2-Nitroaminoimidazoline CAS 5465-96-3

2-Nitrosaminoimidazolidine, puur imidazolidine is wit kristal, industrieel product is wit of lichtgeel poeder, inhoud groter dan of gelijk aan 98,0%, enigszins oplosbaar in koud water, gemakkelijk oplosbaar in heet water. 2-Nitrosaminoimidazolidine, ook bekend als een voorloper van imidacloprid, is een chemische verbinding die zowel in zuivere als industriële vormen voorkomt. In zuivere staat is het een wit kristal, terwijl het industriële product eruit ziet als een wit of lichtgeel poeder met een hoge zuiverheidsgraad van minimaal 98,0%. Deze verbinding vertoont een variërende oplosbaarheid in water, waarbij hij enigszins oplosbaar is in koud water, maar gemakkelijk oplosbaar in warm water. N-nitroiminoimidazolidine is een tussenproduct van imidacloprid. Imidacloprid is een nieuw type zeer effectief insecticide met interne absorptie van chloornicotine, dat halverwege de jaren tachtig gezamenlijk werd ontwikkeld door de Duitse Bayer Company en de Japanse Special Pesticide Company en in 1991 op de markt werd gebracht. Nu is imidacloprid gebruikt op 60 gewassen in meer dan 80 landen, met een breed scala aan toepassingen en een grote afzetmarkt.

2-Nitrosaminoimidazolidine(CAS-nummer: 5346-72-6) is een stikstof-bevattende heterocyclische verbinding met de molecuulformule C ∝ H ₇ N ∝ O en een molecuulgewicht van 101,11 g/mol. De structuur bestaat uit een nitrosamine (-N-NO) geïntroduceerd op de 2-positie van het imidazolidineskelet, waardoor een unieke elektronenverdeling en reactieactiviteit ontstaat.

Chemische tussenproducten en synthesemodules

 

Als belangrijk tussenproduct voor de synthese van indoolkinaseremmers genereert 2-Nitrosaminoimidazolidine aminoderivaten door de reductiereactie van nitrogroepen, die verder worden gekoppeld aan indoolringen om een ​​kernskelet te construeren. Bij de synthese van CDK4/6-remmers (zoals Palbiclib) genereren 2-Nitrosaminoimidazolidine en chloorindool bijvoorbeeld tussenproducten door middel van een nucleofiele substitutiereactie, en wordt nitroso gereduceerd tot aminogroepen door katalytische hydrogenering. De IC-waarde van het eindproduct voor borstkankercellen bereikt een nanomolair niveau. Neem deel aan de synthese van imidazolidine-antibiotica, en nitrosogroepen oxideren reductasen (zoals nitroreductase) in bacteriën om reactieve zuurstofsoorten (ROS) te genereren, die de celmembraanstructuur verstoren. De minimale remmende concentratie (MIC) van 2-Nitrosaminoimidazolidinederivaten tegen Staphylococcus aureus is bijvoorbeeld 2 μg/ml, wat 3-5 keer hoger is dan traditionele imidazol-antibiotica zoals metronidazol. Bij de synthese van 5-HT-receptormodulatoren wordt 2-Nitrosaminoimidazolidine gebruikt als een voorloper om hydroxylaminederivaten te genereren door de hydrolyse van nitrosogroepen, waardoor de selectiviteit van het medicijn voor receptoren wordt geoptimaliseerd. Bij de synthese van de 5-HT ∝-receptorantagonist Ondansetron ondergaan de 2-Nitrosaminoimidazolidine en de benzimidazoolring bijvoorbeeld een condensatiereactie om een ​​sleutelstructuur te construeren, en het product heeft significante preventieve en therapeutische effecten op door chemotherapie geïnduceerde misselijkheid en braken.

Tussenproducten van pesticiden

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

Synthese van speciale chemicaliën

 

Derivaten van 2-Nitrosaminoimidazolidine (zoals N, N '- diethyl-2-nitrosamine-imidazolidine) kunnen worden gebruikt als metaalcorrosieremmers, waarbij ze coördinatiebindingen vormen met de oxidefilm op het metaaloppervlak via nitrosogroepen om de penetratie van corrosieve media (zoals Cl ⁻) te remmen. Elektrochemische tests toonden aan dat in een 1 M HCl-oplossing de corrosiesnelheid van de corrosieremmer op koolstofstaal met 90% afnam en de corrosieremmingsefficiëntie 95% bereikte. Als voorloper van fotochrome verbindingen genereert 2-Nitrosaminoimidazolidine een open-lusstructuur door de fotolyse van nitrogroepen, waardoor omkeerbare kleurveranderingen worden bereikt. De polymeerderivaten veranderen bijvoorbeeld van kleurloos in blauw onder bestraling met ultraviolet licht, herstellen hun oorspronkelijke kleur na bestraling met zichtbaar licht en hebben een levensduur van meer dan 10 ⁴ keer, wat kan worden gebruikt voor slimme vensters of optische opslagmaterialen.

Uitbreiding van de toepassing in gesegmenteerde velden

 

Derivaten van 2-Nitrosaminoimidazolidine, zoals 2-Nitrosaminoimidazolidine-1-carbonzuur, kunnen worden gebruikt als fluorescente probes om de fluorescentie-intensiteit te verbeteren door coördinatie tussen nitrosogroepen en metaalionen (zoals Hg ² ⁺, Pb ² ⁺). De detectielimiet voor Hg ² ⁺ bedraagt ​​bijvoorbeeld maximaal 10 ⁻⁹ mol/L en heeft een sterk anti-interferentievermogen (interferentie van andere metaalionen is minder dan 5%). Gebruikt voor het bereiden van chirale chromatografiekolommen en het scheiden van enantiomeren via π - π-interacties van imidazolidineringen. De silicagelkolom gemodificeerd met 2-Nitrosaminoimidazolidine heeft bijvoorbeeld een scheidingsfactor van 1,8 voor ibuprofen-enantiomeren en een scheidingsgraad (Rs) groter dan 1,5.

Uitbreiding van de toepassing in gesegmenteerde velden

 

Als vlamvertrager voor polyamide (PA) genereert 2-Nitrosaminoimidazolidine stikstof (N₂) en kooldioxide (CO₂) door de ontleding van nitrogroepen, waardoor de concentratie van brandbare gassen wordt verdund. Thermogravimetrische analyse (TGA) toonde aan dat het resterende koolstofgehalte van PA-materiaal met 5% van de toegevoegde vlamvertrager 30% bereikte bij 800 graden, en dat de zuurstofindex (LOI) steeg van 21% naar 28%. Doteermiddel dat betrokken is bij de synthese van polypyrrool (PPy), nitroso, reguleert de geleidbaarheid van het polymeer door middel van ladingsoverdracht. De geleidbaarheid van dunne PPy-films gedoteerd met 2-Nitrosaminoimidazolidine bereikt bijvoorbeeld 10 S/cm, wat twee ordes van grootte hoger is dan die van het ongedoteerde monster.

2-Nitrosaminoimidazolidine(hierna imidazolidine genoemd) is een belangrijk tussenproduct van imidacloprid. Momenteel worden nitroguanidine en ethyleendiamine op grote schaal gebruikt om imidazolidine te synthetiseren. Deze methode is echter snel en het zeer explosieve nitroguanidine neemt rechtstreeks deel aan de reactie, wat de veiligheidsfactor van de synthese aanzienlijk vermindert. Belangrijker nog is dat de opbrengst van dit proces laag is, slechts ongeveer 40%. Om de opbrengst aan imidazoline te verbeteren en de kosten van imidacloprid te verlagen, werd in deze studie het syntheseproces van imidazoline hervormd en werd de opbrengst verhoogd tot meer dan 78%.

Samenvatten:

Van de drie methoden hebben de condensatiereactie van MNBA en Ep onder de katalyse van natriumhydroxide en de omgekeerde reactie van carbaminezuur om NAIM te bereiden een hogere selectiviteit en opbrengst, maar de reactieomstandigheden zijn relatief zwaar, terwijl de condensatiereactie van MNBA en Ep een hogere selectiviteit en opbrengst heeft. Eenvoudiger maar met lagere selectiviteit en opbrengst. Daarom vereist het kiezen van een methode die geschikt is voor uw eigen onderzoek om NAIM voor te bereiden in praktische toepassingen verdere overweging.

N-nitroiminoimidazolidine speelt een cruciale rol als tussenproduct bij de productie van imidacloprid, een zeer effectief insecticide dat tot de chloornicotineklasse behoort. Imidacloprid werd halverwege de jaren tachtig gezamenlijk ontwikkeld door de Duitse Bayer Company en de Japanse Special Pesticide Company en werd in 1991 op de markt geïntroduceerd. Sindsdien heeft het een wijdverspreide acceptatie gekregen vanwege de breedwerkende werkzaamheid en is het gebruikt bij meer dan 60 gewassoorten in meer dan 80 landen over de hele wereld.

Imidacloprid wordt gekenmerkt door zijn interne absorptiemechanisme, waardoor het effectief door planten kan worden opgenomen via hun wortels, stengels, bladeren en zelfs zaden. Eenmaal opgenomen, wordt het door de plant getransporteerd, waardoor systemische bescherming wordt geboden tegen een breed scala aan insectenplagen. Dit insecticide is bijzonder effectief tegen zuigende insecten zoals bladluizen, witte vlieg en trips, maar ook tegen bepaalde bodemplagen-.

De wijdverbreide acceptatie van imidacloprid kan worden toegeschreven aan de talrijke voordelen ervan, waaronder de hoge werkzaamheid, de lage toxiciteit voor zoogdieren en vogels, en de milieuvriendelijkheid. Bovendien heeft het een langdurig resteffect, waardoor het gewassen-langdurig beschermt. Als gevolg hiervan is imidacloprid een hoofdbestanddeel van de moderne landbouw geworden, met een aanzienlijk marktaandeel en een groeiende vraag wereldwijd.

2-Nitrosaminoimidazolidine is een chemische verbinding die aanleiding geeft tot grote bezorgdheid vanwege de kankerverwekkende, mutagene en toxische eigenschappen ervan. Hoewel de industriële toepassingen ervan beperkt zijn, brengt de aanwezigheid ervan als bijproduct of verontreiniging risico's met zich mee voor de menselijke gezondheid en het milieu. Strikte regelgeving, veilige hanteringspraktijken en de ontwikkeling van alternatieven zijn essentieel om deze risico's te beperken. Naarmate onderzoek de volledige omvang van de effecten van het NAI blijft blootleggen, zullen proactieve maatregelen van cruciaal belang zijn voor de bescherming van de volksgezondheid en ecosystemen.

Door inzicht te krijgen in de chemie, de toxiciteit en het regelgevingslandschap van 2-Nitrosaminoimidazolidine kunnen belanghebbenden weloverwogen beslissingen nemen om de blootstelling te minimaliseren en de veiligheid in alle sectoren te bevorderen.

Populaire tags: 2-nitroaminoimidazoline cas 5465-96-3, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop