Benzylbromide 99%, ook bekend als alfa-bromotolueen, is een aromatische verbinding waarin de benzeenring is vervangen door broommethyl. De chemische formule is C7H7Br, CAS 100-39-0, en behoort tot de klasse van irriterende benzylhalogeniden. Kleurloze vloeistof met een aromatische geur. Het vertoont een goede oplosbaarheid en kan gemakkelijk oplossen in gewone organische oplosmiddelen zoals ethanol en ether. Het heeft echter een slechte compatibiliteit met water en is vrijwel onoplosbaar in water, wat de toepassing ervan in systemen op waterbasis tot op zekere hoogte beperkt. Vanwege het sterke traangaseffect en de ongemakkelijke irriterende geur werd het in de Eerste Wereldoorlog als chemisch wapen gebruikt. Het kan de luchtwegen irriteren, de huid beschadigen, dermatitis en urticaria veroorzaken, aan de ogen blijven kleven, hoge concentraties ervan inademen en zelfs tijdelijke benauwdheid op de borst, bronchitis en longoedeem veroorzaken. Hoewel het bepaalde risico's en toxiciteit met zich meebrengt, is het ook een belangrijke organische synthetische industriële grondstof, die op grote schaal wordt gebruikt bij de vervaardiging van schuimmiddelen, schuimmiddelen, gistconserveermiddelen, enzovoort.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
Mw |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49,16; H, 4,13; Br, 46.72 |
|
|
|
De belangrijkste bereidingswijzen vanBenzylbromide 99%Zijn:
(1) Tolueen reageert met broom. Verwarm eerst tolueen tot 50 graden C, voeg vervolgens broom toe en de reactietemperatuur is 75 ~ 80 graden Celsius. De reactietijd bedroeg 6 uur en benzylbromide werd bereid.
(2) Benzylalcohol reageert met bromeringsreagens. De belangrijkste bromeringsreagentia zijn dibroomsulfoxide en fosfortribromide, en de reactieomstandigheden zijn verschillend met verschillende reagentia.
Bij het laten reageren van dibroomsulfoxide met benzylalcohol moeten pyridine en dibroomsulfoxide langzaam druppelsgewijs aan de benzylalcoholoplossing worden toegevoegd in aanwezigheid van dichloorethaan en argon, en vervolgens gedurende 3 uur onder terugvloeikoeling worden gekookt om na de behandeling benzylbromide te bereiden.
De reactie tussen fosfortribromide en benzylalcohol wordt uitgevoerd in aanwezigheid van droge diethylether
De temperatuur wordt geregeld op 0C.
(3) Bereid door reductieve bromering van aromatische aldehyden. Het overeenkomstige gehalte werd verkregen door aromatische aldehyden te laten reageren met equimolaire hoeveelheden isobaar pinylboordibromide (bereid uit hbbr2-sme2 en een ~pineen) in hexaan bij kamertemperatuur gedurende enkele uren, en na een passende nabehandeling.
Benzylbromide 99%is een aromatische verbinding waarin de benzeenring is vervangen door een broommethylgroep. De chemische formule is C7H7Br en het is een van de irriterende verbindingen in de benzylhalogenideklasse. Ondanks zijn sterke irritatie en zekere toxiciteit, heeft het een breed scala aan toepassingen op meerdere gebieden.
1. Benzyleringsreagens
Een van de belangrijkste toepassingen bij de organische synthese is als benzyleringsreagens. Het kan onder verschillende omstandigheden benzyleringsreacties op verschillende functionele heteroatomengroepen effectief uitvoeren, wat een van de belangrijkste stappen is bij het construeren van complexe moleculaire structuren in de organische synthese. Het kan bijvoorbeeld reageren met functionele groepen zoals alcoholen, aminen, fenolen, enz. om overeenkomstige benzyleringsproducten te genereren, die brede toepassingen hebben op het gebied van farmaceutische producten, pesticiden, kleurstoffen, enz.
2. Initiatiefnemers en katalysatoren
Bij polymerisatiereacties wordt het ook gebruikt als initiator of katalysator. Bij atoomoverdrachtsradicaalpolymerisatie (ATRP)-reacties kan benzylbromide bijvoorbeeld fungeren als een initiator om polymerisatiereacties met monomeren te ondergaan om polymeermaterialen te produceren. Bovendien kan het ook deelnemen aan Menshutkin-reacties en verbindingen vormen met specifieke functies.
Toepassingen in de chemische industrie
1. Productie van schuimmiddel
Het is een van de belangrijke grondstoffen voor de productie van schuimmiddelen. Schuimmiddelen worden veel gebruikt in de bouw-, automobiel-, verpakkings- en andere sectoren om lichtgewicht materialen te vervaardigen, zoals geschuimde kunststoffen en schuimrubber. Deze materialen hebben uitstekende thermische isolatie, geluidsisolatie, schokabsorptie en andere eigenschappen en zijn een van de onmisbare materialen in de moderne industrie.
2. schuimmiddel en gistconserveermiddel
Naast schuimmiddel kan het ook gebruikt worden als schuimmiddel en gistconserveermiddel. In de voedingsindustrie worden gistconserveermiddelen gebruikt om overmatige gisting van voedsel te voorkomen en de smaak en kwaliteit ervan te behouden. Schuimmiddel wordt gebruikt voor de vervaardiging van verschillende schuimproducten, zoals schuimverpakkingsmaterialen, schuimreiniger, enz.
Het grootste gebruik van benzylbromide is als reagens voor de benzylering van heteroatomaire functionele groepen, die verschillende heteroatomaire functionele groepen onder verschillende omstandigheden effectief kunnen benzyleren, waardoor een breed scala aan toepassingen in de organische synthese wordt geboden, voornamelijk als een beschermende groep.
Benzylering van alcoholen en fenolen:
In ether- of DMF-oplosmiddelen kunnen alcoholen worden behandeld met NaH of KH om alkoxiden te geven, die op hun beurt een Williamson-reactie ondergaan met benzylbromide.
Bij lage temperaturen treden benzyleringsreacties bij voorkeur op met primaire alcoholen in vergelijking met secundaire alcoholen.
Naast de NaH- en KH-alkalinesystemen kunnen KF/Al of Ag2O ook worden gebruikt als alkalische systemen om benzylatie van alcoholen te induceren.
Fenolverbindingen zijn zuurder dan vetalcoholverbindingen, dus benzylering van fenolen kan worden bereikt in aanwezigheid van een zwakke base (bijvoorbeeld kaliumcarbonaat).
Benzylbromide, ook bekend als benzylbromide of alfa-bromotolueen, is een gehalogeneerde benzylverbinding waarin de benzeenring is vervangen door een broommethylgroep. Het heeft een aromatische geur in zijn kleurloze vloeibare vorm, maar is zeer vluchtig en irriterend en vormt een aanzienlijk gevaar voor de ogen, de luchtwegen en de huid. Hoewel het in de geschiedenis ten onrechte als chemisch wapen is gebruikt vanwege het traangaseffect, is benzylbromide in de moderne industrie een belangrijke grondstof geworden op gebieden als organische synthese, farmaceutische producten, materiaalkunde en landbouw vanwege zijn unieke chemische eigenschappen.
Het is een onmisbaar "hulpmiddel" bij de organische synthese, en de kernwaarde ervan ligt in het gebruik ervan als benzyleringsreagens om de structuur en eigenschappen van doelmoleculen te veranderen door benzyl (- CH ₂ -) te introduceren. Specifieke toepassingen zijn onder meer:
1. Bereiding van esters, ethers en acylchloriden
Kan reageren met alcoholen en fenolverbindingen om benzylesters of ethers te produceren, zoals reageren met fenol om benzylfenylether te bereiden, dat wordt gebruikt als tussenproduct in geur- en kleurstoffen; Reageren met carbonzuur om benzylchloride te genereren, waardoor medicijnen of polymeermaterialen verder worden gesynthetiseerd.
2. Benzylering van functionele heteroatomengroepen
Onder alkalische omstandigheden (zoals natriumhydroxide of kaliumcarbonaat) kan benzylbescherming worden toegepast op functionele heteroatoomgroepen die stikstof-, zuurstof- en zwavel bevatten (zoals amino-, hydroxyl- en thiolgroepen).
Bijvoorbeeld:
Geneesmiddelsynthese: Bij de synthese van het antidepressivum fluoxetine wordt benzylbromide gebruikt om de aminogroep te beschermen, de betrokkenheid ervan bij nevenreacties te voorkomen en de synthese-efficiëntie te verbeteren.
Modificatie van natuurlijke producten: benzylering van biomoleculen zoals suikers en aminozuren kan hun stabiliteit verbeteren of hun oplosbaarheid veranderen, waardoor daaropvolgende structurele analyses worden vergemakkelijkt.
3. Productie van schuimmiddelen en schuimmiddelen
Stikstof en andere gassen worden gegenereerd door ontleding en worden gebruikt als schuimmiddelen voor polyurethaanschuimkunststoffen, waardoor de materialen lichtgewicht en warmte-isolerende eigenschappen krijgen, en worden veel gebruikt in isolatie- en verpakkingsmaterialen voor gebouwen.
4. Katalysatoren en additieven
Lichtstabilisator: benzylbromidederivaten kunnen ultraviolette straling absorberen en voorkomen dat polymere materialen (zoals kunststoffen en rubber) verouderen.
Harsverharder: Door de benzylstructuur in epoxyhars te introduceren, kunnen de uithardingssnelheid en mechanische eigenschappen worden aangepast.
Vlamvertragend: Verbinding van benzylbromide- en fosforverbindingen, gebruikt voor de vlamvertragende behandeling van behuizingen van elektronische apparaten om de veiligheid te vergroten.
Farmaceutisch vakgebied: van medicijnsynthese tot ziektebehandeling
Speelt een dubbele rol in de farmaceutische industrie: als belangrijk tussenproduct voor de synthese van medicijnen is het ook een ingrediënt dat rechtstreeks farmacologische activiteit uitoefent.
1. Synthese van tussenproducten voor geneesmiddelen
Anti-epileptica: Bij de synthese van carbamazepine wordt benzylbromide gebruikt om een benzodiazepinenskelet te construeren, waardoor het remmende effect van het medicijn op neuronen wordt versterkt.
Antidepressiva: Bij de synthese van selectieve serotonineheropnameremmers (SSRI's) antidepressiva zoals sertraline, wordt benzylbromide gebruikt om de aminogroep te beschermen of de benzylzijketen te introduceren.
Antihypertensiva: Bij de synthese van angiotensine-converting-enzymremmers (ACEI) wordt benzylbromide gebruikt om thiol- of carboxyl-beschermende groepen te construeren.
2. Ontwikkeling van diagnostische reagentia
Plasma-protrombinetijdreagens: benzylbromidederivaten kunnen de activiteit van stollingsfactoren simuleren en worden gebruikt om de bloedstollingsfunctie te detecteren, te helpen bij de diagnose van leverziekte of om antistollingstherapie te monitoren.
Angiotensine-converterend enzymreagens: gebruikt om de ACE-activiteit te meten en de effectiviteit van enzymremmingstherapie bij hypertensieve patiënten te evalueren.
3. Anesthetica bij dieren
Derivaten van benzylbromide, zoals trimethylbenzylammoniumbromide, kunnen verdovende effecten veroorzaken door het centrale zenuwstelsel te remmen. Ze worden vaak gebruikt voor anesthesie op korte- termijn bij proefdieren, zoals muizen en ratten, en zijn handig voor chirurgische ingrepen of monsternemingsprocedures.
4. Antitumoronderzoek
Uit het laatste onderzoek blijkt dat het de proliferatie en migratie van tumorcellen kan remmen en apoptose kan induceren. Het mechanisme kan het volgende inhouden:
DNA-schade: Metabolisme in het lichaam produceert actieve tussenproducten die zich binden aan DNA, wat leidt tot strengbreuken of basemodificaties.
Stopzetting van de celcyclus: Door de expressie van celcycluseiwitten (zoals Cycline D1) te downreguleren, worden tumorcellen gestopt in de G1-fase.
Gevoeligheid voor chemotherapie: Gecombineerd met chemotherapiemedicijnen zoals cisplatine kan het het dodende effect op tumorcellen versterken en de resistentie tegen geneesmiddelen verminderen.
Agrarisch vakgebied: van zaadbehandeling tot gewasbescherming
De toepassing in de landbouw richt zich op zaaddesinfectie en gewasbescherming, en de derivaten ervan oefenen bacteriedodende effecten uit door microbiële celmembranen te verstoren of de enzymactiviteit te remmen.
1. Desinfectie van broedeieren vóór het uitkomen
Benzylammoniumbromide (benzalkoniumbromide, een derivaat van benzylbromide) is een kationische oppervlakteactieve stof die zowel Gram-positieve als Gram-negatieve bacteriën (zoals Escherichia coli en Salmonella) op het oppervlak van broedeieren kan doden, waardoor het risico op bacteriële infecties tijdens het broedproces wordt verminderd. Er moet echter worden opgemerkt dat de effectiviteit ervan tegen virussen beperkt is en dat uitgebreide desinfectie moet worden uitgevoerd door fysieke methoden te combineren, zoals ultraviolette bestraling.
2. Fungiciden voor gewassen
Benzylbromidederivaten (zoals benzyltrimethylammoniumbromide) kunnen worden gebruikt om schimmelziekten (zoals grijze schimmel en valse meeldauw) in fruitbomen (zoals appels en citrusvruchten) en groenten (zoals tomaten en komkommers) te bestrijden. Het werkingsmechanisme omvat:
Verstoring van het celmembraan: Door positief geladen fosfolipiden van het celmembraan van schimmels te binden, neemt de membraanpermeabiliteit toe en lekt de celinhoud.
Remming van de enzymactiviteit: remt belangrijke enzymen zoals chitinase en blokkeert de synthese van de celwand van schimmels.
3. Tussenproduct van pesticiden
Kan worden gebruikt voor het synthetiseren van pyrethroïde insecticiden (zoals deltamethrin), die efficiënte insecticide effecten bereiken door de axongeleiding van insecten te verstoren. Het voordeel ligt in de lage toxiciteit voor zoogdieren, de gemakkelijke afbraak en in lijn met de ontwikkelingstrend van groene pesticiden.
De benzylstructuur van benzylbromide kan materialen bijzondere eigenschappen geven, waardoor innovatieve toepassingen van polymeermaterialen en functionele materialen worden bevorderd.
1. Modificatie van polymeermateriaal
Polymeer verknopingsmiddel: reageer met polyvinylalcohol (PVA) om een verknopingsstructuur- te introduceren om de waterbestendigheid en mechanische sterkte van het materiaal te verbeteren, dat wordt gebruikt voor medische verbanden of hydrogels.
Modificatie van de zijketen: Het introduceren van benzylbromide in de zijketen van polystyreen (PS) kan verder worden gefunctionaliseerd (zoals het enten van fluorescerende groepen) en fluorescerende sondes of sensoren bereiden.
2. Synthese van functionele materialen
Ionische vloeistof: Reageert met imidazoolverbindingen om ionische vloeistoffen met een laag smeltpunt en hoge geleidbaarheid te synthetiseren, die worden gebruikt als batterij-elektrolyten of katalysatordragers.
Metaalorganische raamwerken (MOF's): Als liganden assembleren ze zichzelf met metaalionen (zoals zink en koper) om poreuze MOF-materialen te vormen voor gasadsorptie (zoals CO₂-afvang) of katalytische reacties.
Veelgestelde vragen
Waar wordt benzylbromide voor gebruikt?
Benzylbromide is een aromatisch halogenide dat voornamelijk wordt gebruiktals beschermend middel voor het beschermen van de hydroxygroep van alcoholen via O-benzyleringsreactie.
Is benzylbromide veilig?
Ga uiterst voorzichtig te werk. *Benzylbromide is een ZEER BIJTENDE CHEMISCHE STOF en contact kan de huid en ogen ernstig irriteren en verbranden met mogelijk oogletsel.
Is benzylbromide een vloeistof of een vaste stof?
Benzylbromide verschijnt als een kleurloze vloeistof met een aangename geur. Giftig bij inademing en opname door de huid. Het is enigszins oplosbaar in water en dichter dan water (dichtheid 1,44 g / cm3 (Aldrich)).
Populaire tags: benzylbromide 99% cas 100-39-0, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop