Isopropylacetoacetaat, ook bekend als 3- butanon isopropylester of acetylacetaat isopropylester, is een belangrijke organische verbinding. Het verschijnt meestal als een kleurloze en transparante vloeistof met een aromatische geur. Het is oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol, chloroform, ether en tolueen, maar heeft een slechte oplosbaarheid in water. Gemiddeld gebruikt voor het synthetiseren van het cardiovasculaire geneesmiddel nifedipine. Synthese van isopropyl 2- (3- nitrobenzylideen) acetoacetaat. Het wordt ook gebruikt voor het synthetiseren van organofosfaatinsecticiden, zoals imidacloprid. Als een belangrijke grondstof in de organische synthese, neemt het deel aan verschillende chemische reacties. Irriterend voor de huid en ogen, spoel onmiddellijk met veel water na contact en vragen medisch advies.
Aanvullende informatie over chemische verbinding:
|
Chemische formule |
C7H12O3 |
|
Exacte massa |
144.08 |
|
Molecuulgewicht |
144.17 |
|
m/z |
144.08 (100.0%), 145.08 (7.6%) |
|
Elementaire analyse |
C, 58.32; H, 8.39; O, 33.29 |
|
Smeltpunt |
-27 diploma |
|
Kookpunt |
95 graden 52 HPA (Lit.) |
|
Dikte |
0. 989 g/ml na 20 graden (lit.) |
|
|
|
Isopropylacetoacetaat(IAA) is een belangrijk organisch synthetisch intermediair dat veel wordt gebruikt in velden zoals farmaceutische producten, pesticiden, geuren, coatings en polymeermaterialen. Met de ontwikkeling van de chemische industrie is de vraag naar IAA jaar na jaar toegenomen en hebben de synthesemethoden en applicatieonderzoek ook steeds meer aandacht gekregen. Het volgende zijn het gebruik ervan:
Toepassing op het gebied van geneeskunde
IAA speelt een belangrijke rol bij de synthese van cardiovasculaire medicijnen. Bij de synthese van nimodipine reageert IAA bijvoorbeeld met specifieke aromatische aldehyden om tussenproducten te genereren met calciumkanaalblokkeeractiviteit. Dit tussenproduct reageert verder om nimodipine te genereren, dat wordt gebruikt om cerebrale vasospasme en ischemische beroerte te behandelen. De ketongroep van IAA ondergaat nucleofiele toevoeging met aromatische aldehyden om imine -tussenproducten te vormen, die vervolgens worden gereduceerd om het doelproduct te produceren. Nimodipine heeft een significante klinische werkzaamheid door calciuminstroom te blokkeren, cerebrale bloedvaten uit te verwijden en de cerebrale bloedstroom te verbeteren. IAA is een belangrijk tussenproduct voor de synthese van natriumvalproaat. Natriumvalproaat is een breedspectrum anti-epileptisch geneesmiddel dat anti-epileptische effecten uitoefent door gamma-aminoboterzuur (GABA) transaminase te remmen en de GABA-niveaus in de hersenen te verhogen. IAA wordt gehydrolyseerd om valproïnezuur te produceren, dat vervolgens reageert met natriumhydroxide om natriumvalproaat te produceren. De op ester gebaseerde structuur van IAA maakt het gemakkelijk om te hydrolyseren, vereenvoudigt de synthesestappen en verbetert de reactie -efficiëntie.
Synthese van antibacteriële en anti -ontstekingsgeneesmiddelen
IAA wordt voornamelijk gebruikt bij de synthese van antibacteriële geneesmiddelen om heterocyclische verbindingen te construeren met antibacteriële activiteit. Door bijvoorbeeld te reageren met amineverbindingen om tussenproducten te genereren die lactamstructuren bevatten, kunnen breed -spectrum antibiotica verder worden gesynthetiseerd. Nucleofiele toevoegingsreactie en condensatiereactie. Dit type verbinding heeft remmende effecten op meerdere geneesmiddelresistente bacteriën en zal naar verwachting een nieuw type antibacterieel geneesmiddel worden. IAA kan worden gebruikt voor de synthese van niet-steroïde ontstekingsremmende geneesmiddelen (NSAID's). Bijvoorbeeld door te reageren met arylalalacinezuur, worden esterverbindingen met ontstekingsremmende activiteit gegenereerd. Remmen cyclooxygenase (COX) en het verminderen van prostaglandinesynthese, waardoor ontstekingsremmende effecten worden uitgeoefend. De introductie van IAA kan de lipidenoplosbaarheid van geneesmiddelen verbeteren en hun vermogen om celmembranen binnen te dringen verbeteren.
Toepassing op het gebied van pesticiden
IAA speelt een belangrijke rol bij insecticidensynthese. Bij de synthese van imidacloprid (metronidazol) reageert IAA bijvoorbeeld met specifieke aromatische aldehyden om een tussenproduct met insecticide activiteit te produceren. Dit tussenproduct reageert verder om fosfor te produceren, dat wordt gebruikt om verschillende ongedierte te regelen. De ketongroep van IAA ondergaat nucleofiele toevoeging met aromatische aldehyden om imine -tussenproducten te vormen, die vervolgens worden gereduceerd om het doelproduct te produceren. Verdunde insectenfosfor remt het zenuwstelsel van insecten, wat leidt tot hun verlamming en dood, en heeft de kenmerken van hoge efficiëntie en lage toxiciteit. IAA is een belangrijk tussenproduct voor de synthese van benzimidazol fungiciden. Benzimidazol -fungiciden oefenen bactericide effecten uit door de synthese van schimmelcelmembranen te remmen. IAA wordt gehydrolyseerd om valproïnezuur te produceren, dat vervolgens reageert met ortho fenyleendiamine om benzimidazol -tussenproducten te vormen voor verdere synthese van fungiciden. De op ester gebaseerde structuur van IAA maakt het gemakkelijk om te hydrolyseren, vereenvoudigt de synthesestappen en verbetert de reactie -efficiëntie.
Synthese van herbiciden en plantengroeiregelaars
IAA kan worden gebruikt voor de synthese van cyclohexenon -herbiciden. Door bijvoorbeeld te reageren met cyclohexenonverbindingen, worden esterverbindingen met herbicide activiteit gegenereerd. Remmen de fotosynthese van onkruid, wat leidt tot hun dood. Dit type herbicide heeft efficiënte en breed-spectrum onkruidcontrole-effecten op verschillende onkruid. IAA kan worden gebruikt om plantengroeiregelaars te synthetiseren, zoals uniconazol. Uniconazol remt de synthese van gibberelline in planten, reguleert plantengroei en verbetert de stressweerstand. IAA reageert met specifieke amineverbindingen om imidazol te produceren. De introductie van IAA kan de stabiliteit van regulatoren verbeteren en hun actietijd verlengen.
Toepassing in de kruidenindustrie
IAA is een belangrijke grondstof voor het synthetiseren van fruitige geuren, vooral voor het mengen van de aroma's van fruit zoals appels, peren en ananas. IAA reageert met alcoholen en fenolverbindingen om esterverbindingen te produceren. Bijvoorbeeld:
Reactie met fenylethanol: genereer fenethylacetoacetaat isopropylester, dat een gemengd aroma van roos en appel heeft.
Reactie met benzylalcohol: genereert benzyl -iacetoacetaat isopropylester, met een perengeur. In de appel -essentie worden IAA -derivaten gebruikt om de frisheid en zoetheid van de fruitsmaak te verbeteren en het natuurlijke gevoel van de essentie te verbeteren. IAA kan worden gebruikt om bloemengeuren zoals Jasmine en Ylang Ylang te synthetiseren. IAA reageert met verbindingen zoals indol en benzaldehyde om heterocyclische verbindingen te produceren met bloemenkenmerken. Bijvoorbeeld, reageren met indol om indool-isopropylacetoacetaat te produceren, dat een jasmijngeur heeft. De introductie van IAA kan de persistentie en diffusie van bloemgeur verbeteren, waardoor essentie zachter en natuurlijker wordt.
Mastiek smaak en essentie synergist
IAA is een belangrijk tussenproduct in de synthese van frankincense -smaken, vooral gebruikt voor het combineren van geuren zoals vanille en karamel. IAA ondergaat een reductiereactie om propyleenglycol te produceren, die vervolgens reageert met verbindingen zoals furfural en benzaldehyde om verbindingen te produceren met eigenschappen van wierook. Bijvoorbeeld reageren met furfural om furfurfuryl te producerenisopropylacetoacetaat, het presenteren van een karamelaroma. Onder wijk essentie worden IAA -derivaten gebruikt om de zoetheid en zachtheid van het aroma te verbeteren en het gevoel van hiërarchie van essentie te verbeteren. IAA kan worden gebruikt als essentie synergist om de stabiliteit en volatiliteit van essentie te verbeteren. De op ester gebaseerde structuur van IAA maakt het gemakkelijk om waterstofbruggen met andere componenten in wezen te vormen, wat de intermoleculaire essentiekracht verbetert, waardoor de stabiliteit en duurzaamheid ervan wordt verbeterd. In de essentie van wasmiddelen wordt IAA gebruikt om de duurzaamheid van geur te verbeteren, zodat kleding na het wassen nog steeds verse geur kan uitzenden.
Toepassing op het gebied van coatings en inkten
IAA wordt gebruikt als een oplosmiddel- en reactie-intermediair in auto-coatings om krachtige automotive verf te bereiden. IAA lost acrylhars op om een primer te produceren met goede hechting en corrosieweerstand. IAA reageert met isocyanaten om polyurethaan topjas te produceren, waardoor de glans en weerweerstand van automotive verf wordt verbeterd. IAA wordt gebruikt als een oplosmiddel en functioneel additief in verpakkingsinkten om milieuvriendelijke verpakkingsinkten voor te bereiden. De lage toxiciteit en lage VOC -emissies van IAA maken het een ideaal oplosmiddel voor inkten in voedselverpakkingen. IAA reageert met fluorescerende kleurstoffen om anti-counterfeiting-inkt te genereren, die wordt gebruikt voor anti-counterfeiting-labeling in hoogwaardige verpakkingen. IAA wordt gebruikt als oplosmiddel en modificator in architecturale coatings om krachtige interieur- en buitenwandcoatings te bereiden. IAA lost polyvinylalcohol op om interieurwandcoatings te produceren met een goede hechting en waterweerstand. IAA reageert met silaankoppelingsmiddelen om silicium gemodificeerde buitenwandcoatings te produceren, waardoor de weerweerstand en vervuilingsweerstand van de coatings wordt verbeterd.
Op het gebied van polymeermaterialen
Acetoacetaat isopropylester kan worden gebruikt als een weekmaker voor polymeermaterialen. Het bevat ester- en ketoncarbonylgroepen die kunnen interageren met polymeersegmenten, waardoor de glasovergangstemperatuur van polymeermaterialen kan worden verlaagd en hun flexibiliteit en verwerkbaarheid verhoogd. Het toevoegen van een geschikte hoeveelheid acetoacetaat isopropylester aan polyvinylchloride (PVC) -producten kan bijvoorbeeld de flexibiliteit en koude weerstand van PVC aanzienlijk verbeteren. Het kan ook worden gebruikt als antioxidant voor polymeermaterialen. Het bevat ketoncarbonylgroepen die peroxide vrije radicalen kunnen vangen, peroxiden neutraliseren en oxidatieve afbraak van polymeermaterialen tijdens verwerking en gebruik voorkomen. Deze antioxidant heeft potentiële toepassingswaarde in polyolefinematerialen zoals polyethyleen en polypropyleen. Door chemische modificatie kan acetoacetaat isopropylester worden geïntroduceerd in polymeermaterialen om polymeermaterialen te bereiden met vlamvertragende eigenschappen. Door bijvoorbeeld te reageren op acetoacetaat isopropylester met fosfor die verbindingen bevat, kunnen polymeermaterialen die fosfor stikstof synergetische vlamvertragende elementen bevatten, worden gesynthetiseerd. Dit vlamvertragende materiaal kan tijdens de verbranding een dichte koolstoflaag vormen, waardoor de verspreiding van vlammen en de afgifte van rook wordt voorkomen.
Toepassingsgevallen op het gebied van polymeermaterialen
Thermoplastisch elastomeer is een polymeermateriaal met rubberelasticiteit en thermoplastische verwerkingseigenschappen. Door het copolymeriseren van acetoacetaat isopropylester met andere monomeren, kunnen thermoplastische elastomeren met uitstekende eigenschappen worden bereid. Bijvoorbeeld, door het copolymeriseren van acetoacetaat isopropylester met butadieen en styreen, kan styreen butadieen azijnzuur isopropylester copolymeer (SBAI) worden gesynthetiseerd. Dit copolymeer heeft een goede elasticiteit, olieweerstand en verwerkbaarheid en heeft brede toepassingsperspectieven op gebieden zoals auto -onderdelen, draden en kabels en medische hulpmiddelen. Watergebaseerde polyurethaandispersie is een milieuvriendelijk polymeermateriaal met brede toepassingsperspectieven. Door het gebruik van acetoacetaat isopropylester als kettingverlenger of crosslinkmiddel, kunnen waterdispersies met water met goede waterspersbaarheid en stabiliteit worden bereid. Waterbedorne polyurethaan prepolymeren kunnen bijvoorbeeld worden gesynthetiseerd door te reagerenisopropylacetoacetaatmet isophoron diisocyanaat (IPDI) en polyether polyolen. Vervolgens kunnen door het toevoegen van hydrofiele kettingverlengers en neutralisatiemiddelen worden verkregen, watergedragen polyurethaanverdeling. Deze dispersie heeft een brede toepassingswaarde in velden zoals coatings, lijmen en lederen afwerkingsmiddelen.
Epoxyhars-lijm is een hoog presterend polymeermateriaal met uitstekende binding en mechanische eigenschappen. Eén component epoxyhars -lijm kan worden bereid met behulp van acetoacetaat isopropylester als een latente uithardingsmiddel. Deze lijm heeft een goede opslagstabiliteit bij kamertemperatuur, maar kan snel genezen onder verwarming of katalysatoromstandigheden. Door bijvoorbeeld acetoacetaat isopropylester te mengen met epoxyhars en imidazolkatalysator, kan een enkele component epoxyhars -lijm worden verkregen. Deze lijm heeft brede toepassingsperspectieven op gebieden zoals elektronica, ruimtevaart en automobielproductie.
Populaire tags: isopropylacetoacetaat CAS 542-08-5, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop