4-chloorindool CAS 25235-85-2

4-chloorindool, ook bekend als 4-chloor-1H-indool, is een organische verbinding die behoort tot de indoolfamilie en wordt gekenmerkt door zijn unieke aromatische structuur die zowel een indoolring als een chlooratoom omvat. Deze kleurloze tot lichtgele vaste stof bezit duidelijke fysisch-chemische eigenschappen, waaronder een gematigd smeltpunt en een karakteristieke aromatische geur. Het absorbeert gemakkelijk vocht in de lucht. Het kan oplosbaar zijn in heet water en alcohol, maar niet in ether en petroleumether. Dit betekent dat het kan worden gemengd met bepaalde organische oplosmiddelen en water, maar mogelijk niet oplosbaar is in bepaalde specifieke organische oplosmiddelen. Verschijnt blauwe fluorescentie onder ultraviolet licht.

Chemisch gezien bevat het molecuul een zes- benzeen--achtige ring gefuseerd met een vijf- pyrroolring, waarbij het chlooratoom is gesubstitueerd op de vierde positie van het indoolskelet. Dit substitutiepatroon heeft een aanzienlijke invloed op de reactiviteit en biologische activiteiten ervan.

4-chloorindoolis een belangrijke organische verbinding met de molecuulformule C ₈ H ₆ ClN en een molecuulgewicht van 151,59. Het ziet eruit als een transparante gele vloeistof bij kamertemperatuur en druk, met unieke chemische eigenschappen en een breed scala aan toepassingen.

4-Chloorindool speelt een cruciale rol op het gebied van organische synthese als een multifunctioneel tussenproduct dat kan deelnemen aan verschillende complexe organische reacties en structureel diverse derivaten kan genereren.
Constructie van indoolverbindingen: Indoolverbindingen zijn wijdverbreid aanwezig in de natuur, en veel biologisch actieve natuurlijke producten, zoals indoolalkaloïden, bevatten indoolringstructuren. 4-Chloorindool kan verschillende functionele groepen op verschillende posities van de indoolring introduceren door middel van substitutiereacties, additiereacties, enz., waardoor indoolverbindingen met complexe structuren en diverse functies worden gesynthetiseerd. Door te reageren met verschillende acylchloriden of anhydriden kunnen acylgroepen bijvoorbeeld worden geïntroduceerd op het stikstofatoom van 4-chloorindool om N-acyl-4-chloorindoolderivaten te genereren, die potentiële toepassingen hebben op het gebied van de geneeskunde en pesticiden.

Synthese van heterocyclische verbindingen: 4-chloorindool kan ook dienen als een belangrijk tussenproduct voor de synthese van heterocyclische verbindingen. Heterocyclische verbindingen met unieke structuren en eigenschappen kunnen worden geconstrueerd door te reageren met andere verbindingen die heteroatomen bevatten, zoals stikstof, zuurstof of zwavel. Door te reageren met pyridineverbindingen kunnen bijvoorbeeld gefuseerde ringverbindingen die indool- en pyridineringen bevatten, worden gesynthetiseerd, die een belangrijke onderzoeksbetekenis hebben in de materiaalkunde en de medicinale chemie.
Bereiding van polymeermaterialen: 4-chloorindool kan ook deelnemen aan polymerisatiereacties om polymeermaterialen met speciale eigenschappen te produceren. Door bijvoorbeeld te copolymeriseren met vinylmonomeren kunnen polymeren die indoolringen bevatten, worden gesynthetiseerd, die unieke optische, elektrische of thermische eigenschappen kunnen hebben en potentiële toepassingen in opto-elektronische apparaten, sensoren en andere velden.

4-Chloorindool heeft een breed scala aan toepassingen op farmaceutisch gebied. Als grondstof voor farmaceutische moleculen kan het worden gebruikt om verschillende bioactieve medicijnmoleculen te synthetiseren.
Antitumormedicijnen: Veel anti-tumormedicijnen bevatten indoolringstructuren, en 4-chloorindool kan door structurele modificatie en optimalisatie worden gesynthetiseerd tot medicijnmoleculen met anti-tumoractiviteit. Sommige onderzoeken hebben bijvoorbeeld aangetoond dat het introduceren van specifieke substituenten op de indoolring van 4-chloorindool het remmende effect ervan op tumorcellen aanzienlijk kan versterken. Deze medicijnmoleculen kunnen antitumoreffecten uitoefenen door processen zoals DNA-replicatie, eiwitsynthese of celsignalering in tumorcellen te verstoren.

Antibacteriële medicijnen: 4-Chloorindool kan ook worden gebruikt voor het synthetiseren van antibacteriële medicijnen. Sommige indoolverbindingen hebben een breed spectrum antibacteriële activiteit en hebben remmende effecten op verschillende bacteriën en schimmels. Door 4-chloorindool als grondstof te gebruiken, kunnen structurele modificatie en optimalisatie worden uitgevoerd om nieuwe antibacteriële geneesmiddelen met sterkere antibacteriële activiteit en lagere toxiciteit te synthetiseren. Deze medicijnen hebben een belangrijke toepassingswaarde bij klinische behandelingen, vooral voor pathogenen die resistentie hebben ontwikkeld tegen traditionele antibiotica.
Neurologische medicijnen: Indoolringstructuren worden ook vaak aangetroffen in sommige neurologische medicijnen, zoals antidepressiva, antipsychotica, enz.. 4-Chloorindool kan de potentiële toepassingen ervan bij de behandeling van neurologische ziekten onderzoeken door zijn derivaten te synthetiseren. Sommige onderzoeken hebben bijvoorbeeld aangetoond dat bepaalde 4-chloorindoolderivaten antidepressieve en anti-angsteffecten hebben, mogelijk door de neurotransmitterniveaus te reguleren of de neuronale signalering te beïnvloeden.

Derivaten van 4-chloorindool-3-azijnzuur (4-chloorindool-3-azijnzuur, afgekort als 4-Cl-IAA) hebben belangrijke toepassingen op het gebied van de regulering van de plantengroei.
Bevordering van wortelvorming: 4-Cl-IAA is een analoog van plantengroeihormoon dat de groei en ontwikkeling van plantenwortels kan stimuleren. Door het niveau van auxine in plantenweefsels te verhogen, kan 4-Cl-IAA de deling en verlenging van wortelcellen bevorderen, waardoor het aantal en de lengte van de wortels toenemen. Dit is van groot belang voor het verbeteren van het opnamevermogen en de stressbestendigheid van planten. In de landbouwproductie kan het gebruik van 4-Cl-IAA voor de behandeling van gewaszaden of zaailingen bijvoorbeeld de ontwikkeling van hun wortelsystemen bevorderen en de gewasopbrengst en -kwaliteit verbeteren.

Regulering van de groeicyclus van planten: 4-Cl-IAA kan ook de groeicyclus van planten reguleren en processen zoals bloei en vruchtvorming bevorderen of remmen. Door de concentratie en timing van het gebruik van 4-Cl-IAA te controleren, kan een nauwkeurige regulatie van de plantengroeicyclus worden bereikt. Dit is van groot belang voor het optimaliseren van de landbouwproductie en het verbeteren van de gewasopbrengst en -kwaliteit. Bij de teelt van fruitbomen kan het gebruik van 4-Cl-IAA bijvoorbeeld de bloei- en vruchtperiode van fruitbomen reguleren, waardoor overaanbod of tekorten op de markt als gevolg van geconcentreerde fruitrijping worden vermeden.
Verbetering van de stressbestendigheid van planten: 4-Cl-IAA kan ook de stressbestendigheid van planten verbeteren, zoals droogteresistentie, kouderesistentie, zoutresistentie, enz. Door het auxineniveau in planten te verhogen, kan 4-Cl-IAA de expressie van stressgerelateerde genen in planten activeren en hun aanpassingsvermogen aan ongunstige omgevingen verbeteren. Dit is van groot belang voor het planten van gewassen in moeilijke omstandigheden en voor het verbeteren van de stabiliteit en duurzaamheid van de landbouwproductie.

• Los tryptofaan op in een natriumhydroxideoplossing, verwarm tot 100 graden C en verkrijg 5-hydroxyindool. Deze stap kan worden bereikt door het verwarmen en toevoegen van alkali.

H₂N-C (NH₂)=NH + H₂O + NaOH → HO-C (NH₂)=NH + NaOH

• Laat 5-hydroxyindool reageren met ammoniumchloride om 5-chloorindool te produceren.

HO-C(NH₂)=NH + NH₄Cl → Cl-C(NH₂)=NH + NaOH

• Onder zure omstandigheden reageert 5-chloorindool met chloroform, waarbij 4-chloorindool ontstaat.

Cl-C(NH₂)=NH + HCl + CHCl₃→ Cl-C(=N-H)CH₂Cl + H₂O

• Meng acetofenon met natriumhydroxideoplossing, verwarm en voeg alkali toe tot 160 graden C om acetofenon te genereren.

C₆H₅COCH₃ + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

• Laat fenylethylketon reageren met een ijzerchlorideoplossing om fenylacetylchloride te genereren.

C₆H₅CH₂OH + FeCl₃ → C₆H₅COCl + FeCl₂ + HCl

• Reageer fenylacetylchloride met ammoniak om te produceren.

C₆H₅COCl + NH₃→ Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + HCl

• Meng -nitroacetofenon met natriumhydroxideoplossing, verwarm tot 160 graden C en genereer -nitroacetofenon.

C₆H₄NEE₂CH₂OH + NaOH → C₆H₄NEE₂CH₂ONa + H₂O

• Laat o-nitrofenylethanon reageren met natriumhydride om o-nitrofenylacetamide te genereren.

C₆H₄NEE₂CH₂ONa + NH₄OH → C₆H₄NEE₂CH₂ONH₂ + NaOH

• Zet o-nitrofenylaceetamide om in 4-chloorindool.

C₆H₄NEE₂CH₂ONH₂ + NaOH → Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + NaNO₃+ H₂O

4-chloorindoolvindt toepassingen in verschillende domeinen. In de chemische industrie dient het als tussenproduct voor het synthetiseren van complexere moleculen, vooral in de farmaceutische sector waar het kan worden omgezet in bioactieve verbindingen. Het gebruik ervan in de kleurstoffen- en pigmentenindustrie is ook opmerkelijk vanwege het vermogen om specifieke kleurschakeringen en stabiliteit bij te dragen.

Bovendien hebben onderzoekers het potentieel van biologische studies onderzocht, vooral om de interacties ervan met verschillende receptoren en enzymen te begrijpen. Voorlopige bevindingen suggereren dat het een rol speelt bij het moduleren van bepaalde fysiologische processen, hoewel er nog steeds uitgebreid onderzoek nodig is om de biologische effecten ervan volledig op te helderen.

Samenvattend,4-chloorindool, met zijn unieke chemische structuur en veelzijdige toepassingen, is van betekenis in zowel de synthetische chemie als het biologische onderzoek en belooft verdere vooruitgang op aanverwante gebieden.

Populaire tags: 4-chloorindool cas 25235-85-2, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop