2-nitrobenzoëzuur CAS 552-16-9

2-nitrobenzoëzuur, CAS552-16-9, moleculaire formule C7H5NO4. Geel wit kristal. Iets oplosbaar in water, oplosbaar in ethanol en ether. Organische oplosmiddelen. Ontvlambaar wanneer blootgesteld aan open vlammen of hoge temperaturen. Hoge thermische ontleding geeft toxische stikstofoxiden af. Tijdens het reductieproces wordt ortho aminobenzoëzuur gegenereerd. Dit product is ontvlambaar en irritant. Ontvlambaar wanneer blootgesteld aan open vlammen of hoge temperaturen. Onder hoge thermische ontleding worden toxische stikstofoxiden geproduceerd. De chemische eigenschappen zijn ontvlambaar, en wanneer het wordt blootgesteld aan hoge warmte, ontleedt het om toxische stikstofoxiden te produceren, die worden geproduceerd door de oxidatie van ortho nitrotolueen bij industriële productie. Voornamelijk gebruikt in de velden van kleurstof tussenproducten en organische synthese. Deze stof is mutagene voor micro -organismen en DNA -reparatiesystemen, kan waterlichamen en de atmosfeer vervuilen en kan de ecosysteembalans na verzuring verstoren. Draag beschermende apparatuur tijdens het gebruik, houd weg van oxidatiemiddelen en alkalische stoffen tijdens opslag en rust noodfaciliteiten uit voor lekken. Gebruikt voor kleurstof tussenproducten en organische synthese. Het wordt verkregen door de oxidatie van ortho nitrotolueen.

Het is een organische verbinding waarvan de reactie -eigenschappen als volgt zijn:

Over het algemeen zijn de reactie -eigenschappen van daar zijn relatief divers en het kan deelnemen aan vele organische chemische reacties.

2-Nitro-Benzoica, ook bekend als2-nitrobenzoëzuur, is een geel wit kristal met een smeltpunt van 146-148 graden. Het is enigszins oplosbaar in water maar gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol, ether en aceton. De moleculaire structuur bevat zowel nitro (- no ₂) als carboxyl (- COOH) groepen, en deze te geven met unieke chemische eigenschappen: het sterke elektronenintrekkingseffect van nitrogroepen verbetert de zuurgraad van carboxylgroepen (PKA-waarde 2.16), waardoor het uitstekend is in pH-gevoelige reacties; De activiteit van carboxylgroepen maakt ze belangrijke tussenproducten in de organische synthese.

Farmaceutische industrie: kerngroepstoffen van geneesmiddelen tussen geneesmiddelen tot therapeutische middelen

 

1. Gemiddeld van antibiotica en ontstekingsremmende geneesmiddelen
2-Nitro-Benzoica is een belangrijk tussenproduct voor de synthese van-lactam-antibiotica, zoals cefalosporines. De carboxylgroep kan condensatiereactie ondergaan met de penicillinekern om stabiele amidebindingen te vormen, terwijl de nitrogroep kan worden omgezet in een aminogroep door reductiereactie, wat verder deelneemt aan de constructie van medicijnmoleculen. Bij de synthese van cephalosporine cefalosporine cefotaxime natrium van de derde generatie kunnen tussenproducten afgeleid van 2-nitro-benzoica de-lactamring beschermen tegen hydrolyse, wat de stabiliteit van de geneesmiddelen aanzienlijk verbetert.

2. Grondstoffen voor antipsychotische medicijnen

Ortho 2-Nitro-Benzoica is een belangrijke voorloper van 5-hydroxytryptamine 2 (5HT2) en dopamine D2-receptorantagonisten. Als voorbeeld Xiweilai si na ('s werelds eerste medicijn voor de behandeling van acute longletsel) als een voorbeeld, reageert 2-nitro-benzoica in zijn synthetische route eerst met dichloorsulfoxide om o-nitrobenzoylchloride te vormen, dat vervolgens wordt gecondenseerd met glycine benzyl ester p-toluenesulfonisch zuurzout.

 

Ten slotte wordt het doelproduct verkregen door reductie, sulfonylering en andere stappen. Dit medicijn vermindert effectief het sterftecijfer van patiënten met acuut ademhalingsdistress syndroom (ARDS) door neutrofielenelastase te remmen.

3. Onderzoek en ontwikkeling van anti-tumor medicijnen
De nitrogroep van 2-nitro-benzoica kan worden gereduceerd tot een aminogroep, waardoor ortho-aminobenzoëzuur wordt gevormd, dat een belangrijk tussenproduct is voor de synthese van foliumzuurantagonisten zoals methotrexaat. Bovendien kan de carboxylgroep complexen vormen met platinaverbindingen zoals cisplatine, waardoor het targeting van het medicijn van tumorcellen wordt verbeterd. Onderzoek heeft aangetoond dat platina-complexen gemodificeerd met 2-nitro-benzoica een 30% hogere remmingssnelheid vertonen op longkankercellijn A549 vergeleken met traditionele cisplatine in vitro-experimenten.

De kleurstofindustrie: een brug van azo -kleurstoffen tot functionele pigmenten

 

1. Azo kleurstof tussenproducten
2-Nitro-Benzoica is de kerngrondstoffen voor het synthetiseren van azo-kleurstoffen zoals Acid Orange II en Direct Black 38. De nitrogroep kan worden gereduceerd tot een aminogroep, die reageert met diazoniumreagentia (zoals natriumnitriet) om diazoniumzouten te vormen, die vervolgens worden gekoppeld aan aromatische amines of fenols met fenols met fenols met fenols met fenols met fenols met fenola met fenola met fenols en uitstekende snelheid. Bij de synthese van Acid Orange II ondergaat ortho-nitrobenzoëzuur bijvoorbeeld een driestapsreactie van reductie, diazotisatie en koppeling om oranje rode kleurstof te verkrijgen, die veel wordt gebruikt bij het verven van wol en zijde.

2. Fluorescerende kleurstoffen en markers
De carboxylgroep van ortho -nitrobenzoëzuur kan worden gekoppeld aan fluorescerende groepen zoals rhodamine B en fluoresceïne door veresterings- of amidatiereacties, waardoor fluorescerende markers met specifieke golflengten worden gevormd.

 

Door bijvoorbeeld o-nitrobenzoëzuur te reageren met isothiocyanaat van rhodamine B, kan een rode fluorescerende sonde voor celbeeldvorming worden bereid met een kwantumopbrengst van 0,85, aanzienlijk hoger dan traditionele kleurstoffen.

3. Metaalindicatoren en complexerende middelen
De carboxyl- en nitrogroepen van ortho2-nitrobenzoëzuurkunnen stabiele complexen vormen met metaalionen zoals Cu ² ⁺ en Fe ³ ⁺, die worden gebruikt voor colorimetrische bepaling van het metaalgehalte. In een pH 5-bufferoplossing vormt 2-nitro-benzoica bijvoorbeeld een 1: 1-complex met Cu ² ⁺, met een maximale absorptiegolflengte van 520 Nm en een detectielimiet van slechts 0,01 μg/ml. Het wordt veel gebruikt voor snelle detectie van zware metalen in omgevingswatermonsters.

Materialenwetenschap: bouweenheden van polymeeradditieven tot functionele materialen

 

1. Modifier van polymeermateriaal
2-Nitro-Benzoica kan worden gebruikt als een kettingverlenger of crosslinkingsmiddel voor polymeermaterialen zoals polyester en polyamide. De carboxylgroep kan reageren met de terminalhydroxylgroep van polyester, waardoor de moleculaire keten zich uitbreidt en de materiaalsterkte wordt verbeterd. Bij het synthetiseren van polyethyleentereftalaat (PET) kan bijvoorbeeld 0,5% ortho nitrobenzoëzuur toevoegen de treksterkte van PET van 50MPa tot 65MPa verhogen, terwijl de smeltviscositeit wordt verminderd en de verwerkingsprestaties verbeteren.

2. Zeldzame aardcomplex luminescente materialen
De carboxylgroep van 2-nitro-benzoica kan stabiele complexen vormen met zeldzame aardionen (zoals ND ³ ⁺, EU ³ ⁺), met unieke fotoluminescentie-eigenschappen.

 

Bijvoorbeeld door te reageren 2-nitro-benzoica met neodymiumnitraat in een gemengd oplosmiddel van ethanol water, lichtpaarse kristallen [nd (o-no ₂-c ₆ H ₄ CO) ∝ (dmf) ₂] ₂ kan worden bereid. Het complex zendt sterke rode fluorescentie (λ max =612 nm) uit onder UV -excitatie, met een kwantumopbrengst van 12%, en kan worden gebruikt om OLED -displaymaterialen te bereiden.

3. Preserveermiddelen en antioxidanten
De nitro-groep van ortho 2-nitro-benzoica heeft sterke oxiderende eigenschappen en kan microbiële groei remmen, terwijl de carboxylgroep kan cheleren met metaalionen om oxidatiereacties te voorkomen. Het toevoegen van 0,1% 2-nitro-benzoica aan smeerolie kan bijvoorbeeld de corrosiesnelheid van koperen vellen met 80% verminderen, terwijl de oxidatie-inductieperiode van de olie van 120 minuten tot 240 minuten wordt verlengd, waardoor de stabiliteit van de smeerolie aanzienlijk wordt verbeterd.

Milieuchemie: een dubbele rol van monitoring van verontreinigende stoffen tot governance

 

1. Indicator voor milieuverontreinigende stoffen
2-Nitro-Benzoica kan dienen als een indicator voor stikstofoxiden (NOS) in de atmosfeer. De nitrogroep kan door geen ₓ worden geoxideerd om een ​​nitrochinonstructuur te vormen, waardoor de oplossingkleur verandert van geel naar donkerrood. De concentratie van NO ₓ kan kwantitatief worden bepaald door colorimetrische methode. Het vullen van de luchtbemonsteringsbuis met ortho 2-nitro-benzoica silicagel composietmateriaal kan bijvoorbeeld de concentratie van NO ₓ in industriële gebieden in realtime volgen, met een detectiebereik van 0,1-10 ppm en een responstijd van minder dan 5 minuten.

2. Adsorbentia voor afvalwaterbehandeling
Geactiveerde koolstof (AC) gemodificeerd met ortho 2-nitro-benzoica heeft een hoge selectieve adsorptiecapaciteit voor zware metaalionen zoals Pb ² ⁺ en Cd ² ⁺.

 

Door bijvoorbeeld 2-nitro-benzoica met chloorazijnzuur te reageren om carboxymethyleringsproducten te produceren, die vervolgens op het oppervlak van geactiveerde koolstof worden geladen, heeft het gemodificeerde AC-bereide een adsorptiecapaciteit van 120 mg/g voor PB ² ⁺, dat drie keer dat is van ongewijzigde AC. Het kan stabiel adsorberen binnen het pH-bereik van 2-10 en is geschikt voor de behandeling van zure mijnafvalwater.

3. SIMULATOR VAN ZULT REGEN
2-Nitro-Benzoica, als een representatief organisch zuur, kan worden gebruikt om de impact van zure regen op ecosystemen te simuleren. Onderzoek heeft dat aangetoond wanneer pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.

1. Organische synthese grondstoffen

2-nitrobenzoëzuuris een veel voorkomende organische synthese-grondstof die kan worden gebruikt om o-nitrobenzaldehyde te synthetiseren. O-Nitrobenzaldehyde is een belangrijk tussenproduct in de synthese van het anti-angina-geneesmiddel nitropyridine. Na het verkleinen van de nitrogroep tot een aminogroep, wordt het o-aminobenzaldehyde, een tussenproduct in de synthese van chinolinring medicijnen. Met behulp van 2-nitro-benzoica als grondstof wordt O-Nitrobenzaldehyde verkregen door imidazoline-reductiehydrolyse. Het proces is eenvoudig en de omstandigheden zijn mild. De syntheseroute wordt weergegeven in de volgende figuur.

2. Grondstoffen voor het synthese van drugs

2-Nitro-Benzoica kan worden gebruikt om Sivelestat-natrium te synthetiseren. Sivelestat Natrium is het eerste medicijn ter wereld dat acuut longletsel behandelt met systemisch inflammatoire respons syndroom. Het is een elastinemmer, die selectief de afgifte van elastase uit neutrofielen kan remmen en acuut longletsel kan behandelen. Het reactiepad voor de synthese van Siverex-natrium van O-Nitrobenzoëzuur wordt in de volgende figuur getoond.

Met behulp van glycine benzylester p-toluenesulfonaat, p-hydroxybenzenesulfonzuur, tervaloylchloride en 2-nitro-benzoica als de belangrijkste grondstoffen, o-nitrobenzoylchloride werd voor het eerst gesynthetiseerd door 2-nitro-benzoica met dichlorosulfoxide. Vervolgens werd o-nitrobenzoylglycine benzylester bereid samen met glycine benzylester p-toluenesulfonaat. Na amino-reductie werd o-aminobenzoamide glycine benzylester verkregen, vervolgens, N-[O-(P-TervaloyloxyBenzensulfonamido) benzoyl] Glycine Benzylester wordt verkregen door te reageren met P-TervaloLoxyBenZenesulfonyl. P-hydroxybenzenesulfonzuur. Na reductie en alkalisatie wordt Sivelex -natrium verkregen.

3. Ligandmoleculen die worden gebruikt als zeldzame aardcomplexen

Het carbonzuur in orthonitrobenzoëzuur kan complexen vormen met zeldzame aardelementen, die veel speciale structuren en luminescerende eigenschappen hebben, en kunnen worden gebruikt voor extractiescheiding, fungiciden, luminescentie en functionele materialen. Los respectievelijk 2-nitro-benzoica en neodymiumnitraat in respectievelijk ethanolwater gemengd oplosmiddel toe, voeg ammoniakwater toe om de pH na het mengen aan te passen om lavendelprecipitatie te verkrijgen, voeg de neerslag toe aan DMF-oplossing en verkeer [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 kristal na 3 dagen. De moleculaire structuur wordt in de volgende figuur getoond.

Het Neodymium-complex [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Crystal behoort tot een triclinisch systeem. Elke ND (III) wordt overbrugd door vier O-Nitrobenzoate-radicalen, met een coördinatienummer van 8. De coördinatieatomen komen van zes zuurstofatomen van respectievelijk vijf O-Nitrobenzoate-carboxyaten en twee carbonyls-zuurstofatomen van DMF. De waterstofbinding en π - π stapelinteracties in het complex maken het een driedimensionale structuur. Het complex vertoont ook fotoluminescentie en uitstekende fluorescentie -eigenschappen. De luminescentie -intensiteit van ND (III) -ionen is relatief zwak en sterke fluorescentie kan alleen worden gegenereerd wanneer een complex wordt gevormd en opgewonden door ultraviolet licht. De lichtgevende prestaties komen voornamelijk uit het ortho 2-nitro-benzoica ligand in het kristal, dat een rigide structuur heeft en atomen zoals stikstof en zuurstof bevat, waardoor het een ideale luminescente structuur is.

Er zijn verschillende methoden voor de synthese van2-nitrobenzoëzuur, en de meest voorkomende worden hieronder vermeld:

Populaire tags: 2-nitrobenzoëzuur CAS 552-16-9, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, koop, prijs, bulk, te koop