. De uitrusting omvat een roerder, condensor, druppelaar en roterende verdamper.
Los fenylboronzuur op in methanol om een benzylboorzuur-methanoloplossing te bereiden.
Los natriumjodide op in water om een waterige oplossing van natriumjodide te bereiden.
Meng de bereide benzylboronzuur-methanoloplossing en de waterige natriumjodide-oplossing samen, voeg een geschikte hoeveelheid natriumhydroxide toe en roer gelijkmatig.
Verwarm het mengsel tot refluxtoestand, houd de temperatuur op ongeveer 100°C en laat het gedurende een bepaalde tijd (bijvoorbeeld 1-2 uur) reageren totdat het fenylboronzuur volledig reageert.
Koel de reactieoplossing af tot kamertemperatuur, giet het mengsel in een bekerglas en gebruik een rotatieverdamper om het oplosmiddel te verdampen om het ruwe product te verkrijgen.
Herkristalliseer het ruwe product met methanol om zuivere 4-joodfenylboronzuurkristallen te verkrijgen
(1) Filtreer het ruwe product om niet-gereageerd fenylboronzuur en andere onzuiverheden te verwijderen.
(2) Herkristalliseer het gefiltreerde product met methanol om zuivere 4-joodfenylboronzuurkristallen te verkrijgen.
(3) Droog het gekristalliseerde product om het droog te krijgen4-joodfenylboronzuurpoeder of kristallen.
Kwantitatieve nucleaire magnetische resonantie (qnmr)
Kwantitatieve kernspinresonantie (qNMR) is een kwantitatieve analysemethode gebaseerd op het principe van kernspinresonantie. Het heeft de voordelen dat er geen standaardstoffen nodig zijn, eenvoudige bediening en nauwkeurige resultaten, en is geschikt voor de zuiverheidsdetectie van 4-joodbenzoboorzuur.
Detectieprincipe
NMR maakt kwantitatieve analyse mogelijk door de intensiteiten van verschillende absorptiepieken in kernmagnetische resonantiespectra te vergelijken. Voor een bepaald proton is het integrale oppervlak evenredig met de molaire concentratie. Bij het detecteren van de zuiverheid van 4-joodbenoboorzuur is het noodzakelijk om eerst het integrale oppervlak van zijn karakteristieke piek, het aantal protonen dat met deze piek overeenkomt, de monstermassa, de molaire massa en de zuiverheid en andere parameters te bepalen.
Selecteer tegelijkertijd de juiste interne standaard en bepaal de bijbehorende parameters. De zuiverheid van 4-joodbenzoboorzuur kan worden verkregen door de verhouding te berekenen van het integrale oppervlak van de karakteristieke pieken van het monster en de interne standaard, de verhouding van het aantal protonen, de verhouding van de massa en de verhouding van de molaire massa, enz.
Inspectieproces
Monstervoorbereiding
Gebruik een ultramicrobalans om het 4-joodbenzoboorzuurmonster en de standaardstoffen (interne standaarden) voor qNMR nauwkeurig te wegen, waarbij u ervoor zorgt dat de gewogen massa groter is dan de minimale weegwaarde. Los het monster en de interne standaard volledig op in een geschikt gedeutereerd oplosmiddel, zoals gedeutereerde chloroform, en zorg ervoor dat het signaal van het gedeutereerde reagens niet overlapt met dat van het object dat wordt geanalyseerd.
NMR-detectie
Breng de monsteroplossing over naar de kernmagnetische resonantiebuis, stel de juiste NMR-detectieomstandigheden in, zoals een resonantiefrequentie van 1 uur boven 400 MHz, een digitale resolutie onder 0,25 Hz, een pulshoek van 90 graden en een vertragingstijd van meer dan 60 seconden, enz., voer NMR-detectie uit en registreer het spectrum.
Gegevensanalyse
Voer fasecorrectie, basislijncorrectie en andere verwerkingen op het spectrum uit en selecteer protonen met minder interferentie, betere piekvormen en stabiele basislijnen voor integratie. Volgens de qNMR-berekeningsformule, gecombineerd met de relevante parameters van het monster en de interne standaard, werd de zuiverheid van 4-joodbenzoboorzuur berekend.
I. Vroege stichting van organische boorverbindingen (midden-tot-eind 19e eeuw)
Het onderzoek naar organoboorverbindingen begon in 1860. De Britse chemicus Edward Frankland synthetiseerde en isoleerde voor het eerst een alkylboorzuurderivaat - ethylboorzuur, waarmee hij een pionier was in de verkenning van de organoboorchemie.
In 1880 synthetiseerden A. Michaelis en P. Becker met succes fenylboronzuur, waardoor het onderzoek naar boorzuur werd uitgebreid naar het aromatische veld en een kernfundament werd gelegd voor de ontwikkeling van gesubstitueerde fenylboronzuren.
Gedurende deze periode werden organoboorverbindingen slechts beschouwd als chemische curiosa, met zware syntheseomstandigheden, lage opbrengsten en onaangeboorde toepassingswaarde.
II. Synthese en opkomst (midden 20e eeuw)
Halverwege de 20e eeuw verbeterden doorbraken in synthetische technologieën zoals Grignard-reagentia en organolithium-reagentia de synthese-efficiëntie van gesubstitueerde fenylboronzuren aanzienlijk.
Als een belangrijk haloarylboronzuur,4-joodfenylboronzuurwerd met succes gesynthetiseerd in de jaren vijftig en zestig. De klassieke synthetische route gebruikt 1,4-dijoodbenzeen als grondstof, dat lithiering ondergaat met n-butyllithium, reageert met triisopropylboraat en uiteindelijk wordt verkregen via hydrolyse.
Deze methode blijft tot op de dag van vandaag het reguliere laboratoriumvoorbereidingsprotocol. Destijds werd het voornamelijk gebruikt als tussenproduct voor de organische synthese voor de constructie van boor-bevattende functionele moleculen, zonder grootschalige- industriële toepassing.
III. Opkomst van toepassingen en vestiging van waarde (eind 20e eeuw tot heden)
Na de jaren negentig bereikte het onderzoek ernaar een keerpunt. In 1996 werd ontdekt dat het werkt als een krachtige versterker voor het mierikswortelperoxidase (HRP)-gekatalyseerde luminol-chemiluminescentiesysteem, waardoor de luminescentie-intensiteit en detectiegevoeligheid aanzienlijk worden verbeterd, en de brede toepassing ervan wordt bevorderd op het gebied van klinische immunoassay en biosensoren.
In 2010 werd de Suzuki-Miyaura-koppelingsreactie bekroond met de Nobelprijs voor de Scheikunde. Als een difunctioneel monomeer dat zowel een jodiumatoom als een boorzuurgroep bevat, is het een belangrijke bouwsteen geworden voor de constructie van geconjugeerde polymeren (bijvoorbeeld poly(fenyleen)), complexe medicijnmoleculen en organische functionele materialen.
De synthetische processen zijn voortdurend geoptimaliseerd en de industriële productie is geleidelijk volwassen geworden. Sindsdien is het geëvolueerd van een niche-tussenproduct tot een belangrijke chemische stof op het gebied van organische synthese, materiaalkunde, biogeneeskunde en aanverwante gebieden.
Veelgestelde vragen
1. Wat is de specifieke invloed van de ruimtelijke sterische hindering van het jodiumatoom op de metalatiestap in de Suzuki-koppelingsreactie?
+
-
Vergeleken met andere halogenen heeft het jodiumatoom een groter volume, wat een kleine verandering in de vlakheid van de benzeenring kan veroorzaken, waardoor de coördinatie met de palladiumkatalysator en de daaropvolgende vormingssnelheid van de aryl-palladiumbinding wordt beïnvloed. Bij sommige substraten kan dit leiden tot schommelingen in de koppelingsefficiëntie.
2. Hoe stabiel is de esteruitwisselingsreactie van deze verbinding met de ortho-difenolische groep in een niet-katalytische omgeving (zoals een fysiologische pH-bufferoplossing)?
+
-
De sterke elektronenzuigende eigenschap van jodium verbetert de zuurgraad van boorzuur, waardoor het waarschijnlijker wordt dat het onder vrijwel neutrale omstandigheden omkeerbare cyclische esters vormt met diolen. Deze binding is echter ook relatief gevoelig voor hydrolyse, en bij biologische toepassingen (zoals suikersensoren) moet rekening worden gehouden met dynamisch evenwicht.
3. Bestaat er een specifiek pakkingspatroon in de vaste toestand dat wordt aangedreven door de interactie tussen jodiumatomen of de interactie tussen jodium- en π-bindingen?
+
-
Eenkristaldiffractie laat zien dat de moleculen specifieke supramoleculaire samenstellingen kunnen vormen door middel van zwakke jodium-jodiuminteracties of interacties tussen jodiumatomen en de π-elektronenwolken van aangrenzende benzeenringen. Dit heeft invloed op de kristallijne vorm en oplosbaarheid.
4. Zou onder lichte omstandigheden de koolstof-jodiumbinding kunnen worden gespleten, wat zou kunnen resulteren in nevenreacties van vrije radicalen?
+
-
De bindingsenergie van de koolstof-jodiumbinding is relatief laag. Onder sterke bestraling met ultraviolet licht of de aanwezigheid van initiatoren van vrije radicalen kan het splitsing ondergaan om fenylradicalen te vormen, die op hun beurt onnodige polymerisatie kunnen veroorzaken of kunnen reageren met oplosmiddelen, waardoor de stabiliteit ervan bij de fotochemische synthese wordt aangetast.
Populaire tags: 4-joodfenylboorzuur cas 5122-99-6, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop