2-joodacetamide CAS 144-48-9
video
2-joodacetamide CAS 144-48-9

2-joodacetamide CAS 144-48-9

Productcode: BM-1-2-057
Engelse naam: 2-joodacetamide
CAS-nr.: 144-48-9
Molecuulformule: C2H4INO
Molecuulgewicht: 184,96
EINECS-nr.: 205-630-1
MDL-nr.:MFCD00008028
Hs-code: 29241900
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Belangrijkste markt: VS, Australië, Brazilië, Japan, Duitsland, Indonesië, VK, Nieuw-Zeeland, Canada enz.
Fabrikant: BLOOM TECH Changzhou-fabriek
Technologiedienst: R&D-afdeling-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 2-joodacetamide cas 144-48-9 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige 2-joodacetamide cas 144-48-9 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.

 

2-joodacetamide, ook bekend als joodacetamide of IAM, is een multifunctionele organische verbinding die tot de acetamideklasse behoort. Molecuulformule C2H4INO, CAS 144-48-9, deze kleurloze tot gele vloeistof heeft een unieke geur en wordt vanwege zijn unieke reactiviteit veel gebruikt in verschillende wetenschappelijke en industriële toepassingen. Een van de belangrijkste toepassingen ligt in proteomics-onderzoek, waar het dient als alkyleringsmiddel voor cysteïneresiduen in eiwitten. Deze reactie, bekend als carbamidomethylering, voorkomt reformatie van disulfidebindingen tijdens monstervoorbereidingsstappen voor proteomische analyse, waardoor een beter behoud van de eiwitstructuur mogelijk wordt en op massaspectrometrie gebaseerde eiwitidentificatie en -kwantificering wordt vergemakkelijkt.

Naast het gebruik ervan in proteomics heeft het toepassingen gevonden in de synthese van bioactieve verbindingen, dankzij zijn vermogen om te dienen als bouwsteen voor het introduceren van jodium, een biologisch essentieel halogeen, in organische moleculen. Het kan ook deelnemen aan klikchemiereacties, waardoor zijn synthetische bruikbaarheid op het gebied van de organische chemie wordt vergroot.

Product Introduction

2-Iodoacetamide CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2-Iodoacetamide sturcture CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Chemische formule

C2H4INO

Exacte massa

184.93

Moleculair gewicht

184.96

m/z

184.93 (100.0%), 185.94 (2.2%)

Elementaire analyse

C, 12.99; H, 2.18; I, 68.61; N, 7.57; O, 8.65

Usage

2-joodacetamide(CAS-nummer 144-48-9) is een organische verbinding die een joodylaminogroep bevat, met de chemische formule CH₂ ICOONH₂. De jodiumatomen in zijn moleculaire structuur geven het een uitstekende chemische activiteit, waardoor het een belangrijk hulpmiddel is bij organische synthese, proteomics en biochemisch onderzoek.

Proteomisch onderzoek: Alkyleringsreagentia voor cysteïne en histidine
 

1. Alkylering van cysteïne
Het is een veelgebruikt cysteïne-alkylerend reagens in proteomics. Tijdens het monstervoorbereidingsproces ondergaat het een onomkeerbare reactie met de thiolgroep (- SH) van eiwitcysteïneresiduen om covalente koolstofzwavelbindingen te vormen (R-S-CH ₂ CONH ₂), waardoor de eiwitstructuur wordt gewijzigd. Deze reactie kan effectief voorkomen dat het eiwit bij daaropvolgende verwerking disulfidebindingen opnieuw vormt, waardoor volledige denaturatie van het monster wordt gegarandeerd en een gereduceerde toestand behouden blijft.
Toepassingsscenario's: Peptidesequencing, analyse van de eiwitstructuur, onderzoek naar eiwitinteracties.
Experimentele voordelen: snelle reactie (kan in 20 minuten bij kamertemperatuur worden voltooid), sterke specificiteit en minimale impact op andere aminozuurresiduen in het eiwit.

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Casus: Het gebruik van 2-joodacetamide om eiwitmonsters te behandelen vóór massaspectrometrie-analyse kan de identificatiesnelheid van peptiden aanzienlijk verbeteren en het gemiste detectiepercentage verminderen.

2. Histidine-modificatie
Het kan ook reageren met de imidazoolring van histidine, maar de reactiesnelheid is langzaam en wordt vaak gebruikt bij het onderzoek naar remming van specifieke enzymactiviteit. Door bijvoorbeeld het histidineresidu op de actieve plaats van ribonuclease te modificeren, kan het katalytische mechanisme van het enzym worden onderzocht.

 

3. Ontwikkeling van enzymremmers
Het kan worden gebruikt als een onomkeerbare enzymremmer om de enzymfunctie via thiol- of imidazoolgroepen in het actieve centrum van alkylerende enzymen te blokkeren.
Doelenzymtypen: enzymen met thiolgroepen als het actieve centrum (zoals alcoholdehydrogenase, succinaatdehydrogenase, 3-fosfoglyceraldehydedehydrogenase), evenals histidine-afhankelijke enzymen (zoals bepaalde proteasen).
Werkingsmechanisme: De reactie genereert stabiele covalente adducten (R-S-CH ₂ CONH ₂ of R-N-CH ₂ CONH ₂), die het enzym permanent inactiveren.
Toepassingswaarde: Bij de ontwikkeling van geneesmiddelen kunnen 2-joodaceetamidederivaten dienen als leidende verbindingen voor het ontwerpen van specifieke enzymremmers.

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Organische synthese: multifunctionele tussenproducten en reactiereagentia

 

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Synthese van bioactieve moleculen
Het jodiumatoom heeft uitstekende vertrekeigenschappen, waardoor het een ideaal tussenproduct is voor het synthetiseren van functionele verbindingen die thiolen, aminen en andere groepen bevatten.
Reactietype:
Alkyleringsreactie: reageert met thiolen om disulfidebindingen te vormen, gebruikt om peptiden of eiwitten te modificeren.
Substitutiereactie: Als elektrofiel reagens ondergaat het substitutie met heteroatomen die alleenstaande elektronenparen bevatten (zoals zuurstof en stikstof).
Toevoegingsreactie: Neem deel aan Michael-optelling en andere reacties om koolstof-koolstofbindingen te construeren.

 

Toepassingsvoorbeeld: Bij het synthetiseren van geneesmiddelen tegen kanker die thiolgroepen bevatten, kunnen ze reageren met thiolgroepen in het doelmolecuul om stabiele disulfidebindingen te vormen, waardoor de stabiliteit van het geneesmiddel wordt verbeterd.

2. Ubiquitine-onderzoek
Bij de studie van het ubiquitine-proteasoomsysteem kan de activiteit van deubiquitinasen (DUB's) worden geremd. Door zich te binden aan het cysteïneresidu van de actieve plaats van DUB, blokkeert het de splitsing van de ubiquitineketen, waardoor de stabiliteit van ubiquitineerde eiwitten behouden blijft.

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Experimentele methode: toevoegen2-joodacetamideaan cellysaat kan endogene DUB's effectief remmen, waardoor daaropvolgende verrijking en analyse van alomtegenwoordige eiwitten wordt vergemakkelijkt.
3. Hulpreagentia voor peptidesequencing
Bij peptidesequencing kan het alkyleren van cysteïneresiduen de reformatie van disulfidebindingen tijdens het sequencingproces voorkomen, waardoor de nauwkeurigheid van de sequencing wordt verbeterd. Bovendien kunnen de gemodificeerde peptiden karakteristieke fragmentionen genereren bij massaspectrometrieanalyse om te helpen bij structurele analyse.

Biochemie en medisch onderzoek: modelconstructie en mechanismeverkenning
 

1. Constructie van diermodellen
Kan worden gebruikt om ziektemodellen voor het spijsverteringsstelsel van dieren te induceren en hun pathogenese en werkzaamheid van geneesmiddelen te bestuderen.
Functioneel dyspepsie (FD)-model bij ratten: Toediening van 2-joodaceetamide (2,0-10 mg/d, gedurende 20-93 dagen) via maagsonde kan chronische diepe zweren in het antrum van de maag veroorzaken, wat menselijke FD-symptomen simuleert.
Colitis ulcerosa-model: Gecombineerd met klemspanning in de staart kan het de ontstekingsreactie van de darmen verergeren en wordt het gebruikt voor het screenen van ontstekingsremmende medicijnen.
Modelvoordelen: eenvoudig te bedienen, goede herhaalbaarheid, geschikt voor geneesmiddelenscreening en onderzoek naar pathologische mechanismen.

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Onderzoek op celniveau
Bij celexperimenten kan remming van enzymen die thiolgroepen bevatten de cellulaire metabolische processen verstoren.
Remming van glycolyse: door glyceraldehyde-3-fosfaatdehydrogenase te remmen, de glycolyseroute te blokkeren en de regulatie van het cellulaire energiemetabolisme te bestuderen.
Onderzoek naar spiercontractie: het remmen van thiolgroepen in myosine lichte ketenkinase om het moleculaire mechanisme van spiercontractie te onderzoeken.
3. Toepassing van lichtgevoelige eigenschappen
Gemakkelijk af te breken onder licht, het moet uit de buurt van licht worden bewaard (bruine fles, koelkast van 4 graden). Deze eigenschap maakt het mogelijk toepasbaar in lichtgecontroleerde afgiftesystemen, zoals het bereiken van nauwkeurige spatiotemporele regulatie door de afgifte van actieve moleculen door licht te induceren.

Andere toepassingsgebieden
 

1. Onderzoek naar desinfectiebijproducten-
Als bijproduct van desinfectie in drinkwater is de studie van het ontstaansmechanisme en de toxiciteit ervan van groot belang voor het garanderen van de drinkwaterveiligheid.
2. Industriële chemie
2-joodaceetamide kan worden gebruikt voor de synthese van polymeermaterialen, oppervlakteactieve stoffen, enz., maar de industriële toepassingsschaal ervan is relatief klein en vooral gericht op laboratoriumonderzoek.

2-Iodoacetamide uses CAS 144-48-9 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Manufacturing Information

Het is een belangrijk chemisch reagens dat op grote schaal wordt gebruikt op veel gebieden, zoals proteomics, peptidesequencing en enzymremmers. De synthese ervan wordt voornamelijk uitgevoerd door de reactie van chlooraceetamide en natriumjodide. Het volgende is een gedetailleerde synthese- en bereidingsmethode:

beginsel

De synthese van2-joodacetamideis gebaseerd op een halogeenuitwisselingsreactie, waarbij het chlooratoom in chlooracetamide wordt vervangen door een jodiumatoom.

Reagentia en reagentia

1

Chlooracetamide

als de belangrijkste grondstof van de reactie.

2

Watervrije aceton

als reactieoplosmiddel helpt het de reactanten zich te mengen en volledig te reageren.

3

Watervrij natriumjodide

zorgt voor jodiumatomen die kunnen worden uitgewisseld met de chlooratomen in chlooracetamide.

4

Natriumbisulfaat, natriumsulfaat

gebruikt voor daaropvolgende behandelings- en zuiveringsstappen.

stappen
01/

Reagentia mengen:Chlooracetamide, watervrij aceton en watervrij natriumjodide worden in een bepaalde verhouding in een reactievat gemengd.

02/

Verwarming en reflux:Het mengsel wordt gedurende een bepaalde tijd (gewoonlijk 15 uur) onder verwarmingsomstandigheden onder terugvloeiing gekookt om te garanderen dat de reactie volledig wordt uitgevoerd.

03/

Koelen en filteren:Nadat de reactie is voltooid, wordt het mengsel afgekoeld tot kamertemperatuur en wordt de gegenereerde vaste natriumchloride-oplossing afgefiltreerd.

04/

Het oplosmiddel terugwinnen:Herwin en behandel het reactieoplosmiddel aceton voor hergebruik of veilige verwijdering.

05/

Neutralisatie en kristallisatie:Nadat het filtraat enigszins is afgekoeld, wordt het in ijswater van natriumbisulfaat gegoten en vervolgens met een verzadigde natriumsulfaatoplossing tot pH 6 geneutraliseerd. Vervolgens afkoelen en kristalliseren, en filtreren om een ​​ruw product te verkrijgen.

06/

Herkristallisatie:Het ruwe product wordt herkristalliseerd met water om het product verder te zuiveren en uiteindelijk een product met hoge -zuiverheid te verkrijgen.

Chemical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

In vivo-onderzoeken zijn de toxische effecten tot in detail onderzocht, vooral in experimenten met langdurige blootstelling-die zijn uitgevoerd in diermodellen. Bij deze onderzoeken worden meestal ratten als proefpersonen gebruikt om de mogelijke effecten van de verbinding op organismen te evalueren.

 

Experimentele modellen en omstandigheden

  • Diermodel: Sprague-Dawley-ratten
  • Dosering: 2,0-10 mg
  • Toediening: Dagelijkse toediening via het drinkwater
  • Duur: 20 tot 93 dagen

Experimentele resultaten
Bij deze experimenten waren de belangrijkste waargenomen resultaten:

  • Productie van gastritis: Veel experimentele ratten ontwikkelden na blootstelling aan maagontsteking (gastritis).2-joodacetamide.
  • Chronische zweren: Uit verder onderzoek is gebleken dat deze gastritis bij veel ratten verder gecompliceerd werd met chronische diepe zweren, voornamelijk in het secretoire deel van de maag.

Beoordeling van veiligheid en toxiciteit
Deze in vivo bevindingen benadrukken de potentiële toxiciteit in organismen, vooral in het geval van langdurige blootstelling-. Daarom is het bij gebruik van deze verbinding voor biologisch onderzoek noodzakelijk voorzichtig te zijn en de experimentele omstandigheden strikt te controleren om de veiligheid van proefdieren en de betrouwbaarheid van experimentele resultaten te garanderen.

Opslag en behandeling
Omdat het gevoelig is voor licht en vocht, zijn ook de bewaaromstandigheden bijzonder belangrijk. Het wordt over het algemeen aanbevolen om het in een afgesloten container op 2-8 graden te bewaren, uit de buurt van lichtbronnen en vocht. Bovendien moet bij het hanteren van deze verbinding geschikte beschermende uitrusting, zoals beschermende handschoenen en ademhalingsbescherming, worden gedragen om inademing van stof of damp te voorkomen.

 

Populaire tags: 2-joodaceetamide cas 144-48-9, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop

Aanvraag sturen