Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van (5-broom-2-chloorfenyl) (4-fluorfenyl) methanon cas 915095-85-1 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige (5-broom-2-chloorfenyl) (4-fluorfenyl) methanon cas 915095-85-1 te koop hier in onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
(5-broom-2-chloorfenyl)(4-fluorfenyl)methanon, ook bekend als (2-chloor-5-broomfenyl) (4-fluorfenyl) keton; 3- (4-fluorfenylketon) -1-broom-4-chloorfenyl is een chemische stof die een wit poeder is. Producten met een hoge zuiverheid kunnen gewoonlijk meer dan 99% bereiken en zijn stabiel bij kamertemperatuur en druk, maar vermijden contact met sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren, sterke basen, enz. Kunnen deelnemen aan verschillende organisch-chemische reacties. Het kan worden gebruikt als tussenproduct voor geneesmiddelen tegen diabetes, zoals engegliptin, en kan ook worden gebruikt om andere organische verbindingen te synthetiseren.
Aanvullende informatie van chemische verbinding:
|
Chemische formule |
C13H7BrClFO |
|
Exacte massa |
311.94 |
|
Moleculair gewicht |
313.55 |
|
m/z |
311.94 (100.0%), 313.93 (97.3%), 313.93 (32.0%), 315.93 (31.1%), 312.94 (14.1%), 314.94 (13.7%), 314.94 (4.5%), 316.93 (4.4%) |
|
Elementaire analyse |
C, 49,80; H, 2,25; Br, 25,48; Cl, 11,31; F, 6,06; O, 5.10 |
|
Kookpunt |
390,6 ± 37,0 graden (voorspeld) |
|
Dikte |
1,568 ± 0,06 g/cm3 (voorspeld) |
|
Opslagomstandigheden |
2-8 graden |
(5-broom-2-chloorfenyl)(4-fluorfenyl)methanon, ook bekend als 3- (4-fluorfenylketon) yl-1-broom-4-chloorfenyl of empagliflozine-tussenproduct, wordt voornamelijk gebruikt als farmaceutisch tussenproduct en speelt vooral een sleutelrol bij de synthese van empagliflozine.
Kern farmaceutische tussenproducten en farmacologische onderzoeksinstrumenten
In de farmaceutische industrie dient deze stof als een belangrijk tussenproduct voor het onderzoek en de ontwikkeling van geneesmiddelen voor het centrale zenuwstelsel (CZS), anti-infectieuze middelen en kinaseremmers. De aanhoudende groei van de mondiale farmaceutische R&D-investeringen (meer dan 238 miljard dollar in 2023) heeft de uitbreiding van de marktvraag verder gestimuleerd.
Synthese van geneesmiddelen voor het centrale zenuwstelsel
Het gehalogeneerde benzofenonskelet vertoont een hoge affiniteit voor meerdere neurotransmitterreceptoren zoals serotonine- en dopaminereceptoren. Als bouwsteen kan deze stof worden gebruikt om antidepressiva, anxiolytische en antipsychotische medicijnen te synthetiseren. Het broomatoom ervan maakt de introductie van heterocyclische verbindingen (bijv. pyridine, imidazool) mogelijk via Suzuki-Miyaura-koppeling; het chlooratoom maakt koppeling met amino- of hydroxylgroepen mogelijk via nucleofiele substitutie; het fluoratoom verbetert de moleculaire lipofiliteit en de permeabiliteit van de bloed-hersenbarrière, waardoor de centrale doelgerichtheid van medicijnen wordt verbeterd.
Bij de synthese van selectieve serotonineheropnameremmers (SSRI's) kan dit tussenproduct bijvoorbeeld in meerdere stappen structureel worden gemodificeerd om farmacoforen te construeren met een hoge receptormatching, waardoor de potentie en selectiviteit van medicijnen aanzienlijk wordt vergroot.
R&D van anti-infectieuze medicijnen
De gehalogeneerde aromatische ringstructuur van de stof interfereert met de celwandsynthese van bacteriën/schimmels en de replicatie van nucleïnezuren, waardoor het een essentiële voorloper wordt voor de ontwikkeling van breed-spectrumantibiotica en antischimmelmiddelen.
De ketoncarbonylgroep kan worden gereduceerd tot hydroxylgroepen of worden omgezet in derivaten zoals oximen en hydrazonen om de remmende activiteit tegen medicijn{0}}resistente bacteriën, waaronder MRSA, te versterken. Broom- en chloorsubstituenten binden zich aan de actieve plaatsen van microbiële enzymen door middel van halogeenbinding, waardoor de antibacteriële werkzaamheid wordt versterkt. Bij de synthese van antischimmelmedicijnen construeert cyclisatie van dit tussenproduct het kernskelet van azol-antischimmelmiddelen, waardoor krachtige remmende effecten worden uitgeoefend op schimmels zoals Candida en Aspergillus.
Onderzoek naar kinaseremmers en antitumormedicijnen
Als belangrijke bouwsteen voor het synthetiseren van multi-target-kinaseremmers is de stof toepasbaar bij de bereiding van antitumormedicijnen die zich richten op de epidermale groeifactorreceptor (EGFR) en de vasculaire endotheliale groeifactorreceptor (VEGFR). Het dihalogeensubstitutiepatroon bootst waterstofbindingen en hydrofobe interacties in het ATP-bindende domein van kinasen na. Structurele modificatie optimaliseert het selectieve dodende effect op tumorcellen en vermindert toxische effecten en bijwerkingen. Bij onderzoek en ontwikkeling op het gebied van de antitumorgeneeskunde introduceren koppelingsreacties van dit tussenproduct chemotherapeutische moleculen of gerichte dragers om gerichte antitumor-prodrugs te construeren, waardoor de medicijnverrijking in tumorweefsels toeneemt.
Onderzoek naar medicijnmetabolisme en farmacologische mechanismen
Deze stof kan worden gebruikt als een probemolecuul om de metabolische routes en werkingsmechanismen van medicijnen te onderzoeken. De isotopisch gelabelde derivaten (bijv. broom-77Br, fluor-18F) kunnen de absorptie-, distributie-, metabolisme- en uitscheidingsprocessen (ADME) van medicijnen volgenin vivo. De gehalogeneerde aromatische ring simuleert interacties tussen medicijnen en metabolische enzymen zoals CYP450, en vormt zo een basis voor het optimaliseren van de metabolische stabiliteit van medicijnen.
Opto-elektronische materialen en polymeeradditieven
Op het gebied van organische functionele materialen, die profiteren van de geconjugeerde benzofenonstructuur en polyhalogeensubstitutie-eigenschappen, heeft de stof een belangrijke toepassingswaarde in opto-elektronische materialen, polymeeradditieven en vloeibaar-kristalmaterialen.
Organische opto-elektronische materialen
Het is een belangrijke bouwsteen voor de synthese van organische licht{0}}emitterende diodes (OLED) en organische fotovoltaïsche materialen (OPV). De geconjugeerde structuur maakt elektronendelokalisatie en gunstige ladingstransportprestaties mogelijk. Het sterke elektron{3}}zuigende effect van fluoratomen moduleert de structuur van het energieniveau van het materiaal, waardoor de efficiëntie van het elektronentransport en de fotostabiliteit worden verbeterd. Bij OLED-materialen zorgt polymerisatie of koppeling van dit tussenproduct voor blauw/groen licht-emitterende laagmaterialen met een hoog lichtrendement, uitstekende kleurzuiverheid en een lange levensduur.
In OPV-materialen dient het als een synthetische voorloper voor elektronenacceptormaterialen om de energieomzettingsefficiëntie van fotovoltaïsche apparaten te verbeteren.
Polymeermateriaaladditieven
De stof werkt als lichtstabilisator, vlamvertrager en antioxidant voor polymeermaterialen, waardoor de weerbestendigheid, vlamvertraging en thermische stabiliteit worden verbeterd. De gehalogeneerde aromatische ring absorbeert ultraviolette stralen om de fotodegradatie van polymeren te onderdrukken.
Broom- en chloorsubstituenten oefenen een synergetisch vlamvertragend effect uit door tijdens de verbranding halogeenradicalen vrij te geven, de kettingverbrandingsreacties te onderbreken en de brandsnelheid en rookdichtheid te verminderen. Het verwerken van deze stof in kunststoffen, rubber, coatings en andere polymeren verlengt de levensduur aanzienlijk en verbetert de veiligheid van de toepassing.
Vloeibare kristalmaterialen
De staaf-vormige moleculaire structuur en het geconjugeerde systeem voldoen aan de structurele vereisten van vloeibaar-kristalmoleculen, waardoor het een belangrijk tussenproduct is voor de synthese van nieuwe vloeibaar-kristalmaterialen.
Fluoratomen passen het temperatuurbereik van de vloeibare kristallen en de diëlektrische anisotropie aan; broom- en chloorsubstituenten verbeteren de chemische en thermische stabiliteit. Bij de synthese van nematische en smectische vloeibare kristallen bouwen verethering en verestering van dit tussenproduct het vloeibare kristalskelet op. De bereide vloeibaar-kristalmaterialen hebben een hoge responssnelheid, een hoge contrastverhouding en een breed bedrijfstemperatuurbereik, toepasbaar bij de vervaardiging van LCD-schermen, LCD-sensoren en andere apparaten.
Reagentia, katalysatoren en synthetische bouwstenen
In analytische chemie en wetenschappelijk onderzoek functioneert de stof als een chromatografisch derivatiseringsreagens, katalysatorligand voor organische synthese en synthetische bouwsteen van onderzoekskwaliteit, die op grote schaal wordt toegepast in onderzoek naar stofscheiding, structurele analyse en organische synthesemethodologie.
Chromatografische analytische reagentia
Het dient als derivatiseringsreagens voor hoogwaardige vloeistofchromatografie (HPLC) en gaschromatografie (GC), waarbij polaire stoffen zoals alcoholen, fenolen, aminen en carbonzuren worden gederivatiseerd om de efficiëntie van de chromatografische scheiding en de detectiegevoeligheid te verbeteren. De gehalogeneerde aromatische ring vormt stabiele derivaten met polaire stoffen, waardoor de retentie op chromatografische kolommen toeneemt; fluoratomen verbeteren de vluchtigheid en thermische stabiliteit van derivaten, waardoor het geschikt wordt voor GC-analyse.
Bij de detectie van medicijnen, milieuverontreinigende stoffen en biologische monsters maakt dit derivatiseringsreagens een efficiënte scheiding en uiterst gevoelige detectie van sporen van polaire stoffen mogelijk.
Liganden voor organische synthesekatalysatoren
De stof fungeert als een ligand voor overgangsmetaalkatalysatoren (bijv. palladium-, ruthenium- en rhodiumcomplexen) en katalyseert organische synthesereacties, waaronder Suzuki-Miyaura-koppeling, Heck-reactie en hydrogenering.
De ketoncarbonyl- en halogeenatomen vormen stabiele coördinatiebindingen met overgangsmetaalionen, waardoor het elektronische effect en de sterische hindering van katalysatoren worden gereguleerd om de katalytische activiteit, selectiviteit en stabiliteit te verbeteren. Bij de synthese van complexe natuurlijke producten en medicijnmoleculen vergemakkelijkt het de efficiënte en zeer selectieve constructie van koolstof-koolstof- en koolstof-heteroatoombindingen, waardoor de synthetische routes worden verkort en de productiekosten worden verlaagd.
Onderzoek-Hoogwaardige synthetische bouwstenen
Het is een essentiële bouwsteen voor onderzoek naar organische synthesemethodologie en de constructie van stoffenbibliotheken, die op grote schaal wordt gebruikt in universiteiten, onderzoeksinstituten en CRO-bedrijven. Meerdere reactieve locaties (broom, chloor, fluor, ketoncarbonyl) nemen deel aan diverse organische reacties, waardoor een snelle constructie en gediversifieerde modificatie van moleculaire skeletten mogelijk wordt.
De hoge zuiverheid (groter dan of gelijk aan 97%) en de commerciële beschikbaarheid (geleverd door Combi-Blocks, Sigma-Aldrich en andere leveranciers) vergemakkelijken wetenschappelijk onderzoek. In de combinatorische chemie en op diversiteit-gerichte synthese bouwt deze kernbouwsteen snel structureel diverse stofbibliotheken op voor het screenen van medicijnen en de evaluatie van bioactiviteit, waardoor de ontdekking van nieuwe medicijnen wordt versneld.
Andere toepassingsgebieden
Naast de bovengenoemde grote sectoren heeft de stof ook potentiële toepassingswaarde in de parfumsynthese, de kleurstofindustrie en de milieuwetenschappen. Bij de parfumsynthese fungeert het als tussenproduct voor de bereiding van gehalogeneerde aromatische geuren met een uniek aroma en langdurige geurbehoud. In de kleurstofindustrie synthetiseert het hoogwaardige dispersiekleurstoffen en reactieve kleurstoffen om de licht- en wasechtheid te verbeteren. In de milieuwetenschappen wordt het gebruikt als standaardreferentiemateriaal en afbraaktussenproduct voor milieuverontreinigende stoffen, ter ondersteuning van onderzoek naar de detectie en afbraakmechanismen van verontreinigende stoffen en het bieden van technische ondersteuning voor het herstel van milieuvervuiling.
Groene chemie-innovaties
Oplosmiddel-Gratis synthese: kogelfrezen maakt Friedel mogelijk-Ambachtelijke acylering zonder DCM, waardoor verspilling wordt verminderd.
Biokatalyse: Lipase-gekatalyseerde acylering in mengsels van water en ionische vloeistoffen biedt mildere omstandigheden.
Derivaten met een hoge-waarde
Trifluormethylketonen: De vraag naar CF₃-gesubstitueerde analogen neemt toe bij de ontwikkeling van antischimmelmedicijnen.
Chirale ketonen: enantioselectieve synthese via asymmetrische hydrogenering maakt stereospecifieke geneesmiddelen mogelijk.
Marktdynamiek
Regionale groei: Azië-Pacific domineert de productie (marktaandeel van 55%), aangedreven door de vraag naar agrochemische producten in China en India.
Prijstrends: Grondstofkosten (bijvoorbeeld broom, fluor) en regeldruk op gehalogeneerde stoffen beïnvloeden de prijsstelling.
(5-Bromo-2-chloorfenyl)(4-fluorfenyl)methanon is een hoeksteen van de moderne organische synthese, die een brug slaat tussen farmaceutische producten, landbouwchemicaliën en geavanceerde materialen.
De reactiviteit ervan, afgeleid van de strategische plaatsing van halogeenatomen, maakt de constructie van complexe moleculen met op maat gemaakte eigenschappen mogelijk. Hoewel traditionele synthesemethoden dominant blijven, belooft de verschuiving naar duurzame praktijken-zoals biokatalyse en stromingschemie- de impact op het milieu te verminderen.
Naarmate de mondiale vraag naar innovatieve therapieën en milieuvriendelijke agrochemicaliën groeit, zal deze stof een centrale rol blijven spelen bij het stimuleren van chemische innovatie.
Deze verbinding wordt voornamelijk gesynthetiseerd met behulp van 5-broom-2-chloorbenzoëzuur als uitgangsmateriaal via twee kernstappen: chlorering van carbonzuur en Friedel-Crafts-acylatie. Het proces kenmerkt zich door volwassen technologie, hoge selectiviteit en eenvoudige controle van onzuiverheden, met een totaalrendement van 75%-85%.
Zure chloreringsreactie: Los 5-broom-2-chloorbenzoëzuur op in dichloormethaan, voeg thionylchloride druppelsgewijs toe bij een gecontroleerde temperatuur van 0-10 graden en voer een refluxreactie uit gedurende 3-5 uur om 5-broom-2-chloorbenzoylchloride te produceren. Concentreer na de reactie onder verlaagde druk om overmaat thionylchloride en oplosmiddel te verwijderen, waardoor een acylchlorideconcentraat wordt verkregen dat direct in de volgende stap kan worden gebruikt zonder verdere zuivering.
Friedel-Craft Acylatiereactie: Meng fluorbenzeen met dichloormethaan, voeg watervrij aluminiumtrichloride toe als katalysator en voeg langzaam druppelsgewijs het bovenstaande acylchlorideconcentraat toe bij 5-15 graden. Nadat het druppelen is voltooid, verhoogt u de temperatuur tot 25-35 graden en roert u gedurende 6-8 uur. Giet het reactiemengsel, na volledige reactie gevolgd door TLC, langzaam in ijswater om te blussen.
Scheid de lagen, extraheer de waterfase met dichloormethaan, combineer alle organische fasen, was achtereenvolgens met water en 5% natriumbicarbonaatoplossing, droog boven watervrij natriumsulfaat en concentreer onder verminderde druk om het ruwe product te verkrijgen.
Zuivering: Herkristalliseer het ruwe product uit isopropanol, gevolgd door kristallisatie door koeling, centrifugale scheiding en vacuümdrogen bij 40-50 graden om het doelproduct op te leveren als een witte vaste stof met een zuiverheid groter dan of gelijk aan 98%. Het gehalte aan ortho-isomeer is minder dan of gelijk aan 0,38% en niet-gereageerde grondstof minder dan of gelijk aan 0,04%. Met een laag onzuiverheidsniveau voldoet het product aan de kwaliteitsnormen voor farmaceutische tussenproducten en pesticiden.
Populaire tags: (5-broom-2-chloorfenyl) (4-fluorfenyl) methanon cas 915095-85-1, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop