5-pyrazolecarbonzuur CAS 1621-91-6

Het pyrazol-3-carbonische ACD-skelet vertoont unieke voordelen in het ontwerp van anti-tumor medicijnen. Als het kernfragment van Cdk4/6 -remmers, verstoort het de katalytische activiteit van kinaser door magnesiumionen te cheleren. De door Pfizer ontwikkelde palbiclib (pabosili) bevat pyrazol-3-carbon-ACD-structuur, die kan worden gecombineerd met letrozol om de progressievrije overlevingsperiode van ER+/HER2 borstkankerpatiënten te verlengen tot 24,8 maanden. Uit het laatste onderzoek blijkt dat de introductie van fluoratomen op de C4-positie van de pyrazolring de selectieve remming van VEGFR-2 kan verbeteren, waardoor een nieuwe richting is voor anti-angiogene therapie.

Als een belangrijke farmacofoor van HIV-1-integraseremmers, werkt pyrazol-3-carbonbony ACD door de bindingsplaats van viraal DNA na te bootsen. De Efavirenz (Efavirenz) analoog ontwikkeld door het Japanse farmaceutisch bedrijf Yanno Yoshihide combineert pyrazolring met benzoxazinon, waardoor de remmende activiteit van geneesmiddelbestendige stammen met 12 keer wordt verhoogd. In anti HCV-geneesmiddelonderzoek vertonen pyrazol-3-carbonbon derivaten picomolaire niveau replicatieremmingsactiviteit als NS5A-remmers.

De selectieve remming van MAO-B door pyrazol-3-carbony-derivaten maakt hen een kandidaat-medicijn voor de behandeling van de ziekte van Parkinson. Het rasagiline (rasagiline) analoog ontwikkeld door Teva Pharmaceuticals in Israël breidt zijn halfwaardetijd uit tot 48 uur door methoxyfenethylsubstituenten te introduceren. Preklinische studies hebben aangetoond dat deze verbinding de aggregatie van de alfa -synucleïne aanzienlijk kan verminderen.

Als NLRP3-inflammasome-remmers oefenen pyrazol-3-carbon-ACD-derivaten ontstekingsremmende effecten uit door ASC-eiwitoligomerisatie te blokkeren. Het MCC950-analoog ontwikkeld door Merck in Duitsland kan de IL-1-secretie met 89% verminderen in een jicht-artritismodel. De verbinding bevindt zich momenteel in fase II klinische onderzoeken voor reumatoïde artritis.

Pyrazol-3-carbonzuur methylesterderivaten vertonen uitstekende maagtoxiciteit en contactdodingsactiviteit tegen Lepidoptera-ongedierte. De fipronil -analoog ontwikkeld door Bayer Crop Science vermindert de LD50 (huisvlieg) tot 0,3 μg/individu door trifluoromethylsubstituenten te introduceren. Het werkingsmechanisme omvat GABA -receptorblokkade, wat leidt tot neuronale hyperpolarisatie en dood in insecten.

Als succinaatdehydrogenase-remmers (SDHI) vertonen pyrazol-3-carbon-ACD-derivaten nanoschaal remmende concentraties tegen grijze schimmel. Het bixafen (pyrazol ether -fungicide) analoog ontwikkeld door Syngenta vermindert het risico op resistentie tegen geneesmiddelen met 70% door een pyrazoolpyrimidinring te introduceren. Veldexperimenten hebben aangetoond dat de verbinding een controle -effect heeft van maximaal 92% tegen meeldauw met tarwepoeder.

De combinatie van pyrazol-3-carbony-ACD-derivaten en glyfosaat kan het remmende effect van protoporfyrine-oxidase verbeteren. De synergist Pyr-3 ontwikkeld door BASF verhoogde de onkruidsterfte met 40% bij een verhouding van 1: 100. Het werkingsmechanisme omvat het reguleren van GSH -niveaus in planten en het versnellen van de accumulatie van reactieve zuurstofspecies.

Als ethyleenreceptorremmers kunnen pyrazol-3-carbonbony-derivaten de wortelontwikkeling bevorderen en stressweerstand verbeteren. Het Prohexadione -analoog ontwikkeld door Sumitomo Chemical in Japan kan de rijststeelsterkte met 35% verhogen bij een concentratie van 5 ppm. Deze verbinding werkt door GA -biosynthese te reguleren.

Pyrazol-3-carbonylische ACD, als een Bidentate-ligand, zelf assembleert met metaalionen zoals Zn ²+en Cu ²+om poreuze kristallijne materialen te vormen. Het PCN-134-materiaal ontwikkeld door het onderzoeksteam van Sun Yat Sen University heeft een weddenschapspecifiek oppervlak van 2800m ²/g en een CO2/N2 selectieve scheidingsverhouding van 120: 1. Dit materiaal toont industrieel toepassingspotentieel op het gebied van aardgaszuivering.

Als functionele groep bij de zijketen kan pyrazol-3-carbonicylische ACD polymeren met fluorescentie-sensing-eigenschappen schenken. Het poly (pyrazolcarbonzuur acrylamide) copolymeer ontwikkeld door de Oost -China University of Science and Technology heeft een detectielimiet van 0,2 μm voor Fe ³ ³ +. Dit materiaal bereikt fluorescentie door chelatie -geïnduceerd huisdiereffect en kan worden gebruikt op het gebied van milieubewoners.

Pyrazol-3-carbony-ACD-derivaten kunnen worden gebruikt als mesogenen om nabij kristallijne vloeibare kristalmaterialen te construeren. De PZ-LC-serie materialen ontwikkeld door Tsinghua University behouden een stabiele vloeibare kristalfase in het temperatuurbereik van 25-65 graden, met een responstijd van milliseconden. Dit materiaal heeft toepassingsperspectieven op het gebied van flexibele displays.

Als een chelerend ligand kan pyrazol-3-carbony-ACD het oppervlak van gouden nanodeeltjes modificeren om de biocompatibiliteit te verbeteren. Ontwikkeld door het Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences AuNPS@PZ Het materiaal vertoonde een 8-voudige toename van de opname-efficiëntie in HeLa-cellen. Dit materiaal accumuleert op de tumorplaats door EPR -effect en kan worden gebruikt voor fotothermische therapie.

Pyrazol-3-carbonzuur kan als voorloper deelnemen aan multi-componenten reacties om complexe heterocycli te construeren. De UGI glimlacht cascade-reactie ontwikkeld door de Sichuan University gesynthetiseerde multi-gesubstitueerde pyrazolo [1,5-A] pyrimidinederivaten in één pot met behulp van pyrazol-3-carbonzuur, amine en isonitril als grondstoffen, met een opbrengst van 82%.

Door asymmetrische hydrogeneringsreactie kunnen pyrazol-3-carbonbony-derivaten chirale alcoholverbindingen genereren. Het IR PBBox -katalysesysteem ontwikkeld door het Massachusetts Institute of Technology kan een EE -waarde van 99% bereiken voor - cyanopyrazol formaat onder 10 atm H2 -druk. Deze reactie heeft een breed scala aan toepassingen in de farmaceutische industrie.

Als een kernfragment,5-pyrazolecarbonzuuris betrokken bij de totale synthese van verschillende alkaloïden. De (-)-cilindricine totale syntheseroute ontwikkeld door een onderzoeksteam aan de Harvard University, met behulp van pyrazol-3-carbon-ACD als grondstof, behaalde een totale opbrengst van 11% na 12 reactietrappen. Deze route construeert chirale centra door belangrijke asymmetrische diels elsreacties.

Pyrazol-3-carbonbonische ACD-derivaten kunnen fluorescerende sondes van het verhouding van het ICT-effect construeren door ICT-effect. De PZ-Bodipy-sonde ontwikkeld door Wuhan University heeft een detectielimiet van 5 Nm voor GSH. De sonde is met succes toegepast om de redox -status van mitochondriën van levende cellen te beelden.

5.1 Energieopslagmaterialen
Als redox-actieve centra kunnen pyrazol-3-carbon-carbonderivaten de prestaties van supercondensatoren verbeteren. Het PZ RGO -composietmateriaal ontwikkeld door de Nankai University heeft een specifieke capaciteit van 320F/g bij een huidige dichtheid van 1A/G en een fietsstabiliteit van meer dan 10000 keer.

5.2 Voedseladditieven
Als bittere smaakrichters kunnen pyrazol-3-carbonbony-derivaten de voedselsmaak verbeteren. Het N-gesubstitueerde pyrazol-formamide ontwikkeld door het Nestle R & D-centrum kan de bitterheidsdrempel van cafeïne drie keer met een dosering van 0,01%verhogen.

5.3 Smeerolie -additieven
Als extreme druk anti-sleutelmiddelen kunnen pyrazol-3-carbonbony-derivaten beschermende films op metalen oppervlakken vormen. Het PZ-T305-additief ontwikkeld door Sinopec verhoogt de PB-waarde van basisolie tot 800N en is geschikt voor zware versnellingsmering.

5.4 Waterbehandelingsmiddelen
Als chelerende neerslag, kunnen pyrazol-3-carbonboncd-derivaten zware metaalionen verwijderen. Het PZ-DTC-materiaal ontwikkeld door Tsinghua University heeft een adsorptiecapaciteit van 245 mg/g voor Hg ²+, die voldoet aan de normen voor drinkwaterbehandeling.