Pyrocatechol CAS 120-80-9

Pyrocatechol, ook bekend als catechol, is een organische verbinding met de chemische formule C6H6O2. Het is een wit kristallijn poeder, dat oplosbaar is in water, ethanol, ether, benzeen, chloroform en loog. Het is een belangrijk chemisch tussenproduct dat kan worden gebruikt als rubberverharder, galvaniseeradditief, huidantiseptisch middel, haarverf, fotografische ontwikkelaar, kleurenfoto-antioxidant, enz.

Synthetische pyrocatechol:

1. Catechol komt meestal in de natuur voor in de vorm van derivaten. O-methoxyfenol en 2-methoxy-4-methylfenol zijn bijvoorbeeld belangrijke componenten van beukencreosoot. Catechol werd voor het eerst verkregen door protocatechuïnezuur of catechu-extract te destilleren. Later werd ontdekt dat catechol ook kan worden verkregen door droge destillatie van sommige planten of door alkalisch smelten van sommige harsen.

In de industrie werd het gewoonlijk verkregen door extractie uit teer door carbonisatie van steenkool bij lage temperatuur. Er zijn veel processen voor de synthese van catechol.

(1) Fenol wordt gebruikt als grondstof en gechloreerd door chloorgas; Hydrolyse van kopersulfaat en natriumhydroxide; Het wordt verkregen door aanzuren van zoutzuur.

(2) Het wordt direct geoxideerd door benzeen of fenol en waterstofperoxide. De productie van catechol door directe oxidatie van fenol met waterstofperoxide wordt uitgevoerd door Ube Xingsan Company in Japan en Rhone Planck Company in Frankrijk.

(3) Het wordt bereid door hydrolyse van o-chloorfenol onder druk in alkalisch medium.

2. Meng bij kamertemperatuur eerst salicylaldehyde met 1 mol/l natriumhydroxideoplossing en voeg vervolgens onder roeren een beetje overtollig waterstofperoxide toe om te reageren, en de temperatuur stijgt tot 45 ~ 50 graden:

Nadat de reactieoplossing gedurende 15-20u is geplaatst, voegt u azijnzuur toe om de overmaat alkali te neutraliseren en dampt u vervolgens onder verminderde druk in tot droog. Nadat de vaste stof is vermalen, wordt een bepaalde hoeveelheid tolueen toegevoegd en tot het kookpunt verwarmd voor herhaalde extractie. De bij elke koeling afgescheiden catechol wordt gecombineerd en vervolgens onderworpen aan vacuümdestillatie. De druk wordt geregeld op 1333 Pa. De fractie van 119-121 graden wordt verzameld en vervolgens herkristalliseerd met 5 keer tolueen om catecholproducten te verkrijgen.

3. Onder roeren wordt chloor in het mengsel van benzeen en fenol gebracht en wordt de temperatuur op 24-28 graad geregeld.

Wanneer de relatieve dichtheid van de gemengde vloeistof 0.954 bereikt, stop dan met het toevoeren van chloor en voer het waterstofchloride af onder verlaagde druk. Nadat de overtollige benzeen is gedestilleerd bij 21332 Pa en 125 graden, wordt het afgekoeld tot 60 graden en vervolgens onderworpen aan vacuümdestillatie bij 2666 ~ 3333 Pa. Het middendestillaat (75 graden) wordt opgevangen als o-chloorfenol. Laagkokende materie (<75 ℃) and high boiling matter (>75 graden) kan worden gerecycled. Het bereide o-chloorfenol wordt in een geschikte verhouding gemengd met kopersulfaat en natriumhydroxide en vervolgens naar een buisreactor geleid die is voorverwarmd tot 230 ~ 2240 graden voor reactie:

De reactietemperatuur wordt geregeld op 180 - 190 graad en de verblijftijd van de reactie bedraagt ​​50 - 60min. De uit de reactie teruggevoerde reactievloeistof komt ter neutralisatie in de houder met zoutzuur terecht. De ph-waarde van neutralisatie wordt gecontroleerd op 3 - 3.5. Ontkleur vervolgens met actieve kool, filtreer, extraheer het filtraat met isopropylacetaat in tegenstroom en destilleer het extract onder constante druk en verminderde druk om catechol te verkrijgen.

1. Het is een belangrijk chemisch tussenproduct dat kan worden gebruikt voor de productie van rubberverharder, galvaniseeradditieven, huidantiseptica en bactericide, haarverf, fotografische ontwikkelaar, enz.

2. Als analytisch reagens is catechol een tussenproduct van het bactericide ethylcarb, pesticide propoxur en carbofuran.

3. Het wordt gebruikt voor de productie van berberine, isoproterenol, enz.

4. Het kan ook worden gebruikt om 4-tert-butylcatechol te produceren als polymerisatieremmer van styreen, butadieen en vinylchloride.

5. Catechol wordt vaak gebruikt als ontwikkelaar, maar is niet zo effectief als hydrochinon; Het kan ook worden gebruikt als reagens en desinfectiemiddel.

6. Het is een belangrijk farmaceutisch tussenproduct en wordt gebruikt voor de productie van berberine en isoproterenol.

7. Gebruikt bij de vervaardiging van antioxidanten; Ontwikkelaar; bactericide; Rubberadditieven; Galvanische additieven; Speciale inkt; Lichtstabilisator; Kleurstoffen; Specerijen, enz.

8. Gebruikt voor het synthetiseren van vanilline, ethylvanilline, piperonal, enz. Het kan ook worden gebruikt in kleurstoffen, pesticiden, lichtgevoelige materialen, galvanische materialen, zuurstofverstorende middelen, lichtstabilisatoren, conserveermiddelen en versnellers.

9. Gebruikt in fotografie, kleurstoffen, antioxidanten, lichtstabilisatoren en belangrijke farmaceutische tussenproducten.

Veiligheid en gevaar

Pyrocatechol, ook bekend als catechol, is een organische verbinding die bepaalde toxiciteit en prikkelbaarheid heeft.

1. Toxiciteit

Acute vergiftiging:

• Inslikken, inademen of transdermale absorptie kunnen allemaal acute vergiftiging veroorzaken.
• De symptomen van acute vergiftiging zijn vergelijkbaar met die van fenol en kunnen bestaan ​​uit irritatie van de luchtwegen, verhoogde bloeddruk en een onstabiele lichaamstemperatuur.
• In dierproeven geeft de LD50-waarde (mediaan lethal dose) van catechol aan dat het een bepaalde toxiciteit heeft. De orale LD50 bij ratten is bijvoorbeeld 260 mg/kg en de dermale LD50 bij konijnen is 800 mg/kg.

langdurige blootstelling:

• Langdurige blootstelling kan leiden tot verhoogde symptomen van irritatie van de luchtwegen en de incidentie van huiduitslag onder werknemers.
• Abnormaal catecholaminemetabolisme, verhoogde bloeddruk, onstabiele lichaamstemperatuur en lever- en nierbeschadiging kunnen ook worden waargenomen.

2. Sensatie

Het heeft een zekere mate van irritatie en kan irritatie aan de huid, ogen en luchtwegen veroorzaken. Daarom moeten passende beschermende maatregelen worden genomen bij het hanteren en gebruiken van ftalaten, zoals het dragen van beschermende handschoenen, een bril en ademhalingsbescherming.

3. Beveiligingsmaatregelen

De belangrijkste manieren waaroppyrocatecholfungeert als rubberverharder zijn als volgt:

Verknopingseffect

Deze stof kan een verknopingsreactie ondergaan met de polymeerketens in rubber, waardoor een driedimensionale netwerkstructuur ontstaat, waardoor de hardheid en sterkte van rubber wordt verbeterd. Dit verknopingseffect transformeert rubber van een vormmateriaal naar een elastisch materiaal, waardoor de duurzaamheid en stabiliteit van rubberproducten wordt verbeterd.

Vulkanisatieproces

In het vulkanisatieproces van rubber kan het fungeren als vulkaniseermiddel of het effect van vulkaniseermiddel bevorderen, de verknopingsreactie tussen vulkaniseermiddel en rubbermoleculen versnellen, de vulkanisatietijd verkorten, de vulkanisatietemperatuur verlagen en zo de productie-efficiëntie verbeteren. .

prestaties verbeteren

Als rubberadditief kan het de eigenschappen van vulkanisaat verbeteren, waaronder het verhogen van het aantal crosslinkerbindingen en het verminderen van het gemiddelde aantal atomen in de crosslinkerbindingen, om de fysieke eigenschappen van rubber te verbeteren, zoals slijtvastheid, verouderingsweerstand en hittebestendigheid.

 

Oxidatie weerstand

Het heeft bepaalde antioxiderende eigenschappen en kan dienen als antioxidant voor rubber, waardoor het wordt beschermd tegen oxidatieve schade en de levensduur van rubberproducten wordt verlengd.

 

Vervanging

 

 

Dihydroxybenzaldehyde

Op het gebied van ontwikkelingsoplossingen wordt dihydroxybenzaldehyde gebruikt als vervangingsmiddel, vooral bij de formulering van niet-giftige fenolische ontwikkelingsoplossingen. Dit alternatief kan een soortgelijk effect hebben als een fenolontwikkelaar, terwijl het risico op toxiciteit wordt verminderd, waardoor het geschikter wordt voor liefhebbers van thuisspoelen of voor mensen die veiliger spoelomstandigheden nodig hebben.

Andere fenolverbindingen

Bij bepaalde chemische synthese of industriële toepassingen kunnen er andere fenolverbindingen zijn die catechol kunnen vervangen. De selectie van deze verbindingen hangt af van de vereiste reactieomstandigheden en de prestatie-eisen van het eindproduct.

Biobased of natuurlijke producten

Met het toenemende bewustzijn van duurzame ontwikkeling en milieubescherming worden steeds meer biogebaseerde of natuurlijke producten gebruikt als alternatief voor chemicaliën. In sommige gevallen kunnen deze biogebaseerde of natuurlijke producten functies hebben die vergelijkbaar zijn met catechol, maar met een lagere toxiciteit en impact op het milieu.

Kortom, bij het kiezen van alternatieven voor deze stof moet rekening worden gehouden met factoren als toxiciteit, kosten, beschikbaarheid, reactiviteit en impact op het milieu. Bovendien zijn er voldoende experimenten en tests nodig om ervoor te zorgen dat de vervanger aan de vereiste toepassingseisen kan voldoen.

 

 

Populaire tags: pyrocatechol cas 120-80-9, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop