Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 3-broom-2-cyanopyridine cas 55758-02-6 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige 3-broom-2-cyanopyridine cas 55758-02-6 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
3-Broom-2-cyaanpyridine, chemische formule C6H3BrN2, overeenkomstig molecuulgewicht 176,01 g/mol. Het is een organische verbinding, een vaste stof, en verschijnt gewoonlijk als kleurloze of lichtgele kristallen. Het kan voorkomen in een enkelkristal- of polykristallijne vorm. Dichtheid verwijst naar de massa per volume-eenheid, meestal uitgedrukt in g/cm³ (gram per kubieke centimeter) als eenheid. Als pyridinederivaat is het een belangrijk tussenproduct dat veel wordt gebruikt op gebieden als de farmaceutische chemie, organische synthese en materiaalchemie. Het heeft belangrijke toepassingen op het gebied van de synthese van geneesmiddelen, de synthese van pesticiden en andere gebieden. Het dient als een tussenliggende en belangrijke structurele eenheid bij de synthese van medicijnen en wordt gebruikt voor de bereiding van anti-tumormedicijnen, niet-steroïde anti-inflammatoire medicijnen, enz.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-Broom-2-cyaanpyridineis een belangrijk tussenproduct voor organische synthese met brede toepassingen in de farmaceutische chemie, organische synthese en materiaalchemie. Het CAS-nummer is 55758-02-6, de molecuulformule is C6H3BrN2 en het molecuulgewicht is 183,01. Het kan worden gebruikt om pesticiden te synthetiseren en ongedierte en ziekteverwekkers in gewassen te bestrijden. Op andere gebieden wordt het ook gebruikt voor de synthese van fotovoltaïsche materialen en fullerenen. Deze toepassingen hebben niet alleen aanzienlijke implicaties op gebieden als de geneeskunde en de landbouw, maar dragen ook bij aan de ontwikkeling van materiaalkunde en energietechnologie. Deze verbinding heeft een unieke chemische structuur, en het broomatoom en de cyanidegroep op de pyridinering geven het een rijke reactieactiviteit en diverse reactieroutes, waardoor het een belangrijke toepassingswaarde op meerdere gebieden vertoont:
Toepassing op het gebied van medicinale chemie
Carboxylgroepen kunnen worden omgezet in amidegroepen en worden gekoppeld aan andere aminozuren of biologisch actieve peptiden om peptidepyridine-hybridemoleculen met specifieke biologische functies te synthetiseren. De synthese van meervoudig gesubstitueerde bioactieve pyridinemoleculen met behulp van 3,4-pyridinedioxyzuur als tussenproduct heeft de voordelen van milde reactieomstandigheden, hoge reactieselectiviteit en diverse productstructuren.
De fysisch-chemische eigenschappen van geneesmiddelen, zoals oplosbaarheid, lipofiliteit, stabiliteit, enz., hebben een aanzienlijke invloed op hun absorptie-, distributie-, metabolisme- en uitscheidingsprocessen (ADME) in het lichaam.. 3,4-Pyridinecarbonzuur kan de structuur van geneesmiddelmoleculen wijzigen door middel van chemische reacties, waardoor hun fysisch-chemische eigenschappen worden verbeterd. Het omzetten van carboxylgroepen in estergroepen door middel van veresteringsreacties kan bijvoorbeeld de oplosbaarheid van lipiden van geneesmiddelen verhogen en hun permeabiliteit op celmembranen verbeteren;
Door hydrofiele groepen zoals hydroxyl- en aminogroepen te introduceren, kan de wateroplosbaarheid van geneesmiddelen worden verhoogd en kan hun oplossing en absorptie in het lichaam worden verbeterd.
Voor sommige slecht water-oplosbare geneesmiddelmoleculen kan de carboxylgroep van 3,4-pyridinedioxyzuur worden veresterd met hydrofiele alcoholen om prodrugs te synthetiseren met een goede wateroplosbaarheid.
In het proces van de ontwikkeling van geneesmiddelen is het begrijpen van het interactiemechanisme tussen geneesmiddelen en doelwitten van cruciaal belang voor het ontdekken van nieuwe doelwitten voor geneesmiddelen en het optimaliseren van de moleculaire structuren van geneesmiddelen.. 3 4-Pyridinecarbonzuur en zijn derivaten kunnen dienen als probemoleculen om de bindingsmodus, affiniteit en werkingsmechanisme tussen geneesmiddelen en doelwitten te onderzoeken door interactie met potentiële doelwitten van geneesmiddelen.
Door gebruik te maken van technieken zoals nucleaire magnetische resonantie, massaspectrometrie en röntgenkristallografie kunnen de interactiedetails tussen sondemoleculen en doelwitten worden geanalyseerd, wat belangrijke informatie oplevert voor de ontdekking en validatie van medicijndoelen.
Onderzoekers kunnen een reeks 3,4-pyridinedicarbonzuurderivaten met verschillende substituenten synthetiseren als probemoleculen voor het bestuderen van hun interacties met specifieke eiwitdoelen. Evalueer de bindingsaffiniteit tussen probemoleculen en doelen door parameters zoals bindingsconstanten en dissociatieconstanten te meten.
High-throughput screeningtechnologie is een belangrijk middel om medicijndoelen en leidende verbindingen te ontdekken.3-Broom-2-cyaanpyridineen de derivaten daarvan kunnen worden gebruikt als leden van de screeningbibliotheek om deel te nemen aan high- screening van medicijndoelen. Door interactiescreening met een groot aantal biomoleculen worden verbindingen ontdekt die zich aan specifieke doelwitten kunnen binden, waardoor hun biologische activiteit en werkingsmechanisme verder wordt geverifieerd en zo potentiële medicijndoelen worden geïdentificeerd.
Bij high{0}}screening op een bepaald ziekte-gerelateerd eiwit wordt een bibliotheek van verbindingen die 3,4-pyridinedioxycarbonzuurderivaten bevatten, gescreend op interactie met het eiwit. Met behulp van technieken zoals fluorescentiepolarisatie en oppervlakteplasmonresonantie om de binding tussen verbindingen en eiwitten te detecteren, en het screenen van verbindingen met bindingsactiviteit.
Vervolgens zullen verdere tests van de biologische activiteit en mechanismeonderzoek op deze verbindingen worden uitgevoerd om na te gaan of het remmers of activatoren zijn die overeenkomen met potentiële medicijndoelen.
Toepassing op het gebied van de materiaalchemie
3,4-Pyridinecarbonzuur en zijn derivaten vertonen bepaalde fluorescentie-eigenschappen. De fluorescentie-emissie ervan kan verband houden met het π-geconjugeerde systeem en elektronische overgangen in de moleculaire structuur. Door verschillende substituenten te introduceren of te combineren met andere fluorescerende groepen kunnen de fluorescentie-eigenschappen ervan, zoals emissiegolflengte en fluorescentie-intensiteit, worden gereguleerd.
Onderzoekers hebben een reeks materialen met verschillende fluorescerende kleuren gesynthetiseerd door 3,4-pyridinedizuur te laten reageren met enkele organische moleculen met fluorescerende eigenschappen.
Deze fluorescerende materialen hebben potentiële toepassingswaarde op gebieden zoals biologische beeldvorming, fluorescentiedetectie en weergavetechnologie. Bij biologische beeldvorming kunnen bijvoorbeeld fluorescent gelabelde 3,4-Pyridinedioxyzuurderivaten worden gebruikt om biomoleculen of cellen te labelen, waardoor realtime monitoring van biologische processen wordt bereikt.
De pyridinering en carboxylgroep in 3,4-pyridinedioxyzuur kunnen deelnemen aan elektrochemische reacties en een bepaalde elektrochemische activiteit vertonen. Het kan bijvoorbeeld dienen als modificator voor elektrodematerialen, waardoor de oppervlakte-eigenschappen en elektrochemische prestaties van elektroden worden verbeterd. Door het oppervlak van de elektrode te modificeren met 3,4-pyridinedizuur kan het specifieke oppervlak van de elektrode worden vergroot en kunnen de geleidbaarheid en elektrokatalytische activiteit van de elektrode worden verbeterd.
In lithium-ion-batterijen kan het gebruik ervan als additief voor elektrodematerialen bijvoorbeeld de laad- en ontlaadprestaties en de cyclusstabiliteit van de elektrode verbeteren.
In supercondensatoren kan het worden gebruikt om elektrodematerialen met een hoge specifieke capaciteit te bereiden. Bovendien kunnen op het gebied van elektrochemische sensoren met 3,4-PyridinedioxyAcid gemodificeerde elektroden worden gebruikt om verschillende biomoleculen en chemicaliën te detecteren, met voordelen zoals hoge gevoeligheid en goede selectiviteit.
Farmaceutisch syntheseveld
Kinaseremmers vormen momenteel de kern van de mondiale ontwikkeling van anti-tumormedicijnen, en 3-broom-2-cyanopyridine is een belangrijk uitgangsmateriaal voor veel populaire kinasemedicijnen die op de markt zijn gebracht. Als we het beoogde medicijn voor EGFR-mutatie bij niet-kleincellige longkanker als voorbeeld nemen, kan het 3-aryl-2-aminomethylpyridinefragment in zijn moleculaire structuur efficiënt worden geconstrueerd door een tweestapsreactie van 3-broom-2-cyanopyridine. In de eerste stap, onder een palladiumkatalytisch systeem,
3-broom-2-cyanopyridine ondergaat een Suzuki-koppelingsreactie met het overeenkomstige arylboronzuur om het 3-aryl-2-cyanopyridine-tussenproduct met hoge selectiviteit te verkrijgen, en de reactieomzettingssnelheid kan meer dan 95% bereiken; De tweede stap is het uitvoeren van een hydrogeneringsreductie van de cyanidegroep onder de katalyse van Raney-nikkel, waarbij de cyanidegroep wordt omgezet in een aminomethylgroep. Het verkregen product kan direct de volgende stap van de synthese van geneesmiddelmoleculen ingaan zonder complexe zuivering.
Vergeleken met de traditionele syntheseroute die begint met 2,3-dibroompyridine, verkort de procesroute die gebruik maakt van 3-broom-2-cyanopyridine de totale reactiestappen van 5 stappen naar 2 stappen, verhoogt de totale syntheseopbrengst met 40% en vermijdt de vorming van een grote hoeveelheid afvalzouten van zware metalen tijdens het syntheseproces, waardoor volledig wordt voldaan aan de groene productie-eisen van innovatieve geneesmiddelen.
Momenteel zijn er in de wereld meer dan tien soorten kinaseremmermoleculen in de klinische fase, waarbij 3-broom-2-cyanopyridine als het belangrijkste tussenproduct wordt gebruikt. Deze moleculen bestrijken de behandelingsgebieden van longkanker, borstkanker, bloedkanker en andere belangrijke ziekten, en worden de belangrijkste heterocyclische grondstoffen ter ondersteuning van het onderzoek en de ontwikkeling van gerichte geneesmiddelen.
Bij de ontwikkeling van geneesmiddelen voor het centrale zenuwstelsel (CZS) hebben moleculen die pyridineringen bevatten vaak een betere penetratie in de bloed{0}}hersenbarrière, en het 2-aminomethylpyridinefragment afgeleid van 3-broom-2-cyanopyridine is een belangrijke farmacofoor in veel antidepressiva en anti-angstmedicijnen. Bij traditionele syntheseroutes moeten complexe gesubstitueerde aromatische groepen worden geïntroduceerd op de derde positie van de pyridinering, wat vaak meerdere stappen van bescherming en verwijdering van de bescherming vereist, wat resulteert in een slechte reactieselectiviteit en moeilijkheden bij het scheiden van bijproducten.
Door 3-broom-2-cyanopyridine als uitgangsmateriaal en de Buchwald Hartwig-amineringsreactie te gebruiken, kunnen verschillende aromatische aminegroepen efficiënt op de 3e positie worden geïntroduceerd, en het resulterende product kan verder worden gereduceerd tot een aminomethylgroep om snel een reeks structureel diverse 2-aminomethylpyridinederivaten te construeren, wat een enorme bibliotheek van verbindingen oplevert voor de studie van structuur-activiteitsrelaties in geneesmiddelen voor het centrale zenuwstelsel.
3-Broom-2-cyaanpyridine, een belangrijke heterocyclische organische synthetische bouwsteen, werd voor het eerst gerapporteerd in 1985, waarbij de eerste ontdekking ervan geworteld was in de verkenning van efficiënte synthesemethoden voor pyridinederivaten. In tegenstelling tot verbindingen die voor specifieke medische of biologische doeleinden zijn ontwikkeld, werd de ontdekking ervan gedreven door de groeiende vraag naar veelzijdige tussenproducten in de farmaceutische chemie, organische synthese en later de materiaalchemie.
De eerste synthese van 3Broom-2-cyanopyridine werd in 1985 gepubliceerd in het tijdschrift Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Vol. 33(2), 565-571). Het onderzoeksteam nam 3-broompyridine als grondstof, dat eerst pyridine N-oxidatie onderging en vervolgens reageerde met trimethylsilylcyanide om een cyanogroep op de 2-positie van de pyridinering te introduceren, waardoor de doelverbinding werd gevormd. Deze synthetische route werd na de ontdekking ervan de meest gebruikte methode en legde de basis voor de daaropvolgende toepassing en onderzoek van 3Broom 2 cyanopyridine.
Na de eerste ontdekking concentreerden onderzoekers zich op het optimaliseren van het syntheseproces om bestaande nadelen aan te pakken, zoals het hoge exotherme risico van de pyridine N--oxidatiestap, de hoge kosten van trimethylsilylcyanide en de vorming van bijproducten-. Meerdere patenten en onderzoekspapers (waaronder Amerikaanse patenten en internationale aanvragen) hebben sindsdien procesverbeteringen gemeld, hoewel het kernsynthesetraject onveranderd bleef. Tegenwoordig ondersteunen de ontdekking en daaropvolgende optimalisatie het wijdverbreide gebruik ervan als een belangrijk tussenproduct op verschillende gebieden, waarmee wordt voldaan aan de initiële vraag naar efficiënte en veelzijdige pyridinederivaten.
Veelgestelde vragen
Hoe stabiel is het product bij kamertemperatuur en conventionele reactietemperatuur? Is het gemakkelijk te ontleden?
+
-
Onder normale temperatuurafdichtingsomstandigheden zijn de chemische eigenschappen stabiel, niet gemakkelijk ontleed, niet gemakkelijk vervloeiend en niet gemakkelijk geoxideerd. De structuur is stabiel bij de conventionele koppelingsreactietemperatuur (25 ~ 120 graden); Onder hoge temperaturen, sterk zure en sterke alkalische omstandigheden is de cyaangroep op de 2-positie gevoelig voor hydrolyse om carboxylderivaten te vormen. Onder sterke reductieomstandigheden kan de cyanogroep worden gereduceerd tot een aminogroep. Daarom moet het reactiesysteem de zuurgraad, alkaliteit en reductieomstandigheden strikt controleren.
Kan het worden gebruikt voor koppelingsreacties? Waarvoor zijn klassieke synthetische reacties geschikt?
+
-
Het kan efficiënt worden gebruikt voor verschillende katalytische koppelingsreacties van overgangsmetalen. Het 3-broomatoom vertoont uitstekende activiteit en is geschikt voor Suzuki Miyaura-koppeling, Buchwald Hartwig-aminering, Sonogashira-alkynylering, Heck-alkynylering en nucleofiele substitutie (SNar) reacties; De cyaangroep op de 2-positie kan vervolgens worden omgezet in functionele groepen zoals carboxyl, amide, amino, aldehyde, enz., waardoor moleculaire diversificatie wordt bereikt en het een voorkeurstussenproduct wordt voor meerstaps tandemsynthese.
Populaire tags: 3-broom-2-cyanopyridine cas 55758-02-6, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop