Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van n-boc-2-pyrroleboronzuur cas 135884-31-0 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige n-boc-2-pyrroleboronzuur cas 135884-31-0 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
1-Boc-pyrrool-2-boorzuur, ook bekend alsN-Boc-2-pyrroleboronzuur, is een belangrijke organische verbinding. Bij kamertemperatuur en druk ziet het eruit als een beige tot lichtbruin poeder of kristal met de chemische formule C9H14BNO4, molecuulgewicht 211,02 en CAS 135884-31-0. Vanuit een moleculair structuurperspectief bevat het meerdere functionele groepen, waaronder een pyrroolring, tert-butoxycarbonyl (Boc) en een boorzuurgroep. De aanwezigheid van deze functionele groepen geeft het specifieke chemische eigenschappen.
|
|
|
|
Chemische formule |
C9H14BNO4 |
|
Exacte massa |
211.10 |
|
Moleculair gewicht |
211.02 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 210.11 (24.8%), 212.10 (9.7%), 211.11 (2.4%) |
|
Elementaire analyse |
C, 51.23; H, 6.69; B, 5.12; N, 6.64; O, 30.33 |
1. Toepassing in Suzuki Cross-koppelingsreacties
Als kerntoepassing isN-Boc-2-pyrroleboronzuurwordt veel gebruikt in door palladium-gekatalyseerde Suzuki-kruis-koppelingsreacties. De boorzuurgroep op de pyrroolring kan onder milde omstandigheden efficiënt reageren met arylhalogeniden (jodiden, bromiden), gekatalyseerd door palladium(0)-complexen zoals tetrakis(trifenylfosfine)palladium, om nieuwe C-C-bindingen te vormen en 2-arylpyrroolderivaten te synthetiseren. Deze reactie heeft een goede selectiviteit en opbrengst, en de Boc-beschermende groep voorkomt nevenreacties van de pyrrool-stikstof, waardoor het een flexibele route wordt voor het bereiden van gesubstitueerde pyrrolen. Het wordt veel gebruikt bij de synthese van complexe organische moleculen en heterocyclische verbindingen.
2. Toepassing bij de synthese van farmaceutische en bioactieve moleculen
N-Boc-2-pyrroleboronzuur is een belangrijk tussenproduct bij de synthese van chirale farmaceutische moleculen en biologisch actieve verbindingen. Het wordt vooral gebruikt bij de bereiding van dopamine D3-receptorantagonisten, waarbij de daaruit gesynthetiseerde 2-arylpyrrolen dienen als belangrijke tussenproducten. Bovendien kan het worden gebruikt voor het synthetiseren van anti-herpesvirusgeneesmiddelen, zoals verbindingen die zich richten op het protease van het menselijk cytomegalovirus (HCMV), via Suzuki-koppeling, ontscherming en stappen van carbonzuurverzuring. De goede oplosbaarheid ervan in gewone organische oplosmiddelen vergemakkelijkt ook de toepassing ervan in geneesmiddelensyntheseprocessen.
3. Toepassing bij organische transformatiereacties
Naast koppelingsreacties neemt het deel aan verschillende organische transformaties. Onder invloed van stikstofoxiden kan de boorzuurgroep worden geoxideerd tot een hydroxylgroep, die tautomerisatie ondergaat om 2-oxo-2,5-dihydro-1-pyrroolcarbonzuur-tert-butylester te vormen, een waardevol tussenproduct voor verdere organische synthese. Bovendien kan het als gecommercialiseerde synthesebouwsteen worden gebruikt om 2,5-digesubstitueerde pyrroolderivaten te bereiden, waardoor de reikwijdte van de synthese van heterocyclische verbindingen wordt uitgebreid en handige hulpmiddelen worden geboden voor onderzoek in de organische chemie.
Samenvattend speelt N-Boc-2-pyrroolboronzuur, met zijn stabiele structuur en veelzijdige reactiviteit, een onvervangbare rol in de organische synthese en farmaceutische R&D, en levert het belangrijke ondersteuning voor de ontwikkeling van nieuwe medicijnen en fijnchemicaliën.
Productiemethode
De productie van N-Boc-2-pyrroleboronzuur omvat doorgaans de volgende belangrijke stappen:
Voorbereiding van grondstoffen
Gebruik van BoC-beschermde pyrrool (zoals n-Boc-pyrrool) als uitgangsmateriaal.
Bereid andere noodzakelijke reagentia voor, zoals sterke basen (zoals LDA, lithiumdiisopropylamino), trimethylboraat, enz.
Synthese reactie
Stap voor het verwijderen van waterstof: onder ultra-lage temperatuuromstandigheden (zoals -78 graden ), wordt een sterke base (zoals LDA) gebruikt om de waterstof op het koolstofatoom op positie 2 van n-Boc-pyrrool te verwijderen om het overeenkomstige organolithiumreagens te vormen.
Boryleringsstap: Voeg trimethylboraat aan de buitenkant toe en reageer met het organolithiumreagens om het boraatestertussenproduct van de doelverbinding te vormen.
Hydrolysestap: Het boraatestertussenproduct wordt gehydrolyseerd om het te verkrijgenN-Boc-2-pyrroleboronzuur.
Zuiveren en drogen
Het ruwe product werd gezuiverd door methoden zoals kolomchromatografie en herkristallisatie.
Droog het gezuiverde product bij lage temperaturen om resterende oplosmiddelen en vocht te verwijderen.
Voorzorgsmaatregelen tijdens het productieproces
Temperatuurregeling
De waterstofextractiestap moet worden uitgevoerd onder ultra-lage temperatuuromstandigheden om het optreden van nevenreacties te voorkomen.
Gedurende het gehele syntheseproces moet de reactietemperatuur strikt worden gecontroleerd om een soepel verloop van de reactie te garanderen.
Reagens selectie
Selecteer grondstoffen en reagentia van hoge-kwaliteit om de zuiverheid en opbrengst van het product te garanderen.
Vermijd het gebruik van reagentia of oplosmiddelen die onzuiverheden kunnen introduceren.
Operationele veiligheid
Omdat het syntheseproces gepaard gaat met sterke alkaliën en lage- temperaturen, moeten overeenkomstige veiligheidsmaatregelen worden genomen, zoals het dragen van een veiligheidsbril en handschoenen.
Voer experimenten uit in een zuurkast om het inademen van schadelijke gassen te voorkomen.
Zuiverheid testen
De zuiverheid van het product wordt gedetecteerd met methoden zoals hogedrukvloeistofchromatografie (HPLC) en gaschromatografie (GC).
Zorg ervoor dat de zuiverheid van het product voldoet aan de relevante normen of klantvereisten.
Structurele bevestiging
De structuur van het product werd bevestigd door methoden zoals nucleaire magnetische resonantie (NMR) en infraroodspectroscopie (IR).
Controleer of de molecuulformule en het molecuulgewicht van het product overeenkomen met de verwachtingen.
Stabiliteitstest
Voer stabiliteitstests uit op het product, zoals versnelde stabiliteitstests en stabiliteitstests op lange- termijn.
Evalueer de stabiliteitsprestaties van het product onder verschillende omstandigheden, zoals temperatuur en vochtigheid.
Opslag- en transportomstandigheden
Opslagomstandigheden
Temperatuurregeling
N-Boc-2-pyrroleboronzuuris temperatuur-gevoelig en moet bij lage temperaturen worden bewaard om de stabiliteit te behouden. De aanbevolen opslagtemperatuur is -20 graden C. Onder deze omstandigheden kunnen ontledingsreacties effectief worden geremd en kan de houdbaarheid worden verlengd. Uit experimenten blijkt dat na opslag gedurende één jaar bij -20 graden Celsius, het verlies aan samengestelde inhoud minder dan 1% bedraagt en de vorming van onzuiverheden minder dan 0,5%. Als langdurige opslag (meer dan een jaar) vereist is, kunnen omstandigheden bij ultralage temperaturen van -80 graden worden overwogen, maar herhaaldelijk invriezen en ontdooien moet worden vermeden om schade aan de kristalstructuur en een afname van de activiteit te voorkomen.
Uit de buurt van licht en droog houden
Vermijd licht: Deze verbinding is gevoelig voor ultraviolet licht. Blootstelling aan licht kan booratoomsubstitutie of estergroepfotolyse veroorzaken, wat leidt tot kleurverdieping (zoals verandering van wit naar lichtgeel) of de vorming van onzuiverheden. Daarom is het noodzakelijk om licht-dichte verpakkingsmaterialen te gebruiken, zoals bruine glazen flessen of aluminium-kunststofcomposietzakken, en deze op een koele plaats te bewaren.
Drogen: De boorzuurgroep is gevoelig voor hydrolyse in een vochtige omgeving, waarbij pyrrool en boorzuur ontstaan. De vochtigheid van de opslagomgeving moet strikt worden gecontroleerd. Het wordt aanbevolen dat de relatieve vochtigheid (RH) lager is dan 50%. Droogmiddelen (zoals moleculaire zeven of silicagel) kunnen in de verpakking worden geplaatst om restvocht te absorberen. Bovendien moeten de opslagcontainers goed worden afgesloten om te voorkomen dat er vocht binnendringt.
Selectie van verpakkingsmaterialen
Verpakking met hoge-barrière: aluminium-kunststofcomposietzakken of dubbel- glazen flessen kunnen de penetratie van zuurstof en vocht aanzienlijk verminderen, waardoor de houdbaarheid wordt verlengd. Uit experimenten blijkt dat het retentiepercentage van monsters verpakt in aluminium-plastic zakken (98%) na 12 maanden aanzienlijk hoger is dan dat van gewone glazen flessen (92%).
Bescherming tegen inert gas: Tijdens het vulproces wordt stikstof of argon gevuld om de lucht in de verpakking te verdringen, wat het risico op oxidatie verder kan verminderen. Voor langdurige opslag-worden vacuümverpakkingen of met stikstof-gevulde afgesloten zakken aanbevolen.
Speciale opslagvereisten
Stabiliteit in oplosmiddelen: Als de verbinding moet worden opgelost en opgeslagen, wordt aanbevolen om watervrije organische oplosmiddelen te gebruiken (zoals DMSO, DMF of dichloormethaan) en contact met vocht te vermijden. Na oplossing in DMSO kan het gedurende 6 maanden actief blijven wanneer het bij -20 graden wordt bewaard. Maximaal een maand bewaren bij 25 graden.
Herverpakken en opslag van kleine doses: Om het binnendringen van vocht veroorzaakt door het herhaaldelijk openen van flessen te verminderen, wordt aanbevolen om grote verpakkingen opnieuw te verpakken in kleine doses (zoals 1 g of 5 g per fles) en deze onmiddellijk afgesloten op te slaan.
Transportvoorwaarden
Temperatuurregeling
Transport over korte-afstanden: als de transporttijd relatief kort is (zoals 2-3 dagen binnen het land), kan gekoeld transport bij 2-8 graden worden gebruikt, maar het is noodzakelijk om ervoor te zorgen dat er koelelementen of gekoelde zakken in de verpakking worden geplaatst om een lage temperatuur te behouden.
Transport over lange-afstanden: Voor internationaal transport of transport van lange- duur (meer dan een week) wordt aanbevolen om ijspakketten op ultra-lage temperaturen of droogijs te gebruiken voor transport, waarbij u ervoor zorgt dat de temperatuur onder de -20 graden blijft. Opgemerkt moet worden dat het transport van droogijs moet voldoen aan de veiligheidsvoorschriften voor lucht- of landtransport en moet worden gemarkeerd met het label "droogijs".
Transportbeperkingen bij kamertemperatuur: Als het transport moet worden uitgevoerd bij kamertemperatuur (zoals in afgelegen gebieden), moet de transporttijd strikt worden gecontroleerd (maximaal twee weken) en moeten verpakkingsmaterialen worden geselecteerd die licht-}dicht en droog zijn. Uit experimenten blijkt dat na twee weken transport bij kamertemperatuur (25 graden) het gehalte aan verbindingen met ongeveer 3% verloren is gegaan en de vorming van onzuiverheden ongeveer 1% is.
Licht-bestendig en schokbestendig-
Vermijd licht: tijdens transport moet licht-dichte verpakking (zoals bruine dozen of aluminiumfoliezakken) worden gebruikt om te voorkomen dat licht afbraakreacties veroorzaakt.
Schokabsorptie: De compound is een vast poeder en moet worden gevuld en verpakt met schokabsorberende materialen (zoals schuim of noppenfolie) om te voorkomen dat de container scheurt of dat de samenstelling aankoekt als gevolg van trillingen tijdens transport.
Verpakking en etikettering
Verzegelde verpakking: De transportcontainers moeten goed afgesloten zijn om te voorkomen dat er vocht binnendringt. Het wordt aanbevolen om dubbel-verpakkingen te gebruiken (de binnenlaag is een afgesloten zak en de buitenlaag is een kartonnen doos of een schuimdoos) en er droogmiddelen in te plaatsen.
Duidelijke etikettering: De verpakking moet worden gemarkeerd met de naam van de verbinding, CAS-nummer (135884-31-0), opslagomstandigheden (bewaren bij -20 graden uit de buurt van licht), productiedatum en vervaldatum, enz. Voor gevaarlijke chemicaliën moeten ze voldoen aan relevante regelgeving zoals de "Regulations on the Administration of Internet Release of Hazardous Materials Information", en worden gemarkeerd met waarschuwingslabels zoals "ontvlambaar" en "Bijtend" (indien van toepassing).
Noodreactie
Behandeling van lekkages: In geval van lekkage tijdens het transport moet het lekgebied onmiddellijk worden geïsoleerd en moet bij het schoonmaken beschermende uitrusting (zoals handschoenen en een veiligheidsbril) worden gedragen. De gelekte stof moet in een afgesloten container worden opgevangen en als gevaarlijk afval worden behandeld.
Hantering van -buiten- temperatuur: In geval van temperatuur buiten-buiten-transport (zoals het smelten van ijspakkingen), moet de verbinding onmiddellijk worden overgebracht naar een omgeving van -20 graden en moeten de inhoud en onzuiverheden ervan worden getest. Als het inhoudsverlies groter is dan 5%, moet worden beoordeeld of het gebruik ervan kan worden voortgezet.
Strategieën voor het vergroten van de stabiliteit
Formule-optimalisatie
Toevoeging van antioxidanten: Het toevoegen van 0,1-0,5% BHT of vitamine E kan oxidatie-nevenreacties remmen en de houdbaarheid verlengen.
pH-aanpassing: Stel de pH in op neutraal (pH=6-8) om het risico op hydrolyse te verminderen.
Chelaatvormer voor metaalionen: Het toevoegen van EDTA (0,01-0,1%) kan sporenmetaalionen cheleren en de mogelijkheid van katalytische oxidatiereacties verminderen.
Procesbeheersing
Sterilisatieproces: vermijd sterilisatie op hoge- temperatuur en hoge- druk. Geef prioriteit aan aseptische filtratie of bestralingssterilisatie om thermische ontleding te voorkomen.
Droogproces: Er wordt gebruik gemaakt van vriesdroog-- of sproeidroogtechnologie om het vochtgehalte te verminderen en de stabiliteit te verbeteren.
Beheer van opslag en transport
Voorraadbeheer: Zet een voorraadbeheersysteem op, test regelmatig het gehalte aan verbindingen en onzuiverheden en zorg ervoor dat de kwaliteit vóór gebruik aan de eisen voldoet.
Transportmonitoring: Gebruik temperatuurrecorders of dataloggers om temperatuurveranderingen tijdens transport te monitoren om ervoor te zorgen dat aan de opslagvereisten wordt voldaan.
bijwerking
N-Boc-2-pyrroleboronzuur(Chinese naam: 1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolebonzuur) is een boorhoudende organische verbinding met de molecuulformule C ₉ H ₁ BNO ₄ en een molecuulgewicht van 211,02. De structuur ervan omvat een pyrroolring, een boorzuurgroep en een tert-butoxycarbonyl (Boc) beschermende groep. De Boc-groep stabiliseert de boorzuurgroep door sterische hindering en elektronische effecten, waardoor de neiging tot hydrolyseren wordt verminderd, terwijl de verbinding een goede oplosbaarheid en reactieselectiviteit krijgt. Deze verbinding wordt voornamelijk gebruikt bij de organische synthese, vooral bij Suzuki Miyaura-koppelingsreacties om koolstof-koolstofbindingen te construeren, en is een belangrijk tussenproduct voor de synthese van chirale medicijnmoleculen en bioactieve verbindingen.
Acute blootstellingsreactie
huidirritatie
Symptomen: Rode vlekken, jeuk en schilfering verschijnen op het contactgebied en in ernstige gevallen kunnen zich blaren of droge scheuren vormen.
Mechanisme: Boorzuurgroepen binden zich aan huideiwitten, waardoor de barrièrefunctie van het stratum corneum wordt verstoord; De isocyanaattussenproducten die worden geproduceerd door de ontleding van Boc-groepen kunnen allergische reacties veroorzaken.
Geval: Het niet dragen van handschoenen tijdens laboratoriumwerkzaamheden resulteerde in roodheid en zwelling van de handhuid, die binnen 24 uur verdween.
Oogirritatie
Symptomen: Conjunctivacongestie, tranen, fotofobie en in ernstige gevallen loslating van het hoornvliesepitheel.
Mechanisme: Boorzuur combineert met calciumionen in tranen om neerslagen te vormen, waardoor mechanische schade aan het hoornvlies wordt veroorzaakt; De alkaliteit van de pyrroolring kan de pH-waarde van het oogoppervlak veranderen.
Geval: Poeder spat in de ogen, maar wordt niet op tijd uitgespoeld, waardoor het hoornvlies troebel wordt en behandeling met antibiotica nodig is.
Irritatie van de luchtwegen
Symptomen: hoesten, kortademigheid, pijn op de borst en langdurige blootstelling- kunnen een chemische longontsteking veroorzaken.
Mechanisme: Stofdeeltjes zetten zich af in de longblaasjes, waardoor macrofagen worden geactiveerd en ontstekingsfactoren zoals IL-8 en TNF vrijkomen - .
Casus: Bij het opereren in een slecht geventileerde omgeving ervaart de operator een aanhoudende droge hoest, en uit longfunctietests blijkt een afname van de FEV1/FVC-verhouding.
Chronische blootstellingsrisico
Orgaantoxiciteit
Lever: Langdurige blootstelling kan leiden tot een toename van alanineaminotransferase (ALT), en de pathologie wijst op hepatische steatose. Het mechanisme omvat een door boorzuur-geïnduceerde mitochondriale disfunctie.
Nier: Wanneer de uitscheiding van boorzuur wordt belemmerd, vindt vacuolisatie plaats in de epitheelcellen van de proximale tubuli. Dierproeven hebben aangetoond dat orale toediening van 50 mg/kg gedurende 30 opeenvolgende dagen bij ratten resulteerde in een toename van 20% in de diameter van de niertubuli.
Reproductieve toxiciteit
Mannetje: Uit experimenten met ratten bleek dat de groep met een dosis van 100 mg/kg testiculaire tubuli-atrofie had en een afname van het aantal zaadcellen met 40%.
Vrouwtjes: Na blootstelling aan drachtige ratten verdrievoudigde het aantal misvormingen van het skelet bij foetale ratten, wat verband kan houden met de interferentie van boorzuur op het calciummetabolisme.
Kankerverwekkendheid
IARC-classificatie: Niet opgenomen in de lijst van kankerverwekkende stoffen, maar boorzuurverbindingen hebben in vitro-experimenten een zwakke genotoxiciteit aangetoond.
Mechanisme: Boorzuur kan DNA-oxidatieve schade veroorzaken door de productie van reactieve zuurstofsoorten (ROS), maar de mutageniteit van metabolieten in vivo, zoals boorzuuresters, is nog niet duidelijk.
Populaire tags: n-boc-2-pyrroleboronzuur cas 135884-31-0, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop