Kennis

Wat is de rol van Dimethy Iformamide-oplosmiddel in de reactie?

Mar 17, 2022 Laat een bericht achter

N, N-Dimethylformamide wordt kortweg DMF genoemd. Een verbinding gevormd door de substitutie van hydroxylgroepen van mierenzuur door dimethylaminogroepen. Het is een kleurloze, transparante, hoogkokende vloeistof met een lichte aminesmaak en een zelfontbrandingspunt van 445 graden. De explosiegrens van het stoom- en luchtmengsel is 2,2 15,2 procent. In geval van open vuur en hoge hitte kan dit verbranding en explosie veroorzaken. Het kan heftig reageren met geconcentreerd zwavelzuur, rokend salpeterzuur en zelfs exploderen. Het is mengbaar met water en de meeste organische oplosmiddelen. Het is een veelgebruikt oplosmiddel voor chemische reacties. Zuivere dimethylformamide heeft geen geur, maar industriële-grade of verslechterde dimethylformamide heeft een visgeur omdat het onzuivere stoffen van dimethylamine bevat. De naam komt van het feit dat het een dimethylsubstituent is van formamide (amide van mierenzuur), en beide methylgroepen bevinden zich op het n (stikstof) atoom.

Deze stof is een polair (hydrofiel) aprotisch oplosmiddel met een hoog kookpunt. Chemicalbook kan de voortgang van het SN2-reactiemechanisme bevorderen. Dimethylformamide wordt gemaakt van mierenzuur en dimethylamine. Dimethylformamide is onstabiel in aanwezigheid van sterke basen zoals natriumhydroxide of sterke zuren zoals zoutzuur of zwavelzuur (vooral bij hoge temperatuur) en hydrolyseert tot mierenzuur en dimethylamine. Het is zeer stabiel in de lucht en bij verhitting tot koken. Wanneer de temperatuur hoger is dan 350 graden, gaat er water verloren en worden koolmonoxide en dimethylamine gegenereerd. N. N-dimethylformamide is een goed aprotisch polair oplosmiddel, dat de meeste organische en anorganische stoffen kan oplossen, en is mengbaar met water, alcohol, ether, aldehyde, keton, ester, gehalogeneerde koolwaterstof, een aromatische koolwaterstof. N. Het positief geladen uiteinde van het N-dimethylformamidemolecuul is omgeven door methyl en vormt een ruimtebarrière, zodat de negatieve ionen de positieve ionen niet kunnen naderen, maar alleen associëren. De activiteit van naakte negatieve ionen is veel groter dan die van gesolvateerde negatieve ionen. Veel ionische reacties zijn gemakkelijker uit te voeren in N,N-dimethylformamide dan in protonoplosmiddelen. Carboxylaten reageren bijvoorbeeld met gehalogeneerde koolwaterstoffen in N, N-dimethylformamide bij kamertemperatuur om esters te produceren met een hoge opbrengst, wat vooral geschikt is voor de synthese van stearinezuuresters


Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used to manufacture pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.


Het is een goed oplosmiddel voor de synthese van polyvinylnitril en polyacrylonitril, zoals polyvinylamide, dat kan worden gebruikt voor de synthese van vele soorten natte vezels, zoals polyvinylamide, enz.; Voor het maken van plastic films; Het kan ook worden gebruikt als verfverwijderaar om verf te verwijderen; Het kan ook sommige pigmenten met een lage oplosbaarheid oplossen en ervoor zorgen dat de pigmenten de kenmerken van kleurstoffen hebben. Dimethylformamide wordt gebruikt voor aromatische extractie, scheiding en terugwinning van butadieen uit de C4-fractie en isopreen uit de C5-fractie. Het kan ook worden gebruikt als een effectief reagens voor de scheiding van niet-koolwaterstofcomponenten uit paraffine. Het heeft een goede selectiviteit voor de oplosbaarheid van m-ftaalzuur en tereftaalzuur: de oplosbaarheid van m-ftaalzuur in dimethylformamide is groter dan die van tereftaalzuur. De twee kunnen worden gescheiden door oplosmiddelextractie of gedeeltelijke kristallisatie in formamide. In de petrochemische industrie kan dimethylformamide worden gebruikt als gasabsorptiemiddel om gas te scheiden en te verfijnen. In de polyurethaanindustrie wordt het als verharder voor het wassen van chemicaliënboeken voornamelijk gebruikt bij de productie van nat synthetisch leer; Als oplosmiddel in de acrylvezelindustrie wordt het voornamelijk gebruikt bij het droogspinnen van acrylvezels; Afschrikken van vertinde onderdelen en reinigen van printplaten in de elektronische industrie; Andere industrieën omvatten dragers van gevaarlijke gassen, oplosmiddelen voor medicijnkristallisatie, kleefstoffen, enz. Bij organische reacties wordt dimethylformamide niet alleen veel gebruikt als reactieoplosmiddel, maar ook een belangrijk tussenproduct in organische synthese. Het kan worden gebruikt om chloordimeform te produceren in de pesticidenindustrie; In de farmaceutische industrie kan het worden gebruikt voor de synthese van jodamine, pyrimidine, doxycycline, cortison, vitamine B6, jodoside, quzhujing, thiadiazine, N-formylsarcoplasmosine, antitumorzuur, methoxyaromatische mosterd, Bian-stikstofmosterd, cyclohexylnitrourea, furafluorouracil, hemostatisch zuur, betamethason, medroxyprogesteron, cholevita, chloorfeniramine en sulfonamiden. Dimethyl Dimethylformamidelformamide speelt een katalytische rol in de reacties van hydrogenering, dehydrogenering, dehydratie en dehydrohalogenering, waardoor de reactietemperatuur wordt verlaagd en de zuiverheid van het product wordt verbeterd.

Aanvraag sturen