1,4-bis (Bromomethyl) benzeen CAS 623-24-5

1,4-bis (Bromomethyl) benzeen, ook bekend als p - xylylenebis (bromomethyl) of 1,4-dibromomethylbenzeen, is een chemische verbinding met de moleculaire formule C8H8BR2. Dit aromatische koolwaterstofderivaat heeft een benzeenring gesubstitueerd op de 1- en 4 -posities met bromomethyl (CH2BR) groepen.

Bovendien biedt de structuur, gekenmerkt door twee broomatomen gescheiden door een flexibele vier - koolstofketen, unieke kansen in het ontwerp van Cross - verbindingsmiddelen en materialen met verbeterde thermische of mechanische eigenschappen. Onderzoekers exploiteren vaak zijn reactieve broomgroepen voor de synthese van vlam - Retardant -materialen en andere geavanceerde toepassingen waarbij gecontroleerde moleculaire architecturen cruciaal zijn.

Over het algemeen valt het op als een veelzijdige bouwsteen in de organische synthese, wat bijdraagt ​​aan de ontwikkeling van innovatieve chemische producten in meerdere industrieën.

De twee bromomethylgroepen kunnen gemakkelijk worden omgezet in andere functionele groepen, waardoor het een veelzijdige bouwsteen is voor de synthese van complexe organische moleculen.

Bij beschermingsreacties is het met name nuttig voor het beschermen van hydroxyl (OH) of amino (NH2) groepen. Deze groepen zijn vaak reactief en moeten worden beschermd tijdens bepaalde stappen van een synthese om ongewenste zijreacties te voorkomen. Door de hydroxyl- of aminogroep met een van de bromomethylgroepen te reageren, wordt een stabiele, gemakkelijk verwijderbare beschermende groep geïntroduceerd. Deze beschermende groep kan later worden verwijderd onder specifieke omstandigheden om de oorspronkelijke hydroxyl- of aminogroep te herstellen.

Het gebruik in beschermingsreacties is voordelig omdat het de selectieve bescherming van hydroxyl- of aminogroepen mogelijk maakt in aanwezigheid van andere functionele groepen. Deze selectiviteit is cruciaal in complexe organische syntheses, waarbij precieze controle over de reactievolgorde en productstructuur vereist is.

Over het algemeen is het een waardevol tussenproduct in organische synthese en farmaceutische chemie, met een breed scala aan toepassingen bij de synthese van complexe organische moleculen en de bescherming van reactieve functionele groepen.

De hoge chemische reactiviteit van1,4-bis (Bromomethyl) benzeenHiermee kan het nucleofiele substitutiereacties ondergaan met een verscheidenheid aan nucleofielen, waaronder alcoholen, amines en thiolen.

In deze reacties wordt het broomatoom in de bromomethylgroep vervangen door een nucleofiel, wat leidt tot de vorming van overeenkomstige gedestineerde functionele groepsproducten. Wanneer bijvoorbeeld wordt gereageerd met een alcohol, wordt een ether -koppeling gevormd; Wanneer ze worden gereageerd met een amine, wordt een alkylamine -koppeling gevormd; en wanneer ze worden gereageerd met een thiol, wordt een thioether -koppeling gevormd.

De nucleofiele substitutiereacties worden typisch uitgevoerd in polaire oplosmiddelen, zoals dimethylformamide (DMF) of dimethylsulfoxide (DMSO), bij temperaturen variërend van kamertemperatuur tot reflux. De keuze van oplosmiddel en temperatuur kan de reactiesnelheid en selectiviteit beïnvloeden.

De veelzijdigheid bij het ondergaan van nucleofiele substitutiereacties maakt het een waardevol tussenproduct in de synthese van een breed scala van organische verbindingen. Door de juiste nucleofiel- en reactieomstandigheden te selecteren, kunnen onderzoekers verbindingen synthetiseren met specifieke functionele groepen en chemische eigenschappen die zijn afgestemd op hun behoeften.

Selectieve conversie van een van de benzylbromidegroepen kan worden bereikt door een beperkende hoeveelheid van de nucleofiel te gebruiken of door voorwaarden te gebruiken die monosubstitutie bevorderen. Door bijvoorbeeld een substoichiometrische hoeveelheid van de nucleofiel te gebruiken of door de reactie bij lagere temperaturen uit te voeren, is het mogelijk om een ​​mengsel te verkrijgen waarin het monosubstitueerde product overheerst.

Omgekeerd, om de omzetting van beide benzylbromidegroepen te bereiken, kan een overmaat van de nucleofiele en meer dwingende omstandigheden (zoals hogere temperaturen of het gebruik van een katalysator) nodig zijn. Door deze reactieparameters zorgvuldig te besturen, kunnen onderzoekers het gewenste monosubstitueerde of disubstitueerde product met hoge selectiviteit verkrijgen.

De mogelijkheid om selectief een of beide benzylbromidegroepen te converteren1,4-bis (Bromomethyl) benzeenis significant voor precieze controle in de organische synthese. Het stelt onderzoekers in staat om verbindingen te synthetiseren met specifieke functionele groepspatronen en chemische eigenschappen, waardoor doelproducten met hoge zuiverheid en opbrengst mogelijk zijn. Dit niveau van controle is cruciaal bij de ontwikkeling van nieuwe farmaceutische middelen, materialen en andere organische verbindingen met specifieke toepassingen.

In de synthese van opto -elektronische materialen

 

Het kan worden gebruikt als een voorloper voor het bereiden van geconjugeerde polymeren en oligomeren. Door te reageren met verschillende aromatische verbindingen die nucleofiele substituenten bevatten, zoals amines of thiolen, kunnen onderzoekers polymeren en oligomeren synthetiseren met uitgebreide conjugatie en op maat gemaakte elektronische eigenschappen. Deze materialen kunnen worden gebruikt in een verscheidenheid aan opto -elektronische toepassingen, zoals organisch licht - die diodes (OLED's), zonnecellen en veld - effect transistoren uitstoot.

In de synthese van fluorescerende sondes

 

Het kan worden gebruikt om broomatomen in de structuur van de sonde te introduceren, die kan dienen als reactieve plaatsen voor verdere modificatie of als quenchers van fluorescentie. Door de reactieomstandigheden en reactantverhoudingen zorgvuldig te beheersen, kunnen onderzoekers sondes synthetiseren met specifieke spectrale eigenschappen en bindende affiniteiten afgestemd op hun doelanalyten. Deze sondes kunnen worden gebruikt in verschillende biologische en analytische toepassingen, zoals beeldvorming, detectie en diagnostiek.

In de synthese van coördinatieverbindingen

 

Het kan worden gebruikt als een ligand of voorloper voor de voorbereiding van metaal - organische frameworks (MOFS) en andere coördinatiepolymeren. Door te reageren met metaalionen of metaalcomplexen, kunnen onderzoekers materialen synthetiseren met unieke structuren en eigenschappen die kunnen worden gebruikt in verschillende toepassingen, zoals gasscheiding, katalyse en medicijnafgifte.

Fluorescerende sondes zijn veelzijdige hulpmiddelen die veel worden gebruikt op verschillende wetenschappelijke en industriële gebieden, waaronder biochemie, geneeskunde, milieumonitoring en materiaalwetenschap. Deze sondes werken volgens het fluorescentieprincipe, een fenomeen waarbij een molecuul licht van een specifieke golflengte (excitatie) absorbeert en vervolgens licht uitgezonden van een langere golflengte (emissie). Dit proces maakt de detectie en kwantificering van analyten mogelijk met een hoge gevoeligheid en specificiteit mogelijk.

De kern van een fluorescerende sonde bestaat typisch uit een fluorofoor, die verantwoordelijk is voor de fluorescentie, en een herkenningsdeel die selectief bindt aan de doelanaly. Wanneer de herkenningsgroep interageert met zijn doelwit, kan het veranderingen in de eigenschappen van de fluorofoor veroorzaken, zoals een verandering in fluorescentie -intensiteit, golflengte of levensduur. Deze veranderingen dienen als basis voor het signaleren van de aanwezigheid en vaak de concentratie van de analyt.

Fluorescerende sondes worden zeer gewaardeerd voor hun niet -- invasieve aard, real - tijdbewakingsmogelijkheden en de mogelijkheid om ruimtelijke en tijdelijke informatie te bieden over biologische processen of omgevingsverontreinigingen. In biomedisch onderzoek worden ze bijvoorbeeld gebruikt om cellulaire activiteiten zoals ionenconcentraties, eiwit - eiwitinteracties en enzymactiviteiten te volgen. In de milieuwetenschap helpen ze verontreinigende stoffen zoals zware metalen, pesticiden en explosieven in water-, bodem- en luchtmonsters te detecteren.

De vooruitgang in synthetische chemie heeft geleid tot de ontwikkeling van sondes met verbeterde eigenschappen, zoals verbeterde selectiviteit, gevoeligheid en stabiliteit. Bovendien heeft de integratie van fluorescerende sondes met geavanceerde beeldvormingstechnieken, zoals confocale microscopie en super - resolutiebeeldvorming, hun applicatiehorizon uitgebreid, waardoor onderzoekers complexe biologische structuren en functies bij ongekende resoluties kunnen visualiseren en begrijpen.

Samenvattend vertegenwoordigen fluorescerende sondes een krachtige klasse van analytische hulpmiddelen die precieze, gevoelige en echte - tijddetectie van analyten over verschillende disciplines mogelijk maken. Hun voortdurende evolutie belooft nieuwe inzichten te ontgrendelen en innovaties in wetenschap en technologie te stimuleren.

1,4-bis (Bromomethyl) benzeen, ook bekend als P - Xylylenebis (Bromomethyl), is een chemische verbinding bekend om zijn vlamvertragende eigenschappen. Dit aromatische koolwaterstofderivaat heeft een benzeenring gesubstitueerd op de 1- en 4 -posities met bromomethylgroepen, die de vlam - vertraagde mogelijkheden geven.

De gebromeerde structuur van1,4-bis (Bromomethyl) benzeenSpeelt een cruciale rol in zijn vlamvertraging. Wanneer deze verbinding wordt opgenomen in polymeren of andere materialen, fungeren de broomatomen als effectieve vlamremmers. Tijdens de verbranding geven de broomatomen broomradicalen af, die de kettingreactie van de vlam interfereren, waardoor het vuur wordt vertraagd of gedoofd.

Bovendien verbetert de aromatische aard van de benzeenring de thermische stabiliteit van de verbinding, waardoor deze hogere temperaturen kan weerstaan ​​zonder ontbinden. Deze stabiliteit draagt ​​verder bij aan de effectiviteit ervan als een vlamvertragende.

De toepassing van harde sjablonen en voorlopers bij de bereiding van koolstofnanomaterialen

1,4-bis (Bromomethyl) benzeenis een belangrijk organisch tussenproduct. De moleculaire structuur bevat twee bromomethylsubstituenten, gelegen op de para -posities van de benzeenring. Deze unieke structuur geeft het dubbele functies bij de bereiding van koolstofnanomaterialen: als een harde sjabloon kan het rigide benzeenringkader geordende poriënstructuren construeren; Als voorloper kan de reactiviteit van de bromomethylgroepen worden omgezet in een koolstofkelet door thermische ontleding of katalyse, terwijl het waterstofbromide vrijgeeft om het reactieproces te reguleren.

I. Als een harde sjabloon: constructie van geordende koolstofnanostructuren

The benzene ring structure of 1,4-dibromomethylbenzene is highly rigid. It can self-assemble into an ordered arrangement under high temperature or solvent evaporation conditions. For example, in the process of nano casting or solvent evaporation-induced self-assembly (EISA), its molecules form a periodic structure through π-π stacking and van der Waals forces, and then the template structure is transformed into a carbon material through carbonization or chemical vapor deposition (CVD) technology. Studies have shown that the mesoporous carbon materials prepared using 1,4-dibromomethylbenzene as a template have a high specific surface area (>1000 m²/g) en een uniforme poriegrootteverdeling (2-10 nm), die geschikt zijn voor gebruik als elektrodematerialen voor supercondensatoren.

Bovendien kan het sterische hindrance -effect van de bromomethylgroep de porievorm van de sjabloon reguleren. Door bijvoorbeeld de reactieomstandigheden (zoals oplosmiddelpolariteit en temperatuur) aan te passen, kan het vlak van de benzeenring een specifieke hoek vormen met de bromomethylketen, waardoor het genereren van zeshoekige, kubieke of gelaagde mesoporeuze structuren induceert. Deze structurele controleerbaarheid biedt een belangrijk middel voor het ontwerpen van gefunctionaliseerde koolstofnanomaterialen.

 

II. Als voorloper: pyrolyse om koolstofkader te genereren en de reactie van de reactie door bromide -hydride

Het pyrolyseproces van 1,4 - Dibromemethylbenzeen omvat de splitsing van bromomethylgroepen en de carbonisatie van de benzeenring. Wanneer verwarmd tot 400 - 800 graden in een inerte atmosfeer (zoals stikstof), verliest de bromomethylgroep (-Ch₂BR) eerst bromide hydride (HBR) om de tussenliggende 1,4-dimethylbenzeen (para-xyleen) te vormen en vervolgens verder ondergaande koolstofstructuur. De vrijgegeven HBR in dit proces kan fungeren als een katalysator, het bevorderen van de herschikking van het koolstofkader en het defectherstel, waardoor de geleidbaarheid van het materiaal wordt verbeterd.

Verder kan 1,4 - dibromomethylbenzeen ook worden gemengd met andere koolstofbronnen (zoals fenolische harsen, sucrose), en het kruis - koppelende effect van het bromomethylgroepen kan de thermische stabiliteit van de precursor verbeteren. Bijvoorbeeld, bij het bereiden van koolstof/koolstofcomposietmaterialen, reageren de bromomethylgroepen met de fenolische hydroxylgroepen om een ​​drie {- dimensionaal verknoopt netwerk te vormen, waardoor de volumekrimp tijdens het thermische ontledingsproces effectief wordt geremd en de mechanische sterkte van het materiaal verbeterd.

 

Iii. Toepassingsvoorbeelden: synthese van koolstofnanobuisjes en grafeen

Bij de bereiding van koolstofnanobuisjes kan 1,4-dibromometylbenzeen dienen als zowel de koolstofbron als de voorloper voor de katalysator. De bromomethylgroepen in deze verbinding vallen uiteen bij hoge temperaturen om HBR te genereren, die de oxiden van metaalkatalysatoren (zoals ijzer, kobalt) kunnen verminderen, waardoor de nucleatie en de groei van koolstofnanobuizen worden bevorderd. Tegelijkertijd biedt de vlakke structuur van de benzeenring een groeitjabloon voor koolstofnanobuisjes, waardoor de vorming van sterk georiënteerde buisbundels wordt vergemakkelijkt.

Bij de voorbereiding van grafeen kan 1,4 - dibromomethylbenzeen worden verkregen via de chemische exfoliatiemethode. Het sterke elektron - Intrekkende effect van de bromomethylgroepen kan de van der Waals -krachten tussen grafietlagen verzwakken, waardoor de intercalatie en exfoliatie van grafiet worden bevorderd. Wanneer grafiet bijvoorbeeld wordt gemengd met 1,4 - dibromemethylbenzeen en verwarmd, voegen de bromomethylgroepen in de interlayer van grafiet, en vervolgens enkele - layer of paar lagen grafeen kunnen worden verkregen door ultrasone behandeling. Deze methode heeft de voordelen van eenvoudige werking en lage kosten en is geschikt voor grootschalige productie.

Populaire tags: 1,4-bis (Bromomethyl) benzeen CAS 623-24-5, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop