Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. is een van de meest ervaren fabrikanten en leveranciers van 3-fenoxybenzylalcohol cas 13826-35-2 in China. Welkom bij groothandel bulk hoogwaardige 3-fenoxybenzylalcohol cas 13826-35-2 te koop hier vanuit onze fabriek. Goede service en een redelijke prijs zijn beschikbaar.
3-Fenoxybenzylalcoholis een organische verbinding met de chemische formule C13H12O2, CAS 13826-35-2, en is een witte kristallijne vaste stof. Het heeft een lage oplosbaarheid in water, maar kan oplossen in de meeste organische oplosmiddelen. Het kan vrij oplossen in oplosmiddelen zoals ethanol, methanol en ether zonder hydraten te vormen. Relatief stabiel, bestand tegen ontleding of oxidatie bij kamertemperatuur en druk. Er is echter een zekere mate van instabiliteit in licht en lucht. Het heeft bepaalde redoxeigenschappen en kan worden gereduceerd tot het overeenkomstige benzaldehyde. Het kan ook dienen als een proteïnetyrosinekinaseremmer. Eiwittyrosinekinase is een sleutelmolecuul bij de proliferatie en metastase van tumorcellen, en het remmen van de activiteit ervan kan het optreden en de verspreiding van tumoren verminderen. Eerdere onderzoeken hebben aangetoond dat antikankereffecten kunnen worden bereikt door de activiteit van proteïnetyrosinekinasen te remmen. Het is een organische verbinding die kan worden verkregen via verschillende laboratoriumsynthesemethoden. Het heeft meerdere toepassingen en heeft toepassingen op gebieden zoals chemie, geneeskunde, insecticiden, enz.
|
Chemische formule |
C13H12O2 |
|
Exacte massa |
200 |
|
Moleculair gewicht |
200 |
|
m/z |
200 (100.0%), 201 (14.1%) |
|
Elementaire analyse |
C, 77.98; H, 6.04; O, 15.98 |
|
|
|
3-Fenoxybenzylalcohol(CAS-nummer: 13826-35-2, molecuulformule: C ₁∝ H ₁₂ O ₂) is een organische verbinding die een benzeenring en benzylalcoholstructuur combineert. Dankzij de unieke chemische eigenschappen speelt het een sleutelrol op verschillende gebieden, zoals pesticiden, farmaceutische producten, kleurstoffen, geurstoffen, materiaalkunde en de elektronica-industrie.
Het is de belangrijkste grondstof voor de synthese van pyrethroïde insecticiden zoals chloorpyrifos, pyrethroïden en pyrethroïden, en neemt een centrale positie in op de mondiale intermediaire markt voor pesticiden. Het toepassingspercentage bedraagt meer dan 80% en de jaarlijkse vraag blijft stijgen met de mondiale vraag naar ongediertebestrijding in de landbouw en de gezondheidszorg.
1. Synthesemechanisme en typische producten
Synthese van Chlorfenapyr: Chlorfenapyr wordt geproduceerd door veresteringsreactie met chloorfenapyrzuur. Dit product heeft een sterke contact- en maagtoxiciteit tegen hygiënische plagen zoals muggen, vliegen en kakkerlakken, en wordt veel gebruikt in huishoudens, ziekenhuizen en op het gebied van de volksgezondheid.
Een internationaal chemisch bedrijf gebruikte bijvoorbeeld 3-fenoxymethanol (zuiverheid groter dan of gelijk aan 98%) en chloorchrysantzuur (molaire verhouding 1:1,2) om te reageren onder een zure katalysator, met een opbrengst van 92%. Het product werd verfijnd en voldeed aan de pesticidenormen van de WHO.
Synthese van pyrethroïde: Dit product reageert met pyrethroïdezuur om pyrethroïde te produceren en heeft aanzienlijke controle-effecten op landbouwongedierte zoals katoenbladluizen en spintmijten van fruitbomen. Een binnenlandse onderneming verkortte de synthesecyclus van pyrethroïden tot 6 uur en verlaagde de kosten met 15% door de reactieomstandigheden te optimaliseren (temperatuur 80 graden, druk 0,5 MPa).
2. Prestatievoordelen en markttrends
Efficiënt en lage toxiciteit: Pyrethroïden hebben specifieke effecten op de natriumionenkanalen van axonmembranen van insecten, met een hoge knockdown-snelheid (LT50<5 minutes) and easy degradation in the environment (half-life<7 days). They have low toxicity to mammals (LD50>2000 mg/kg), wat in lijn is met de ontwikkelingstrend van groene pesticiden.
Marktomvang: De mondiale markt voor pyrethroïden zal naar verwachting in 2025 XX miljard dollar bereiken, met een samengesteld jaarlijks groeipercentage van 6,2%, wat de voortdurende groei van de vraag naar m-fenoxy-benzylalcoho zal stimuleren. Volgens gegevens van een bepaald chemisch platform bedroeg de binnenlandse prijs van m-fenoxy-benzylalcoho (98% zuiverheid) in november 2025 450 yuan/kg, een stijging van 8% vergeleken met 2023, wat de krappe vraag- en aanbodsituatie op de markt weerspiegelt.
3. Optimalisatie van het productieproces
Traditioneel proces: met behulp van m-fenoxybenzaldehyde en formaldehyde als grondstoffen wordt de Conicaro-reactie uitgevoerd in aanwezigheid van geconcentreerde alkali (NaOH) om m-fenoxy-benzylalcoho en natriumformiaat te genereren, die worden gescheiden en gedestilleerd om het product te verkrijgen.
The yield of this process is about 75%, but it produces a large amount of saline wastewater (COD>10.000 mg/l), en de behandelingskosten zijn hoog.
Groen proces: met behulp van katalytische technologie voor het verminderen van de hydrogenering wordt m-fenoxybenzaldehyde gebruikt als grondstof, en de reductie van de hydrogenering wordt uitgevoerd onder invloed van een palladiumkoolstofkatalysator (Pd/C), met een opbrengst die stijgt tot meer dan 90% en er geen afvalwaterlozing plaatsvindt. Een bepaalde onderneming heeft haar verbruik per eenheid teruggebracht tot 0,95 ton/ton product door waterstof te recyclen, wat resulteerde in een kostenbesparing van 12%.
Farmaceutisch vakgebied: multifunctionele tussenproducten voor de synthese van geneesmiddelen
Speelt een belangrijke rol in de farmaceutische synthese. De derivaten ervan worden veel gebruikt bij de bereiding van antibiotica, anti-tumormedicijnen en medicijnen voor het centrale zenuwstelsel, waardoor de ontwikkeling van innovatieve medicijnen wordt bevorderd.
1. Antibiotische synthese
Cefotaxine-antibiotica: hun derivaten (zoals 2-mercapto-3-fenoxybenzoëzuur) kunnen dienen als voorlopers van de zijketen en deelnemen aan de synthese van cefalosporines van de eerste generatie, zoals cefazoline en cefradine. Een farmaceutisch bedrijf produceert bijvoorbeeld een thioethertussenproduct door 3-fenoxybenzylalcoholmet thioazijnzuur, dat vervolgens wordt geoxideerd en gehydrolyseerd om het doelproduct te verkrijgen. De totale opbrengst bereikt 65% en de zuiverheid is groter dan of gelijk aan 99,5%, wat voldoet aan de farmacopeenormen.
Penicillines: hun derivaten worden gebruikt bij de synthese van penicilline V-kalium, dat de orale absorptiesnelheid (biologische beschikbaarheid verhoogd met 30%) en zuurbestendigheid (stabiliteit tweemaal verhoogd onder pH 2,0-omstandigheden) verbetert door de introductie van fenoxylgroepen.
2. Antitumormedicijnen
Paclitaxel-analogen: Paclitaxel-analogen met anti-tumoractiviteit kunnen worden gesynthetiseerd door structurele modificatie (zoals het introduceren van fluoratomen of stikstofheterocycli). Een onderzoeksteam liet het reageren met propyleenoxide om een tussenproduct glycol te produceren en combineerde het vervolgens met de moederkern van paclitaxel om derivaten te verkrijgen met een remmingspercentage van 85% op borstkankercellen (MCF-7), met een IC50-waarde van 0,5 μM.
Gerichte medicijndrager: de benzylalcoholgroep kan zich binden met polyethyleenglycol (PEG) om een amfifiel polymeer te vormen (PEG-m-fenoxy-benzylalcoho), dat wordt gebruikt om anti-tumormedicijnen (zoals doxorubicine) in te kapselen, de doelgerichtheid van medicijnen te verbeteren (verhoogt de distributie van tumorweefsel met een factor 4) en de biologische beschikbaarheid (verhoogt de AUC onder de concentratietijd van het geneesmiddel in het bloed) curve met 2,5 keer).
3. Geneesmiddelen voor het centrale zenuwstelsel
Antidepressiva: De derivaten ervan (zoals 3-fenoxybenzylamine) kunnen dienen als tussenproducten voor antidepressiva en kunnen stemmingsstoornissen verbeteren door de niveaus van serotonine (5-HT) en noradrenaline (NE) te reguleren.
Een preklinisch onderzoek toonde aan dat 3-fenoxybenzylaminederivaten een betere antidepressieve activiteit hebben (50% vermindering van de immobiliteitstijd) dan fluoxetine (positief controlegeneesmiddel) bij gedwongen zwemtests bij muizen.
Analgetica: De fenoxylgroep in hun structuur kan het bindingsvermogen van het medicijn aan de μ - opioïdereceptor versterken en wordt gebruikt om nieuwe analgetica te synthetiseren. De analgetische werkzaamheid (ED50=0.1mg/kg) van een-fenoxy-benzylalcohomorfinederivaat, ontwikkeld door een bepaalde onderneming voor postoperatieve pijn, is bijvoorbeeld twee keer zo groot als die van morfine, en de verslaving ervan is aanzienlijk verminderd.
Op het gebied van kleurstoffen en geurstoffen: synthetische grondstoffen voor hoogwaardige materialen-
M-fenoxy-benzylalcoho wordt hoofdzakelijk gebruikt voor de synthese van hoogwaardige- dispersiekleurstoffen en fluorescerende bleekmiddelen in de kleurstofindustrie. Tegelijkertijd is het een belangrijk tussenproduct voor de synthese van essentie op specerijengebied om de kleurvastheid en aromaduurzaamheid van producten te verbeteren.
1. Gedispergeerde kleurstoffen
Synthesemechanisme: M-fenoxy-benzylalcoho reageert met azoverbindingen (zoals p-nitroaniline) om gedispergeerde kleurstoftussenproducten te genereren die fenoxygroepen bevatten (zoals 3-fenoxybenzylazobenzeen), die gedispergeerde kleurstoffen zoals Disperse Red en Disperse Blue verder synthetiseren.
Een verfbedrijf condenseerde bijvoorbeeld m-fenoxy-benzylalcoho met 2,4-dinitrochloorbenzeen om Disperse Blue 2BLN te produceren, dat een betere kleurechtheid (wasechtheid groter dan of gelijk aan 4 niveaus) voor polyestervezels heeft dan traditionele disperse kleurstoffen.
Prestatievoordelen: De introductie van fenoxylgroepen kan de dispergeerbaarheid van kleurstoffen verbeteren (dispersie-index DI<0.5) and heat resistance (no decomposition at 300 ℃), making dyed fabrics have excellent color fastness (sun fastness ≥ level 6) and brightness (L * value in Lab color space increased by 10%).
2. Fluorescerend bleekmiddel
Application example: Reacting with stilbene derivatives (such as 4,4 '- bis (2-sulfonated styrene) biphenyl) to synthesize fluorescent whitening agent OB-1 for whitening treatment of plastics, paper, and textiles. For example, a certain company applied OB-1 to polypropylene (PP) film, which can increase the whiteness (CIE whiteness value>90) of the film by 30%, and the light resistance (whiteness retention rate>85% na 1000 uur bestraling met een xenonlamp) is aanzienlijk beter dan traditionele bleekmiddelen.
Market trend: With the strict environmental regulations, the demand for low toxicity and high-efficiency fluorescent whitening agents is increasing. The acute toxicity (LC50>100 mg/l) van een nieuw fluorescerend witmiddel ontwikkeld door een onderzoeksinstelling (met behulp van3-fenoxybenzylalcoholals grondstof) voor in het water levende organismen is lager dan die van traditionele producten (LC50=50mg/L), die voldoen aan de eisen van de REACH-regelgeving.
3. Kruidensynthese
Bloemige smaak: parfumtussenproducten met een bloemige smaak (zoals 3-fenoxybenzaldehyde) kunnen worden gesynthetiseerd door middel van oxidatie of veresteringsreactie, en worden gebruikt om rozen-, jasmijn- en andere smaakessentie te bereiden.
Een bepaald specerijenbedrijf oxideert de stof bijvoorbeeld om 3-fenoxybenzaldehyde te produceren, dat vervolgens wordt gecondenseerd met fenylethanol om een geurcomponent met een rozenaroma te verkrijgen. De aroma-intensiteit (aromawaarde FV=500) is tweemaal zo hoog als die van natuurlijke essentiële rozenolie.
Natural spice replacement: Its structure is similar to that of natural spice components (such as phenylethanol in Damascus roses), making it a low-cost alternative to natural spices. A certain cosmetics company uses m-phenoxy-benzylalcoho derivatives to replace some natural rose essential oil, reducing product costs by 40%, and the fragrance persistence (fragrance retention time>8 uur) is vergelijkbaar met natuurlijke producten.
Gebruikt in de materiaalkunde om polymeermaterialen, metaalbeschermers en elektronische chemicaliën te synthetiseren, waardoor de ontwikkeling van nieuwe materiaaltechnologie wordt bevorderd.
1. Polymeermaterialen
Polyurethaanelastomeer: Als ketenverlenger kan de introductie van thiazoolgroepen de hittebestendigheid (hittevervormingstemperatuur verhoogd met 20 graden) en chemische corrosieweerstand (zuur- en alkalibestendigheidsindex pH 2-12) van polyurethaan verbeteren. Een bepaald bedrijf reageert bijvoorbeeld m-fenoxybenzylalcoho met tolueendiisocyanaat (TDI) om een polyurethaanprepolymeer te genereren dat thiazoolgroepen bevat, dat vervolgens de keten wordt verlengd met 1,4-butaandiol om een polyurethaanelastomeer voor afdichting te verkrijgen. De treksterkte (groter dan of gelijk aan 50 MPa) en scheursterkte (groter dan of gelijk aan 100 kN/m) zijn superieur aan traditionele producten.
Epoxyhars verharder: gebruikt samen met amine verharder (zoals ethyleendiamine), het kan de uithardingssnelheid aanpassen (de geltijd wordt verkort tot 30 minuten), de interne spanning verminderen (krimp)<0.5%), and improve the mechanical properties of the epoxy resin (impact strength is increased by 30%).
2. Metaalbescherming
Corrosieremmer: De zwavelatomen kunnen een chemische adsorptiefilm vormen met metalen oppervlakken (zoals koolstofstaal, koper), waardoor de corrosie van corrosieve media (zoals H ₂ S, Cl ⁻) wordt geremd.
Een onderzoeksteam voegde er bijvoorbeeld aan toe3-fenoxybenzylalcoholaan gesimuleerd zeewater (3,5% NaCl), waardoor de corrosiesnelheid van koolstofstaal (0,01 mm/j) met 90% daalde in vergelijking met het blanco monster (0,1 mm/j), en het adsorptiemembraan bleef stabiel op 80 graden.
Smeerolie-additief voor extreme druk: Onder omstandigheden van hoge temperatuur en hoge druk (zoals tandwieloverbrenging) reageren sulfiden gegenereerd door de ontleding van m-fenoxy-benzylalcoho met metalen oppervlakken om een smeerfilm met lage schuifsterkte te vormen (wrijvingscoëfficiënt<0.05), improving the extreme pressure and anti-wear performance of gear oil (four ball machine test wear spot diameter<0.4mm).
M-fenoxy-benzylalcoho is een organische verbinding die via verschillende laboratoriummethoden kan worden gesynthetiseerd. Twee gemeenschappelijke synthesemethoden zullen worden geïntroduceerd en overeenkomstige chemische vergelijkingen zullen worden gegeven.
Methode 1: Grignard-reagensmethode
Reactiestappen:
Stap 1: Laat benzaldehyde en magnesiumbromide in een watervrije omgeving reageren om Grignard-reagens op benzaldehyde gebaseerd magnesiumbromide (PhCH2MgBr) te genereren.
C7H6O+MgBr2→ PhCH2MgBr+H2O
Stap 2: Laat benzylmagnesiumbromide reageren met fenol om het doelproduct te produceren.
PhCH2MgBr+C6H6O → C13H12O2+MgBrOH
Stap 3: Hydrolyseer het Grignard-reagens en voer een neutralisatiebehandeling uit.
MgBrOH+HCl → MgCl2+H2O
Productextractie en zuivering:
Extraheer, was en concentreer het reactiesysteem op de juiste manier om 3 fenoxybenzylalcohol te verkrijgen.
Methode 2: Benzylalcoholoxidatiemethode
Reactiestappen:
Stap 1: Laat benzylalcohol en natriumhydroxide in een geschikt oplosmiddel reageren om het natriumzout van benzylalcohol te genereren.
C7H8O+NaOH → C7H7ONa+H2O
Stap 2: Onder alkalische omstandigheden reageert het natriumzout van benzylalcohol met waterstofperoxide om een benzylalcoholperoxide-tussenproduct te vormen.
C7H7ONa+H2O2 → C7H7OOH+NaOH
Stap 3: Benzylalcoholperoxide reageert met fenol om het doelproduct te genereren.
C7H7OOH+C6H6O → C13H12O2+H2O
Stap 4: Voer een neutralisatiebehandeling uit.
NaOH+HCl → NaCl+H2O
3. Productextractie en -zuivering:
Extraheer, was en concentreer het reactiesysteem op de juiste manier om het te verkrijgen3-fenoxybenzylalcohol.
Houd er rekening mee dat het bovenstaande twee gebruikelijke laboratoriumsynthesemethoden zijn en dat er overeenkomstige chemische vergelijkingen worden gegeven. Deze methoden zijn alleen ter referentie en de specifieke experimentele omstandigheden en stappen kunnen variëren afhankelijk van laboratoriumapparatuur en operationele vereisten. Zorg er bij het uitvoeren van laboratoriumsynthese voor dat u de relevante veiligheidsprocedures en laboratoriumrichtlijnen volgt.
Populaire tags: 3-fenoxybenzylalcohol cas 13826-35-2, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop