Pyrocatechol, ook bekend als catechol, is een organische verbinding met de chemische formule C6H6O2. Het is een wit kristallijn poeder, dat oplosbaar is in water, ethanol, ether, benzeen, chloroform en loog. Het is een belangrijk chemisch tussenproduct dat kan worden gebruikt als rubberverharder, galvaniseeradditief, huidantiseptisch middel, haarverf, fotografische ontwikkelaar, kleurenfoto-antioxidant, enz.
|
Chemische formule |
C6H6O2 |
|
Exacte massa |
110 |
|
Moleculair gewicht |
110 |
|
m/z |
110 (100.0%), 111 (6.5%) |
|
Elementaire analyse |
C, 65.45; H, 5.49; O, 29.06 |
Synthetische pyrocatechol:
Catechol komt meestal in de natuur voor in de vorm van derivaten. O-methoxyfenol en 2-methoxy-4-methylfenol zijn bijvoorbeeld belangrijke componenten van beukencreosoot. Catechol werd voor het eerst verkregen door protocatechuïnezuur of catechu-extract te destilleren. Later werd ontdekt dat catechol ook kan worden verkregen door droge destillatie van sommige planten of door alkalisch smelten van sommige harsen.
In de industrie werd het gewoonlijk verkregen door extractie uit teer door carbonisatie van steenkool bij lage temperatuur. Er zijn veel processen voor de synthese van catechol.
(1) Fenol wordt gebruikt als grondstof en gechloreerd door chloorgas; Hydrolyse van kopersulfaat en natriumhydroxide; Het wordt verkregen door aanzuren van zoutzuur.
(2) Het wordt direct geoxideerd door benzeen of fenol en waterstofperoxide. De productie van catechol door directe oxidatie van fenol met waterstofperoxide wordt uitgevoerd door Ube Xingsan Company in Japan en Rhone Planck Company in Frankrijk.
(3) Het wordt bereid door hydrolyse van o-chloorfenol onder druk in alkalisch medium.
Meng bij kamertemperatuur eerst salicylaldehyde met 1 mol natriumhydroxideoplossing en voeg vervolgens onder roeren een beetje overtollig waterstofperoxide toe om te reageren, en de temperatuur stijgt tot 45 ~ 50 graden:
Nadat de reactieoplossing gedurende 15-20 uur is geplaatst, voegt u azijnzuur toe om de overmaat alkali te neutraliseren en dampt u vervolgens onder verminderde druk in tot droog. Nadat de vaste stof is vermalen, wordt een bepaalde hoeveelheid tolueen toegevoegd en tot het kookpunt verwarmd voor herhaalde extractie. De bij elke koeling afgescheiden catechol wordt gecombineerd en vervolgens onderworpen aan vacuümdestillatie. De druk wordt geregeld op 1333 Pa. De fractie van 119-121 graden wordt verzameld en vervolgens herkristalliseerd met 5 keer tolueen om catecholproducten te verkrijgen.
Onder roeren wordt chloor in het mengsel van benzeen en fenol gebracht en wordt de temperatuur op 24-28 graden gehouden.
Wanneer de relatieve dichtheid van de gemengde vloeistof 0,954 bereikt, stop dan met het toevoeren van chloor en voer het waterstofchloride af onder verlaagde druk. Nadat de overtollige benzeen is gedestilleerd bij 21332 Pa en 125 graden, wordt het afgekoeld tot 60 graden en vervolgens onderworpen aan vacuümdestillatie bij 2666 ~ 3333 Pa. Het middendestillaat (75 graden) wordt opgevangen als o-chloorfenol. Laagkokende materie (<75 ℃) and high boiling matter (>75 graden) kan worden gerecycled. Het bereide o-chloorfenol wordt gemengd met kopersulfaat en natriumhydroxide in een geschikte verhouding, en vervolgens voor reactie naar een buisreactor geleid die is voorverwarmd tot 230 ~ 2240 graden:
De reactietemperatuur wordt geregeld op 180 - 190 graad en de verblijftijd van de reactie bedraagt 50 - 60min. De uit de reactie teruggevoerde reactievloeistof komt ter neutralisatie in de houder met zoutzuur terecht. De pH-waarde van de neutralisatie wordt zo ingesteld dat deze 3 - 3.5. is. Ontkleur vervolgens met actieve kool, filtreer, extraheer het filtraat met isopropylacetaat in tegenstroom en destilleer het extract onder constante druk en verlaagde druk om catechol te verkrijgen.
1. Het is een belangrijk chemisch tussenproduct dat kan worden gebruikt voor de productie van rubberverharder, galvaniseeradditieven, huidantiseptica en bactericide, haarverf, fotografische ontwikkelaar, enz.
2. Als analytisch reagens is catechol een tussenproduct van het bactericide ethylcarb, pesticide propoxur en carbofuran.
3. Het wordt gebruikt voor de productie van berberine, isoproterenol, enz.
4. Het kan ook worden gebruikt om 4-tert-butylcatechol te produceren als polymerisatieremmer van styreen, butadieen en vinylchloride.
5. Catechol wordt vaak gebruikt als ontwikkelaar, maar is niet zo effectief als hydrochinon; Het kan ook worden gebruikt als reagens en desinfectiemiddel.
6. Het is een belangrijk farmaceutisch tussenproduct en wordt gebruikt voor de productie van berberine en isoproterenol.
7. Gebruikt bij de vervaardiging van antioxidanten; Ontwikkelaar; bactericide; Rubberadditieven; Galvanische additieven; Speciale inkt; Lichtstabilisator; Kleurstoffen; Specerijen, enz.
8. Gebruikt voor het synthetiseren van vanilline, ethylvanilline, piperonal, enz. Het kan ook worden gebruikt in kleurstoffen, pesticiden, lichtgevoelige materialen, galvanische materialen, zuurstofverstorende middelen, lichtstabilisatoren, conserveermiddelen en versnellers.
9. Gebruikt in fotografie, kleurstoffen, antioxidanten, lichtstabilisatoren en belangrijke farmaceutische tussenproducten.
Veiligheid en gevaar
Pyrocatechol, ook bekend als catechol, is een organische verbinding die bepaalde toxiciteit en prikkelbaarheid heeft.
1. Toxiciteit
Acute vergiftiging:
- Inslikken, inademen of transdermale absorptie kunnen allemaal acute vergiftiging veroorzaken.
- De symptomen van acute vergiftiging zijn vergelijkbaar met die van fenol en kunnen bestaan uit irritatie van de luchtwegen, verhoogde bloeddruk en een onstabiele lichaamstemperatuur.
- In dierproeven geeft de LD50-waarde (mediaan lethal dose) van catechol aan dat het een bepaalde toxiciteit heeft. De orale LD50 bij ratten is bijvoorbeeld 260 mg/kg en de dermale LD50 bij konijnen is 800 mg/kg.
blootstelling op lange- termijn:
- Langdurige blootstelling kan leiden tot verhoogde symptomen van irritatie van de luchtwegen en de incidentie van huiduitslag onder werknemers.
- Abnormaal catecholaminemetabolisme, verhoogde bloeddruk, onstabiele lichaamstemperatuur en lever- en nierbeschadiging kunnen ook worden waargenomen.
2. Sensatie
Het heeft een zekere mate van irritatie en kan irritatie aan de huid, ogen en luchtwegen veroorzaken. Daarom moeten passende beschermende maatregelen worden genomen bij het hanteren en gebruiken van ftalaten, zoals het dragen van beschermende handschoenen, een bril en ademhalingsbescherming.
3. Beveiligingsmaatregelen
Persoonlijke bescherming
Draag geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen, zoals beschermende handschoenen, een veiligheidsbril en ademhalingsbescherming
operationele omgeving
Werk in een goed geventileerde omgeving en vermijd het inademen van stoom of stof.
Opslagomstandigheden
Opslaan op een koele, droge, goed geventileerde plaats, uit de buurt van vuur- en hittebronnen.
Behandeling van lekkages
Als er een lek optreedt, moeten onmiddellijk passende maatregelen worden genomen voor het opvangen en behandelen, zoals spoelen met een grote hoeveelheid water en het verdunnen voordat het in het afvalwatersysteem wordt geplaatst.
De belangrijkste manieren waaroppyrocatecholfungeert als rubberverharder zijn als volgt:
Cross{0}}crosslinkeffect
Deze stof kan een verknopingsreactie ondergaan-met de polymeerketens in rubber, waardoor een drie-netwerkstructuur ontstaat, waardoor de hardheid en sterkte van rubber wordt vergroot. Dit verknopingseffect transformeert rubber van een vormmateriaal in een elastisch materiaal, waardoor de duurzaamheid en stabiliteit van rubberproducten wordt verbeterd.
Vulkanisatieproces
In het vulkanisatieproces van rubber kan het fungeren als een vulkaniseermiddel of het effect van vulkaniseermiddel bevorderen, de verknopingsreactie tussen vulkaniseermiddel en rubbermoleculen versnellen, de vulkanisatietijd verkorten, de vulkanisatietemperatuur verlagen en zo de productie-efficiëntie verbeteren.
prestaties verbeteren
Als rubberadditief kan het de eigenschappen van vulkanisaat verbeteren, waaronder het verhogen van het aantal crosslinkerbindingen en het verminderen van het gemiddelde aantal atomen in de crosslinkerbindingen, om de fysieke eigenschappen van rubber te verbeteren, zoals slijtvastheid, verouderingsweerstand en hittebestendigheid.
Oxidatie weerstand
Het heeft bepaalde antioxiderende eigenschappen en kan dienen als antioxidant voor rubber, waardoor het wordt beschermd tegen oxidatieve schade en de levensduur van rubberproducten wordt verlengd.
Vervanging
Dihydroxybenzaldehyde
Op het gebied van ontwikkelingsoplossingen wordt dihydroxybenzaldehyde gebruikt als vervangingsmiddel, vooral bij de formulering van niet-giftige fenolische ontwikkelingsoplossingen. Dit alternatief kan een soortgelijk effect bieden als een fenolontwikkelaar, terwijl het risico op toxiciteit wordt verminderd, waardoor het geschikter wordt voor liefhebbers van thuisspoelen of voor mensen die veiliger spoelomstandigheden nodig hebben.
Andere fenolverbindingen
Bij bepaalde chemische synthese of industriële toepassingen kunnen er andere fenolverbindingen zijn die catechol kunnen vervangen. De keuze van deze verbindingen hangt af van de vereiste reactieomstandigheden en de prestatie-eisen van het eindproduct.
Biobased of natuurlijke producten
Met het toenemende bewustzijn van duurzame ontwikkeling en milieubescherming worden steeds meer biogebaseerde of natuurlijke producten gebruikt als alternatief voor chemicaliën. In sommige gevallen kunnen deze biogebaseerde of natuurlijke producten functies hebben die vergelijkbaar zijn met catechol, maar met een lagere toxiciteit en impact op het milieu.
Kortom, bij het kiezen van alternatieven voor deze stof moet rekening worden gehouden met factoren als toxiciteit, kosten, beschikbaarheid, reactiviteit en impact op het milieu. Bovendien zijn er voldoende experimenten en tests nodig om ervoor te zorgen dat de vervanger aan de vereiste toepassingseisen kan voldoen.
Industriële toepassingen
Polymeerindustrie: antioxidanten en stabilisatoren
De antioxiderende eigenschappen van Pyrocatechol zijn cruciaal bij het verlengen van de levensduur van polymeren die worden blootgesteld aan oxidatieve afbraak. Door vrije radicalen op te vangen, voorkomt het kettingreacties die de materiaalintegriteit in gevaar brengen, vooral bij toepassingen die stabiliteit op lange termijn vereisen, zoals auto-onderdelen en buiteninfrastructuur. In polyftalamide (PPA)-harsen verbeteren bijvoorbeeld -hoog- polymeren die worden gebruikt in de auto- en elektronica-industrie- pyrocatecholderivaten de thermische weerstand en mechanische duurzaamheid. Zijn rol als polymerisatieremmer in styreen- en butadieensystemen onderstreept verder het belang ervan bij het beheersen van reactieve processen.
Cosmetica en persoonlijke verzorging: haarkleurmiddelen
In permanente haarkleuringssystemen werkt pyrocatechol als een koppelmiddel dat reageert met primaire tussenproducten (bijv.p-fenyleendiamine) in de haarvezels om stabiele, onoplosbare kleurstoffen te vormen. Het kleurresultaat hangt af van de kleurstofformulering en de beginkleur van het haar, waarbij pyrocatechol tinten mogelijk maakt die variëren van brunettes tot kastanjebruin. Het vermogen ervan om de haarcortex binnen te dringen en covalente bindingen met keratine te vormen, zorgt ervoor dat de kleur lang meegaat, hoewel bezorgdheid over de veiligheid aanleiding heeft gegeven tot onderzoek naar minder toxische alternatieven.
Farmaceutische producten: voorloper van actieve ingrediënten
Pyrocatechol dient als uitgangsmateriaal voor de synthese van carbamaatinsecticiden zoals carbofuran en propoxur, die zich richten op het zenuwstelsel van plagen. De derivaten ervan komen ook voor in farmaceutische producten; dopamine, een neurotransmitter die cruciaal is voor de motorische controle, wordt bijvoorbeeld gesynthetiseerd via de hydroxylatie van pyrocatechol. Bovendien worden op pyrocatechol-gebaseerde chelaatvormers gebruikt bij metaalontgiftingstherapieën, waarbij gebruik wordt gemaakt van hun affiniteit voor ijzer en andere overgangsmetalen.
Agrochemie en milieuwetenschappen
Als bouwsteen voor herbiciden en fungiciden draagt pyrocatechol bij aan de gewasbescherming. De metaal-chelerende eigenschappen worden benut bij de waterbehandeling om zware metalen op te slaan, waardoor de milieuverontreiniging wordt beperkt. De persistentie ervan als verontreinigende stof heeft echter geleid tot toezicht door de regelgeving, waarbij de EPA het classificeert als een prioritaire stof vanwege de toxiciteit voor het waterleven en de potentiële carcinogeniteit (IARC-groep 2B).
Veelgestelde vragen
Wat is het verschil tussen catechol en pyrocatechol?
+
-
Catechol, ook bekend als pyrocatechol of 1,2-dihydroxybenzeen, is een organische verbinding die hoofdzakelijk wordt gebruikt als bouwsteen. Het is verkrijgbaar in twee vormen: vlokken (vaste vorm) en gesmolten (vloeibare vorm).
Is pyrocatechol organisch of anorganisch?
+
-
Pyrocatechol, ook bekend als catechol of 1,2-dihydroxybenzeen, is eenorganische verbindingmet de chemische formule C6H4(OH)2.
Waarom wordt fenol niet meer gebruikt?
+
-
Vanwege de irriterende en corrosieve eigenschappen en potentiële systemische toxiciteitfenol wordt momenteel niet vaak als antisepticum gebruikt, behalve om geïnfecteerde gebieden te dichtschroeien-bijvoorbeeld de geïnfecteerde navel van pasgeborenen.
Populaire tags: pyrocatechol cas 120-80-9, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop