Trifluormethaansulfonzuuranhydride CAS 358-23-6

Trifluormethaansulfonzuuranhydride, kleurloze vloeistof, onoplosbaar, reageert heftig met water. Het is een veelgebruikt reagens in de organische synthese, met de chemische formule C2F6O5S2. Het wordt vaak gebruikt bij de synthese van trifluormethaanesters, zoals trifluormethaansulfonaat en trifluormethaansulfonamide. Trifluormethaansulfonaat is een zeer goede vertrekkende groep. Daarom kan, nadat het organische substraat is behandeld met Tf2O en omgezet in het overeenkomstige trifluormethylsulfonaat, de reactieactiviteit aanzienlijk worden verbeterd en is het gemakkelijk om de omzetting naar andere organische verbindingen te realiseren, zoals de katalytische koppelingsreactie van palladium en de nucleofiele substitutiereactie. De reactieactiviteit van trifluormethylsulfonaat van organische verbindingen is sterker dan die van het overeenkomstige p-tolueensulfonaat × 104 ~ 2 × 105 keer.

Trifluormethaansulfonzuuranhydride(Tf2O) is een gefluoreerde organische sulfonylverbinding met de chemische formule C2F6O5S2. Het heeft een sterke doordringende geur in zijn kleurloze en transparante vloeibare vorm, en is onoplosbaar in water, maar gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ether en dichloormethaan. Als 'universeel reagens' op het gebied van de organische synthese maken de sterke zuurgraad, de hoge reactiviteit en de unieke triflaten die groepskenmerken achterlaten het onvervangbaar in hoogwaardige productiegebieden zoals de geneeskunde, elektronica, nieuwe energie en materiaalkunde.

1. Platform voor moleculaire modificatie van gefluoreerde geneesmiddelen

 

Op het gebied van anti{0}}tumorgeneesmiddelen verbetert Tf₂O aanzienlijk het vermogen van geneesmiddelmoleculen om celmembranen te penetreren door actieve plaatsen van trifluormethaansulfonzuuresters te construeren. Bij de synthese van Sorafenib verhoogt de door Tf ₂ O-gemedieerde sulfoneringsreactie bijvoorbeeld de affiniteit van het medicijn voor tumorangiogenesedoelen met meer dan drie keer. Bij de synthese van het belangrijkste tussenproduct van het anti-griepmedicijn Oseltamivir verhoogde de door Tf ₂ O-gekatalyseerde acyleringsreactie de opbrengst van 65% naar 92%, terwijl de vorming van bijproducten- werd verminderd.

2. Ontwikkeling van antibiotica en antivirale geneesmiddelen

 

In het synthesepad van remdesivir wordt Tf₂ O gebruikt als dehydraterend middel om nauwkeurige modificatie van nucleoside-analogen te bereiken, waardoor de remmingsefficiëntie van geneesmiddelen op RNA-viruspolymerase met 5 ordes van grootte toeneemt. De sulfonyleringsreactie waaraan het deelneemt vergroot het vermogen van het medicijn om de celwand van medicijnresistente bacteriën te penetreren door trifluormethaansulfonzuurgroepen te introduceren bij de synthese van vancomycinederivaten.

3. Beschermingsstrategieën voor peptide- en eiwitsynthese

 

Als een nieuwe generatie beschermende reagentia heeft de beschermende groep trifluormethaansulfonamide gegenereerd door Tf₂ O de volgende voordelen:

Milde verwijderingsomstandigheden: In een 0,1M TFA/DCM-systeem kan volledige verwijdering worden bereikt binnen 2 uur bij kamertemperatuur, wat milder is dan de traditionele Boc-beschermende groep (waarvoor 50% TFA nodig is)

 

 

Stereoselectiviteit: Behoud van stabiele D-aminozuurconfiguratie in vaste-fasesynthese, waardoor het succespercentage van complexe peptideketensynthese wordt verhoogd tot 89%
Reactiecompatibiliteit: In combinatie met de Fmoc/tBu-strategie heeft het geen invloed op de activiteit van functionele zijketengroepen

 

1. Bereiding van fotoresist lichtgevoelig middel (PAG)

In het ArF-immersie-fotolaksysteem wordt Tf ₂ O met een hoge -zuiverheid (groter dan of gelijk aan 99,99%) gebruikt als fotozuurgenerator, en het trifluormethaansulfonzuur (TfOH) dat wordt geproduceerd door de ontleding ervan heeft:

Superzuurgraad: pKa=-14, 6 ordes van grootte hoger dan traditionele PAG (pKa=-8)
Snelle diffusie: bij een golflengte van 193 nm bereikt de diffusiesnelheid van fotolyseproducten 1,2 μm/s, wat voldoet aan de resolutie-eisen van het 3nm-proces
Lage lijnrandruwheid (LER): Beheers de fluctuatie van de chipgrootte binnen ± 1,2 nm

 

2. Wijziging van displaypaneelmaterialen

Op het gebied van OLED-weergave heeft de gefluoreerde gesulfoneerde PI-film gegenereerd door de reactie van Tf₂ O met polyimide (PI):

Ultra lage diëlektrische constante: Dk=2.8 (1MHz), verminderd met 35% vergeleken met ongemodificeerd materiaal
Uitstekende thermische stabiliteit: de glasovergangstemperatuur (Tg) is verhoogd tot 420 graden en voldoet aan de buigvereisten van flexibele displays
Hoge transmissie: transmissie groter dan of gelijk aan 92% in het golflengtebereik van 400-700 nm

 

1. Lithiumzoutelektrolytadditieven

Bij de synthese van LiTFSI (lithium bis (trifluormethaansulfonyl) imide),trifluormethaansulfonzuuranhydridewordt gebruikt als de belangrijkste grondstof, en de geïntroduceerde sulfonylgroepen voorzien de elektrolyt van:

Ultrabreed elektrochemisch venster: 0-5,5 V (vs Li/Li ⁺), voldoet aan de vereisten van positieve elektrodematerialen met hoge spanning
Uitstekende ionengeleiding: tot 12,3 mS/cm (25 graden) in EC/DMC (1:1)-systeem
Stabiele SEI-filmvorming: zorgt ervoor dat de levensduur van de LiCoO₂/grafiet-batterij langer dan 2000 keer meegaat

 

2. Modificatie van het brandstofcelmembraan

Bij de vervaardiging van perfluorsulfonzuurprotonenuitwisselingsmembranen (PEM) kunnen de door Tf₂O geïntroduceerde sulfonzuuranhydridegroepen:

Verbeter de protongeleiding: 0,2S/cm bij 80 graden en 100% RH-omstandigheden
Verbeterde mechanische sterkte: treksterkte verhoogd tot 45 MPa, 60% hoger dan ongemodificeerd membraan
Verminder de methanolpermeabiliteit: in directe methanolbrandstofcellen (DMFC) wordt de methanol-crossoversnelheid verlaagd tot 1 × 10 ⁻⁷ cm ²/s

 

Synthese van gefluoreerde polymeren

Bij de ontwikkeling van vervangende materialen voor polytetrafluorethyleen (PTFE) kunnen door Tf₂ O gekatalyseerde oligomerisatiereacties worden gebruikt voor de bereiding van:

Gesmolten verwerking fluorhars: smeltindex (MFR) tot 30 g/10 min (265 graden /5 kg)
Materiaal met lage kristalliniteit: kristalliniteit gecontroleerd op 35-45% om te voldoen aan spuitgietvereisten
Transparant gefluoreerd polymeer: ​​transmissie Groter dan of gelijk aan 88%, kan worden gebruikt voor optische lenscoating

 

Technologie voor het modificeren van siliconenrubber

In het additiegevormde siliconenrubbersysteem kan Tf₂O als katalysator het volgende bereiken:

Snelle uitharding bij lage temperatuur: de vulkanisatie is voltooid in 20 minuten bij 80 graden, wat drie keer sneller is dan een platinakatalysator
Controle van diepe verknoping-: verknoping-dichtheid van 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm ³, mate van permanente vervorming door compressie Minder dan of gelijk aan 15%
Verbetering van de oliebestendigheid: Regel de volumeveranderingssnelheid in IRM903-olie tot minder dan of gelijk aan 8% (70 graden /24 uur)

Een bereidingswijze vantrifluormethaansulfonzuuranhydride: eerst wordt trifluormethaansulfonylfluoride gereageerd met alkalimetaalhydroxide om trifluormethaansulfonaat te bereiden, dat wordt gezuiverd door herkristallisatie met een organisch oplosmiddel, vervolgens wordt trifluormethaansulfonylchloride gereageerd met trifluormethaansulfonaat om ruw trifluormethaansulfonaatanhydride te produceren, en ten slotte wordt trifluormethaansulfonaatanhydride gezuiverd door atmosferische destillatie.

De bereidingsmethode van trifluormethylsulfonzuuranhydride bij deze methode vereenvoudigt niet alleen effectief de reactiestappen, maar maakt het bedieningsproces ook eenvoudig, gemakkelijk en veilig; Bovendien vermijdt het de bijproducten bij de productie van trifluormethylsulfonzuuranhydride volgens traditionele methoden en vermindert het effectief het gehalte aan F - en SO42 - in het product. De zuiverheid van het product kan 99,5% bereiken door gebruik te maken van herkristallisatie en atmosferische destillatie; Belangrijker nog is dat de opbrengst aan anhydride aanzienlijk is verhoogd van 60% naar 88%.

2. De koolwaterstofoxidatiemethode chloreert en pyrolyseert het koolwaterstofmengsel dat methaan, ethaan, propaan, propyleen, enz. bevat, bij 50-500 graden om het gechloreerde koolwaterstofmengsel te verkrijgen, dat na rectificatie in verschillende producten wordt gescheiden.

Het is gemakkelijk om vocht te absorberen en tijdens opslag monohydraat te vormen, dat witte kristallen is en zonder ontleding kan worden gedestilleerd met geconcentreerd zwavelzuur.

Vul 36,3 g (0,242 mol) watervrij trifluormethaansulfonzuur en 27,3 g (0,192 mol) fosforpentoxide in een droge bodemkolf van 100 ml. Sluit de fles en laat deze minimaal 3 uur op kamertemperatuur staan. Tijdens deze reactie verandert het mengsel van slurry naar vast. Installeer de korte-destillatiekop op de fles. Verwarm het met een heteluchtblazer en verwarm het vervolgens met een kleine vlam totdat er geen trifluormethaansulfonzuur meer gedronken en verdampt is. Er wordt een kleurloze vloeistof verkregen met een kookpunt van 82-115 graden en een gewicht van 28,4-31,2 g (83-91%). Als je een drankje wilt maken zonder trifluormethylsulfonzuur, kun je 3,2 gram fosforpentoxide toevoegen aan 31,2 gram ruw sulfonzuurmengsel, dit in een kurkfles deppen en 18 uur bij kamertemperatuur roeren. Destilleer in een oliebad, destilleer eerst 0,7 g van de initiële fractie, met een kookpunt van 74-81 graden, en verzamel vervolgens zuiver trifluormethaansulfonaat met een kookpunt van 81-84 graden, met een gewicht van 27,9 g. Of het wordt bereid door trifluormethylsulfonzuur in een overmaat fosforpentoxide onder terugvloeikoeling te laten koken.

Schade aan het menselijk lichaam

 

Huidcontact: Deze stof is bijtend en kan bij direct contact met de huid symptomen veroorzaken zoals brandwonden, roodheid en pijn. Langdurige blootstelling kan ook huidontsteking of allergische reacties veroorzaken.

Contact met de ogen: Het heeft een sterk irriterend effect op de ogen. Als het in de ogen spat, kan het symptomen veroorzaken zoals oogpijn, tranen, roodheid en in ernstige gevallen zelfs blindheid.

Schade aan het menselijk lichaam

 

Inademing: Het heeft een irriterende geur en langdurige inademing van de damp kan irritatie en schade aan de luchtwegen veroorzaken, wat kan leiden tot symptomen zoals hoesten en ademhalingsmoeilijkheden. In ernstige gevallen kan het ook een chemische longontsteking of longoedeem veroorzaken.

Inslikken: Indien deze stof per ongeluk wordt ingeslikt, kan deze schade aan het spijsverteringsstelsel veroorzaken, wat kan leiden tot symptomen zoals misselijkheid, braken en buikpijn. In ernstige gevallen kan het ook schade aan organen zoals de lever en de nieren veroorzaken.

Gevaren voor het milieu

 

Watervervuiling: onoplosbaar in water, maar als er een grote hoeveelheid in het water lekt, kan dit vervuiling van de waterkwaliteit veroorzaken. Het kan via infiltratie in de bodem en het grondwater terechtkomen, wat op lange- termijn gevolgen kan hebben voor de ecologische omgeving.

Luchtverontreiniging: Deze stof kan tijdens het gebruik vluchtige organische stoffen (VOS) produceren, die kunnen deelnemen aan fotochemische reacties in de atmosfeer en verontreinigende stoffen zoals ozon kunnen genereren, wat nadelige gevolgen voor de luchtkwaliteit kan veroorzaken.

Bodemverontreiniging: Als het in de bodem lekt, kan het schade aan de bodemstructuur en microbiële gemeenschappen veroorzaken, waardoor de bodemvruchtbaarheid en het ecologisch evenwicht worden aangetast.

De impact op productie- en gebruiksprocessen

 

Corrosie van apparatuur: Deze stof heeft een sterke corrosiviteit en kan corrosie en schade aan productieapparatuur veroorzaken, waardoor de productiekosten en onderhoudskosten stijgen.

Operationele veiligheid: Vanwege de irriterende en corrosieve eigenschappen moeten operators tijdens het gebruik strikte beschermende maatregelen nemen, zoals het dragen van een veiligheidsbril, handschoenen en beschermende kleding. Dit verhoogt de complexiteit en de kosten van de operatie.

Afvalverwerking: Het afval van deze stof moet op de juiste manier worden verwijderd om vervuiling van het milieu te voorkomen. Dit verhoogt de kosten en moeilijkheden van de afvalverwerking.

Populaire tags: trifluormethaansulfonzuuranhydride cas 358-23-6, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop