TERT-BUTYL 4-(AMINOCARBONYL)TETRAHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLAATis een specifieke organische verbinding met een duidelijke chemische structuur en eigenschappen. Het behoort tot de categorie van heterocyclische verbindingen, met een tetrahydropyridinering, een ring met zes- leden die vier koolstofatomen en twee stikstofatomen bevat. Dit specifieke molecuul is gesubstitueerd met een tert-butylestergroep aan het ene uiteinde en een aminocarbonyl- (of carbamoyl-)groep aan de tetrahydropyridinering.
De tert-butylestergroep, vaak aangeduid als -OC(CH3)3, zorgt voor stabiliteit en helpt bij het moduleren van de reactiviteit van de verbinding. De aminocarbonylgroep, -CONH2, introduceert een amidefunctionaliteit, die kan deelnemen aan verschillende chemische reacties, zoals waterstofbinding en condensatiereacties.
De naam van de verbinding suggereert dat deze een carboxylaatgroep (-COO-) heeft die via een tert-butylalcoholgroep aan de tetrahydropyridinering is gebonden, wat aangeeft dat het een ester kan zijn. Deze verestering kan de oplosbaarheid en biologische activiteit van het molecuul beïnvloeden.
|
|
|
|
Chemische formule |
C11H20N2O3 |
|
Exacte massa |
228.15 |
|
Moleculair gewicht |
228.29 |
|
m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
|
Elementaire analyse |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Piperidinederivaten zijn veel voorkomende steigers bij de ontdekking van geneesmiddelen vanwege hun diverse biologische activiteiten. Deze verbinding kan worden gebruikt om verschillende piperidinederivaten te synthetiseren door verschillende substituenten of functionele groepen te introduceren, die ontstekingsremmende, pijnstillende of antipsychotische eigenschappen kunnen vertonen.
introductie van zijn derivaten
met gemodificeerde aminogroepen
Door de aminogroep te veranderen inTERT-BUTYL 4-(AMINOCARBONYL)TETRAHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLAATkunnen verschillende derivaten met verschillende functionaliteiten worden verkregen. Deze derivaten kunnen omvatten, maar zijn niet beperkt tot, die met geacyleerde, gealkyleerde of gearyleerde aminogroepen.
Geacetyleerd derivaat: Door de aminogroep te laten reageren met azijnzuuranhydride kan een geacetyleerd derivaat worden gevormd. Deze modificatie kan de oplosbaarheid, stabiliteit en biologische activiteit van de verbinding veranderen.
Andere carbonzuurderivaten: Soortgelijke reacties met andere carbonzuren (bijv. propionzuur, boterzuur) kunnen derivaten met verschillende acylgroepen opleveren.
Gemethyleerd derivaat: Behandeling van de aminogroep met formaldehyde en een reductiemiddel (bijv. natriumcyanoboorhydride) kan leiden tot methylering. Deze wijziging kan de lipofiliciteit en biologische activiteit van de verbinding beïnvloeden.
Andere alkylderivaten: Analoge reacties met andere aldehyden of ketonen kunnen derivaten met langere alkylketens opleveren.
Gefenyleerd derivaat: Reactie met benzaldehyde gevolgd door reductie kan een gefenyleerd derivaat opleveren. Deze modificatie kan aromatische eigenschappen aan de verbinding introduceren.
Andere arylderivaten: Soortgelijke reacties met andere aromatische aldehyden of ketonen kunnen derivaten met verschillende arylgroepen opleveren.
met gemodificeerde tetrahydropyridinering
Modificaties van de tetrahydropyridinering, zoals ringexpansie, ringcontractie of vervanging van ringatomen, kunnen leiden tot een reeks derivaten met unieke eigenschappen en potentiële toepassingen.
Piperidine-derivaten: Uitbreiding van de tetrahydropyridinering door toevoeging van een extra koolstofatoom leidt tot piperidinederivaten. Piperidine is een zes- heterocyclische ring met stikstof in het midden, en kent vele industriële en farmaceutische toepassingen.
Farmaceutische producten: Piperidine--bevattende verbindingen worden vaak aangetroffen in farmaceutische producten vanwege hun vermogen om op unieke manieren te interageren met biologische doelwitten (bijvoorbeeld receptoren, enzymen).
Synthetische tussenproducten: Piperidinederivaten kunnen dienen als tussenproducten bij de synthese van complexere organische moleculen.
Azetidine-derivaten: Het samentrekken van de tetrahydropyridinering door het verwijderen van een koolstofatoom resulteert in azetidinederivaten. Azetidine is een vier-ledige heterocyclische ring met stikstof in het midden.
Peptide-mimetica: Azetidinederivaten zijn onderzocht als peptidemimetica vanwege hun vermogen om de conformationele eigenschappen van peptiden na te bootsen en tegelijkertijd voordelen te bieden in termen van stabiliteit en weerstand tegen afbraak.
Biologische activiteit: Sommige azetidine-bevattende verbindingen hebben biologische activiteit vertoond, waardoor ze potentiële kandidaten zijn voor verdere ontwikkeling als farmaceutische producten.
Heterocyclische derivaten: Het vervangen van één of meer koolstofatomen in de tetrahydropyridinering door andere atomen (bijvoorbeeld zuurstof, zwavel) resulteert in heterocyclische derivaten.
Oxazines en Thiazines: Het vervangen van een koolstofatoom door respectievelijk zuurstof of zwavel leidt tot oxazine- en thiazinederivaten. Deze verbindingen hebben diverse toepassingen in de farmaceutische, agrochemische en kleurstofindustrie.
Biologische activiteit: Veel heterocyclische derivaten vertonen aanzienlijke biologische activiteit, waardoor ze aantrekkelijke doelwitten zijn voor de ontdekking en ontwikkeling van geneesmiddelen.
met gemodificeerde Tert-butylestergroep
De tert-butylestergroep kan ook worden gemodificeerd om derivaten met verschillende esterfunctionaliteiten te produceren. Het vervangen van de tert-butylgroep door andere alkyl- of arylgroepen kan bijvoorbeeld analogen opleveren met veranderde oplosbaarheid, stabiliteit en biologische activiteit.
Alkylesterderivaten
- Lineaire en vertakte alkylgroepen: Het vervangen van de tert-butylgroep door lineaire of vertakte alkylketens kan de oplosbaarheid en lipofiliteit van de verbinding beïnvloeden.
- Oplosbaarheid: Lineaire alkylketens hebben de neiging de oplosbaarheid in polaire oplosmiddelen te vergroten, terwijl vertakte alkylketens de oplosbaarheid in niet-polaire oplosmiddelen kunnen verbeteren.
- Stabiliteit: De stabiliteit van de esterbinding kan worden beïnvloed door de alkylsubstituent. Esters met meer gesubstitueerde alkylgroepen kunnen bijvoorbeeld beter bestand zijn tegen hydrolyse.
- Biologische activiteit: Veranderingen in alkylsubstituenten kunnen leiden tot veranderde bindingsaffiniteit en selectiviteit ten opzichte van biologische doelen, wat mogelijk een impact heeft op farmacologische profielen.
Arylesterderivaten
- Aromatische ringen: Het vervangen van de tert-butylgroep door een arylgroep introduceert aromatische eigenschappen aan het esterderivaat.
- Oplosbaarheid: Arylesters hebben vaak een verbeterde oplosbaarheid in organische oplosmiddelen vanwege hun aromatische aard.
- Stabiliteit: Arylesters kunnen een verhoogde stabiliteit vertonen ten opzichte van bepaalde chemische reacties, zoals oxidatie of reductie.
- Biologische activiteit: Arylsubstituenten kunnen unieke bindingsinteracties met biologische doelwitten introduceren, wat leidt tot nieuwe farmacologische activiteiten of verbeterde potentie.
Rol in roostertechniek: als multifunctionele supramoleculaire bouwsteen
Roostertechniek voorziet materialen van unieke fysische en chemische eigenschappen door de geordende rangschikking van atomen, ionen of moleculen in kristallen te reguleren, wat een revolutionair potentieel aantoont op gebieden als kwantummaterialen, katalyse en opto-elektronische conversie. Traditionele roostertechniek richt zich vooral op anorganische kristallen of metaalorganische raamwerken (MOF's), terwijl supramoleculaire roostertechniek op basis van organische moleculen de afgelopen jaren geleidelijk een hotspot voor onderzoek is geworden vanwege de dynamische afstembaarheid, functionele ontwerpbaarheid en biocompatibiliteit.TERT-BUTYL 4-(AMINOCARBONYL)TETRAHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLAAT(TBTC, CAS-nummer 91419-48-6) is een organische verbinding die een tetrahydropyridinering, een carbamoylgroep (-CONH ₂) en een tert-butoxycarbonyl (Boc) beschermende groep bevat. In zijn moleculaire structuur biedt de tetrahydropyridinering een stijf skelet, en de aminoformyl- en Boc-groepen vormen een supramoleculair netwerk door niet-covalente interacties zoals waterstofbinding en π - π-stapeling, waardoor het een veelbelovende multifunctionele bouwsteen is in de roostertechniek.
Supramoleculaire interactie en roosterconstructiemechanisme van TBTC
De kern van supramoleculaire roostertechniek ligt in het aansturen van moleculaire zelfassemblage door middel van niet-covalente interacties zoals waterstofbinding, van der Waals-krachten en π - π-stapeling om geordende structuren over lange- afstanden te vormen. De moleculaire eigenschappen van TBTC maken het tot een ideale supramoleculaire bouwsteen:
Bouw van waterstofbrugnetwerken
De N-H- en C=O-groepen in de aminoformylgroep kunnen N-H ···· O=C waterstofbruggen vormen, waarvan de bindingsenergie (ongeveer 2-8 kcal/mol) zwakker is dan covalente bindingen, maar kan de roosterstructuur stabiliseren door multi-directionele en multicenter synergetische effecten. In een rooster dat lijkt op de verbinding 1,3,5-tris [3- (carboxyfenyl) oxamethyl] -2,4,6-trimethylbenzeenzuur (H3TBTC), zijn semi-rigide liganden afwisselend gerangschikt in cis-, cis-, cis- en cis-, trans-, trans- configuraties om vervormde octaëdrische nanokooien te vormen, die verbonden door een waterstofbindingsnetwerk om een driedimensionaal raamwerk te vormen. Hoewel TBTC verschillende structuren heeft, kan het carbamoyl-waterstofbindingsvermogen op vergelijkbare wijze de stapeling van moleculaire lagen of kolommen aansturen.
π - π stapelen en van der Waals dwingt synergie af
Het geconjugeerde systeem van de tetrahydropyridine-ring kan π - π-stapeling ondergaan met aromatische ringen of π - elektronenbevattende groepen, waardoor de intermoleculaire interacties worden versterkt. In metaalorganische raamwerken (MOF's) kan de π - π-stapeling van liganden en metaalknooppunten bijvoorbeeld de grootte van roosterporiën reguleren. De pyridinering van TBTC kan via een soortgelijk mechanisme coördineren met andere aromatische moleculen of metaalionen, waardoor een roosterstructuur met een specifieke porositeit wordt gevormd.
Stereoscopische sterische hinder reguleert de roosterordening
Het grote aantal Boc-groepen kan sterische hinder veroorzaken en de wanordelijke stapeling van moleculen remmen. Bij de groei van dolomiet optimaliseert de ongeordende/geordende structuur van lokaal Ca ² ⁺ en Mg ² ⁺ bijvoorbeeld geleidelijk de ordelijkheid van het rooster door middel van een oplossings- en neerslagproces. De Boc-groep van TBTC kan op een vergelijkbare manier de vorming van lokaal geordende regio's induceren tijdens de vroege fase van roostergroei, en vervolgens mondiaal geordende roosters bereiken door middel van dynamische aanpassingen zoals temperatuur en oplosmiddelpolariteit.
Producten Beschrijving
Oplosmiddel- en temperatuurcontrole
De polariteit, de diëlektrische constante en het kookpunt van oplosmiddelen kunnen de oplosbaarheid en intermoleculaire interacties van TBTC aanzienlijk beïnvloeden. In polaire oplosmiddelen zoals DMF en DMSO kan het waterstofbindingsnetwerk van TBTC bijvoorbeeld verzwakt zijn, waardoor het molecuul in monomere vorm bestaat; In niet-polaire oplosmiddelen zoals tolueen en hexaan worden intermoleculaire waterstofbruggen en π - π-stapeling verbeterd, waardoor roostervorming wordt bevorderd. Bovendien kan de temperatuur de groeisnelheid van het rooster reguleren door de moleculaire thermische kinetische energie te veranderen. Bij lage temperaturen neemt de moleculaire kinetische energie af en vertraagt de roostergroei, wat bevorderlijk is voor de vorming van enkele kristallen met minder defecten en een hogere ordelijkheid; Hoge temperaturen kunnen de roostergroei versnellen, maar zijn gevoelig voor het introduceren van defecten.
Additieven en sjablooninductie
Het introduceren van additieven (zoals ionische vloeistoffen, oppervlakteactieve stoffen) of sjabloonmoleculen kan de roosterstructuur van TBTC selectief reguleren. Kationen en anionen in ionische vloeistoffen kunnen bijvoorbeeld de moleculaire stapelmodus veranderen door interactie met de polaire groepen van TBTC; Oppervlakteactieve stoffen kunnen sjablonen op nanoschaal opleveren voor roostergroei door micellen of microlotion te vormen. Bovendien kunnen metaalionen (zoals Zn ² ⁺, Cd ² ⁺) coördineren met de amino- of carbonylgroepen van TBTC om metaalorganische supramoleculaire raamwerken (MOF's) te vormen, waarvan de roosterstructuur nauwkeurig kan worden gecontroleerd door het type en de coördinatiemodus van metaalionen.
Nabehandeling en gloeiproces
Gloeibehandeling kan de ordelijkheid verbeteren door thermodynamisch herstel van roosterdefecten aan te sturen. Bij de groei van dolomiet kunnen fluctuaties in de oververzadiging bijvoorbeeld het oplossingsprecipitatieproces versnellen, waardoor een roosterordening wordt bereikt. Op dezelfde manier kan het uitgloeien van het TBTC-rooster (zoals het geleidelijk verwarmen tot een specifieke temperatuur en het vasthouden ervan) ongeordende gebieden in het rooster elimineren en stabielere kristalfasen vormen. Bovendien kunnen herkristallisatieprocessen zoals verdamping van oplosmiddelen en koelkristallisatie de roostermorfologie en -grootte optimaliseren door de kristallisatiesnelheid te beheersen.
Populaire tags: tert-butyl 4-(aminocarbonyl)tetrahydropyridine-1(2h)-carboxylaat cas 91419-48-6, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop