Cryptotanshinon, de moleculaire formule is C19H20O3, CAS 35825 - 57-1. Het is een bruin poeder. Het heeft twee chirale centra en er bestaan vier enantiomeren. Slechte oplosbaarheid, nauwelijks oplosbaar in water, oplosbaar in ethanol, dimethylsulfoxide (DMSO), methanol, aceton, chloroform en andere organische oplosmiddelen. Wanneer gecomplexeerd met -cyclodextrin, kan de oplosbaarheid worden verbeterd. De thermische eigenschappen zijn relatief stabiel en het is niet eenvoudig om bij kamertemperatuur te vervluchtigen en te ontleden, maar het smeltpunt is laag, alleen 86 graad. Wanneer het tot een bepaalde temperatuur wordt verwarmd, kan het worden ontleed om een verscheidenheid aan gassen te produceren, zoals CO, CO2 enzovoort. Het is een chinone Diene -afgeleide aanwezig in de wortelstok van Salvia Miltiorrhiza. Het wordt veel gebruikt op medisch gebied en heeft verschillende farmacologische activiteiten. Het kan worden gebruikt om ziekten te behandelen zoals hart- en vaatziekten, ziekten van zenuwstelsels, ontsteking en tumoren. In termen van halfgeleidermaterialen kan het worden gemaakt in dunne film elektronische componenten en fluorescerende sondes. Op medisch gebied kan het worden gebruikt als een nano -medicijndrager voor medicijnafgifte en beeldvorming. Bovendien is in termen van de toepassing van de verfkatalysator een zeer efficiënte verfkatalysator ook met succes voorbereid.
|
|
|
|
Chemische formule |
C19H20O3 |
|
Exacte massa |
296 |
|
Molecuulgewicht |
296 |
|
m/z |
296 (100.0%), 297 (20.5%), 298 (2.0%) |
|
Elementaire analyse |
C, 77.00; H, 6.80; O, 16.20 |
Cryptotanshinonis een verbinding met een relatief speciale structuur en de belangrijkste structurele kenmerken zijn als volgt:
1. DiterPene Keton -structuur: het behoort tot diterpenoïden, die twee ringstructuren van zes - aangesloten ring en vijf - aangesloten ring bevatten. Onder hen is de vijf - lidring een deel van de cyclopentadienylethylketon, het meest speciale deel in de structuur van het product. Ditpeen -ketonen zijn alomtegenwoordig in planten en worden veel gebruikt in onderzoek en ontwikkeling van geneesmiddelen.
2. Benzofenonstructuur: het molecuul ervan bevat een dibenzofenonstructuur, die zich boven de vijf - aangesloten ring bevindt, wat een van de kenmerken is die verschillen van andere Diterpene ketonverbindingen. Deze structuur wordt vaak beschouwd als een van de vingerafdrukstructuren van diterpeenketonen.
3. Andere structurele kenmerken: het bevat meerdere aromatische ringen en dubbele bindingen, dus het heeft een sterke aromaticiteit en instabiliteit. Tegelijkertijd, omdat het molecuul meerdere functionele groepen bevat, zoals hydroxylgroepen en carbenengroepen, heeft het een goede biologische activiteit en modificeerbare eigenschappen.
Vanwege de bovenstaande structurele kenmerken wordt het veel gebruikt op het gebied van geneeskunde en is het een verbinding geworden die veel aandacht heeft getrokken.
Verborgen tanshinon is een diterpenoïde verbinding van het type tanshinon geëxtraheerd uit Salvia Miltiorrhiza, dat verschillende farmacologische activiteiten heeft. Het volgende is een gedetailleerde inleiding tot het gebruik ervan:
Hidden Tanshinon heeft brede - spectrum antivirale eigenschappen. In vitro-onderzoeken hebben aangetoond dat het de replicatie van verschillende virussen aanzienlijk kan remmen, waaronder vesiculair stomatitis virus (VSV), encefalomyocarditis virus (EMCV), influenza a virus (h1n1), herpes simplex virus type 1 (HSV- 1), etc., enz., Enz. Binnen het concentratiebereik van 4-8 μ mol. Het werkingsmechanisme omvat het blokkeren van de virusadsorptie- en replicatiefasen, en het verhogen van het expressieniveau van interferon gestimuleerde genen (ISG's) door het JAK-STAT-route te activeren, waardoor een meervoudig antiviraal afweersysteem wordt gevormd.
Ontstekingsremmer
Verborgen tanshinon vertoont een significante activiteit in het ontstekingsveld anti -, in staat om ontstekingsreacties te remmen en de afgifte van inflammatoire mediatoren. Dierexperimenten hebben bevestigd dat:
Als een totale tanshinoncomponent (TT's) kan het met xyleen geïnduceerd ooroedeem bij muizen effectief remmen, lipopolysaccharide door sepsis veroorzaken en pathologische veranderingen van acuut nierletsel verminderen.
In het door lipopolysaccharide geïnduceerde muizenmacrofaagmodel kan salvianolzuur de productie van inflammatoire mediatoren remmen en de overlevingssnelheid van D - Galactosamine gesensibiliseerde muizen aanzienlijk verhogen.
Door de expressie van CD14 en TLR4 te verminderen en LPS geïnduceerde fosforylering van TAK1 te remmen, heeft het een beschermend effect op de ontstekingsreactie.
Cryptotanshinonremt ADP geïnduceerde bloedplaatjesaggregatie bij ratten op een concentratieafhankelijke manier, en het werkingsmechanisme is gerelateerd aan het antagoniseren van bloedplaatjes P2Y12 -receptoren. Deze receptor behoort tot het G - eiwit (GI) gekoppelde receptorfamilie en kan de activering van bloedplaatjes remmen door de signaalroute te blokkeren. Bovendien suggereren netwerkfarmacologiestudies dat het anti -veneuze trombo -embolie -effecten kan uitoefenen door stollingsgerelateerde doelen te reguleren.
Anti -tumor
Verborgen tanshinon vertoont multi - doel- en multi -route -regulerende eigenschappen op het gebied van anti - tumor en heeft remmende effecten op verschillende solide tumoren
Maagkanker:
Door dosis afhankelijk van de groei van MKN-45-cellen van de maagkanker afhankelijk te remmen, waardoor de expressie van pro-apoptotische eiwitten wordt verhoogd en de expressie van anti-apoptotische eiwitten wordt verminderd.
Het werkingsmechanisme omvat het genereren van reactieve zuurstofspecies en remming van MAPK- en AKT -signaalroutes, wat leidt tot celcyclusarrest in de G2/M -fase en het induceren van caspase -afhankelijke apoptose.
Het kan de activiteit van wnt/ - catenine -signaleringsroute remmen en het invasieve vermogen van maagkankercellen verminderen.
Het remmen van PKM2-gentranscriptie en translatie door de expressie van miR-124 te verbeteren, waardoor aerobe glycolysepaden worden geblokkeerd.
Leverkanker:
Als STAT3-remmer induceert het apoptose in hepal-6-cellen van menselijke leverkanker via de JAK2/STAT3-signaalroute.
Activering van de TLR7/MYD88/NF - κ B signaalroute verbetert de immuundoord van M1 -macrofagen tegen leverkankercellen.
Door de AMPK -signaalroute te activeren, wordt de celcyclus van HEPG2 -cellen van menselijke leverkanker gearresteerd in de G1 -fase, waardoor autofagische celdood induceert.
Het heeft een radiosensibiliserend effect op het H22 -tumorlager dat muismodel van leverkanker draagt en kan de celcyclus in de G2/M -fase arresteren.
Remming van de PI3K/AKT/mTOR -signaalroute induceert autofagie in HepG2 -cellen en induceert ferroptosis door de accumulatie van reactieve zuurstofspecies te verhogen.
Prostaatkanker:
Als AR -remmer blokkeert het AR -dimerisatie en AR CO -regulerende factor complexvorming, waardoor androgen/AR gemedieerde celgroei wordt geremd.
De interactie tussen AR en LSD1 verstoren, door LSD1 gemedieerde H3K9 -demethylering te remmen en AR -signalering te verminderen.
Het induceren van apoptose en autofagische celdood in menselijke prostaatkanker DU145 -cellen omvat stroomopwaartse triggerende factoren zoals doodgerelateerde eiwitkinasen en reactieve zuurstofspecies.
Remmen stroomafwaartse PI3K/AKT -signaalroute door de expressie van heteromucine te verminderen.
Blaaskanker:
Het mechanisme van het induceren van autofagie in T24- en UMUC-3-cellen van blaaskanker omvat het remmen van de activering van PI3K/AKT/mTOR-signaalroute.
leukemie:
Het heeft een proliferatief remmend effect op leukemiecellijnen en het mechanisme kan verband houden met het induceren van celdifferentiatie of apoptose.
Heeft remmende effecten op verschillende pathogene bacteriën:
Bij een concentratie van 1 mg/ml kan het de groei van Staphylococcus aureus en Pseudomonas aeruginosa remmen en heeft het ook een bepaald remmend effect op Streptococcus pyogenes.
Door de bacteriële celwand en membraanstructuur te verstoren, leidt toenemende membraanpermeabiliteit tot de lekkage van cellulaire inhoud.
Beïnvloedt bacteriële eiwitsynthese, wat leidt tot een afname van eiwitten in het bacteriegebied en belemmert hun expressie.
Bescherming van het zenuwstelsel
Potentieel bij de behandeling van neurodegeneratieve ziekten:
De ziekte van Alzheimer:
Gemakkelijk in te grijpen in de generatie en het metabolisme van een door het bloed - hersenbarrière, waardoor de neurotoxische schade wordt verminderd.
Als een niet -competitieve remmer remt het de activiteit van acetylcholinesterase (AChE) en herstelt het acetylcholinespiegels.
Het heeft een significant beschermend effect op door glutamaat geïnduceerde corticale neuronapoptose, en het mechanisme omvat het remmen van de generatie van intracellulaire reactieve zuurstofsoorten en het reguleren van Bcl-2-eiwitfamilie-expressie.
Cerebrale ischemische letsel:
Remmen gliale celproliferatie veroorzaakt door ischemisch letsel en bescherm neuronale overleving.
Verborgen tanshinon heeft potentiële toepassingswaarde bij de behandeling van metabole ziekten:
Diabetes gerelateerd:
Verbetering van de status van insulineresistente ovariële granulosacellen door meerdere genen en signaalroutes te reguleren.
Het heeft therapeutische effecten op dexamethason geïnduceerde ovariële insulineresistentieratten, het verminderen van de ovulatiesnelheid en het afnemende testosteron- en oestrogeenproductie.
Lipidenmetabolisme:
De antioxiderende activiteit van tanshinoncomponenten (inclusiefCryptotanshinon) is gerelateerd aan regulatie van lipidenmetabolisme en kan de stoornissen van het lipidenmetabolisme verbeteren door oxidatieve stress te verminderen.
Huidziektebehandeling
Verborgen tanshinon wordt veel gebruikt in dermatologie:
Acne:
Dood propionibacterium acnes en Staphylococcus aureus in haarzakjes en rem inflammatoire reacties.
Om anti -androgeeneffecten uit te oefenen en de talgafscheiding te reguleren, wordt het vaak gebruikt in combinatie met minocycline of isotretinoïne om de therapeutische werkzaamheid in de klinische praktijk te verbeteren.
Andere inflammatoire huidziekten:
Door de afgifte van inflammatoire mediatoren te remmen en de immuunfunctie te reguleren, kunnen symptomen zoals folliculitis en dermatofytose worden verbeterd.
Het is een natuurlijke verbinding met verschillende farmacologische activiteiten, die bestaat in de wortelstok van Salvia Miltiorrhiza. Vanwege de toenemende vraag naar onderzoek en toepassing van de farmacologische activiteit, is er ook een grote vraag naar onderzoek naar de synthesemethode.
1. Extractie van natuurlijke producten:
De meest voorkomende manier om het te krijgen is om het uit de wortelstok van Salvia Miltiorrhiza te extraheren. De methode bevat de volgende stappen:
(1) Verzamel de wortelstok van Salvia Miltiorrhiza en verwijder onzuiverheden.
(2) Extraheer het en andere secundaire metabolieten uit de wortelstok van Salvia Miltiorrhiza door middel van ultrasone en destillatie.
(3) PuurCryptotanshinonwerd gezuiverd door dunne laagchromatografie, hoge prestaties vloeistofchromatografie en andere technieken.
Hoewel het proces van deze methode eenvoudig is, is het niet geschikt voor de grote - schaalvoorbereiding ervan vanwege de beperking van de bron van natuurlijke producten.
2. Verkregen door chemische synthese:
Om voldoende te verkrijgen voor farmacologische experimenten en klinische onderzoeken, hebben onderzoekers ook veel chemische synthesemethoden geprobeerd. Deze methoden kunnen worden gegroepeerd in de volgende categorieën:
(1) methode op basis van chinonverbindingen:
De methode gebruikt 2 - hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinon als een grondstof om het te verkrijgen door meerstapsreacties.
Specifieke stappen zijn als volgt:
Stap 1: Eerste reageren 2-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinon met methylacetoacetaat in aanwezigheid van natriumhydroxide na 80 graden om 2-hydroxy-5-methyl-3-acetoxy base-1,4-benzoquinon te verkrijgen.
Stap 2: Roer en reageer het bovenstaande product met overtollig natriumcarbonaat, kopiechloride en ammoniakwater in tetrahydrofuran gedurende 6 uur om dingen met 2-hydroxy-5-methyl-3-acetoxy-1,4-benzoquinon koperen complexe dingen te verkrijgen.
Stap 3: Ontleding van het bovenstaande product met zoutzuur en methanol om 2-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinon te verkrijgen.
Stap 4: Roer en reageer 2-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinon en isopropylchlorosilaan in aceton gedurende 20 uur om het te verkrijgen.
Voordelen: de methode heeft eenvoudige stappen en de grondstoffen zijn direct beschikbaar.
Nadelen: de prijs van grondstoffen die door deze methode zijn vereist, is hoog, en er zijn veel door - producten in sommige reacties, waardoor de synthese -hoeveelheid van deze methode onstabiel is en de kosten hoog zijn.
(2) methoden op basis van ketonen:
De methode gebruikt 4 - hydroxy-2,6-dimethyl-1,3-benzofenon als een grondstof om product te verkrijgen door meerstapsreacties.
Specifieke stappen zijn als volgt:
Stap 1: Ten eerste, reageer 4-hydroxy-2,6-dimethyl-1,3-benzofenon met epoxypentaan in isopropanol om 4-hydroxy-3-epoxypentyl-2, 6 - dimethyl-1,3-benzophenon te verkrijgen.
Stap 2: Reageer de bovenstaande producten met respectievelijk NABH4 en CUCL2 om twee producten te verkrijgen-4-hydroxy-3-epoxypentyl-2,6-dimethyl-1,3-benzofenon en 4-hydroxy -3 - epoxypentyl-2,6-dimethyl-1,5-1,5-1,5-benzofenon.
Stap 3: Reageer het bovenstaande product met bromoaceton en natriumsulfonaat om twee producten te verkrijgen-4-hydroxy-3-epoxypentyl-2,6-dimethyl-1,3-fenyl-3- propionyloxyaceton en 4-hydroxy-3-epoxypentyl-2,6-dimethyl-1,5-fenyl-1-stoffenyl-tulfoaceton.
Stap 4: Het bovenstaande product ondergaat een multi - stapreactie om eindelijk product te verkrijgen.
Voordelen: de methode heeft minder stappen en het reactieproduct is gemakkelijk te zuiveren.
Nadelen: deze methode heeft ingewikkelde stappen, moet een verscheidenheid aan giftige chemische reagentia gebruiken, het proces is relatief ingewikkeld en heeft een grote milieuvervuiling.
(3) De methode voor het gebruik van microbieel metabolisme:
De methode is gebaseerd op micro -organismen die in staat zijn om product te synthetiseren, door kunstmatige teelt en screening, om enkele microbiële stammen te verkrijgen die kunnen worden gebruikt om te produceren.
Specifieke stappen zijn als volgt:
Stap 1: Scherm microbiële stammen uit metCryptotanshinonSynthesievermogen, zoals schimmels, actinomyces, etc.
Stap 2: Voer de kunstmatige teelt van de spanning uit onder geschikte omstandigheden, zoals het selecteren van de juiste medium, teelttijd, teelttemperatuur en teeltmethode, enz.
Stap 3: Gebruik biotechnologie betekent om de methode te optimaliseren, zoals het gebruik van genetische technologie -technologie om het synthetische vermogen van het product te verbeteren.
Voordelen: de methode behoort tot de biosynthesemethode, is groen en milieuvriendelijk en is gemakkelijk te realiseren industriële productie.
Nadelen: deze methode vereist strain screening en optimalisatie, en het proces is relatief tijd - consumeren en ingewikkeld.
Al met al kunnen de bovenstaande methoden het product synthetiseren, maar hun eigen voor- en nadelen moeten ook worden geselecteerd volgens de aanvraagsituatie. In de toekomst, met de continue ontwikkeling van chemische synthesetechnologie en biotechnologie, zullen meer nieuwe methoden worden ontwikkeld en bieden ze betere opties voor de grote - schaalvoorbereiding ervan.
Populaire tags: Cryptotanshinone CAS 35825-57-1, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, koop, prijs, bulk, te koop