3-pyridylbromide, beter bekend als 3-Bromopyridine, is een fundamentele stikstof-bevattende heterocyclische bouwsteen in de organische synthese, gekenmerkt door een pyridinering gesubstitueerd met een broomatoom op de metapositie. Deze specifieke plaatsing van het halogeen ten opzichte van het basische, elektron{4}}deficiënte stikstofatoom creëert een duidelijke elektronische omgeving die de reactiviteit ervan dicteert: het broom fungeert als een uitstekende vertrekkende groep, waardoor een efficiënte deelname aan door transitiemetaal-gekatalyseerde kruis-koppelingsreacties wordt vergemakkelijkt (zoals Suzuki-, Stille- en Negishi-koppelingen) om koolstof-koolstofbindingen te vormen, waardoor de veelzijdige introductie van de 3-pyridylgroep in complexe moleculaire architecturen mogelijk wordt. Tegelijkertijd kan de ringstikstof zelf N-alkylering ondergaan of als coördinerende ligand in metaalcomplexen dienen. De meta-relatie tussen broom en stikstof minimaliseert directe elektronische interferentie, waardoor relatief orthogonale functionaliteit mogelijk is. Bijgevolg is 3-broompyridine een onmisbaar tussenproduct in de farmaceutische industrie voor het construeren van actieve ingrediënten (bijvoorbeeld medicijnen die zich richten op het centrale zenuwstelsel), in landbouwchemicaliën voor het maken van herbiciden en insecticiden, en in de materiaalkunde voor het synthetiseren van liganden, organische geleiders en coördinatiepolymeren. Het nut ervan als hoeksteen voor het assembleren van geavanceerde stikstofrijke moleculen onderstreept het aanzienlijke commerciële en onderzoeksbelang ervan.
|
Chemische formule |
C5H4BrN |
|
Exacte massa |
157 |
|
Moleculair gewicht |
158 |
|
m/z |
157 (100.0%), 159 (97.3%), 158 (5.4%), 160 (5.3%) |
|
Elementaire analyse |
C, 38,01; H, 2,55; Br, 50,57; N, 8,87 |
|
|
|
Voorbereiding van3-pyridylbromide:
(1) Neem m-aminopyridine als grondstof, los het op in broomwaterstofzuur, voeg langzaam broom toe bij 0 graden en roer het. Nadat de reactie is voltooid, voegt u de natriumnitrietoplossing toe, filtreert u deze, voegt u de natriumhydroxideoplossing toe voor neutralisatie, scheidt u de organische laag af, extraheert u deze met ether, dampt u de ether in en gebruikt u vacuümdestillatie (3,333E3Pa) om het residu te verkrijgen.
(2) Het wordt verkregen door bromering van pyridine in de vloeibare fase onder katalyse van thionylchloride of aluminiumtrichloride bij lage temperatuur.
Ontwateringsmethode:
Nieuw aangeschafte m-broompyridine is meestal waterig. Als uw reactie geen water kan bevatten, moet u water verwijderen.
Gebruik de volgende dag de oliepomp om te decomprimeren en te destilleren. Begin lucht te pompen vanaf 10 graden. Er zal in ongeveer 10 minuten veel schuim zijn. Wees zeer voorzichtig in deze tijd.
Wanneer het schuim minder wordt, kan de temperatuur verhoogd worden. Ik gebruik 55 graden Celsius. Het duurde ongeveer 4 uur om 500 ml m-broompyridine te verdampen. Omdat de destillatietemperatuur niet hoog is, kan het veilig droog gestoomd worden. De reactiefles kan met water worden gewassen. (Sterke kaliumoxide zal glas na verloop van tijd aantasten)
De gemeten dichtheid van m-broompyridine na een dergelijke behandeling is 1,622. Natriummetaal toevoegen, geen reactie.
Zal kaliumhydroxide het broom van m-broompyridine vervangen? kan niet. Ik verwarmde het een uur lang op 100 graden en deed vervolgens gasfasedetectie, en er was geen verandering.
Er bestaat geen relevante literatuur over de ontdekkingsgeschiedenis van3-pyridylbromide.
Pyridine en zijn derivaten worden echter al bijna twee eeuwen bestudeerd. Al in 1848 isoleerde de Britse chemicus Anderson pyridine uit het leverextract, waarmee de opmaat werd geopend voor de ontdekking en het onderzoek van pyridine. Aan het begin van de 20e eeuw begonnen mensen de structuur en eigenschappen van pyridine diepgaand te onderzoeken en ontdekten geleidelijk verschillende pyridinederivaten, waaronder 3-broompyridine. Momenteel is 3-broompyridine een belangrijk tussenproduct geworden op het gebied van organische synthese en farmaceutische chemie, en wordt het op grote schaal gebruikt.
Smeltpunt - 27 graad C, kookpunt 173 graden C (lit.), Dichtheid 1,64 g/ml bij 25 graden C (lit.), Dampspanning 1,64 hPa bij 25 graden, Brekingsindex n20/D 1,571 (lit.), Vlampunt 125 graden F, Opslagomstandigheden Op een donkere plaats bewaren, Inerte atmosfeer, 2-8 graden C, Oplosbaarheid 31 g/l, Zuurgraadcoëfficiënt (pKa) 2,84 (bij 25 graden), Vorm Vloeistof, Soortelijk gewicht 1,617, Heldere kleuren tot geel of lichtbruin, Oplosbaar in water (31 g/L bij 20 graden C), BRN 105880, InChIKeyNYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N, LogP1.694
3-pyridylbromideis een organische verbinding met meerdere toepassingen. Hieronder volgt een gedetailleerde beschrijving van de verschillende toepassingen van 3-broompyridine:
1. Synthetische tussenproducten
3-Bromopyridine is een belangrijk synthetisch tussenproduct dat voornamelijk wordt gebruikt bij de synthese van medicijnen, alkaloïden en andere verbindingen. Vanwege zijn goede reactiviteit en selectiviteit speelt 3-broompyridine een cruciale rol in de organische synthese. Door te reageren met verschillende chemicaliën kan 3-broompyridine worden gebruikt om verschillende medicijnen met specifieke structuren en functies te bereiden. Deze medicijnen omvatten antitumormedicijnen, antibiotica, sedativa, antidepressiva, enz. Bovendien kan 3-broompyridine ook worden gebruikt om sommige alkaloïden te synthetiseren, zoals chinoline en isochinoline.
2. Synthese van pesticiden
3-Bromopyridine wordt ook veel gebruikt bij de synthese van pesticiden. Het kan worden gebruikt om verschillende insecticiden, herbiciden en fungiciden te bereiden. Door te reageren met verschillende grondstoffen voor pesticiden kan 3-broompyridine de insecticide werking en duurzaamheid van pesticiden verbeteren. Deze pesticiden kunnen worden gebruikt voor de landbouwproductie en gewasbescherming, waardoor de invasie van plagen en ziekteverwekkers effectief wordt voorkomen.
3. Smaaksynthese
3-Bromopyridine heeft ook bepaalde toepassingen bij de synthese van specerijen. Het kan worden gebruikt voor het synthetiseren van een verscheidenheid aan coumarines, die een geurige geur hebben en veel worden gebruikt in parfums, cosmetica, voedseladditieven en andere gebieden. Door te reageren met andere smaakstoffen kan 3-broompyridine verschillende smaakstoffen met unieke geuren en eigenschappen bereiden.
4. Materiaalvoorbereiding
3-Bromopyridine kan worden gebruikt om verschillende polymeermaterialen en composietmaterialen te bereiden. Door te polymeriseren met andere monomeren of te combineren met anorganische materialen kan 3-broompyridine de prestaties en functionaliteit van het materiaal verbeteren. Het kan bijvoorbeeld worden gebruikt om lichtgevoelige harsen, elektronische coatings en printplaten te bereiden. Deze materialen hebben uitgebreide toepassingen op gebieden zoals elektronische apparatuur, optische apparaten en ruimtevaart.
5. Brandstofadditief
3-Bromopyridine kan worden gebruikt als brandstofadditief om de verbrandingsprestaties van brandstof te verbeteren en de uitstoot van verontreinigende stoffen te verminderen. Het kan dienen als verbrandingshulpmiddel of katalysator om de volledige verbranding van brandstof te bevorderen en tegelijkertijd het gehalte aan verontreinigende stoffen in uitlaatgassen te verminderen. Deze brandstofadditieven kunnen worden toegepast in gebieden zoals de lucht- en ruimtevaart, auto's en verbrandingsmotoren om de brandstofverbrandingsefficiëntie te verbeteren en de milieuvervuiling te verminderen.
6. Elektronische chemicaliën
3-Bromopyridine heeft ook bepaalde toepassingen op het gebied van elektronische chemicaliën. Het kan worden gebruikt voor het bereiden van fotoresists, lichtgevoelige harsen, elektronische coatings, printplaten en elektronische verpakkingsmaterialen. Deze materialen spelen een cruciale rol bij de productie van elektronische apparaten, waardoor de prestaties en betrouwbaarheid ervan kunnen worden verbeterd. Door te coördineren of te reageren met andere elektronische chemicaliën kan 3-broompyridine de prestaties van de elektronenoverdracht en de stabiliteit van het materiaal verbeteren.
7. Biomedisch
3-Bromopyridine heeft ook bepaalde toepassingen op het gebied van de biogeneeskunde. Het kan worden gebruikt om biologisch actieve verbindingen te synthetiseren, zoals antibiotica, antitumormedicijnen en alkaloïden. Deze medicijnen kunnen worden gebruikt om verschillende ziekten te behandelen door zich aan verschillende biologische moleculen te binden of op specifieke cellulaire doelen in te werken. Daarnaast kan 3-broompyridine ook worden gebruikt om chemische reactiemechanismen en materiaaleigenschappen te bestuderen. De toepassing op het gebied van de biogeneeskunde helpt bij het ontwikkelen van effectievere medicijnen en behandelplannen, waardoor een bijdrage wordt geleverd aan de menselijke gezondheid.
8. Onderzoeksveld
3-Bromopyridine heeft ook bepaalde toepassingen in wetenschappelijk onderzoek. Het kan worden gebruikt als modelverbinding bij de organische synthese en de ontwikkeling van geneesmiddelen, waardoor wetenschappers de synthese en eigenschappen van verwante verbindingen kunnen begrijpen. Door de structuur en reactieprestaties van 3-broompyridine te bestuderen, is het mogelijk om de synthesemethoden en reactiemechanismen van organische verbindingen verder te onderzoeken. Daarnaast kan 3-broompyridine ook worden gebruikt om chemische reactiemechanismen en materiaaleigenschappen te bestuderen. De toepassing op het gebied van wetenschappelijk onderzoek helpt de ontwikkeling en vooruitgang van vakgebieden als organische chemie en farmaceutische chemie te bevorderen.
Wat zijn de bijwerkingen van deze stof?
1. Toxiciteitsanalyse
Acute toxiciteit
De acute toxiciteitsgegevens van deze stof kunnen variëren als gevolg van verschillen in experimentele omstandigheden en diersoorten. Op basis van algemene ervaringen kan deze verbinding echter een matige acute toxiciteit hebben. Acute blootstelling kan irritatie en schade aan de ogen, huid en luchtwegen veroorzaken.
Chronische toxiciteit
Langdurige blootstelling of inname kan nadelige gevolgen hebben voor de menselijke gezondheid, waaronder schade aan het zenuwstelsel, de lever, de nieren en andere organen. Chronische toxische effecten kunnen zich manifesteren als symptomen zoals neurasthenie, hepatomegalie en verminderde nierfunctie.
Mutabiliteit en carcinogeniteit
Er is momenteel geen sluitend bewijs dat erop wijst dat de stof mutageniteit of carcinogeniteit heeft. Vanwege de chemische structuur en eigenschappen kan deze verbinding echter een bepaald genetisch toxiciteitspotentieel hebben, dus speciale voorzichtigheid is geboden tijdens gebruik en opslag.
2. Milieu-impact
Vervuiling van water:
Deze stof heeft een zekere oplosbaarheid in water en kan, als deze zonder behandeling rechtstreeks in het milieu wordt geloosd, vervuiling van het waterlichaam veroorzaken. Deze verbinding kan op de lange termijn -gevolgen hebben voor in het water levende organismen en het hele ecosysteem door bioaccumulatie en overdracht van voedselketens in waterlichamen.
Bodemverontreiniging
Het migratie- en transformatiegedrag ervan in de bodem kan worden beïnvloed door verschillende factoren, waaronder bodemtype, pH-waarde, gehalte aan organische stof, enz. Langdurige blootstelling kan leiden tot bodemvervuiling en een onevenwicht in het ecosysteem.
Luchtverontreiniging
Tijdens de productie en het gebruik kan het in de vorm van stoom of aerosolen in de atmosfeer terechtkomen. Deze stoffen kunnen reageren met andere verontreinigende stoffen in de atmosfeer en zo secundaire verontreinigende stoffen vormen, die een grotere bedreiging vormen voor de menselijke gezondheid en het milieu.
3.Veiligheidsmaatregelen en reactie op noodsituaties
Persoonlijke bescherming
Tijdens de productie en het gebruik is het noodzakelijk om geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen te dragen, zoals een veiligheidsbril, handschoenen, maskers en beschermende kleding. Vermijd langdurige blootstelling of inademing van de verbinding om de schade aan de gezondheid te verminderen.
Opslagvereisten
Het moet worden opgeslagen op een koele, droge, goed geventileerde plaats en uit de buurt van bronnen van vuur en hitte worden gehouden. Opslagcontainers moeten worden afgesloten en regelmatig worden geïnspecteerd om lekkage en besmetting te voorkomen.
Noodbeheer
Als zich een lekkage of een contactongeval voordoet, moeten onmiddellijk noodmaatregelen worden genomen, zoals het afsluiten van de lekkagebron, het evacueren van personeel en het dragen van persoonlijke beschermingsmiddelen. Gebruik geschikte absorptie- of neutralisatiemiddelen om het gelekte materiaal te behandelen en verzamel het in een veilige container. Voor contacten moet onmiddellijke reiniging en medische behandeling worden gezocht.
Populaire tags: 3-pyridylbromide cas 626-55-1, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop