Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van methylumbelliferon cas 90-33-5 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige methylumbelliferon cas 90-33-5 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
Methylumbelliferon(4-methylcoumarine) is een organische verbinding met formule C10H8O3, CAS 90-33-5 en een molecuulgewicht van 176,17 g/mol. Het heeft 8 stabiele koolstofatomen en één fenyl, dat door zuurstofatomen met glycosiden is verbonden. Glycoside is een vijfledige ring van furaanglucose, waarbij de C-3-positie is vervangen door een methylgroep. Het is een witte tot lichtgele kristallijne vaste stof. Meestal aanwezig als geurloos poeder of kleine kristallen. Het heeft een goede oplosbaarheid in sommige organische oplosmiddelen. Het kan worden opgelost in polaire oplosmiddelen zoals ethanol, dimethylsulfoxide (DMSO), ethylacetaat en chloroform. De oplosbaarheid is echter slecht in niet-polaire oplosmiddelen zoals n-heptaan en ether. Het vertoont fotoluminescentie-eigenschappen onder ultraviolet licht. Het heeft een maximale absorptiegolflengte in het bereik van 300-400 nm en een maximale emissiegolflengte in het bereik van 400-500 nm. Het is een belangrijke organische intermediaire en fluorescerende grondstof, met uitgebreide toepassingen op binnenlandse en internationale markten. Het wordt voornamelijk gebruikt voor de productie van downstream-producten zoals fluorescerende witmakers, kleurstoftussenproducten, farmaceutische producten en pesticiden.
|
|
|
|
Chemische formule |
C10H8O3 |
|
Exacte massa |
176 |
|
Moleculair gewicht |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (10.8%) |
|
Elementaire analyse |
C, 68.18; H, 4.58; O, 27.24 |
Hymecromon, chemische naammethylumbelliferon, is een wit tot gebroken wit kristallijn poeder dat behoort tot coumarinederivaten. De kerntoepassingen zijn geconcentreerd in de behandeling van galziekten, en het heeft een brede toepassingswaarde als farmaceutisch tussenproduct, voedseladditief en industrieel materiaal.
In de geneeskunde wordt het voornamelijk gebruikt voor de behandeling van ziekten die verband houden met het galsysteem, en het werkingsmechanisme omvat vier aspecten: choleretisch, krampstillend, anti-inflammatoir en hepatoprotectief.
1. Choleretisch effect
Door levercellen te stimuleren gal af te scheiden en de galstroom te vergroten (25% -30%), bevordert het de eliminatie van galwegstenen, ontstekingsstoffen en metabolisch afval. Dit effect kan symptomen verlichten zoals geelzucht en opgezette buik veroorzaakt door galstasis, vooral geschikt voor patiënten met cholecystitis, cholelithiasis en galweginfecties. Klinische gegevens tonen aan dat na 2-4 weken ononderbroken medicatie de galafscheiding van de patiënt aanzienlijk toeneemt en de galdruk afneemt.
2. Krampachtige en pijnstillende effecten
Kan de gladde spieren (sfincter) van de galwegen ontspannen en acute galkoliek verlichten, veroorzaakt door galspasme. Het analgetische effect is sterker dan dat van atropine, en het werkt sneller (binnen 30 minuten) met een duur van maximaal 6-8 uur. Bij patiënten met postoperatief galblaassyndroom kunnen krampstillende effecten de incidentie van postoperatieve galkrampen verminderen.
3. Ontstekingsremmend en leverbescherming
Door de productie van ontstekingsmediatoren (zoals IL-6, TNF - ) te remmen, galmucosaal oedeem en fibrose te verminderen en het recidiefpercentage van chronische cholecystitis te verlagen.
Tegelijkertijd wordt het hepatoprotectieve effect ervan weerspiegeld in het verminderen van oxidatieve stress (het verlagen van de MDA-niveaus) en de ontstekingsreactie (het remmen van de NF - κ B-route), waardoor het herstel van levercellen wordt bevorderd. Bij patiënten met leverdisfunctie (ALT/AST-verhoging) kunnen de transaminasespiegels na medicatie weer normaal worden naarmate de ontsteking afneemt.
4. Ondersteunde steenverwijdering en antibacteriële eigenschappen
Het kan de contractiliteit van de galblaas verbeteren (de contractieamplitude met 15% -20%) vergroten, en bij gebruik in combinatie met antibiotica (zoals cefalosporines en amoxicilline) kan het de uitdrijving van kleine stenen (diameter<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.
Klinische toepassingsscenario's:
Cholecystitis: Verlicht pijn, koorts en positief Murphy-teken in de rechterbovenbuik.
Galstenen: Bevorder het oplossen of uitdrijven van stenen, waardoor de noodzaak voor operaties wordt verminderd.
Postoperatief galsyndroom: preventie van postoperatieve galstenose en infectie.
Adjuvante behandeling voor chronische leverziekte: verbetering van de leverfunctie en vermindering van het risico op cirrose.
Als belangrijk tussenproduct voor organische syntheseMethylumbelliferonheeft een breed scala aan toepassingen in de geneeskunde, pesticiden en materiaalkunde
1. Farmaceutische tussenproducten
Hydroxycoumarine is een belangrijke grondstof voor de synthese van anticoagulantia (zoals warfarine), anti-tumormedicijnen (zoals hydroxycoumarinederivaten) en antivirale medicijnen. De derivaten ervan, zoals 7-hydroxy-4-methylcoumarine-3-azijnzuur, vertonen een hoge activiteit bij de synthese van geneesmiddelen.
2. Pesticiden en insecticiden
Hydroxymethylcoumarinederivaten (zoals tribromidevervangers) hebben zeer effectieve dodende effecten op larven van Aedes aegypti, katoenbolwormen, enz. (LC50=10 μg/l). Het vliegengiffosforbestrijdingsmiddel, gesynthetiseerd uit hydroxymethylcoumarine als voorloper, wordt veel gebruikt voor ongediertebestrijding in de zijdeteelt en de veehouderij.
3. Functionele materialen
Fluorescerend materiaal: Het vertoont blauwe fluorescentie in alcoholoplossing en kan worden gebruikt als fluorescerende indicator of laserkleurstof (emissiegolflengte 450 nm).
Niet-lineaire optische materialen: Met een sterk SHG-effect (tweede harmonische generatie) zijn het ideale frequentieverdubbelende materialen die worden gebruikt in optische communicatie en lasertechnologie.
Metaalcomplexen: Verbindingen gevormd met metalen zoals ijzer en cerium hebben anticoagulerende (verdubbeling van de stollingstijd) en krampstillende (IC50=1.44 × 10 ⁻⁵ mmol) effecten, en kunnen worden gebruikt om nieuwe medicijnen te ontwikkelen.
De toepassing in de voedingsindustrie is voornamelijk gebaseerd op de antioxiderende, conserverende en anti- antiverouderingseigenschappen:
1. Antioxidant en anti-corrosie
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>80%) en het remmen van de enzymactiviteit (zoals lipoxygenase), kan de houdbaarheid van vleesproducten, zuivelproducten en dranken worden verlengd. Experimenten hebben aangetoond dat het toevoegen van 0,1% hydroxymethylcoumarine aan melk de houdbaarheid ervan met 3-5 dagen kan verlengen.
2. Anti-veroudering en gezondheidszorg
Het kan het cellulaire metabolisme reguleren (de SIRT1-route activeren) en huid- en orgaanveroudering vertragen. In gezonde voeding kan het, indien gebruikt in combinatie met vitamine C en E, de immuniteit verbeteren (de proliferatie van lymfocyten met 20% verhogen) en de bloedsuikerspiegel reguleren (de nuchtere bloedsuikerspiegel met 15% verlagen).
3. Toepassing van groene voeding
Als natuurlijk additief voldoet hydroxymethylcoumarine aan de eisen van consumenten op het gebied van veiligheid en milieubescherming, en wordt het veel gebruikt in biologische voeding en functionele dranken.
In wetenschappelijk onderzoek wordt het vaak gebruikt als modelverbinding om de biologische activiteit en het werkingsmechanisme van coumarineverbindingen te bestuderen:
1. Antitumoronderzoek
Het kan de DNA/RNA-synthese in leukemiecellen (HL-60) remmen en kankerbestrijdende effecten uitoefenen door celapoptose te induceren (Caspase-3-activering). Het remmingspercentage van zijn derivaten op borstkankercellen (MCF-7) bereikte 60%.
2. Remming van de hyaluronzuursynthese
Door de expressie van hyaluronzuursynthase 2 (HAS2) te remmen, wordt het hyaluronzuurgehalte in het tumorweefsel verlaagd, waardoor de tumormetastase wordt geremd (waardoor het aantal metastatische knobbeltjes in de longen met 40% wordt verminderd).
3. Detectie van enzymsubstraten
Hydroxymethylcoumarine kan worden gesynthetiseerd als substraat (zoals methylumbelliferon - galactopyranose) voor snelle detectie van - galactosidase-activiteit, dat veel wordt gebruikt in biochemische experimenten.
Methylumbelliferonkan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd. Hieronder volgen enkele veelgebruikte methoden:
1. Coumarinemethode
(1) Coumarine en aceton ondergaan een condensatiereactie onder de katalyse van kaliumhydroxide in aanwezigheid van jodium, waarbij 7-hydroxycoumarine wordt verkregen.
(2) Onder alkalische omstandigheden reageert 7-hydroxycoumarine met methylbromide, waarbij 4-methylcoumarine ontstaat.
2. Pechmann-methode
(1) Condensatiereactie van coumarine en mierenzuur onder zure omstandigheden om 2-methoxycarbonylcoumarine te verkrijgen.
(2) Onder alkalische omstandigheden ondergaat 2-methoxycarbonylcoumarine een lactonisatiereactie om 4-methylcoumarine te verkrijgen.
3. Heptanonmethode
(1) De condensatiereactie van coumarine en heptanon in aanwezigheid van een natriumacetylacetonaatkatalysator levert 7-heptanylcoumarine op.
(2) Onder de katalyse van natriumhydroxide reageert 7-heptanylcoumarine met methylbromide om 4-methylcoumarine te verkrijgen.
Deze methoden gebruiken allemaal cumarine of zijn derivaten als uitgangsmateriaal en ondergaan meer-stapsreacties om uiteindelijk 4-methylcoumarine te verkrijgen. Deze methoden hebben de voordelen van milde reactieomstandigheden en hoge opbrengsten, en zijn geschikt voor synthese op laboratoriumschaal.
4-Methylcoumarine is een veel voorkomende fluorescerende sondeverbinding met veel reactieve eigenschappen. Hieronder volgen enkele typische reacties van 4-methylcoumarine:
1. Hydroxyleringsreactie: 4-methylcoumarine kan worden bereid door de hydroxyleringsreactie van fenol. Hydroxylering wordt gewoonlijk bereikt door 4-methylcoumarine te laten reageren met natriumhydroxide (NaOH) en waterstofperoxide (H2O2).
2. Veresteringsreactie: 4-methylcoumarine kan reageren met zuur om een ester te vormen. 4-methylcoumarineacetaat of 4-methylcoumarinebenzyl kunnen bijvoorbeeld worden bereid door te reageren met azijnzuur of benzoëzuuresters.
3. Carboxyleringsreactie: 4-methylcoumarine kan door carboxyleringsreactie carbonzuurderivaten vormen. Een reactie met een overmaat aan jodiumzuur of ijzerchloride (FeCl2) kan bijvoorbeeld 4-methylcoumarine-7-carbonzuur produceren.
4. Bromeringsreactie: 4-methylcoumarine kan onder alkalische omstandigheden met broom reageren om gebromeerde derivaten te vormen.
5. Fluorescerende eigenschappen: De fluorescerende eigenschappen van 4-methylcoumarine zijn uitgebreid bestudeerd en toegepast. Het kan worden gebruikt als analytisch reagens door fluorescerende complexen te vormen met bepaalde metaalionen, zoals calcium-, magnesium-, aluminium-, zink- en ijzerplasma.
Methylumbelliferonis een chemisch reactieve organische verbinding, de volgende zijn enkele van de chemische eigenschappen ervan:
1. Zuurgraad en alkaliteit: 4-methylcoumarine is een fenolverbinding met zuurgraad en alkaliteit. Het kan reageren met sterke basen (zoals natriumhydroxide) om de overeenkomstige zouten te vormen.
2. Oxidatie-reductie-eigenschappen: 4-methylcoumarine is een gemakkelijk geoxideerde verbinding die door een oxidatiemiddel (zoals waterstofperoxide) kan worden geoxideerd tot de overeenkomstige fenolderivaten. Bovendien kan het worden gereduceerd tot de overeenkomstige fenolderivaten door reductiereacties zoals met natriumbisulfiet.
3. Elektrofiliciteit: 4-methylcoumarine is een elektrofiele verbinding die kan reageren met nucleofiele reagentia (zoals alkylhalogeniden) om substitutieproducten te vormen.
4. Veresteringsreactie: 4-methylcoumarine kan reageren met zuur om een ester te vormen. 4-methylcoumarineacetaat of 4-methylcoumarinebenzyl kunnen bijvoorbeeld worden bereid door te reageren met azijnzuur of benzoëzuuresters.
5. Hydroxyleringsreactie: 4-methylcoumarine kan worden bereid door de hydroxyleringsreactie van fenol. Hydroxylering wordt gewoonlijk bereikt door 4-methylcoumarine te laten reageren met natriumhydroxide (NaOH) en waterstofperoxide (H2O2).
Concluderend is 4-methylcoumarine een verbinding met verschillende chemische reactie-eigenschappen, die kan worden gebruikt bij organische synthese en chemische analyse.
Populaire tags: methylumbelliferon cas 90-33-5, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop