Ethyl-3-oxo-4-fenylbutanoaat CAS 718-08-1
video
Ethyl-3-oxo-4-fenylbutanoaat CAS 718-08-1

Ethyl-3-oxo-4-fenylbutanoaat CAS 718-08-1

Productcode: BM-1-2-235
CAS-nummer: 718-08-1
Molecuulformule: C12H14O3
Molecuulgewicht: 206,24
EINECS-nummer: 226-500-0
MDL-nr.: MFCD03844818
Hs-code: /
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Belangrijkste markt: VS, Australië, Brazilië, Japan, Duitsland, Indonesië, VK, Nieuw-Zeeland, Canada enz.
Fabrikant: BLOOM TECH Changzhou-fabriek
Technologiedienst: R&D-afdeling-4
Gebruik: Pure API (actief farmaceutisch ingrediënt) alleen voor wetenschappelijk onderzoek
Verzending: Verzending onder een andere niet-gevoelige chemische verbindingsnaam

 

Aankondiging

Het is verboden deze chemicaliën te verkopen, onze website kan alleen de basisinformatie controleren. van chemicaliën hier, wij verkopen ze niet!

24 april 2025

 

Ethyl-3-oxo-4-fenylbutanoaatneemt een merkwaardige niche in op het gebied van olfactorische misleidingstrategieën voor ongediertebestrijding, waarbij het fruitige, karamel{0}}achtige aroma wordt hergebruikt om de chemoreceptie van insecten in landbouwsystemen te verstoren. In tegenstelling tot conventionele feromoonvallen maskeert deze -keto-ester selectief de geursporen van invasieve mierensoorten (bijv.Lijnpithema bescheiden) door hun 9-ODA-receptoren te verzadigen, waardoor effectief "chemische smog" ontstaat die koloniecoördinatie verhindert. In een onverwachte wending hebben mycologische onderzoekers de rol ervan ontdekt als een vluchtig priming-middel voor basidiomycete-schimmels – wanneer ze worden verdampt in de buurt vanPleurotusspp. mycelia veroorzaakt het een drie-voudige toename van extracellulaire ligninolytische enzymen via een onbekende -oxidatiesignaleringsroute, wat mogelijk een revolutie teweegbrengt in de goedkope- substraatvoorbehandeling voor de champignonteelt. Nog esoterischer onderzoeken mariene scheikundigen de **modulatie van de respons op koraalstress*; wanneer micro-ingekapseld in pH-gevoelige hydrogels, lijkt het het bleken te verminderenAcroporaspp. door het competitief remmen van de lipideperoxidatie van zoöxanthellen, hoewel het exacte mechanisme ongrijpbaar blijft. Het onlangs waargenomen supramoleculaire gedrag van de verbinding in niet-polaire oplosmiddelen-die spiraalvormige aggregaten vormen die [4+2] cycloaddities onder blauw licht katalyseren-voegt nog een laag van bijzondere bruikbaarheid toe aan de abiotische chemische synthese. Deze uiteenlopende toepassingen laten zien dat Ethyl 3-oxo-4-fenylbutanoaat een moleculair multitool is, dat een brug slaat tussen entomologie, mycologie, mariene biologie en materiaalkunde door zijn veelzijdige reactiviteit en sensorisch profiel.

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

CAS 718-08-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Chemische formule

C12H14O3

Exacte massa

206

Moleculair gewicht

206

m/z

206 (100.0%), 207 (13.0%)

Elementaire analyse

C, 69.89; H, 6.84; O, 23.27

Applications

Ethyl-3-oxo-4-fenylbutanoaat, ook bekend als 4-fenylacetoacetaatethylester, is een veelgebruikt synthetisch tussenproduct. De chemische formule is C12H14O3 en het molecuulgewicht is 206,24, wat een aanzienlijke toepassingswaarde op meerdere gebieden aantoont.

Chemische synthese en medicijnbereiding

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Synthese van pyrazolonderivaten

 

Speelt een cruciale rol bij de synthese van geneesmiddelen, vooral bij de bereiding van pyrazolonderivaten. Pyrazolonverbindingen hebben een breed scala aan biologische activiteiten, waarvan is aangetoond dat sommige anti-prionactiviteit hebben. Prionen zijn een soort infectieuze factor die uitsluitend bestaat uit eiwitten zonder nucleïnezuur, en worden geassocieerd met verschillende neurodegeneratieve ziekten zoals de ziekte van Creutzfeldt-Jakob en de ziekte van Kuru. Door pyrazolonderivaten te synthetiseren hebben wetenschappers nieuwe kandidaat-geneesmiddelen opgeleverd voor de behandeling van deze ziekten.

2. Bereiding van pyrrolidine-pyrimidine-analogen

 

Bovendien kan het ook worden gebruikt om pyrrolidine-pyrimidine-analogen te bereiden. Deze verbindingen zijn van groot belang in biomedisch onderzoek omdat ze kunnen werken als remmers van AP-1 (activatoreiwit-1) en NF - κ B (nucleaire factor kappa B) - gemedieerde genexpressie. AP-1 en NF-KB zijn twee belangrijke transcriptiefactoren die betrokken zijn bij het reguleren van verschillende cellulaire processen, waaronder ontstekingsreactie, celproliferatie en apoptose. Door de activiteit van deze transcriptiefactoren te remmen, kunnen pyrrolidine-pyrimidine-analogen een nieuwe strategie bieden voor de behandeling van ontstekingsziekten, kanker en andere aandoeningen.

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Industriële toepassingen en materiaalkunde

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Organische synthesegrondstoffen

 

Als belangrijke grondstof voor organische synthese heeft het een breed scala aan toepassingen in de chemische industrie. Het kan deelnemen aan verschillende chemische reacties, zoals verestering, condensatie, oxidatie, enz., om verbindingen met specifieke structuren en eigenschappen te genereren. Deze verbindingen hebben potentiële toepassingswaarde op gebieden zoals pesticiden, kleurstoffen, geurstoffen, kunststoffen, enz.

2. Modificator van polymeermateriaal

 

Op het gebied van polymeermaterialen kan het als modificator worden gebruikt. Door het in polymeerketens te introduceren, kunnen de fysische en chemische eigenschappen van polymeermaterialen worden gewijzigd, zoals het verbeteren van de hittebestendigheid, weersbestendigheid, mechanische sterkte, enz. Deze modificatiemethode biedt een nieuwe benadering voor de functionaliteit en hoge-prestaties van polymeermaterialen.

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Biomedisch onderzoek en toepassingen

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Onderzoek naar biologische activiteit

 

Deze stof en zijn derivaten hebben potentiële toepassingswaarde in biomedisch onderzoek. Door middel van-diepgaand onderzoek naar de biologische activiteit ervan kunnen wetenschappers de levensprocessen waaraan het deelneemt onthullen en het potentieel ervan als kandidaat-geneesmiddel onderzoeken. Studies hebben bijvoorbeeld aangetoond dat bepaalde pyrazoolderivaten anti-inflammatoire, antioxiderende, anti-tumor- en andere activiteiten hebben, wat belangrijke aanwijzingen oplevert voor de ontwikkeling van nieuwe medicijnen.

2. Regulatie van cellulaire signaaltransductie

 

Deze stof en zijn derivaten kunnen ook deelnemen aan cellulaire signaalprocessen in de biomedische sector en zijn analogen. Cellulaire signalering is een van de belangrijke regulerende mechanismen van levensactiviteiten, waarbij de interactie van meerdere signaalmoleculen en de activering of remming van signaalroutes betrokken zijn. Door deze signaalroutes te reguleren kunnen celproliferatie, differentiatie, apoptose en andere processen worden beïnvloed, wat nieuwe strategieën oplevert voor de behandeling van gerelateerde ziekten.

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Toepassing in onderwijs en onderzoek

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Onderwijs in chemische experimenten

 

In het scheikundeonderwijs kan het dienen als belangrijk materiaal voor experimenteel onderwijs. Door de verbinding te synthetiseren en te karakteriseren, kunnen studenten de basisbewerkingen en vaardigheden van de organische chemie beheersen, zoals veresteringsreacties, scheiding en zuivering, structurele karakterisering, enz. Ondertussen kan deze verbinding ook gebruikt worden als case study om de basisconcepten en principes van de organische chemie uit te leggen, zoals functionele groepen, stereo-isomeren, reactiemechanismen, enz.

2. Ondersteuning van wetenschappelijke onderzoeksprojecten

 

In wetenschappelijke onderzoeksprojecten kan het worden gebruikt als onderzoeksobject of hulpmiddelmolecuul. Door middel van-diepgaand onderzoek naar de synthesemethoden, structurele kenmerken, biologische activiteiten en andere aspecten kunnen nieuwe ideeën en methoden worden aangeleverd voor wetenschappelijk onderzoek op aanverwante gebieden. Daarnaast kan de verbinding ook worden gebruikt als probe of marker voor experimenten zoals cell imaging en eiwitinteractieanalyse in biomedisch onderzoek.

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Milieubescherming en duurzame ontwikkeling

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Verkenning van groene synthesemethoden

 

Met het toenemende bewustzijn van milieubescherming en de bevordering van duurzame ontwikkelingsconcepten zijn groene synthesemethoden een van de belangrijke richtingen in het huidige chemische onderzoek geworden. Traditionele synthesemethoden vereisen doorgaans watervrije omstandigheden, lange reactietijden, complexe bewerkingen en lage productopbrengsten. Daarom is het onderzoeken van milieuvriendelijkere en efficiëntere synthesemethoden van groot belang voor het bereiken van een duurzame productie van deze verbinding.

2. Afvalverwerking en recycling van hulpbronnen

 

In het industriële productieproces is ook de afvalverwerking van deze stof en verwante verbindingen een punt van zorg. Door het implementeren van redelijke afvalbeheerstrategieën en technologieën voor het recyclen van hulpbronnen kunnen de milieuvervuiling en de verspilling van hulpbronnen worden verminderd. Er kunnen bijvoorbeeld chemische of biologische methoden worden gebruikt om afval om te zetten in waardevolle verbindingen of energie, waardoor recycling van hulpbronnen wordt bereikt.

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Toepassingen in de biomedische technologie

 

Op het gebied van de biomedische technologie kunnen deze stof en zijn analogen ook potentiële toepassingswaarde hebben. Het kan bijvoorbeeld worden gebruikt als medicijndrager of als doelgericht molecuul voor medicijnafgiftesystemen bij de behandeling van ziekten; Als alternatief kan het worden gebruikt als biosensor of biomarker voor ziektediagnose of monitoring van biologische processen. De verkenning van deze toepassingsgebieden zal nieuwe ideeën en methoden opleveren voor de ontwikkeling van biomedische technologie.

Usage

Ethyl-3-oxo-4-fenylbutanoaatwordt wijdverbreid en intensief gebruikt in de farmaceutische industrie, en zijn unieke chemische structuur en farmacologische eigenschappen maken het tot een belangrijk farmaceutisch ingrediënt of onderzoeksinstrument voor de behandeling van verschillende ziekten.

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1. Behandeling van neurologische aandoeningen

Het heeft een aanzienlijke werkzaamheid aangetoond bij de behandeling van neurologische aandoeningen, vooral bij zenuwgeleidingsstoornissen zoals multiple sclerose (MS). Multiple sclerose is een chronische ziekte die het centrale zenuwstelsel aantast, wat leidt tot demyelinisatie van zenuwvezels en axonale schade, waardoor de overdracht van zenuwsignalen wordt beïnvloed. Het kan spanningsafhankelijke kaliumkanalen remmen, de neuronale prikkelbaarheid vergroten en de zenuwgeleidingsfunctie verbeteren.

Specifieke voorbeelden zijn onder meer:
Uit een onderzoek onder patiënten met multiple sclerose is gebleken dat het nemen van medicijnen hun loopvermogen en kwaliteit van leven aanzienlijk kan verbeteren. Dit medicijn kan de vermoeidheid van patiënten verminderen, het uithoudingsvermogen van de oefening en het evenwichtsvermogen verbeteren.
Het wordt ook gebruikt voor de behandeling van andere neurologische ziekten, zoals de ziekte van Parkinson, ruggenmergletsel, enz. Bij deze ziekten is het ook mogelijk de zenuwgeleidingsfunctie te verbeteren en het herstel en de regeneratie van neuronen te bevorderen.

 

2. Hulpmiddelen in neurowetenschappelijk onderzoek

Als belangrijk hulpmiddel bij neurowetenschappelijk onderzoek wordt het gebruikt om de functies van neuronale routes en ionkanalen te begrijpen. Ionenkanalen zijn belangrijke eiwitten op het neuronale celmembraan die de transmembraanstroom van ionen reguleren, waardoor de prikkelbaarheid en geleidbaarheid van neuronen worden gecontroleerd. Het kan specifiek bepaalde soorten kaliumionkanalen remmen, waardoor de elektrofysiologische eigenschappen van neuronen veranderen.

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Specifieke voorbeelden zijn onder meer:
Onderzoekers gebruiken het om het synaptische transmissieproces tussen neuronen te bestuderen. Door kaliumionkanalen te remmen kan de afgifte van neurotransmitters worden verhoogd, waardoor de prikkelbaarheid van postsynaptische neuronen wordt vergroot. Dit helpt om de mechanismen en regulerende mechanismen van informatieoverdracht tussen neuronen te onthullen.
Het wordt ook gebruikt om de pathogenese en behandelingsmethoden van neurodegeneratieve ziekten te bestuderen. Door kaliumionkanalen te remmen kan het degeneratie- en afstervingsproces van neuronen worden vertraagd, wat nieuwe ideeën en methoden oplevert voor de behandeling van deze ziekten.

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

3. Verbeter acuut axonale letsel en demyeliniserende degeneratie

Er zijn ook significante therapeutische effecten aangetoond bij de behandeling van acute axonale schade en demyeliniserende degeneratie. Axonbeschadiging en demyeliniserende degeneratie zijn veel voorkomende pathologische kenmerken van verschillende neurologische ziekten, waaronder traumatisch hersenletsel (TBI), ruggenmergletsel, enz. Het kan abnormale kaliumkanalen in axonen remmen, de geleiding van elektrische actiepotentialen verbeteren en neurale circuits reguleren, waardoor het structurele herstel van axonen en myeline-omhulsels wordt bevorderd.

Specifieke voorbeelden zijn onder meer:
Uit een onderzoek bij muizen met traumatisch hersenletsel bleek dat het gebruik ervan de axonale zwelling en demyelinisatie bij muizen aanzienlijk kan verbeteren. Dit medicijn kan het aantal sferische zwellingen veroorzaakt door axonale breuken verminderen, het herstel en de regeneratie van axonen en myeline-omhulsels bevorderen.
Het wordt ook gebruikt voor de behandeling van patiënten met een dwarslaesie. Door kaliumionkanalen te remmen, kan de regeneratie en het herstel van neuronen in het ruggenmerg worden bevorderd, waardoor de motorische en sensorische functies van patiënten worden verbeterd.

 

Manufacturing Information

3-Oxo-4-fenylbutanoaat-ethylester, ook bekend als 4-fenylacetoacetaat-ethylester, Engelse naam: 3-Oxo-4-fenylbutanoaat-ethylester, CAS-nummer: 718-08-1, molecuulformule: C12H14O3, molecuulgewicht: 206.23800. 3-Oxo-4-fenylbutaanzuur-ethylester is een nuttige synthetische stof tussenproduct. Het wordt gebruikt om pyrazolonderivaten te bereiden als antivirale verbindingen. Het wordt ook gebruikt om pyrrolopyrimidine-analogen te bereiden als remmers van AP-1 en NF-KB-gemedieerde genexpressie.


De traditionele synthesemethode van 3-Oxo-4-fenylbutanoaat-ethylester is om het te bereiden in watervrije ethanol met behulp van ethylacetoacetaat en gehalogeneerde koolwaterstoffen als grondstoffen, onder invloed van metaalnatrium of natriumacetaat. Deze methode kent strikte omstandigheden en de reactie moet worden uitgevoerd onder volledig watervrije omstandigheden, met een lange reactietijd, complexe werking en een lage productopbrengst. In dit artikel worden ethylacetoacetaat en fenylacetylchloride gebruikt als uitgangsmaterialen om 3-oxo-4-fenylbutanoaat-ethylester te bereiden door middel van continue reactie. De synthesereactieformule wordt weergegeven in de volgende afbeelding:

Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate synthesis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(1) Bereid eerst een mengsel van ethylacetoacetaat en dichloormethaan dat fenylacetylchloride in een bepaalde verhouding bevat. Injecteer vervolgens continu het mengsel en thionylchloride in de microkanaalreactor met een bepaald debiet met behulp van een doseerpomp, en regel de uitlaattemperatuur van de reactor op 5-10 graden; Meng vervolgens de bereide verzadigde zoutoplossing continu in lagen met de reactieoplossing, waarbij de onderste laag de reactieoplossing en de bovenste laag de zoutoplossing is.

(2) Verhoog onder normale druk langzaam de temperatuur van de gewassen reactieoplossing. Wanneer de bodemtemperatuur 55 graden bereikt, begint dichloormethaan te verdampen totdat de bodemtemperatuur 100 graden bereikt (waardoor volledige verdamping van het oplosmiddel wordt gegarandeerd). Stop met verwarmen en verzamel het gedestilleerde oplosmiddel door af te koelen;

(3) Na het terugwinnen van het oplosmiddel werd vacuümdestillatie uitgevoerd bij een vacuümgraad van -0,1 MPa, en werd de temperatuur langzaam verhoogd. Toen de keteltemperatuur 85-90 graden bedroeg, werd de refluxverhouding op 4 geregeld en begon het eindproduct te verdampen. Toen de keteltemperatuur 120 graden bereikte, werd de verwarming gestopt en de vacuümpomp uitgeschakeld om het gekwalificeerde eindproduct te verkrijgenethyl-3-oxo-4-fenylbutanoaat, en de chromatografische inhoud ervan werd gemeten.

Discovering History

Ethyl-3-oxo-4-fenylbutanoaat is een belangrijk organisch synthetisch tussenproduct dat veel wordt gebruikt op het gebied van farmaceutische producten, geurstoffen en fijne chemicaliën. Als ketoesterverbinding bevat de moleculaire structuur tegelijkertijd keton-, ester- en fenylgroepen, waardoor het een belangrijke voorloper is voor de synthese van verschillende complexe moleculen. Het onderzoek naar ketoesterverbindingen gaat terug tot de gouden eeuw van de organische chemie in de 19e eeuw:

In 1863

De Duitse scheikundige Adolf von Baeyer rapporteerde voor het eerst de synthese van ethylacetoacetaat, waarmee hij een pionier was op het gebied van de - ketoesterchemie

 
In 1877

Emil Fischer lichtte het keto-enol-tautomerisme-fenomeen van ethylacetoacetaat toe

 
In 1890

Arthur Michael ontwikkelde de Michael-additiereactie en legde daarmee de basis voor de synthese van - ketoesterderivaten

 

Aan het begin van de 20e eeuw begonnen scheikundigen fenyl-gesubstitueerde - ketoesters te onderzoeken:

  • De introductie van een benzeenring kan de elektronenverdeling veranderen en de reactieactiviteit beïnvloeden
  • Aromatische - ketoesters kunnen een speciale biologische activiteit hebben
  • Als een potentieel tussenproduct voor het synthetiseren van complexe aromatische verbindingen
Veelgestelde vragen
 

Hoe ruikt ethylbutanoaat?

+

-

Ananas-achtig

Ethylbutyraat is een kleurloze vloeistof met eenananas-achtiggeur. Het wordt gebruikt in smaakstoffen, extracten en parfums, en als oplosmiddel.

Wat is fenylpropanoaat?

+

-

Beschrijving: Fenylpropionaat, met het CAS-nummer 637-27-4, iseen organische verbinding geclassificeerd als een ester. Het wordt gevormd door de reactie van fenol en propaanzuur.

Waar wordt 3-hydroxybutyraat voor gebruikt?

+

-

3-hydroxybutyraat is de belangrijkste vertegenwoordiger van ketonlichamen in dierlijke cellen, die een alternatief product zijn van vetzuuroxidatie. Daarom kan 3-HB worden gebruiktals energiebron bij gebrek aan voldoende glucose in het bloed, wat van bijzonder belang is tijdens honger of ziekte.

Populaire tags: ethyl-3-oxo-4-fenylbutanoaat cas 718-08-1, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop

Aanvraag sturen