4-Broombenzotrifluorideis een transparante tot bruine vloeistof met een lichte bijzondere geur. Molecuulformule C7H4BrF3, CAS402-43-7. Niet gemakkelijk vluchtig bij kamertemperatuur en druk. Gemakkelijk oplosbaar in water en geconcentreerde kaliumsulfaatoplossing, vrijwel onoplosbaar in ethanol. Het is relatief stabiel bij kamertemperatuur en druk, en is niet gevoelig voor chemische reacties. Het heeft een zekere mate van sublimatie en kan sublimeren bij verhitting. Heeft een hoge kristalliniteit en is gemakkelijk om kristallen te vormen. Het is een belangrijk tussenproduct bij de organische synthese en kan worden gebruikt om andere organische verbindingen te synthetiseren. Door te reageren met verschillende reactanten kan een reeks verbindingen met specifieke structuren en eigenschappen worden gesynthetiseerd, die worden gebruikt op gebieden zoals medicijnen, pesticiden, kleurstoffen, enz. Er zijn verschillende toepassingen in olieveldchemicaliën, waaronder de synthese van olieveldadditieven, olieterugwinningsmiddelen, olie-waterbehandelingsmiddelen, conserveermiddelen voor olieveldapparatuur en additieven voor boorvloeistoffen. Deze chemicaliën spelen een belangrijke rol bij de winning van olievelden en de aardolie-industrie, omdat ze de extractie-efficiëntie helpen verbeteren, de kosten verlagen, apparatuur en het milieu beschermen, enzovoort.
|
Chemische formule |
C7H4BrF3 |
|
Exacte massa |
224 |
|
Moleculair gewicht |
225 |
|
m/z |
224 (100.0%), 226 (97.3%), 225 (7.6%), 227 (7.4%) |
|
Elementaire analyse |
C, 37,37; H, 1,79; Br, 35,51; F, 25.33 |
|
Morfologisch |
vloeistof |
|
Kleur |
kleurloos tot lichtgeel |
|
Smeltpunt |
2700 graden C (letterlijk) |
|
Kookpunt |
154-155 graden C (letterlijk) |
|
Dikte |
1,607 g / ml bij 25 graden C (lit.) |
|
Bewaaromstandigheden |
droog verzegeld, 2-8 graden C |
|
Vlampunt |
120 graden f |
|
|
|
Synthese van4-Broombenzotrifluoride: N-methyl-2-pyrrolidon (NMP) (50 ml) werd toegevoegd aan 1-broom-4-joodbenzeen (1 equivalent, 1278 mg, 4,42 mmol), koperjodide (I) (1,5 equivalent, 1263 mg, 6,63 mmol) en 2-fluorsulfonyldifluorazijnzuur (5 equivalent, 4249 mg, 2,82 ml, 22,12 mmol). Het bruine reactiemengsel werd 16 uur onder een argonatmosfeer bij 80°C verwarmd en geroerd.
Het reactiemengsel werd verdund met diethylether (25 ml) en gefiltreerd door celite. Water werd aan het filtraat en ether (4 x 25 ml) toegevoegd om de waterlaag te extraheren. Water (2 x 25 ml) en pekel, en gedroogd boven MgS04 en geconcentreerd onder verminderde druk.
De gedetailleerde stappen van de synthesemethode zijn als volgt:
1. Mengen van grondstoffen: Meng eerst N-methyl-2-pyrrolidon (NMP), 1-broom-4-joodbenzeen, koperjodide en 2-fluorsulfonyldifluorazijnzuur in een bepaalde verhouding. Het doel van deze stap is ervoor te zorgen dat alle grondstoffen zich in een uniform reactiemedium bevinden, ter voorbereiding op volgende reacties.
2. Verwarmingsreactie: Verwarm het mengsel tot 80 graden C en roer in een argonatmosfeer. Deze stap is bedoeld om een chemische reactie op gang te brengen, waardoor de grondstoffen kunnen worden omgezet in het doelproduct via interacties zoals overdracht van chemische bindingen en splitsing.
3. Verdunning en filtratie: Nadat de reactie is voltooid, verdunt u het reactiemengsel met ether en filtreert u door een diatomeeënaardefilter om niet-gereageerde grondstoffen en bijproducten te verwijderen. Het doel van deze stap is om de zuiverheid van het product te verbeteren en de daaropvolgende scheiding en zuivering voor te bereiden.
4. Extractiescheiding: het filtraat wordt verdeeld in een waterlaag en een organische laag, en de waterlaag wordt meerdere keren geëxtraheerd met behulp van ether. Ether kan het doelproduct effectief uit de waterlaag extraheren, terwijl andere onzuiverheden in de waterlaag worden verwijderd door zout water en MgSO4-droogmiddelen. Deze stap is bedoeld om het doelproduct te scheiden van in water-oplosbare onzuiverheden.
5. Drogen en concentreren: De geëxtraheerde en gedroogde waterlaag wordt onderworpen aan vacuümconcentratie om ether en andere resterende oplosmiddelen te verwijderen, wat resulteert in een relatief droog product. Deze stap is bedoeld om het doelproduct met hoge zuiverheid te verkrijgen.
Hieronder volgen de belangrijkste chemische vergelijkingen die betrokken zijn bij de bovenstaande synthesemethoden:
Koppelingsreactie: C6H4BrI + CuI → C6H4BrI + koperjodide
Sulfonyleringsreactie: 2-fluorsulfonyldifluorazijnzuur + C6H4BrI → C8H6BrFO2 + difluordisulfonzuur
Veresteringsreactie: C5H9NEE + C8H6BrFO2→ N−(4-broomfenyl)−2−fluoraceetamidepyrrolidon
Vervangingsreactie: N−(4−broomfenyl)−2−fluoraceetamidepyrrolidon+NaOH → N−(4−hydroxyfenyl)−2−fluoraceetamidepyrrolidon
Hydrolysereactie: N−(4-hydroxyfenyl)−2−fluoraceetamidepyrrolidon+HCl → N−(4-chloorfenyl)−2−fluoracetamidepyrrolidon
Herordeningsreactie: N−(4-chloorfenyl)−2−fluoraceetamidepyrrolidon → N−(3,5-dichloorfenyl)−2−fluoraceetamidepyrrolidon
Hydrolyse en decarboxylering: N-(3,5-dichloorfenyl)-2-fluoracetamidepyrrolidon → C6H5Kl2N + 2,5-difluorpyrrolidon
Oxidatiereactie: C6H5Kl2N + O2 → C6H4Kl2O + NOx
Reductiereactie: NOx + H2→ NH3
Hydrolyse en decarboxylering: C6H4Kl2O + H2O → C7H4Kl2O2 + HCl
Hydrolyse en decarboxylering: C7H4Kl2O2 +H2O → C6H5Kl2N + CO2
Deze chemische vergelijkingen beschrijven de belangrijkste chemische reacties die betrokken zijn bij het gehele syntheseproces, inclusief koppeling, sulfonering, verestering, verdringing, hydrolyse, herschikking, oxidatie-reductie en andere reactietypen. De combinatie en volgorde van deze reacties werken samen om uiteindelijk de synthese van het doelproduct te bereiken.
4-Broombenzotrifluorideheeft ook bepaalde toepassingen in olieveldchemicaliën. Het kan worden gebruikt om chemicaliën zoals olieveldadditieven en olieterugwinningsmiddelen te synthetiseren, wat de productie-efficiëntie van olievelden en het olieterugwinningspercentage helpt verbeteren.
1. Synthese van additieven voor olievelden: kan worden gebruikt voor het synthetiseren van additieven voor olievelden, zoals verzurende middelen, breekmiddelen, demulgatoren, enz. Deze additieven spelen een cruciale rol in het olieveldextractieproces, dat de productie van oliebronnen kan verhogen, de olieproductiekosten kan verlagen en de oliewinning kan verbeteren. Door het als een van de grondstoffen te gebruiken, kunnen olieveldadditieven met specifieke eigenschappen en effecten worden bereid.
2. Synthese van olieterugwinningsmiddelen: Olieterugwinningsmiddelen zijn chemische middelen die worden gebruikt om de oliewinning te verbeteren. Door ze als een van de grondstoffen te gebruiken, kunnen verschillende olieterugwinningsmiddelen met bijzondere eigenschappen en toepassingen worden gesynthetiseerd. Deze olieterugwinningsmiddelen kunnen het oliewinningsproces in olievelden helpen efficiënter en economischer te worden.
3. Olie- en waterbehandelingsmiddelen: Bij het behandelen van aardolie en water zijn verschillende behandelingsmiddelen nodig om onzuiverheden te verwijderen, de waterkwaliteit te stabiliseren, enz. Het kan worden gebruikt om verschillende olie- en waterbehandelingsmiddelen te synthetiseren, zoals vlokmiddelen, dispergeermiddelen, corrosieremmers, enz. Deze behandelingsmiddelen helpen de effectiviteit en efficiëntie van de olie--waterbehandeling te verbeteren.
4. Anti-corrosiemiddel voor olieveldapparatuur: Olieveldapparatuur is gevoelig voor corrosie en schade als gevolg van langdurige blootstelling- aan zware omstandigheden. Het kan worden gebruikt voor het synthetiseren van diverse anti-corrosiemiddelen voor olieveldapparatuur, die de apparatuur tegen corrosie kunnen beschermen en de levensduur ervan kunnen verlengen.
5. Toevoegingen voor boorvloeistoffen: Tijdens het boorproces is boorvloeistof nodig om de boorputstabiliteit te behouden en steengruis te vervoeren. Het kan worden gebruikt om verschillende boorvloeistofadditieven te synthetiseren, zoals verdikkingsmiddelen, vloeistofverliesverminderaars, smeermiddelen, enz. Deze additieven kunnen de prestaties en efficiëntie van boorvloeistoffen verbeteren en de boorkosten verlagen.
bijwerking
4-Broombenzotrifluoride(chemische formule: C ₇ H ₄ BrF3) is een aromatische verbinding die broom en trifluormethyl bevat, met een molecuulgewicht van 225,01 g/mol, een smeltpunt van 12-14 graden C en een kookpunt van 213-215 graden C. Vanwege het sterke elektronenzuigende effect van trifluormethyl heeft deze verbinding een hoge chemische stabiliteit en reactiviteit, en wordt vaak gebruikt als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van gefluoreerde aromatische verbindingen. Tijdens de productie en het gebruik ervan kan het echter in het milieu terechtkomen, wat een bedreiging vormt voor het ecosysteem en de menselijke gezondheid.
Acute toxische reacties
Blootstelling door inademing
4-Bromobenzotrifluoride is a low volatile liquid at room temperature, but may form vapor or aerosol at high temperature or during spray operation. Animal experiments have shown that after inhaling saturated vapor of the compound (concentration of about 5000 ppm), rats experience shortness of breath, reduced activity, and ataxia. Symptoms improve within 2-4 hours after exposure, but high doses (>10.000 ppm) kan tot de dood leiden. Het werkingsmechanisme kan verband houden met remming van het centrale zenuwstelsel, en de sterke elektronegativiteit van trifluormethyl kan de affiniteit van de verbinding voor neurotransmitterreceptoren vergroten, het gamma-aminoboterzuur (GABA) -systeem verstoren en anesthetische effecten veroorzaken die vergelijkbaar zijn met die van organische fluorverbindingen.
Huidcontact
Huidcontact is de belangrijkste route van industriële blootstelling. Vrijwilligersonderzoek heeft aangetoond dat na het aanbrengen van 0,5 ml puur product op de huid (met een oppervlakte van ongeveer 50 cm²) binnen 24 uur roodheid, zwelling en een licht branderig gevoel optreden. De symptomen verergeren na 48 uur en bij sommige personen ontstaan blaren. Pathologisch onderzoek toonde scheiding van het epidermale stratum corneum en infiltratie van ontstekingscellen in de dermis aan, wat wijst op matige huidirritatie. Bovendien hebben dierproeven bevestigd dat de verbinding de intacte huid kan binnendringen, waardoor een verhoging van de geneesmiddelconcentratie in het bloed kan optreden en systemische toxiciteit kan worden veroorzaakt.
Spijsverteringsabsorptie
Accidentele inname of beroepsmatig hand-mondcontact kan leiden tot gastro-intestinale absorptie. Orale toediening van LD ₅₀ aan ratten in een dosis van 1200 mg/kg resulteerde in verminderde activiteit, speekselvloed, diarree en ademhalingsdepressie. De dood trad vaak binnen 24-48 uur op. De anatomie toont zwelling van levercellen, necrose van niertubuli en gastro-intestinale bloedingen, wat aangeeft dat de toxische doelorganen de lever, de nieren en het spijsverteringsstelsel zijn.
Chronische toxische reacties
Levertoxiciteit
Langdurige blootstelling aan lage- doses (zoals orale toediening van 100 mg/kg/dag gedurende 90 dagen bij ratten) kan leiden tot verhoogde niveaus van serumalanineaminotransferase (ALT) en aspartaataminotransferase (AST), evenals vettige degeneratie en puntige necrose van leverweefsel. Mechanismestudies hebben aangetoond dat deze verbinding de expressie van cytochroom P450-enzymen (zoals CYP3A4) kan induceren, het metabolische activeringsvermogen kan verbeteren, elektrofiele tussenproducten kan genereren, covalent kan binden met levercelmacromoleculen en oxidatieve stress en mitochondriale dysfunctie kan veroorzaken.
Niertoxiciteit
Bij experimenten met herhaalde toediening vertoonden niertubulaire epitheelcellen van ratten vacuolaire degeneratie en borstelachtige afstoting van de randen, en namen de urineniveaus van - microglobuline en N-acetyl - - D-glucosidase (NAG) toe, wat wijst op een verminderde reabsorptiefunctie van de niertubuli. Verder onderzoek heeft bevestigd dat de verbinding renale tubulaire organische aniontransporters (OAT1/OAT3) kan remmen, de uitscheiding van urinezuur en geneesmiddelen kan verstoren en tot interstitiële nierontsteking kan leiden.
Neurotoxiciteit
Langdurige blootstelling (zoals apen die gedurende zes maanden 200 ppm inhaleren) kan neurologische gedragsveranderingen veroorzaken, waaronder verlengde reactietijd, geheugenverlies en verminderde motorische coördinatie. Pathologisch onderzoek van hersenweefsel toonde een afname van het aantal neuronen en de synaptische dichtheid in de hippocampus aan, wat mogelijk verband houdt met glutamaat-excitotoxiciteit en neuro-inflammatie.
Veelgestelde vragen
1. Wat is tetrahydropyran-4-methano?
Tetrahydropyran-4-Methano is een term die wordt gebruikt om een specifieke chemische structuur te beschrijven. Het verwijst meestal naar een groep synthetische bouwstenen of belangrijke tussenproducten gebaseerd op het raamwerk van tetrahydropyran-4-methyleen. De kernstructuur omvat het verbinden van een methyleenbrug of verwante functionele groepen met het vierde koolstofatoom van de tetrahydropyranring. Het verwijst niet naar een specifieke enkele verbinding, maar eerder naar een klasse van chemische stoffen met een gemeenschappelijke moederkern.
2. Wat zijn de toepassingen van Tetrahydropyran-4-Methano?
Dit type verbinding is een zeer belangrijk geavanceerd tussenproduct in de geneeskunde en organische synthese. De stijve tetrahydropyranring kan zorgen voor een stabiele drie- structuur, en wordt vaak gebruikt als een 'raamwerk' dat in het doelmolecuul moet worden geïntroduceerd om de biologische activiteit, oplosbaarheid of metabolische stabiliteit ervan te reguleren. Het wordt veel gebruikt bij het onderzoek en de ontwikkeling van innovatieve geneesmiddelen met kleine moleculen en is het kernfragment voor de constructie van bepaalde geneesmiddelactieve moleculen.
3. Kan het als chemisch eindproduct worden gebruikt?
Nee. Tetrahydropyran-4-Methano is een typisch niet-direct toepasbaar chemisch tussenproduct of onderzoeksstof. De belangrijkste waarde ervan ligt in het feit dat het verder chemisch wordt gesynthetiseerd om complexere moleculen te vormen. Het heeft geen enkele veiligheidsbeoordeling voor geneesmiddelen of consumentenproducten ondergaan en is niet geschikt voor enig ander gebruik dan professionele chemische synthese.
4. Waar moet ik op letten bij aankoop en gebruik?
De koper moet een onderzoeksinstelling met beroepskwalificaties, een farmaceutisch bedrijf of een chemische leverancier zijn. Er moet worden gespecificeerd dat het gebruik beperkt is tot laboratoriumonderzoek en conforme productie. Tijdens het aankoopproces moet de leverancier worden gevraagd om gedetailleerde chemische veiligheidsinformatiebladen (MSDS/SDS) te verstrekken om inzicht te krijgen in de fysische en chemische eigenschappen, gevaren en veiligheidsrichtlijnen van de chemicaliën, en om ervoor te zorgen dat alle handelingen voldoen aan de lokale regelgeving voor chemisch beheer.
Populaire tags: 4-broombenzotrifluoride cas 402-43-7, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop