Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van boc-d-leucine-monohydraat cas 16937-99-8 in China. Welkom bij groothandel bulk boc-d-leucine-monohydraat cas 16937-99-8 van hoge kwaliteit, te koop hier in onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
BOC-D-Leucine-monohydraatziet eruit als een wit tot bijna wit vast poeder. Deze pure kleur en delicate poedervorm maken het gemakkelijk te hanteren en te meten bij experimentele operaties en industriële productie. De oplosbaarheid is laag in azijnzuur (onoplosbaar), maar iets beter in dimethylsulfoxide (DMSO) en methanol (enigszins oplosbaar). Het heeft brede toepassingsmogelijkheden laten zien op verschillende gebieden, zoals de synthese van geneesmiddelen, biochemie, chemische synthese, materiaalkunde, energiesuppletie en verbetering van mentale prestaties. Met de voortdurende ontwikkeling van de moderne medische geneeskunde wordt het klinische toepassingsbereik van het niet-natuurlijke chirale aminozuur BOC-D-leucine steeds breder.
Omdat BOC-D-Leucine een hydrofoob aminozuur is met een lineaire keten die een grote moleculaire ruimte in beslag neemt, kan het de moleculaire conformatie van polypeptiden bij de biosynthese van polypeptiden effectief controleren, de moleculaire stabiliteit verhogen van polypeptiden die door enzymen worden afgebroken, en de effectieve gebruikswaarde van het oorspronkelijke eiwit behouden. Daarom wordt BOC-D-leucine op grote schaal ontwikkeld in de biologie, scheikunde en geneeskunde. BOC-D-Leucine kan worden gebruikt als voedingsversterker, additief voor diervoeding en als tussenproduct voor synthetische medicijnen. Het is een synthetische voorloper voor de synthese van anti-AIDS-medicijnen, hepatitis-virusremmers, enzovoort.
|
|
|
|
Chemische formule |
C11H23NO5 |
|
Exacte massa |
249 |
|
Moleculair gewicht |
249 |
|
m/z |
249 (100.0%), 250 (11.9%), 251 (1.0%) |
|
Elementaire analyse |
C, 53.00; H, 9.30; N, 5.62; O, 32.09 |
BOC-D-Leucine-monohydraat, als een belangrijk niet-natuurlijk chiraal aminozuur, heeft brede toepassingsmogelijkheden getoond in de moderne geneeskunde, biochemie en geneesmiddelensynthese.
1. Geneesmiddelensynthese en farmaceutische toepassingen
Synthetische voorloper:
Het is een belangrijke voorloper voor de synthese van een verscheidenheid aan medicijnen, zoals anti-AIDS-medicijnen en hepatitis-virusremmers. De unieke moleculaire structuur en chiraliteit maken het tot een onmisbaar onderdeel bij de synthese van geneesmiddelen.
Antibacteriële werking:
Uit onderzoek is gebleken dat het een zekere antibacteriële werking heeft, vooral wat betreft de automatische remming van Streptococcus lactis.
Deze eigenschap zorgt ervoor dat het potentiële toepassingswaarde heeft op farmaceutisch gebied, vooral bij de ontwikkeling van nieuwe antibacteriële geneesmiddelen.
Anti-epileptische werking:
BOC-D-Leucine vertoont sterke anti-epileptische effecten. B is, als derivaat van BOC-D-leucine, van groot belang bij het onderzoek en de ontwikkeling van anti-epileptica.
2.Biochemisch onderzoek
Controle van de peptidebiosynthese:
Het behoort tot hydrofobe aminozuren en heeft een lineaire keten die een grote moleculaire ruimte in beslag neemt. Deze eigenschap maakt het mogelijk om de conformatie van peptidemoleculen bij de peptidebiosynthese effectief te controleren, de moleculaire stabiliteit van peptideafbraak door enzymen te verhogen en de effectieve gebruikswaarde in het oorspronkelijke eiwit te behouden.
Voedingsversterkers en diervoederadditieven:
kan worden gebruikt als voedingsversterkers en additieven voor diervoeding, waardoor de noodzakelijke aminozuursupplementen voor organismen worden verstrekt en de groei en ontwikkeling worden bevorderd.
3. Andere toepassingen
Energiesupplementen:
In vitro-onderzoeken hebben aangetoond dat aminozuren en aminozuurderivaten op de markt zijn gebracht als energiesupplementen. Als derivaat van aminozuren kan het ook vergelijkbare energiesuppletie-effecten hebben en potentiële toepassingswaarde hebben bij het verbeteren van de trainingsprestaties, het vergroten van de fysieke kracht en andere aspecten.
Energiesupplementen:
In vitro-onderzoeken hebben aangetoond dat aminozuren en aminozuurderivaten op de markt zijn gebracht als energiesupplementen. Als derivaat van aminozuren kan het ook vergelijkbare energiesuppletie-effecten hebben en potentiële toepassingswaarde hebben bij het verbeteren van de trainingsprestaties, het vergroten van de fysieke kracht en andere aspecten.
Biokatalysator:
BOC-D-Leucine-monohydraatkan ook worden gebruikt als katalysator voor asymmetrische reacties, en kan de katalytische efficiëntie ervan effectief verbeteren als ligand voor chemische enzymkatalysatoren bij asymmetrische ammonificatiereductiereacties. Dit katalytische effect is van groot belang bij de biosynthese en de bereiding van medicijnen, en kan indirect biologische processen beïnvloeden die verband houden met psychologische toestanden.
Biochemische sondes en onderzoek naar moleculaire mechanismen
Sondes voor het onderzoeken van chirale herkenningsmechanismen van proteasen
Dit reagens bevat een Boc-geblokkeerde aminogroep, een vrije carboxylgroep en een stabiele chirale scaffold van BOC-D-leucine, die dient als standaardsonde voor het vergelijken van de stereoselectiviteit van hydrolasen. In experimenten wordt het eerst geactiveerd en geconjugeerd aan dragers of korte peptideketens om kunstmatige substraten te construeren die D-Leu bevatten, die parallel worden getest met homologe L-leucinesubstraten. Deze opstelling wordt toegepast om het hydrolytische vermogen van aminopeptidasen, carboxypeptidasen, matrixmetalloproteïnasen en lysosomale proteasen te detecteren ten aanzien van peptidebindingen gevormd met D-aminozuren.
Natieve proteasen vertonen over het algemeen een voorkeur voor L-geconfigureerde substraten. De enzym-resistente eigenschap van peptidebindingen waarin D-Leu is opgenomen, maakt directe kwantitatieve meting van de chirale herkenningsdrempel van enzymen mogelijk, en verduidelijkt de ruimtelijke restrictieregels van stereochemische zakken binnen actieve enzymcentra. Profiterend van de hoge kristallografische zuiverheid van de monohydraatvorm, zijn enzymatische activiteitstesten vrij van interferentie door vreemde wateronzuiverheden. De stabiele optische rotatie elimineert gegevensvertekening veroorzaakt door chirale racemisatie. BOC-D-Leucine wordt op grote schaal gebruikt om de structuur van substraat-bindende zakken in proteasen op te lossen en selectieve enzymremmers te screenen.
Onderzoeksinstrumenten voor aminozuurtransport en receptorinteractiemechanismen
Het fungeert als een specifieke chirale probe in in vitro screeningsystemen voor cellulair transmembraantransport en aminozuurreceptoren. Verwijdering van de Boc-beschermende groep levert vrij D-leucine op, dat kan worden gelabeld of geassembleerd tot competitieve probes. Door de bindingsverschillen tussen L-Leu en D-Leu te vergelijken met neutrale aminozuurtransporters en leucine-detecterende receptoren, kunnen onderzoekers de regulerende routes blootleggen die de cellulaire opname van vertakte- aminozuren met verschillende configuraties regelen.
Door condensatie van het product worden cel-penetrerende probepeptiden gegenereerd, die worden gebruikt om intracellulaire aminozuurmetabolische signalen te volgen, de differentiële activeringseffecten van de mTOR-route te onderzoeken die wordt geactiveerd door D/L-leucine, en de moleculaire mechanismen op te helderen waarmee vertakte- aminozuren de celproliferatie en autofagie moduleren.
De impact op de psychologische toestand
BOC-D-Leucine speelt als essentieel aminozuur een belangrijke fysiologische rol in het menselijk lichaam. Recente onderzoeken hebben aangetoond dat BOC-D-leucine en zijn derivaten bepaalde effecten kunnen hebben op psychologische toestanden, vooral door neurotransmitters en het zenuwstelsel te beïnvloeden.
1. Regulatie van neurotransmitters:
BOC-D-Leucine is een van de belangrijke voorlopers voor de synthese van neurotransmitters. Neurotransmitters spelen een rol bij het doorgeven van informatie in het zenuwstelsel en hebben een aanzienlijke invloed op psychologische toestanden en emoties. Neurotransmitters zoals dopamine, noradrenaline en serotonine zijn bijvoorbeeld nauw verwant aan emotieregulatie, cognitieve functie en beloningsmechanismen. Een adequate aanvoer van BOC-D-leucine kan helpen de normale synthese en afgifte van deze neurotransmitters in stand te houden, waardoor het psychologische welzijn- wordt verbeterd.
2. Energiemetabolisme en stressreactie:
BOC-D-Leucine-monohydraatis ook betrokken bij het energiemetabolisme en stressreactieprocessen. Onder stress heeft het menselijk lichaam meer energie nodig om met externe uitdagingen om te gaan, en BOC-D-leucine kan de nodige energie leveren door de eiwitsynthese en het katabolisme te bevorderen. Bovendien kan BOC-D-leucine de afscheiding van stresshormonen zoals cortisol en adrenaline reguleren, die belangrijke effecten hebben op psychologische toestanden en emoties.
3. Bescherming van de hersenfuncties:
BOC-D-Leucine heeft ook een beschermend effect op de hersenfunctie. Onderzoek heeft aangetoond dat BOC-D-leucine oxidatieve stress en ontstekingsreacties in de hersenen kan verminderen, waardoor neuronen tegen schade worden beschermd. Dit beschermende effect kan helpen de normale hersenfunctie en psychologische toestand te behouden.
Specifieke voorbeelden van verbetering van psychologische prestaties
Hoewel er weinig specifieke voorbeelden zijn die direct gericht zijn op verbeteringen in psychologische prestaties, kunnen we op zoek gaan naar indirect bewijs uit relevant onderzoek.
1. Antidepressieve werking:
Studies hebben aangetoond dat een tekort aan BOC-D-leucine depressie-achtig gedrag kan verbeteren dat wordt veroorzaakt door chronische dwangstress bij muizen. Deze ontdekking suggereert dat BOC-D-leucine en zijn derivaten antidepressieve effecten kunnen hebben. Hoewel dit onderzoek zich op BOC-D-leucine zelf concentreerde, kan er, gezien het feit dat BOC-D-leucine een derivaat van leucine is en vergelijkbare biochemische eigenschappen heeft, worden geconcludeerd dat BOC-D-leucine ook vergelijkbare antidepressieve effecten kan hebben. Deze speculatie vereist echter verdere experimentele verificatie.
2. Verbetering van de cognitieve functie:
Een ander onderzoek suggereert dat het aanvullen van BOC-D-leucine de cognitieve functie bij oudere volwassenen kan verbeteren. Deze ontdekking suggereert dat BOC-D-leucine en zijn derivaten een positieve invloed kunnen hebben op de hersenfunctie en psychologische toestand. Hoewel dit onderzoek zich ook richtte op BOC-D-leucine zelf, kan BOC-D-leucine, als een derivaat van BOC-D-leucine, onder de juiste omstandigheden ook vergelijkbare cognitieve functieverbeteringseffecten hebben. Deze speculatie vereist echter ook verdere experimentele verificatie.
3. Verlicht angst en stress:
Sommige onderzoeken suggereren dat aminozuren en aminozuurderivaten een rol kunnen spelen bij het verminderen van angst en stress. Hoewel deze onderzoeken zich niet rechtstreeks op BOC-D-leucine richtten, kunnen we, gezien de biochemische gelijkenis tussen aminozuren, speculeren dat BOC-D-leucine mogelijk ook soortgelijke anti-angst- en stresseffecten heeft. Deze speculatie vereist echter ook verdere experimentele verificatie.
BOC-D-Leucine-monohydraatheeft als niet-natuurlijk chiraal aminozuur brede toepassingsmogelijkheden in de moderne chemie en biochemie. De studie van de synthesemethoden ervan is niet alleen van groot belang voor het begrijpen van het synthesemechanisme van aminozuren, maar biedt ook een belangrijke materiële basis voor de ontwikkeling van geneesmiddelen en biochemisch onderzoek.
Laboratoriumsynthesemethoden
Methode 1: Conversie op basis van N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucine
Voorbereiding van grondstoffen
Grondstoffen: N - (tert-butoxycarbonyl) - L-leucine (5,50 g, 23,54 mmol), tolueen (2,93 ml) en MIBK (37,4 ml).
Uitrusting: Kolf met roerder.
Synthese stappen
Stap 1: Voeg N - (tert-butoxycarbonyl) - L-leucine, tolueen en MIBK toe aan een kolf met een roerder.
Stap 2: Verwarm het mengsel al roerend tot 93 graden.
Stap 3: Koel de troebele oplossing binnen 3,5 uur af tot omgevingstemperatuur en blijf een nacht roeren.
Stap 4: Koel de slurry af tot 0 graden C en roer bij deze temperatuur gedurende 85 minuten.
Stap 5: Scheid de kristallen op een glasfilter en was met MIBK (2x10 ml).
Stap 6: Vacuümdrogen bij 40 graden C om een witte, vaste stof BOC-D-Leucine te verkrijgen.
Opbrengst en zuiverheid
Opbrengst: 5,61 g (48,8%).
Zuiverheid: niet gespecificeerd, maar op basis van experimentele omstandigheden en daaropvolgende verwerking wordt verwacht dat er producten met een hoge- zuiverheid worden verkregen.
Methode 2: Nieuwe chemische bereidingsroute
Voorbereiding van grondstoffen
Grondstoffen: fenyloxazolidinon, broomacetaat, cesiumcarbonaat, crotonalcohol, lithiumreagens, trimethylchloorsilaan, zoutzuur, enz.
Reagentia en apparatuur: Bereid overeenkomstige reagentia en experimentele apparatuur voor volgens de reactiebehoeften.
Synthese stappen
Stap 1: Fenyloxazolidinon reageert met broomacetaat in aanwezigheid van cesiumcarbonaat in een organisch oplosmiddel om verbinding a te verkrijgen.
Stap 2: Verbinding a wordt onder alkalische omstandigheden gehydrolyseerd om de (r)-2-(2-oxo)-verbinding te verkrijgen.
Stap 3: Verester de verbinding verkregen in stap 2 met crotonalcohol om verbinding b te vormen.
Stap 4: Onder invloed van het lithiumreagens dehydrogeneert verbinding b en ondergaat Clarisson-herschikking, waardoor verbinding c ontstaat.
Stap 5: Verbinding c wordt gedissocieerd door trimethylchloorsilaan om verbinding d te verkrijgen.
Stap 6: Verbinding d wordt gehydrolyseerd door zoutzuur om verbinding e te verkrijgen.
Stap 7: Verbinding e ondergaat tegelijkertijd katalytische hydrogenering en boc-bescherming om BOC-D-leucine te verkrijgen.
Opbrengst en zuiverheid
Opbrengst: Volgens de beschrijving in referentieartikel 2 bedraagt de totale opbrengst maar liefst 40%.
Zuiverheid: BOC{0}}D-leucine met een hoge zuiverheid kan worden verkregen via geschikte scheidings- en zuiveringsstappen.
Er werden twee laboratoriumsynthesemethoden voor BOC-D-leucine geïntroduceerd, waaronder conversie op basis van N - (tert-butoxycarbonyl) - L-leucine en nieuwe chemische bereidingsroutes. Deze twee methoden hebben elk hun eigen kenmerken, en geschikte methoden kunnen worden geselecteerd op basis van experimentele omstandigheden en behoeften.
I. Tijdlijn van precedentfundamenteel onderzoek
Leucine werd voor het eerst geïsoleerd en geïdentificeerd in 1820, en het onnatuurlijke chirale monomeer D-leucine werd vervolgens verkregen via chirale resolutie. In 1957 vond Carpino de Boc-aminobeschermende groep uit, een baanbrekende selectieve amine-capping-technologie die een essentieel hulpmiddel is geworden voor de peptidesynthese. Nadat in 1963 de peptidesynthese in de vaste-fase opkwam, werden verschillende Boc-beschermde chirale aminozuren in massa-geproduceerd voor de assemblage van polypeptideketens.
II. Vorming en standaardisatie van het monohydraatkristal
Halverwege-tot-eind jaren zestig voerden onderzoekers amino-acylatie uit van D-leucine met di-tert-butyldicarbonaat. Tijdens herkristallisatie bij lage- temperatuur van de ruwe waterige oplossing werd één watermolecuul stabiel in het kristalrooster opgenomen, wat BOC-D-leucinekristallen opleverde.
Vergeleken met zijn watervrije tegenhanger vertoont deze kristalvorm een zwakkere hygroscopiciteit en stabielere optische rotatie, en werd al snel een standaard laboratoriumgrondstof. Tegen het einde van de 20e eeuw werden uitgebreide kwaliteitscontroleparameters gekalibreerd, werd een uniek CAS-registratienummer toegewezen, werd gestandaardiseerde industriële massaproductie gerealiseerd en werd de verbinding op grote schaal toegepast bij de bereiding van enzymolyse-resistente polypeptiden en biochemische chirale sondes.
Veelgestelde vragen
Waarom moet de beschermende groep "BOC" "orthogonaliteit" en "selectiviteit" hebben bij de synthese van complexe peptideketens?
+
-
Omdat de synthese van lange peptiden een stap-voor-stapsgewijze en opeenvolgende verbinding van verschillende aminozuren vereist. De verwijdering van BOC (tert-butoxycarbonyl) vereist sterke zure omstandigheden (zoals trifluorazijnzuur/TFA), terwijl beschermende groepen zoals Fmoc zwakke basische omstandigheden vereisen (zoals piperidine). De twee interfereren niet met elkaar, waardoor "orthogonaliteit" wordt bereikt, wat selectieve verwijdering van specifieke beschermende groepen en nauwkeurige controle van de synthesestappen mogelijk maakt.
Waarom wordt met opzet leucine van het "D-type" (rechts-) gebruikt in plaats van de natuurlijke leucine van het "L-type"?
+
-
Nadat ze D--type aminozuren in de peptideketen hebben geïntroduceerd, kunnen ze de afbraak door de meeste proteolytische enzymen weerstaan, waardoor de metabolische stabiliteit van gesynthetiseerde peptiden aanzienlijk wordt verbeterd. Het kan ook de vorming van specifieke secundaire structuren (zoals de bèta-hoek) induceren, waardoor de biologische activiteit en fysische eigenschappen van peptiden veranderen, wat een sleutelstrategie is voor het ontwerpen van "peptide-achtige" medicijnmoleculen.
Welke praktische impact heeft de kristalmorfologie van "monohydraat" op de werking ervan in vaste-fasesynthese?
+
-
De aanwezigheid van kristalwater betekent dat er extra overwegingen in aanmerking moeten worden genomen bij het berekenen van het molecuulgewicht, anders zal dit leiden tot onnauwkeurige voeding en de syntheseopbrengst beïnvloeden. Hydraten kunnen onder specifieke opslagomstandigheden water verliezen of absorberen, wat leidt tot veranderingen in fysische eigenschappen zoals smeltpunt en oplosbaarheid, waardoor hun oplossnelheid en koppelingsefficiëntie bij de hoge -precieze vaste- fasesynthese worden beïnvloed.
Waarom is de introductie van D-leucine een belangrijke ontwerpfactor bij de synthese van enkele speciale peptiden, zoals antimicrobiële peptiden en toxinepeptiden?
+
-
De introductie van aminozuren van het D--type kan de drie--conformatie van peptiden veranderen, waardoor niet alleen de stabiliteit wordt verbeterd, maar ze mogelijk ook nieuwe biologische activiteiten krijgen. Bepaalde antimicrobiële peptiden die D-leucine bevatten, kunnen bijvoorbeeld hun destructieve kracht op bacteriële membranen behouden of zelfs vergroten, maar hun toxiciteit voor zoogdiercellen wordt verminderd, waardoor selectieve optimalisatie wordt bereikt.
Welke onverwachte 'niet-peptide'-toepassingen kan het in de medicinale chemie opleveren, behalve dat het wordt gebruikt om de halfwaardetijd van peptidegeneesmiddelen te verlengen?
+
-
Het kan worden gebruikt als synthetisch blok voor chirale liganden of chirale adjuvantia. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt om chirale fosfineliganden of katalysatoren te construeren die op efficiënte wijze chirale centra kunnen induceren bij asymmetrische synthese, en worden gebruikt om verschillende niet-peptide chirale geneesmiddelmoleculen te synthetiseren.
Populaire tags: boc-d-leucine-monohydraat cas 16937-99-8, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop