Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 3-chloor-4-cyanopyridine cas 68325-15-5 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige 3-chloor-4-cyanopyridine cas 68325-15-5 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
3-chloor-4-cyaanpyridine, chemische formule C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. Het is een pyridineverbinding die chloor- en cyaangroepen bevat. Het bestaat in een vaste vorm van wit tot lichtgeel. Het heeft een bepaalde polariteit vanwege de chemische structuur die chloor- en cyanidegroepen bevat. Dit polariteitsattribuut kan een belangrijke rol spelen in de interacties en reacties in oplossing. In verschillende onderzoeksgebieden en industriële toepassingen kan het ook worden gebruikt om chemicaliën zoals pesticiden, kleurstofadditieven, coatings en polymeren te synthetiseren. Specifieke toepassingen en synthesemethoden kunnen echter variëren afhankelijk van specifieke verbindingen, reactieomstandigheden en doelvereisten.
|
C.F |
C21H30O2 |
|
E.M |
314 |
|
M.W |
314 |
|
m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
|
E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
|
|
|
3-chloor-4-cyaanpyridine(CAS-nummer: 68325-15-5) is een belangrijk organisch tussenproduct. Deze verbinding heeft een unieke reactiviteit vanwege de aanwezigheid van zowel chlooratomen als cyanidegroepen in de structuur, en wordt veel gebruikt op verschillende gebieden, zoals pesticiden, geneeskunde, materiaalkunde en elektronische chemie.
1. Tussenproducten van pesticiden: belangrijke grondstoffen voor neonicotinoïde insecticiden
Het is een belangrijk tussenproduct voor de synthese van neonicotinoïde insecticiden van de tweede- generatie, zoals imidacloprid, imidacloprid en thiamethoxam. Als we imidacloprid als voorbeeld nemen, omvat de synthetische route een cyclisatiereactie met 2-chloor-5-chloormethylpyridine om een pyridine-ringskelet te construeren, waardoor uiteindelijk insectendodende actieve moleculen met intrinsieke absorptiegeleiding worden gevormd. Dit type insecticide bereikt efficiënte, lage toxiciteit en langdurige effecten door te interfereren met de acetylcholinereceptoren van de neurotransmitter van insecten, en wordt veel gebruikt bij de ongediertebestrijding van gewassen zoals rijst, katoen en groenten.
Volgens gegevens uit de sector bedraagt de mondiale marktomvang van neonicotinoïde insecticiden meer dan 3 miljard dollar, waarvan imidacloprid ongeveer 40% voor zijn rekening neemt. Als 's werelds grootste producent heeft China een jaarlijkse productie van meer dan 20.000 ton en een vraag naar producten in de duizenden tonnen. Bovendien kan het tussenproduct ook worden gebruikt voor de synthese van neonicotinoïden van de derde- generatie (zoals fipronil) en bisamide-insecticiden (zoals chloorfenapyr), waardoor de opwaardering van de pesticidenindustrie in de richting van een groene en efficiënte richting wordt bevorderd.
2. Farmaceutische tussenproducten: potentiële moleculen voor neurowetenschappelijke medicijnen en anti-tumormedicijnen
Op farmaceutisch gebied is het een belangrijke grondstof voor de synthese van serotonineheropnameremmers (SSRI's) en andere antidepressiva. Door bijvoorbeeld een fenyl-heterocyclische etherstructuur te introduceren, kunnen SSRI-medicijnen met hogere selectiviteit worden ontwikkeld voor de behandeling van psychische aandoeningen zoals depressie en angst. De cyanidestructuur ervan kan verder worden omgezet in functionele amide- en estergroepen om de moleculaire diversiteit van geneesmiddelen te construeren.
Bovendien vertoont deze verbinding ook potentieel in de ontwikkeling van anti-tumormedicijnen. Onderzoek heeft aangetoond dat derivaten die daarop zijn gebaseerd de gevoeligheid voor chemotherapiemedicijnen kunnen verhogen door DNA-reparatie-enzymen van tumorcellen te remmen. Een medicijn dat wordt onderzocht, kan bijvoorbeeld het gerichte dodende effect op borstkankercellen aanzienlijk verbeteren door de cyanogroep om te zetten in een trifluormethylgroep. Momenteel zijn meerdere anti-tumorkandidaatgeneesmiddelen op basis van dit tussenproduct wereldwijd in de preklinische onderzoeksfase terechtgekomen.
1. Materiaalkunde: bouweenheden van functionele polymeren en opto-elektronische materialen
De pyridine-ringstructuur geeft het een uitstekend coördinatievermogen en kan dienen als ligand voor metaalorganische raamwerkmaterialen (MOF's). MOF-5, gevormd door coördinatie met zinkionen, heeft bijvoorbeeld een hoog specifiek oppervlak en een hoge porositeit, die kan worden gebruikt op gebieden zoals gasadsorptie en katalytische dragers. Bovendien kan de cyanidegroep deelnemen aan polymerisatiereacties om geconjugeerde polymeren te synthetiseren die pyridineringen bevatten, die kunnen worden aangebracht op de elektronentransportlaag van organische lichtemitterende diodes (OLED's) om de luminescentie-efficiëntie van de apparaten te verbeteren.
Op het gebied van opto-elektronische materialen kan dit tussenproduct via de Suzuki-koppelingsreactie in de triarylaminestructuur worden geïntroduceerd om gatentransportmaterialen voor perovskietzonnecellen te bereiden. Experimentele gegevens laten zien dat de gatentransportlaag op basis van het derivaat van deze stof de foto-elektrische conversie-efficiëntie van perovskietcellen kan verhogen tot meer dan 22%.
2. Elektronische chemie: sleutelcomponenten voor nat reinigen en etsen
Bij de productie van halfgeleiders kan het worden gebruikt als additief voor een etsoplossing om nauwkeurig etsen van microschaalpatronen op het oppervlak van siliciumwafels te bereiken door het synergetische effect van chlooratomen en cyanidegroepen te reguleren. De voordelen liggen in:
Selectief etsen: de etssnelheidsverhouding van silicium tot siliciumdioxide bereikt 10:1, waardoor het risico op overmatig etsen wordt verminderd;
Milieuvriendelijkheid: Vergeleken met traditionele etsoplossingen met waterstoffluoride worden de kosten van de behandeling van afvalvloeistoffen met 40% verlaagd;
Stabiliteit: Kan de activiteit in de etsoplossing langer dan 6 maanden behouden, waardoor procesconsistentie wordt gegarandeerd.
Momenteel wordt het tussenproduct toegepast bij de productie van 8-inch wafels, met een jaarlijkse vraag van meer dan 100 ton, en dringt het geleidelijk door in de productielijnen van 12 inch-wafels.
3. Oppervlakteactieve stoffen: synthetische grondstoffen voor hoogwaardige- additieven
Kationische oppervlakteactieve stoffen kunnen worden gesynthetiseerd door middel van een quaternisatiereactie en worden gebruikt bij het verven en afwerken van textiel, bij het looien van leer en op andere gebieden. De derivaten ervan kunnen bijvoorbeeld de grensvlakspanning tussen kleurstoffen en vezels aanzienlijk verminderen, de verfuniformiteit verbeteren en de lozing van afvalwater verminderen. Bij de leerverwerking kan dit type oppervlakteactieve stof de traditionele chroomlooimiddelen vervangen, de vervuiling door zware metalen verminderen en voldoen aan de trend van groene productie.
1. Groen syntheseproces: katalytische oxidatie en continue stroomtechnologie
Het traditionele syntheseproces van3-chloor-4-cyaanpyridinegebruikt 4-cyanopyridine-N-oxide als grondstof en wordt verkregen via een POCl III-chloreringsreactie, maar er zijn de volgende problemen:
Veiligheid: POCl ∝ ontleedt heftig in contact met water, waarbij HCl-gas ontstaat, en vereist strikte watervrije omstandigheden;
Atoomeconomie: Er wordt een grote hoeveelheid fosfaat geproduceerd als bijproduct van de reactie, en de kosten van de behandeling van afvalvloeistof zijn hoog;
Opbrengst: De traditionele batchreactieopbrengst bedraagt slechts 70% -75%.
Als reactie op bovenstaande problemen ontwikkelt de industrie nieuwe katalytische oxidatieprocessen:
Katalysatoroptimalisatie: gebruik van een ondersteunde palladiumkatalysator, waarbij de chloreringsstap wordt gecombineerd met de oxidatiestap om tussentijdse scheiding te verminderen;
Continue stroomtechnologie: nauwkeurige temperatuur- en drukregeling worden bereikt via microkanaalreactoren, waardoor de reactietijd wordt verkort van 10 uur naar 2 uur en de opbrengst wordt verhoogd tot 92%;
Vervanging van oplosmiddelen: Vervanging van traditionele organische oplosmiddelen door ionische vloeistoffen om de uitstoot van vluchtige organische stoffen (VOS) te verminderen.
2. Op maat gemaakte tussenproducten: voldoen aan de eisen van de high--markt
Met de toenemende vraag naar complexe moleculaire structuren in de farmaceutische en materiaalindustrie is de ontwikkeling van op maat gemaakte derivaten een trend geworden. Bijvoorbeeld:
Chirale tussenproducten: chiraal product wordt gesynthetiseerd via asymmetrische katalyse voor de synthese van chirale geneesmiddelen (zoals het anti-AIDS-medicijn Etravirin);
Gefluoreerde derivaten: introductie van functionele groepen zoals trifluormethyl en difluormethyl om de oplosbaarheid van geneesmiddellipiden en metabolische stabiliteit te verbeteren;
Polycyclische derivaten: Constructie van polycyclische structuren via de Diels Alder-reactie om nieuwe opto-elektronische materialen te ontwikkelen.
Methode 1:
In een reactor uitgerust met een refluxcondensor bij 20 graden en een stikstofatmosfeer werd 4-cyanopyridine N-oxide (250 g, 2,08 mol) in batches toegevoegd aan de geroerde PC15 (599,94 g, 2,88 mol) en POCl3 (800 ml, 8,71 mol) suspensies. Tijdens de voederperiode stijgt de temperatuur naar 41 graden. Roer het mengsel gedurende 3 uur bij 100 graden, koel vervolgens af tot 95 graden en breng het over naar een mengsel van 6MHCl (200 ml) en 6:4 ijswatermengsel (5994 g). Controleer de overdrachtsnelheid om de temperatuur onder de 15 graden te houden (ongeveer 35 minuten). De door afkoelen gevormde bruine oplossing is lager dan 5 graden en er wordt een waterige oplossing van 33% NaOH (ongeveer 4,5 liter) toegevoegd om de pH op 4,15 te brengen, terwijl de temperatuur onder de 5 graden wordt gehouden. Filtreer het resulterende beige neerslag en gebruik water (4 x grondig wassen en zoveel mogelijk laten uitlekken. Suspendeer het residu in water (1,5 l) en n- heptaan (7 l) en roer gedurende 1 uur bij 30 graden. Scheid de waterfase en gebruik verder n-heptaan (2 x 2 l). Extractie, elke keer roeren bij 30 graden gedurende 30 minuten. De samengevoegde heptaanlaag werd gedroogd (Na2SO4136g), gefiltreerd, en de resulterende oplossing werd onder verminderde druk geconcentreerd tot een gewicht van 1,9 kg (ongeveer 3 liter), op welk punt het product begon te kristalliseren. Koel het mengsel af tot 0 graden, roer gedurende 1,5 uur en filtreer het vervolgens3-chloor-4-cyaanpyridineen gebruik koude n-heptaan (2 x wassen met 125 ml en drogen bij kamertemperatuur in een droger met circulerende lucht om kristallijne vaste producten te verkrijgen (129,08 g, 44,8%); m. P.73,4 graad.
Methode 2:
Voeg 2,5 M n-BuLi (7,7 ml) toe aan een geroerde oplossing van 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (2,85 g, 20,2 mmol) in THF (40 ml) bij -30 graden en N2. Breng de oplossing op 0 graden, roer gedurende 15 minuten en koel vervolgens af tot -80 graden. Voeg isonitril (1 g, 9,6 mmol) uit THF (10 ml) langzaam toe aan het mengsel binnen 15 minuten. Voeg na 30 minuten roeren bij -80 graden C2Cl6 (4,73 g, 20,2 mmol) THF (10 ml) oplossing druppelsgewijs binnen 15 minuten toe en roer het resulterende mengsel gedurende 30 minuten. Verhoog vervolgens langzaam de temperatuur van de oplossing tot kamertemperatuur. Blus de reactie met 40 ml verzadigde NH4Cl-oplossing. Extraheer het mengsel vervolgens met EtOAc, was met zout water, droog met Na2S04, filtreer en concentreer. Het residu werd gezuiverd op silicagel (hexaan/EtOAc, 4:1) om te verkrijgen3-chloor-4-cyaanpyridine. Lichtgele naaldachtige substantie, met een opbrengst van 937 mg, 71%. Smeltpunt 79-80 graden C. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,82 (s, 1H), 8,68 (d, J=4.92 Hz, 1H), 7,56 (d, J=4.84 Hz, 1H).
Populaire tags: 3-chloor-4-cyanopyridine cas 68325-15-5, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop