Aminoantipyrine(4-AAP), chemisch bekend als 4-amino-1,5-dimethyl-2-fenylpyrazol-3-on, is een heterocyclische organische verbinding met de molecuulformule C11H13N3O. Deze verbinding, herkenbaar aan zijn gele kristallijne uiterlijk en milde geur, neemt een unieke positie in zowel de farmaceutische als de analytische chemie in vanwege zijn uiteenlopende reactiviteit en functionele eigenschappen. Als metaboliet van aminopyrine en metamizol erft 4-AAP farmacologische activiteiten zoals pijnstillende, ontstekingsremmende en koortswerende effecten. Tegelijkertijd heeft zijn vermogen om stabiele complexen te vormen met metalen en carbonylverbindingen het onmisbaar gemaakt in analytische methoden voor het detecteren van fenolen, glucose en urinezuur. Dit artikel onderzoekt de synthese, chemische eigenschappen, biologische toepassingen en analytische betekenis van 4-AAP, waarbij de veelzijdigheid ervan in wetenschappelijke disciplines wordt benadrukt.

|
C.F |
C11H13N3O |
|
E.M |
203 |
|
M.W |
203 |
|
m/z |
203 (100.0%), 204 (11.9%), 204 (1.1%) |
|
E.A |
C, 65.01; H, 6.45; N, 20.68; O, 7.87 |
|
|
|

Synthetische antipyrine:
Het proces is als volgt:
Meng pyridine en zwavelzuur tot een oplossing.
De oplossing en de natriumnitrietoplossing stromen gelijktijdig in de nitreerreactor en de reactie verloopt onder roeren.
Meet het eindpunt van de reactie met jodiumpoeder en zetmeeltestpapier om de waterstroom aan te passen.
Het door nitrering geproduceerde nitrosopyridine stroomt onmiddellijk naar de reductietank en reageert met de waterige ammoniumbisulfiet- en ammoniumbisulfietoplossingen die in de tank worden bereid.
Na reductie stijgt de temperatuur en vindt hydrolyse plaats. Na afkoelen neutraliseren met vloeibare ammoniak en stratificatie weergeven.
Afvalwater wordt gescheiden om productolie (met een gehalte van meer dan 80%) te verkrijgen.
Het wordt in de kristallisatietank geperst, geroerd, gekoeld, gekristalliseerd en gefilterd om 4 aminolysineresiduen te verkrijgen.
|
|
|

4-AAP, oplosbaar in water (ongeveer 500 g/l bij 20 graden C), ethanol, chloroform, benzeen en enigszins oplosbaar in ether. Dit ogenschijnlijk eenvoudige organische kleine molecuul, met zijn unieke amino- en pyrazolonstructuur, heeft helder geschitterd op gebieden als chemische analyse, farmaceutische synthese, kleurstofindustrie, ontwikkeling van fluorescerende sondes en zelfs corrosiewetenschap.
1. Op het gebied van chemische analyse: de onbetwiste "koning van de kleurontwikkeling"
1.1. Bepaling van fenolen, alcoholen en organische amineverbindingen met behulp van fotometrische methode
Dit is het meest klassieke en kerngebruik vanaminoantipyrine. Onder alkalische omstandigheden en de aanwezigheid van oxidatiemiddelen vinden koppelingsreacties plaats met fenolverbindingen, en hun aminogroepen vormen azoverbindingen (dubbele stikstof-stikstofbindingen) met fenol in de para-positie, waardoor helderrode kleurstoffen ontstaan. Dit colorimetrische principe heeft een extreem hoge gevoeligheid en wordt veel gebruikt als chromogeen middel voor de fotometrische bepaling van fenolen, alcoholen en organische amineverbindingen.
De essentie van kleurreactie is de elektrofiele substitutie van actieve aminogroepen door fenol in de para-positie, waardoor azochromoforen met sterke absorptie worden geproduceerd. Deze reactie is een van de standaardmethoden geworden voor het bepalen van fenolverbindingen in de atmosfeer en het water bij milieumonitoring.
1.2. Bepaling van glucose met behulp van de peroxidasemethode
Het is een belangrijk reagens voor het bepalen van de glucoseconcentratie in klinische biochemische tests. In aanwezigheid van fenol en peroxidase (zoals mierikswortelperoxidase HRP) reageert het met waterstofperoxide om chinoniminekleurproducten te produceren, waarvan de kleurintensiteit evenredig is met de glucoseconcentratie.

Deze methode (Trinder-reactie) is tot op de dag van vandaag nog steeds het kernprincipe van veel bloedglucosedetectiekits.
1.3. Bepaling van fenolverbindingen door polarografie
Naast fotometrie kan het ook worden gebruikt als gespecialiseerd reagens voor de bepaling van fenolverbindingen door middel van polarografie. De elektrochemisch actieve stoffen die worden gegenereerd door de reactie met fenolen, genereren karakteristieke polarografische golven op de elektrode, waardoor kwantitatieve analyse van sporenfenolen wordt bereikt.
1.4. Bepaling van waterstofperoxide (H2O2)
Kan direct worden gebruikt voor de colorimetrische bepaling van H2O2. Onder HRP-katalyse oxideert H2O2 4-AAP om rode chinoniminekleurstof te genereren. Deze methode heeft een hoge gevoeligheid, is eenvoudig te bedienen en wordt veel gebruikt voor kwantitatieve detectie van waterstofperoxide in biochemisch onderzoek.
1.5. Chromatografische bepaling van alkylfenolen
Bij analyse met hoge-vloeistofchromatografie (HPLC).

Het kan worden gebruikt als derivatiseringsreagens om te reageren met alkylfenolverbindingen om derivaten te genereren met UV-absorptie- of fluorescentie-eigenschappen, waardoor de detectiegevoeligheid aanzienlijk wordt verbeterd. Deze methode wordt gebruikt voor sporenanalyse van alkylfenolen in milieumonsters.
1.6. Testen van alcoholen, aminen en hun homologen
Het kan ook worden gebruikt om alcoholen, aminen en hun homologen te detecteren. De actieve waterstof op zijn aminogroep kan karakteristieke reacties ondergaan met verschillende functionele groepen. Het produceert onderscheidbare kleurveranderingen of spectrale signalen, waardoor het een krachtige assistent is bij organische kwalitatieve analyse.
1.7. Bepaal de elementen die complexe kationen kunnen vormen
Kan worden gebruikt om metaalelementen te bepalen die complexe kationen kunnen vormen, zoals bismut (Bi), tin (Sn), antimoon (Sb) en kwik (Hg). Deze metaalionen vormen karakteristieke complexen met de stof en produceren detecteerbare spectrale veranderingen voor kwantitatieve analyse.
1.8. Bepaling van salpeterzuur, salpeterigzuur en jodium
Op het gebied van anorganische analyse is het even bekwaam en kan het worden gebruikt als analytisch reagens voor salpeterzuur, salpeterigzuur en jodium. De reactie is gevoelig en selectief, waardoor het een van de klassieke anorganische kleurreagentia is.

2. Op het gebied van de farmaceutische synthese: de "moedercode" van koortswerende en pijnstillende medicijnen
2.1. Synthese van natriummetamizol
Het is het meest kritische tussenproduct voor de synthese van metamateriaal (ook bekend als Novartis of Lovazene). Analytica is een veelgebruikt en krachtig antipyretisch en analgetisch medicijn in de klinische praktijk. De synthetische route begint bij 4-AAP en wordt voltooid via stappen zoals formylering en methylering. Analytica wordt in veel landen over de hele wereld nog steeds gebruikt voor koortsvermindering en pijnverlichting, vooral op het gebied van kindergeneeskunde en spoedeisende geneeskunde.
2.2 Synthese van aminofenylazon
Het is ook de belangrijkste grondstof voor het synthetiseren van aminopyrine. Aminopyrine is een van de eerste synthetische koortswerende en pijnstillende medicijnen die in de geschiedenis zijn gebruikt. Hoewel het gebruik ervan in veel landen beperkt is vanwege ernstige bijwerkingen zoals granulocytdeficiëntie, wordt het in sommige regio’s nog steeds toegepast. De synthese ervan is gebaseerd op 4-AAP als precursor, dat wordt verkregen via een methyleringsreactie.
2.3. Synthese van sedativa
Naast antipyretische en pijnstillende medicijnen.

Het kan ook worden gebruikt om bepaalde kalmerende medicijnen te synthetiseren, waardoor het een werkelijk veelzijdige grondstof in de farmaceutische industrie wordt.
2.4. Potentiële waarde bij het verminderen van de toxiciteit van geneesmiddelen voor chemotherapie
Uit het laatste onderzoek blijkt de opwindende biologische activiteit van 4-AAP: het kan de toxiciteit en genotoxische effecten van doxorubicine, cisplatine en cyclofosfamide bij mannelijke muizen verlichten. Deze ontdekking werd gepubliceerd in het tijdschrift Mutat Res Genet Toxicol Environment Mutagen, wat dat aangeeftaminoantipyrineof de derivaten ervan hebben het potentieel om adjuvante beschermende middelen voor chemotherapie te worden, wat nieuwe ideeën oplevert voor het verminderen van de toxiciteit en het vergroten van de werkzaamheid bij de behandeling van tumoren.
3. De kleurstofindustrie: de drijvende kracht achter de kleurenwereld
Het is een onmisbaar tussenproduct in de kleurstofsynthese-industrie. Zowel de aminogroep als de benzeenring kunnen verschillende substitutiereacties ondergaan - de aminogroep kan acylering, sulfonering, nitrering en andere reacties ondergaan, terwijl de benzeenring halogenering, nitrering, sulfonering en Friedel Crafts-acyleringsreacties kan ondergaan. Deze rijke reactieve activiteiten stellen hen in staat deel te nemen aan het bereidingsproces van verschillende azokleurstoffen en zure kleurstoffen, waardoor ze de "universele bouwstenen" in de kleurstofchemie worden.
4. Ontwikkeling van fluorescerende sondes: stermoleculen in baanbrekend- wetenschappelijk onderzoek
Dit is het meest in het oog springende{0}}opkomende toepassingsgebied van de afgelopen jaren, en ook een symbool van de magnifieke transformatie van 'klassieke reagentia' naar 'geavanceerde- materialen'.
4.1. Synthese van fluorescerende sondes - Schiff-basisstrategie
Het kan een condensatiereactie ondergaan met aldehydeverbindingen (zoals salicylaldehyde) om Schiff-basen te vormen. Deze Schiff-basen hebben niet alleen zelf fluorescentie-eigenschappen, maar kunnen ook complexen vormen met metaalionen, waardoor een "aan/uit"-regulatie van fluorescentiesignalen wordt bereikt.
Deze "receptorligand"-strategie is een klassiek paradigma in het moderne ontwerp van fluorescente probes.
4.2. Hoge gevoeligheid fluorescentiedetectie van metaalionen
Onderzoek heeft aangetoond dat de Schiff-basederivaten een aanzienlijk verbeterde fluorescentie-intensiteit vertonen in combinatie met Cu ² ⁺ en Co ² ⁺. Deze eigenschap maakt het een zeer gevoelige fluorescentiesonde voor het detecteren van deze metaalionen, met een detectielimiet tot op nanomolair niveau. Op het gebied van milieumonitoring en biomedisch onderzoek zijn dergelijke sondes van groot belang voor de detectie van sporen van zware metaalionen.

4.3. Antibacteriële activiteit - Grensoverschrijdende toepassingen
De metaalcomplexen vertonen ook een goede antibacteriële activiteit. De complexen gevormd met metaalionen kunnen bacteriële celmembranen beschadigen en de metallo-enzymactiviteit verstoren, wat potentiële toepassingswaarde heeft op het gebied van antibacteriële middelen. Deze ontdekking verlegt de toepassingsgrenzen van analytische chemie tot biogeneeskunde.
4.4. Drie kernvoordelen
Het succes bij de ontwikkeling van fluorescerende probes wordt toegeschreven aan drie unieke voordelen: multifunctionaliteit - het vermogen om met meerdere verbindingen te reageren om fluorescerende producten te genereren; Hoge gevoeligheid - geschikt voor het detecteren van doelmoleculen met een lage concentratie; Biocompatibiliteit - geschikt voor biomedisch onderzoek. Deze drie grote voordelen zorgen ervoor dat het een groot potentieel heeft voor toepassing op het gebied van fluorescerende sondes.
4.5. Corrosiewetenschap: de verborgen bewaker van metaalbescherming
Studies met behulp van elektrochemische impedantiespectroscopie (EIS), potentiodynamische polarisatie en technieken voor gewichtsverlies hebben aangetoond dataminoantipyrineheeft een significant corrosieremmend effect op koolstofarm staal in 2M HCl-oplossing. De stikstof- en zuurstofatomen in de moleculen kunnen adsorberen op het metaaloppervlak en vormen een beschermende film die zuurcorrosie van het metaal remt. Deze ontdekking heeft nieuwe richtingen geopend voor toepassingen op het gebied van metaalcorrosiepreventie.
4.6. Organische synthese en chromatografische analyse: routinematige laboratoriumhulpmiddelen
Als universeel reagens voor organische synthese en chromatografische analyse wordt het veelvuldig in laboratoria gebruikt. Als geschikt reagens voor UV-detectie bij HPLC-analyse en als multifunctioneel tussenproduct dat betrokken is bij verschillende reacties bij organische synthese, is het een "algemeen reserveonderdeel" in de gereedschapskist van chemische onderzoekers.
Referenties
[1] Baidu Baike 4-aminoantipyrine [EB/OL]. (01-04-2026) https://baike.baidu.com/item/4-Aminoantipyrine/1738945
[2] ChemicalBook. 4-aminoantipyrine CB7485059 [EB/OL]. (03-03-2026) https://mip.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB7485059.htm
[3] Gaide Chemical Network 4-aminoantipyrine [EB/OL]. (30-04-2026) https://china.guidechem.com/trade/pdetail25762766.html
[4] Chemisch Boek. Aminoantipyrine [EB/OL]. (10-04-2026) https://m.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB00138572.htm
[5] ChemicalBook. 4-Aminoantipyrine 83-07-8 Nieuw product [EB/OL]. (2026-02-02) https://www.chemicalbook.com/SupplyInfo_1162185.htm
[6] ChemicalBook. 4-aminoantipyrine AR [EB/OL]. (1 september 2025) https://www.chemicalbook.com/SupplyInfo_1329898.htm
[7] Perfemiker. 4-aminoantipyrine
[8] Perfemiker. 4-aminoantipyrine: sleutelrol in de ontwikkeling van fluorescerende probes [EB/OL]. (13-03-2025) https://m.chemicalbook.com/SupplierNews_582000.htm
[9] Chemsrc. 4-aminoantipyrine MSDS [EB/OL]. (1 maart 2018) https://m.chemsrc.com/mip/chanpin/1773929.html
[10] ChemicalBook. 4-aminoantipyrine CAS: 198-37-8 [EB/OL]. (20-01-2026) https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB02106142.htm
[11] Perfemiker. 4-aminoantipyrine: sleutelrol in de ontwikkeling van fluorescerende probes [EB/OL]. (13-03-2025) https://www.chemicalbook.com/SupplierNews_582000.htm
[12] Woordenboek van organische verbindingen Amino oplosbaar in sulfonzuur [M]. 1988
[13] ChemicalBook. 4-aminoantipyrine [EB/OL]. (05-03-2026) https://www.chemicalbook.com/SupplyInfo_1591725.htm
[14] Huayuan-netwerk 4-aminoantipyrine-MSDS_Surpose Density_CAS-nummer [EB/OL]. (20-08-2022) https://www.chemsrc.com/cas/83-07-8_826342.html
[15] Technisch gegevensblad chemische veiligheid 4-Aminoantipyrine van de Beijing Agricultural University [EB/OL]. (26-12-2023) https://spkxxy.bua.edu.cn
[16] Parfumeur. Bioactiviteit van 4-aminoantipyrine [EB/OL]. (11-02-2025) https://www.chemicalbook.com/SupplierNews_580104.htm
Veelgestelde vragen
Wat is aminoantipyrine?
4-aminoantipyrine (4-AAP) wordt gedefinieerd als een verbinding die Schiff-basen vormt door condensatie met verschillende carbonylverbindingen en staat bekend om zijn vermogen om metaalionen te cheleren, wat leidt tot toepassingen in de analytische chemie en op verschillende gebieden, waaronder corrosieremming en antimicrobiële activiteit.
Waar wordt aminopyrine voor gebruikt?
Bij LEVERFUNCTIETESTS is een ademtest met 13C-gelabeld aminopyrine gebruikt als een niet-invasieve maatstaf voor de metabolische activiteit van CYTOCHROME P-450. Een antipyretisch en analgetisch medicijn dat wordt gebruikt om ernstige en aanhoudende koorts en pijn te verlichten.
Is 4-aminoantipyrine een chromogeen?
De studie toonde de voordelen en beperkingen aan van 4-AAP als chromogeen middel voor de colorimetrische bepaling van aromatische bacteriën in water. De maximale kleurontwikkeling werd binnen één minuut bereikt en de kleur behield zijn stabiliteit gedurende 10 minuten.
Hoe bereid je een 4-aminoantipyrine-oplossing?
Verdun 3,5 ml vers geconcentreerd ammoniumhydroxide tot 100 ml met water. 4-Aminoantipyrine-monsteroplossing. Los 2,0 g monster op in water en verdun tot 100 ml. Bereid het voor op het moment van gebruik.
Populaire tags: aminoantipyrine cas 83-07-8, leveranciers, fabrikanten, fabriek, groothandel, kopen, prijs, bulk, te koop







