4-broomtrifenylamine, ook bekend als 4-broom-N, N-difenylaniline , is een organische verbinding die verschijnt als een wit tot lichtgeel poeder of kristal. Het is oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals tolueen, stabiel onder normale omstandigheden en vertoont geen gevaarlijke reacties. Het kan worden bereid uit difenylamine en 1-broom-4-joodbenzeen door een koppelingsreactie in aanwezigheid van katalysatoren zoals Pd2 (DBA) 3, P (t-Bu) 3, enz. Het wordt voornamelijk gebruikt voor het synthetiseren van optische materialen zoals fluorescerende poeders, die belangrijke toepassingen hebben in de displaytechnologie, lichttechniek en andere gebieden. Als belangrijk tussenproduct bij de organische synthese wordt het gebruikt om andere complexe organische verbindingen te synthetiseren, zoals medicijnen, kleurstoffen, functionele materialen, enz. In chemische laboratoria wordt het vaak gebruikt als reagens of synthetisch blok om deel te nemen aan verschillende organische synthesereacties.
Aanvullende informatie van chemische verbinding:
|
Chemische formule |
C18H14BrN |
|
Exacte massa |
323.03 |
|
Moleculair gewicht |
324.22 |
|
m/z |
323.03(100.0%),325.03(97.3%),326.03(18.9%), 324.03(16.2%),324.03(3.2%),327.04(1.2%),325.04(1.1%) |
|
Elementaire analyse |
C, 66,68; H, 4,35; Br, 24,64; N, 4,32 |
|
Smeltpunt |
108-112 graden (letterlijk) |
|
Kookpunt |
185 graden / 2,5 mmHg |
|
Dikte |
1,369 ± 0,06 g/cm3 (voorspeld) |
|
|
|
4-broomtrifenylamineheeft een breed scala aan toepassingen, voornamelijk op het gebied van opto-elektronische materialen, polymeermaterialen, functionele coatings, farmaceutische producten, pesticiden, kleurstoffen en organische synthese. Hieronder volgen de specifieke toepassingen:
Toepassing op het gebied van opto-elektronische materialen
4-broom-N, N-difenylaniline heeft uitstekende elektronenoverdrachtseigenschappen, voornamelijk dankzij het geconjugeerde systeem in zijn moleculaire structuur. De π-elektronen in geconjugeerde systemen kunnen vrij bewegen binnen het molecuul, waardoor elektronen snel van het ene atoom naar het andere kunnen overgaan, waardoor de geleidbaarheid van het materiaal wordt verbeterd. Tegelijkertijd zorgt de stabiliteit van de moleculaire structuur ervoor dat de moleculaire structuur niet gemakkelijk beschadigd raakt tijdens elektronenoverdracht, waardoor de duurzaamheid van de materiaaleigenschappen wordt gegarandeerd. In organische zonnecellen kunnen 4-broom-N, N-difenylanilinederivaten dienen als belangrijke componenten van de fotoactieve laag. Dankzij de unieke moleculaire structuur kan het een goed grensvlakcontact vormen met andere elektronendonor- of acceptormaterialen, waardoor de scheiding en het transport van door foto gegenereerde ladingsdragers wordt bevorderd. Een fotoactieve laag wordt bijvoorbeeld bereid door 4-broomtrifenylamine te mengen met fullereenderivaten. Het 4-broomtrifenylaminederivaat dient als elektronendonor en het fullereenderivaat dient als elektronenacceptor. Onder verlichtingsomstandigheden absorbeert de fotoactieve laag fotonen om excitonen te genereren, die worden gescheiden in elektronen en gaten op het grensvlak en vervolgens door de elektronenacceptor en elektronendonor naar de overeenkomstige elektroden worden getransporteerd, waardoor de omzetting van lichtenergie in elektrische energie wordt bereikt.
Toepassing in organische halfgeleidermaterialen
4-broom-N,N-difenylaniline kan worden gebruikt om luminescerende laagmaterialen voor OLED's te synthetiseren. Door de moleculaire structuur te wijzigen en verschillende luminescerende groepen zoals fluoreen en carbazool te introduceren, kunnen materialen met verschillende luminescerende kleuren en efficiënties worden bereid. Onder invloed van een elektrisch veld recombineren deze materialen elektronen en gaten in de luminescerende laag, waardoor de luminescerende groepen in de aangeslagen toestand terechtkomen. Wanneer de aangeslagen luminescerende groepen terugkeren naar de grondtoestand, komen er fotonen vrij, waardoor luminescentie ontstaat. Naast dat ze dienen als luminescerende laagmaterialen, kunnen 4-broomtrifenylaminederivaten ook worden gebruikt als ladingstransportlaagmaterialen voor OLED's. Bijvoorbeeld,4-broomtrifenylaminederivaten met goede gatentransportprestaties kunnen worden gebruikt als gatentransportlaagmaterialen om de injectie en het transport van gaten van de anode naar de luminescerende laag te bevorderen, waardoor de luminescentiehelderheid en efficiëntie van het apparaat worden verbeterd. Tegelijkertijd kunnen, door de moleculaire structuur redelijk te ontwerpen, de gatenmobiliteit en de energieniveaus van het materiaal worden aangepast om beter aan te sluiten bij de aangrenzende functionele laagmaterialen en de prestaties van het apparaat te optimaliseren.
4-broom-N, De aminegroep in N-difenylaniline heeft een hoge reactiviteit en kan reageren met andere verbindingen die functionele groepen bevatten, zoals carbonyl- en acylchloriden, om verschillende lichtgevoelige kleurstoffen te synthetiseren. Amingroepen kunnen bijvoorbeeld condensatiereacties ondergaan met aldehydeverbindingen om op Schiff gebaseerde gestructureerde kleurstoffen te genereren; Kleurstoffen die een acyleringsreactie ondergaan met acylchloriden om amidestructuren te vormen. Deze lichtgevoelige kleurstoffen hebben specifieke absorptiespectra en fotoresponsieve eigenschappen en kunnen onder verlichting fotochemische reacties ondergaan. De gesynthetiseerde lichtgevoelige kleurstoffen hebben belangrijke toepassingen op het gebied van fotokatalyse. Bij fotokatalytische reacties werken lichtgevoelige kleurstoffen als fotosensibilisatoren en kunnen ze specifieke golflengten van licht absorberen om aangeslagen kleurstofmoleculen te produceren. Opgewonden kleurstofmoleculen brengen energie over naar katalysatoren of andere reactanten, waardoor chemische reacties worden veroorzaakt. Bij de fotokatalytische ontleding van water om waterstof te produceren absorbeert de lichtgevoelige kleurstof bijvoorbeeld zonlicht en injecteert elektronen in de geleidingsband van de katalysator, waardoor de reductiereactie van water wordt bevorderd en waterstofgas wordt gegenereerd. Daarnaast kunnen lichtgevoelige kleurstoffen ook worden gebruikt in optische sensoren om specifieke stoffen te detecteren en te analyseren door veranderingen in lichtsignalen te detecteren.
Toepassing in lichtgevoelige materialen
In het systeem van fotokatalytische afbraak van organische verontreinigende stoffen speelt de fotosensibilisator 4-broom-N, N-difenylaniline ook een belangrijke rol. Het kan lichtenergie absorberen en actieve soorten genereren met sterke oxiderende eigenschappen, zoals hydroxylradicalen (· OH), superoxide-anionradicalen (· O ₂⁻), enz. Deze actieve soorten kunnen redoxreacties ondergaan met organische verontreinigende stoffen, waardoor ze worden afgebroken tot onschadelijke kleine moleculen zoals CO ₂ en H ₂ O. Door fotosensibilisatoren te ontwerpen met specifieke structuren en eigenschappen kunnen de afbraakefficiëntie en selectiviteit van verschillende soorten organische verontreinigende stoffen worden verbeterd. verbeterd. Bepaalde teststoffen kunnen bijvoorbeeld complexen vormen met lichtgevoelige kleurstoffen, waardoor verschuivingen in de absorptiepiek of veranderingen in de fluorescentie-intensiteit van de kleurstoffen ontstaan. Door veranderingen in deze optische signalen te detecteren, kan een kwalitatieve en kwantitatieve analyse van de te testen stof worden bereikt. Op het gebied van milieumonitoring kunnen op 4-broomtrifenylamine gebaseerde optische sensoren worden gebruikt om zware metaalionen (zoals kwikionen, loodionen, enz.) en organische verontreinigende stoffen (zoals fenolen, pesticiden, enz.) in water te detecteren. Op biomedisch gebied kan het worden gebruikt om biomoleculen (zoals eiwitten, nucleïnezuren, enz.) en biomarkers te detecteren, wat belangrijke informatie oplevert voor de diagnose en behandeling van ziekten.
Toepassing op het gebied van kleurstoffen
4-broom-N, N-difenylaniline wordt vaak gebruikt als een belangrijk tussenproduct bij de kleurstofsynthese, dat reageert met andere verbindingen via zijn broomatomen en aminofunctionele groepen om complexe moleculaire kleurstofstructuren te construeren. Bij de synthese van azokleurstoffen kan 4-Bromotrifenylamine bijvoorbeeld koppelingsreacties met diazoniumzouten ondergaan. Ten eerste worden aromatische aminen bij lage temperaturen in reactie gebracht met natriumnitriet en zuur om diazoniumzouten te vormen, die vervolgens onder geschikte omstandigheden koppelingsreacties met 4-broomtrifenylamine ondergaan om kleurstofmoleculen met azostructuren te genereren. Deze azokleurstof heeft heldere kleuren en goede echtheid en wordt veel gebruikt in de textieldruk- en verfindustrie. Door de substituenten of reactieomstandigheden van 4-broom-N, N-difenylaniline te veranderen, kunnen kleurstoffen met verschillende kleuren en eigenschappen worden gesynthetiseerd. Door bijvoorbeeld verschillende aromatische of heterocyclische verbindingen in moleculen te introduceren, kan het conjugatiesysteem en de elektronenwolkverdeling van kleurstoffen worden aangepast, waardoor de absorptie- en emissiespectra van kleurstoffen worden veranderd en een nauwkeurige controle van de kleurstofkleur wordt bereikt.
Toepassing in fluorescerende kleurstoffen
4-broom-N,N-difenylaniline kan worden gebruikt om kleurstoffen met efficiënte fluorescentie-emissie-eigenschappen te synthetiseren. Het geconjugeerde systeem en de elektronenoverdrachtseigenschappen in zijn moleculaire structuur zorgen ervoor dat de gesynthetiseerde fluorescerende kleurstof effectief lichtenergie kan absorberen en deze kan omzetten in fluorescerende emissie bij blootstelling aan excitatielicht. Door bijvoorbeeld 4-broomtrifenylamine te combineren met fluorescerende groepen zoals fluoresceïne, kunnen kleurstofmoleculen met sterke fluorescentie-emissie worden gesynthetiseerd. Deze fluorescerende kleurstof heeft belangrijke toepassingen op gebieden zoals biologische beeldvorming en fluorescerende sondes. Bij biologische beeldvorming kunnen efficiënte fluorescerende kleurstoffen biomoleculen zoals eiwitten, nucleïnezuren, enz. Labelen en lokalisatie en dynamische monitoring van biomoleculen in cellen of weefsels bereiken door fluorescentiesignalen te detecteren. Vergeleken met traditionele fluorescerende kleurstoffen hebben fluorescerende kleurstoffen die zijn gesynthetiseerd op basis van 4-broomtrifenylamine een hogere fluorescentie-kwantumopbrengst en betere fotostabiliteit, en kunnen ze een stabiele fluorescentie-emissie gedurende een langere periode handhaven, wat een betrouwbaarder hulpmiddel oplevert voor onderzoek naar biologische beeldvorming.
In termen van biologische beeldvorming kunnen op 4-broom-N, N-difenylaniline gebaseerde fluorescerende kleurstoffen worden gebruikt voor celbeeldvorming, weefselbeeldvorming en in vivo beeldvorming. Bij celbeeldvorming kunnen kleurstoffen specifiek specifieke organellen of biomoleculen in cellen labelen en veranderingen in de celstructuur en -functie waarnemen via fluorescentiemicroscopie. Door kleurstoffen te combineren met mitochondriale targetinggroepen kan bijvoorbeeld een specifieke labeling van mitochondriën worden bereikt en hun morfologie, distributie en metabolische activiteit worden bestudeerd. Op het gebied van fluorescerende probes kunnen op 4-broom-N, N-difenylaniline gebaseerde fluorescerende kleurstoffen worden gebruikt om ionen, kleine moleculen en biomoleculen in levende organismen te detecteren. Door fluorescerende probes met specifieke herkenningsfuncties te ontwerpen, zal de doelanalyt, wanneer deze zich aan de probe bindt, veranderingen in het fluorescentiesignaal veroorzaken, zoals verhoogde of verlaagde fluorescentie-intensiteit, verschoven fluorescentie-emissiegolflengte, enz., waardoor kwantitatieve of kwalitatieve detectie van de doelanalyt wordt bereikt. Gebruik bijvoorbeeld4-broomtrifenylamineop basis van fluorescerende kleurstoffen om calciumionen te ontwerpen. Fluorescerende probes kunnen veranderingen in de intracellulaire calciumionenconcentratie in realtime volgen, wat een belangrijk middel vormt voor het bestuderen van de rol van calciumionen in cellulaire signaaltransductie.
Toekomstperspectieven
De vraag naar 4-broomtrifenylamine zal naar verwachting groeien vanwege de veelzijdigheid ervan in de organische elektronica en materiaalkunde. Toekomstige onderzoeksrichtingen omvatten:
1) Groene Synthese: Ontwikkeling van milieu-vriendelijke bromeringsmethoden (bijv. elektrochemische bromering).
2) Biologisch afbreekbare derivaten: het ontwerpen van op TPA-gebaseerde materialen met verminderde duurzaamheid voor het milieu.
3) Geavanceerde toepassingen: onderzoek naar het gebruik ervan in quantum dot-zonnecellen, perovskiet-LED's en bio-imaging-middelen.
4-Bromotrifenylamine is een veelzijdige verbinding met belangrijke toepassingen in organische elektronica, materiaalkunde en farmaceutisch onderzoek. De synthese ervan, hoewel eenvoudig, vereist zorgvuldige controle om regioselectiviteit te garanderen. Hoewel de elektronische eigenschappen het waardevol maken in hightech-industrieën, vereisen veiligheidsoverwegingen een verantwoorde behandeling en verwijdering. Toekomstig onderzoek moet zich richten op groenere synthesemethoden en het uitbreiden van de biomedische toepassingen ervan, terwijl de milieurisico's worden beperkt.
Door de eigenschappen en beperkingen ervan te begrijpen, kunnen wetenschappers en ingenieurs het volledige potentieel van 4-broomtrifenylamine benutten in technologieën van de volgende generatie.
Veelgestelde vragen
Is 4-broomtrifenylamine geschikt voor gebruik in voeding of farmaceutische producten?
+
-
Niet voor voedsel of direct medicinaal gebruik. Alleen voor laboratoriumonderzoek en industriële toepassingen.
Hoe bijproducten verwijderen tijdens de synthese?
+
-
Zuivering wordt bereikt door middel van kolomchromatografie, herkristallisatie of extractie, waarbij de specifieke methode wordt aangepast aan het type onzuiverheid.
Ondersteunt u aangepaste synthese?
+
-
De meeste leveranciers bieden maatwerkdiensten aan, waarbij de doelstructuur en zuiverheidsspecificaties moeten worden verstrekt.
Populaire tags: 4-broomtrifenylamine cas 36809-26-4, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop