3-Cyanoindool CAS 5457-28-3

3-Cyanoindool, chemische formule C9H6N2, molecuulgewicht 146,16 g/mol. Het is een aromatische verbinding met benzeen- en indoolringen. In de moleculaire structuur zijn stikstofatomen verbonden met de koolstofatomen van de indoolring, terwijl cyaan (-CN) verbonden is met de benzeenring. Het is een witte tot lichtgele kristallijne vaste stof. Het uiterlijk kan variëren afhankelijk van de experimentele omstandigheden en zuiverheid. Het is een verbinding met fluorescerende eigenschappen. Het wordt opgewonden door ultraviolet licht (bijvoorbeeld met een golflengte van λ= 280 nm) en kan blauwe tot blauwgroene fluorescentie uitstralen. Dit heeft een belangrijk toepassingspotentieel op het gebied van biomarkers en optische materialen. Vanwege de aanwezigheid van cyanidegroepen in zijn moleculen heeft het een bepaalde chemische reactiviteit. Het kan deelnemen aan algemene organische reacties zoals nucleofiele substitutie, cyclisatiereacties en thioleringsreacties. Deze reacties kunnen worden gebruikt om derivaten van 3 Cyanoindol te synthetiseren en deze toe te passen op gebieden zoals organische synthese en farmaceutische chemie. Het kan worden gebruikt als analytisch reagens bij chemische analyse. Het kan stabiele complexen vormen voor de detectie en scheiding van metaalionen.

3-Cyanoindoolis een belangrijke organische verbinding met een breed scala aan toepassingen.

1. Celbeeldvorming: 3 Cyanoindool en zijn derivaten kunnen zich binden met fluorescerende kleurstoffen om probes voor te bereiden voor celbeeldvorming. Deze sondes kunnen selectief binden aan specifieke moleculen of organellen om onderzoek en observatie van de celstructuur en -functie mogelijk te maken.

2. Eiwitlabeling: 3 Cyanoindool kan worden gebruikt als reagens voor eiwitlabeling. Het kan reageren met aminozuurresiduen in eiwitten om fluorescentie-labeling van eiwitten te bereiken. Deze labelingsmethode kan worden gebruikt om de expressie en functie van eiwitten in cellen te detecteren, lokaliseren en bestuderen.

3. Biosensoren: 3 Cyanoindool en zijn derivaten kunnen worden gebruikt om biosensoren te construeren. Door 3 Cyanoindole te combineren met specifieke herkenningselementen zoals antilichamen, DNA of RNA, kan een gevoelige detectie van specifieke moleculen of biologische processen worden bereikt. Dit is van groot belang voor gebieden als medische diagnose, milieumonitoring en voedselveiligheid.

4. Onderzoek naar celsignaaltransductie: Celsignaaltransductie is een proces van informatieoverdracht en respons binnen en buiten de cel, dat cruciaal is voor het behoud van de normale celfunctie. 3 Cyanoindool kan worden gebruikt als een moleculaire probe voor het bestuderen van celsignaaltransductie. Het kan zich binden aan specifieke signaalmoleculen en de activiteit en regulerende mechanismen van signaaltransductieroutes volgen via fluorescentiesignalen.

5. Drugsscreening: 3 Cyanoindool en zijn derivaten kunnen worden gebruikt voor onderzoek naar geneesmiddelenscreening. Door zich aan specifieke doelen te binden, kunnen ze dienen als fluorescente markers of probes voor high-throughput screening van kandidaat-geneesmiddelen. Dit helpt het ontdekkings- en ontwikkelingsproces van nieuwe medicijnen te versnellen.

6. Chemische analyse: 3 Cyanoindool kan worden gebruikt als analytisch reagens bij chemische analyse. Het kan stabiele complexen vormen voor de detectie en scheiding van metaalionen.

7. Moleculaire probes: vanwege hun compatibiliteit in biologische systemen worden 3-cyano-indool en zijn derivaten op grote schaal gebruikt bij het ontwerp en de ontwikkeling van moleculaire probes. Ze kunnen worden gebruikt om celsignaaltransductie, eiwitinteracties en celactiviteit te bestuderen.

8. Farmaceutische chemie: 3 Cyanoindool en zijn derivaten hebben uitgebreide toepassingen op het gebied van de farmaceutische chemie. Ze vertonen een significante activiteit als gerichte proteïnekinaseremmers, antitumormedicijnen en antibacteriële middelen. 3-cyano-indool kan bijvoorbeeld dienen als een van de voorlopers van mitomycine C (Vinblastine), dat vaak wordt gebruikt bij de behandeling van kwaadaardige tumoren zoals leukemie en lymfoom.

De wijze van bouwen3-Cyanoindoolvia een seriereactie omvat de volgende gedetailleerde stappen:

1. Bereiding van de verbinding: Bereid eerst de uitgangsverbinding, die geschikte functionele groepen bevat voor de Suzuki-reactie en de aldoimine-condensatiereactie.

Uitgangsverbinding (RX) plus C₉H₁₄BNO₃(R '- B (OH)₂) → Suzuki-reactieproduct

2. Suzuki-reactie: De uitgangsverbinding wordt onderworpen aan een Suzuki-reactie met 4-isoxazolboronzuur-pinacolester in aanwezigheid van alkali. Deze reactie kan worden uitgevoerd bij kamertemperatuur of onder verwarming. De Suzuki-reactie is een veelgebruikte constructiereactie voor CC-bindingen die aromatische of alifatische gehalogeneerde koolwaterstoffen kan laten reageren met boraatesters om overeenkomstige aromatische of alifatisch gesubstitueerde aromatische of alifatische ringverbindingen te genereren.

Suzuki-reactieproduct plus alkali (zoals CH₂O₃.2Na) plus (PdCl₂(PPh₃) ₂plus NaOH plus oplosmiddel → isoxazoolfragmentatieproduct

3. Isoxazoolfragmentatie: De isoxazoolring in Suzuki-reactieproducten wordt omgezet in aldehydegroepen via door alkali geïnduceerde isoxazoolfragmentatiereactie. Dit kan worden bereikt door sterke basen (NaOH/KOH) toe te voegen en in geschikte oplosmiddelen te reageren.

Aldehyden in gesegmenteerde producten van oxazool plus NaOH/KOH → isooxazool

4. Aldehyde-imine-condensatie: laat het gesegmenteerde product van isoxazool reageren met waterstofcyanide (HCN) en voer aldehyde-imine-condensatie uit onder geschikte omstandigheden. Deze reactie kan worden uitgevoerd in aanwezigheid van alkali en vereist vaak acetonitril of soortgelijke organische oplosmiddelen om de reactieomgeving te verschaffen.

Aldehyden plus HCN plus NaOH/KOH plus C₂H₃N → C₉H₆N₂Verbindingen in isoxazoolfragmentatieproducten

5. Verkrijgen van de 3-cyaanindoolverbinding: Na aldehyde-iminecondensatiereactie wordt de 3-cyaanindoolverbinding weergegeven in formule (2) verkregen. Dit is het doelproduct dat is opgebouwd via een seriereactie.

Een andere synthesemethode is het langzaam toevoegen van een watervrije THF-oplossing (45 ml) met 1-bromodedecaan (28,75 g, 26,9 ml, 0,13 mol) aan een driehalskolf van 250 ml met magnesium chips (3,28 g, 0.135 mol), watervrij THF (30 ml) en een kleine hoeveelheid jodiummengsel onder een N2-atmosfeer. Nadat het mengsel 2 uur bij 70 graden onder terugvloeikoeling was gekookt, werd het systeem met ijswater tot kamertemperatuur gekoeld. Ni (dppp)Cl2 (0,54 g, 1,{21}} mmol) werd eerst toegevoegd en vervolgens werd langzaam een ​​watervrije THF-oplossing (40 ml) toegevoegd die 3-broomthiofeen (16,31 g, 0,10 mol) bevatte. Roer de gemengde oplossing een nacht bij kamertemperatuur en voeg een koude waterige HCl-oplossing (1,50 mol/l) toe om de reactie te blussen. Het ruwe product werd geëxtraheerd met dichloormethaan, gedroogd met watervrij magnesiumsulfaat en verder gezuiverd door middel van chromatografiekolomscheiding en zuiveringsmethode (n-hexaan als eluens) om een ​​heldere vloeistof te verkrijgen (22,18 g, 88 procent). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7,22 (m, 1H), 6,95 (m, 2H), 2,63 (t, 2H), 1,65 (m, 2H), 1,32 (m, 18H), 0,89 (t, 3H) .

Populaire tags: 3-cyanoindool cas 5457-28-3, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop